有机化学物的合成同步练习（一）
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有机化学物的合成同步练习（一）
1．下列反应可以使碳链减短的是(双选)( )
A．持续加热乙酸与碱石灰的混合物
B．裂化石油制取汽油
C．乙烯的聚合反应
D．环氧乙烷开环聚合
解析：选AB。乙酸和碱石灰共热生成CH4、Na2CO3，C—C键断裂，裂化石油碳链断裂，故选A、B，C、D碳链增长。
2．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
解析：选A。酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
解析：选C。卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重，故A选项错；有些卤代烃不能发生消去反应，故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。
4．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
解析：选C。乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到1,2-二卤乙烷，1,2-二卤乙烷发生水解反应得到乙二醇，乙二醇经过氧化得到乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
5．(2011年河南南阳高二质检)已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN＋H2O―→CH3CH2COOH＋NH3(未配平)。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下列转化关系回答问题。其中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
(2)写出结构简式：E______________，F________________________________________________________________________。
(3)写出D＋E→F的化学方程式________________________________________________________________________。
解析：由A的分子组成及A能与溴发生反应，可知A为CH3—CH===== CH2与溴发生加成反应可得B的结构简式为CH3—CHBr—CH2Br。B与稀NaOH溶液发生水解反应可得D为。利用信息，B与NaCN溶液发生取代反应生成化合物C为，该物质水解生成E。D和E发生酯化反应生成F。
答案：?1?②③ ?2?E：
1．下列反应，可以使碳链增长的是(双选)( )
A．酯化反应
B．乙醛与HCN加成
C．乙醇与浓硫酸共热到140 ℃
D．1-溴丙烷与NaCN作用
解析：选BD。题目要求“碳链增长”，像由CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长，酯化反应引入“”，也不属于碳链增长。
2．下列物质的合成过程中，反应类型可能属于消去反应的是( )
解析：选A。消去反应的特征为分子内脱去小分子如H2O、HCl、NH3等，同时有不饱和键生成。
3．现有乙醇、浓H2SO4、KMnO4等药品，利用这些药品在一定条件下不能制取的是( )
A．乙烯 B．1,3-丁二烯
C．乙醚 D．乙酸乙酯
解析：选B。A选项中乙醇乙烯，C选项中乙醇乙醚，D选项中乙醇乙酸，然后乙醇＋乙酸乙酸乙酯，只有B选项中的1,3-丁二烯不能制取。
4．(2010年高考全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选C。在NaOH乙醇溶液共热发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。
5．(2011年北京西城区质检)由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A．氧化—氧化—取代—水解
B．加成—水解—氧化—氧化
C．氧化—取代—氧化—水解
D．水解—氧化—氧化—取代
解析：选A。由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：
2CH2===CH2＋O22CH3CHO，
2CH3CHO＋O22CH3COOH，
CH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HCl，
Cl—CH2COOH＋H2OHOCH2COOH＋HCl，
故反应类型有：氧化—氧化—取代—水解。
6．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得的有机化合物主要是( )
A．苯 B．甲苯
C．乙苯 D．苯甲酸钠与甲烷
解析：选B。R—CH2—COONa＋NaOHR—CH3＋Na2CO3，当R为苯环时，产物为甲苯。
7．卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，例如：CH3Cl＋2Na＋CH3Cl―→CH3CH3＋2NaCl。现有CH3CH2Br和的混合物，与金属钠反应不可能制取的烃是( )
A．2-甲基丁烷 B．丁烷
C．2,3-二甲基丁烷 D．2-甲基戊烷
解析：选D。当CH3CH2Br和的混合物与Na反应时，可以得到三种烃：
CH3CH2—CH2CH3、或，只有选项D不能得到。
8．氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯；②高温煅烧石灰石；③电解饱和食盐水(2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑)；④制乙炔；⑤制乙烯；⑥合成氯化氢；⑦制水煤气；⑧制盐酸；⑨制电石。则制氯乙烯的正确操作顺序是( )
解析：选C。制取氯乙烯最好的途径是由乙炔和HCl发生加成反应。因此需要制取乙炔和HCl，而制取HCl又需制取Cl2和H2，需要应用反应③；制乙炔需制CaC2，可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC2。因此可知正确的操作为C项。
9．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1-溴丙烷
C．甲醛和2-溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
解析：选D。采用逆推法可知： 。所以用和CH3Cl来合成。
10．1,4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可通过下列反应制得：烃ABC，则烃A可能是( )
A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
