有机化学物的合成同步练习（二）
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有机化学物的合成同步练习（二）
1．下列做法中不符合“绿色化学”思想的是( )
A．以水性涂料代替油性涂料
B．以无磷洗涤剂代替含磷洗涤剂
C．实验后的有毒有害物质应分类收集，统一处理
D．在通风橱中制氯气时不用NaOH溶液吸收尾气
解析：选D。在通风橱中制取Cl2，不用NaOH溶液吸收尾气，Cl2逸到空气中，污染环境。
2．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2-氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
解析：选D。A项，共轭二烯烃与等物质的量的Br2发生加成反应，产生为同分异构体的不同产物；B项，与NaOH乙醇溶液共热消去HCl分子可生成CH2=== CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3，二者互为同分异构体；C项甲苯在一定条件下可生成、，两者互为同分异构体；D项，与NaHCO3反应生成、H2O、CO2。
3．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )
A．ClCH2CH2OH
B．
C．ClCH2CHO
D．HO—CH2—CH2—OH
解析：选A。由分子式C2H3O2Cl是被氧化的结果看，乙应该为Cl—CH2COOH，所以甲只能为A或C，由1 mol丙能和2 mol乙反应，说明丙为二元醇HOCH2CH2OH，所以甲只能为ClCH2CH2OH。
4．下列反应中，不能使有机物成环的是( )
A．HO—CH2—CH2—CH2—COOH
B．Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl
C．
D．H2N—CH2—CH2—CH2—COOH
解析：选C。因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，分子内部可以生成环内酯；Cl —CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成；不能直接参与反应形成环；H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成肽键可结合成环状，因而应选C。
5．已知羰基化合物跟HCN发生加成反应，生成α-羟基腈：
α-羟基腈在酸性条件下发生水解时，—CN转变成—COOH。工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下：
完成下列问题：
(1)A、B的结构简式：
A____________________，B____________________。
(2)B→C、C→D的化学方程式：
B→C________________________________________________________________________，
C→D________________________________________________________________________。
(3)在合成过程中，碳骨架是通过什么反应构建的？
________________________________________________________________________。
官能团是通过什么反应转化的？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本题主要考查的是碳链的增长、官能团的转化等有关知识。各步产物可依据图示转化关系得到。从出发，依据相关反应，可以确定A、B、C、D的结构以及有机玻璃的结构，第(3)问可依据本题中的反应加以归纳和总结，写出结论即可。
答案：
(3)羰基与HCN的加成反应，引入了—CN，碳链增长了一个碳原子 —CN的水解反应转化为—COOH；α-羟基酸的消去反应，引入了碳碳双键；酸与醇的酯化反应，引入了
1．二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是( )
A．玻璃 纤维素 青霉素
B．尿素 食盐 聚乙烯
C．涤纶 洗衣粉 阿司匹林
D．石英 橡胶 磷化铟
解析：选C。纤维素、食盐、石英均为天然存在的物质而不是化学合成的，A、B、D均错。涤纶、洗衣粉、阿司匹林均为由化学合成的物质，C正确。
2．(2011年河南郑州高二月考)由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
解析：选C。比较四条不同的合成路线，以原子利用率及副产物尽可能少为指导思想，可优选C为最佳合成路线。
3．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是( )
A．氯化苄()
B．一氯甲烷
C．2-甲基-2-氯丙烷
D．2,2-二甲基-1-氯丙烷
解析：选C。能发生消去反应的物质是羟基或卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子的物质。
4．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式为( )
A．CH2== CHCH2OH B.CH3CH?OH?CH2OH
C.CH3CH2OH D.CH2ClCHClCH2OH
解析：选B。逆推法
5.甲氯芬那酸是一种非甾体抗炎镇痛药。是制备甲氯芬那酸的中间产物，该中间产物是利用下面反应制得：，则该反应的反应类型为( )
A．酯化反应 B．加成反应
C．消去反应 D．取代反应
解析：选D。本题考查了有机反应类型的特点，取代反应的特点是反应物相互交换“成分”后重新结合成两种新的物质，故选D。
6．既可发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是( )
A．2-甲基-1-丁醇
B．2,2-二甲基-1-丁醇
C．2-甲基-2-丁醇
D．2,3-二甲基-2-丁醇
解析：选A。既可发生消去反应，又能被氧化成醛，则该醇与—OH相连的碳上至少有两个氢，与—OH相连的碳的邻碳上至少有一个氢。
7．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
解析：选C。只有C无副产物，原子利用率为100%，其余均有副产物。
8．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH ③CH2==CH—CH2OH ④CH2===CH—COOCH3
⑤CH2== CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是? ?