解析：选D。此题采用逆向思维，根据烃及其衍生物的相互转化关系即可推断。最终产物分子结构中含有“—R—O—R—”键，应该是浓H2SO4作用下，醇分子之间脱水形成的产物。而最终产物分子结构中含有两个“—R—O—R—”键，且呈环状结构，所以化合物C应是含有两个碳原子的二元醇，由此确定C是，逆推C是B的水解产物，B中应含两个可水解的原子，B又是烃A跟Br2反应的产物，可见B分子结构中有两个溴原子，所以烃A只能是CH2===== CH2
11.为实现以下各步转化，请在下列括号中填入适当试剂。
解析：根据前后结构比较及酸性强弱，(1)加NaHCO3，只有—COOH反应，(2)加NaOH或Na2CO3，酚羟基反应，(3)加Na，醇羟基反应，(4)加强酸HCl或H2SO4，—COONa反应，(5)加CO2，只有—ONa反应，(6)加H2O，只有醇钠水解反应。
答案：(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3
(3)Na (4)HCl或H2SO4 (5)CO2 (6)H2O
12．(2011年山东济南高二质检)由氯苯制取2,4,6-三硝基苯酚有两种途径：
你认为这两种途径哪一种更合理，请将编号(1)、(2)填在横线上________，你选择的理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：在选择反应路线时会受经验的抑制，而放弃其他路线的选择，在进行官能团的引入时，忽略了试剂的作用，如HNO3是有强氧化性的试剂，先水解生成的苯酚会被HNO3氧化，从而得不到三硝基苯酚。因为苯酚具有较强的还原性，极易被氧化，所以为了保护酚羟基，应先进行硝化，生成，然后再水解，生成三硝基苯酚。因此(2)的合成路线是较合理的。
答案：(2) 因为HNO3具有强氧化性，若先在苯环上引入—OH，再硝化，则酚羟基也会被氧化，得不到产物，而路线(2)可避免上述反应发生，顺利制得产物。
13．如图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系：
已知A、B、X都符合通式CnH2nO－1；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链。写出各物质的结构简式：
(1)A__________，B__________，C__________，
D__________，E__________，F__________，
G__________，X__________，Y__________。
(2)G＋E―→Y反应条件：________________________________________________________________________；
Y―→G＋E反应条件：____________________。
(3)
简式：______________________。
(4)若FHIR―→K(高聚物)，则K的结构简式______________。
解析：B既能被氧化，又能被还原，B一定为醛，则F为羧酸，G为醇。E为连续氧化得到的有机物，推测E为羧酸，结合G为醇，因此Y应为酯。根据信息X、Y互为同分异构体，又是同一类有机物，C为醇，则A为烯烃。因A、B、X都符合通式CnH2nO－1，A为烯烃：－1＝0，n＝2，即A为乙烯。X为酯：－1＝2，n＝6，则B为含4个碳原子不带支链的醛，即为CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH2CH2CHO
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
14．(2011年临沂高二检测)若R—CH===CH2R—CH2CH2Br，请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件。例如，
解析：可采用倒推法
答案：
1．下列反应可以使碳链减短的是(双选)( )
A．持续加热乙酸与碱石灰的混合物
B．裂化石油制取汽油
C．乙烯的聚合反应
D．环氧乙烷开环聚合
解析：选AB。乙酸和碱石灰共热生成CH4、Na2CO3，C—C键断裂，裂化石油碳链断裂，故选A、B，C、D碳链增长。
2．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( )
A．乙酸和乙醇的酯化反应
B．聚酯的水解反应
C．油脂的水解反应
D．烯烃与水的加成反应
解析：选A。酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
解析：选C。卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重，故A选项错；有些卤代烃不能发生消去反应，故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。
4．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
解析：选C。乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到1,2-二卤乙烷，1,2-二卤乙烷发生水解反应得到乙二醇，乙二醇经过氧化得到乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
5．(2011年河南南阳高二质检)已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN＋H2O―→CH3CH2COOH＋NH3(未配平)。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下列转化关系回答问题。其中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
(2)写出结构简式：E______________，F________________________________________________________________________。
(3)写出D＋E→F的化学方程式________________________________________________________________________。
解析：由A的分子组成及A能与溴发生反应，可知A为CH3—CH===== CH2与溴发生加成反应可得B的结构简式为CH3—CHBr—CH2Br。B与稀NaOH溶液发生水解反应可得D为。利用信息，B与NaCN溶液发生取代反应生成化合物C为，该物质水解生成E。D和E发生酯化反应生成F。
答案：?1?②③ ?2?E：
1．下列反应，可以使碳链增长的是(双选)( )
A．酯化反应
B．乙醛与HCN加成
C．乙醇与浓硫酸共热到140 ℃
D．1-溴丙烷与NaCN作用
解析：选BD。题目要求“碳链增长”，像由CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长，酯化反应引入“”，也不属于碳链增长。
2．下列物质的合成过程中，反应类型可能属于消去反应的是( )
解析：选A。消去反应的特征为分子内脱去小分子如H2O、HCl、NH3等，同时有不饱和键生成。
3．现有乙醇、浓H2SO4、KMnO4等药品，利用这些药品在一定条件下不能制取的是( )
A．乙烯 B．1,3-丁二烯
C．乙醚 D．乙酸乙酯
解析：选B。A选项中乙醇乙烯，C选项中乙醇乙醚，D选项中乙醇乙酸，然后乙醇＋乙酸乙酸乙酯，只有B选项中的1,3-丁二烯不能制取。
4．(2010年高考全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选C。在NaOH乙醇溶液共热发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。
5．(2011年北京西城区质检)由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A．氧化—氧化—取代—水解
B．加成—水解—氧化—氧化
C．氧化—取代—氧化—水解
D．水解—氧化—氧化—取代
解析：选A。由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：
2CH2===CH2＋O22CH3CHO，
2CH3CHO＋O22CH3COOH，
CH3COOH＋Cl2Cl—CH2COOH＋HCl，
Cl—CH2COOH＋H2OHOCH2COOH＋HCl，
故反应类型有：氧化—氧化—取代—水解。
6．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得的有机化合物主要是( )
A．苯 B．甲苯
C．乙苯 D．苯甲酸钠与甲烷
解析：选B。R—CH2—COONa＋NaOHR—CH3＋Na2CO3，当R为苯环时，产物为甲苯。
7．卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，例如：CH3Cl＋2Na＋CH3Cl―→CH3CH3＋2NaCl。现有CH3CH2Br和的混合物，与金属钠反应不可能制取的烃是( )
A．2-甲基丁烷 B．丁烷
C．2,3-二甲基丁烷 D．2-甲基戊烷
解析：选D。当CH3CH2Br和的混合物与Na反应时，可以得到三种烃：
CH3CH2—CH2CH3、或，只有选项D不能得到。
8．氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯；②高温煅烧石灰石；③电解饱和食盐水(2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑)；④制乙炔；⑤制乙烯；⑥合成氯化氢；⑦制水煤气；⑧制盐酸；⑨制电石。则制氯乙烯的正确操作顺序是( )
解析：选C。制取氯乙烯最好的途径是由乙炔和HCl发生加成反应。因此需要制取乙炔和HCl，而制取HCl又需制取Cl2和H2，需要应用反应③；制乙炔需制CaC2，可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC2。因此可知正确的操作为C项。
9．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1-溴丙烷
C．甲醛和2-溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷
解析：选D。采用逆推法可知： 。所以用和CH3Cl来合成。
10．1,4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可通过下列反应制得：烃ABC，则烃A可能是( )
A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
解析：选D。此题采用逆向思维，根据烃及其衍生物的相互转化关系即可推断。最终产物分子结构中含有“—R—O—R—”键，应该是浓H2SO4作用下，醇分子之间脱水形成的产物。而最终产物分子结构中含有两个“—R—O—R—”键，且呈环状结构，所以化合物C应是含有两个碳原子的二元醇，由此确定C是，逆推C是B的水解产物，B中应含两个可水解的原子，B又是烃A跟Br2反应的产物，可见B分子结构中有两个溴原子，所以烃A只能是CH2===== CH2
11.为实现以下各步转化，请在下列括号中填入适当试剂。
解析：根据前后结构比较及酸性强弱，(1)加NaHCO3，只有—COOH反应，(2)加NaOH或Na2CO3，酚羟基反应，(3)加Na，醇羟基反应，(4)加强酸HCl或H2SO4，—COONa反应，(5)加CO2，只有—ONa反应，(6)加H2O，只有醇钠水解反应。
答案：(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3
(3)Na (4)HCl或H2SO4 (5)CO2 (6)H2O
12．(2011年山东济南高二质检)由氯苯制取2,4,6-三硝基苯酚有两种途径：
你认为这两种途径哪一种更合理，请将编号(1)、(2)填在横线上________，你选择的理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：在选择反应路线时会受经验的抑制，而放弃其他路线的选择，在进行官能团的引入时，忽略了试剂的作用，如HNO3是有强氧化性的试剂，先水解生成的苯酚会被HNO3氧化，从而得不到三硝基苯酚。因为苯酚具有较强的还原性，极易被氧化，所以为了保护酚羟基，应先进行硝化，生成，然后再水解，生成三硝基苯酚。因此(2)的合成路线是较合理的。
答案：(2) 因为HNO3具有强氧化性，若先在苯环上引入—OH，再硝化，则酚羟基也会被氧化，得不到产物，而路线(2)可避免上述反应发生，顺利制得产物。
13．如图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系：
已知A、B、X都符合通式CnH2nO－1；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链。写出各物质的结构简式：
(1)A__________，B__________，C__________，
D__________，E__________，F__________，
G__________，X__________，Y__________。
(2)G＋E―→Y反应条件：________________________________________________________________________；
Y―→G＋E反应条件：____________________。
(3)
简式：______________________。
(4)若FHIR―→K(高聚物)，则K的结构简式______________。
解析：B既能被氧化，又能被还原，B一定为醛，则F为羧酸，G为醇。E为连续氧化得到的有机物，推测E为羧酸，结合G为醇，因此Y应为酯。根据信息X、Y互为同分异构体，又是同一类有机物，C为醇，则A为烯烃。因A、B、X都符合通式CnH2nO－1，A为烯烃：－1＝0，n＝2，即A为乙烯。X为酯：－1＝2，n＝6，则B为含4个碳原子不带支链的醛，即为CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。
答案：(1)CH2===CH2 CH3CH2CH2CHO
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
14．(2011年临沂高二检测)若R—CH===CH2R—CH2CH2Br，请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件。例如，
解析：可采用倒推法
答案：