A.③⑤ B.①③⑤
C.②④ D.①③
解析：选B。①CH2OH?CHOH?4CHO中含—OH、—CHO，可发生酯化、氧化、加成反应，②CH3CH2CH2OH含—OH可发生酯化、氧化反应，③CH2===CH—CH2OH含、—OH可发生加成、氧化、酯化反应，④CH2== CH—COOCH3含可发生加成、氧化反应，⑤CH2===CH—COOH含、—COOH可发生加成、氧化、酯化反应。
9．有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯，这是一种全球年产量超过100万吨的有机化合物，旧法的合成反应是：
(CH3)2C=== O＋HCN―→?CH3?2C?OH?CN
?CH3?2C?OH?CN＋CH3OH＋H2SO4―→
CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
从20世纪90年代开始，采用下列新法进行生产：
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
CH2==C(CH3)COOCH3
则与旧法比较，新法的优点是(双选)( )
A．原料无爆炸危险
B．原料都是无毒物质
C．原料利用率高，符合绿色化学的要求
D．对设备腐蚀性较小
解析：选CD。新法所用3种原料CH3—C≡CH、CO、CH3OH均为易燃物，且CO与CH3OH均为有毒物质，故A、B是不正确的；但与旧法生成副产物NH4HSO4相比，新法无副产物，原子利用率高，符合绿色化学要求，且H2SO4、NH4HSO4呈强酸性，旧法对设备腐蚀性大。
10．(2011年陕西渭南高二质检)已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为( )
A. B．abc
C. D．2abc
解析：选C。设x mol乙醇，则可生成xa mol乙醛，进而产生xab mol乙酸，另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol转化。故当有(x＋xab)mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时，共有2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇的转化率为：＝。
11．阅读短文后解答(1)、(2)两题：修正液(俗称涂改液)为白色不透明颜料，反射率高且使用方便，常用做复印时对文稿的修改，目前被许多中小学生使用，由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂，应告诫学生不要使用。
(1)修正液中所含的有毒成分可能是________。
A．乙醇 B．醋酸
C．一氯甲烷 D．三氯乙烯
(2)由乙炔为原料，可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分，这两步反应的名称是________。
A．加成，取代 B．加成，消去
C．取代，消去 D．取代，加成
解析：(1)由题意知修正液是有毒试剂，应为液体，一氯甲烷为气体，乙醇、醋酸均不是有毒试剂，只有D选项符合题意。
(2)由乙炔制备三氯乙烯应经过如下转化：
CH≡CH＋2Cl2CHCl2—CHCl2
CHCl2—CHCl2CCl2===CHCl＋HCl
故应是先发生加成反应，再发生消去反应。
答案：(1)D (2)B
12．(2010年高考福建卷)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
?1?甲中含氧官能团的名称为 。
?2?由甲转化为乙需经下列过程?已略去各步反应的无关产物?：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________________________________________________________________________
(注明反应条件)。
解析：用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时，碳碳双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCl与发生加成反应，使—CH2OH氧化成—CHO后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。
答案：(1)羟基 (2)加成反应
13．已知在碱存在的条件下，卤代烃和醇可能反应生成醚：R—X＋R′—OHR—O—R′＋HX。化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数为65%，则Y的分子式为____________。
(2)第①，②步反应类型：①____________，②________________________________________________________________________
________________。
(3)化合物B具有的性质是________(填字母序号)。
a．可发生氧化反应
b．在强酸强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应
d．可发生加聚反应
解析：观察目标化合物分子结构为醚，据各反应过程中，Br2/CCl4、KOH、NaOH、醇等条件推D、E为含不饱和键的环状醚，B中含2个Br原子，然后运用逆合成分析法逆推出原料分子。
采用逆合成法：
答案：(1)C4H10O (2)加成反应 取代反应 (3)abc
14．乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A______________________，C____________________。
(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：____________和____________________。
解析：(1)A分子式应为C7H8，是甲苯。光照条件下发生反应①取代了甲基上的H，水解生成苯甲醇C，与乙酸发生酯化反应便得到乙酸苯甲酯：。
(2)在乙酸苯甲酯所有的同分异构体中，只能有一个取代基而且属于酯，只能是部位结构不同，为
答案：
1．下列做法中不符合“绿色化学”思想的是( )
A．以水性涂料代替油性涂料
B．以无磷洗涤剂代替含磷洗涤剂
C．实验后的有毒有害物质应分类收集，统一处理
D．在通风橱中制氯气时不用NaOH溶液吸收尾气
解析：选D。在通风橱中制取Cl2，不用NaOH溶液吸收尾气，Cl2逸到空气中，污染环境。
2．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2-氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
解析：选D。A项，共轭二烯烃与等物质的量的Br2发生加成反应，产生为同分异构体的不同产物；B项，与NaOH乙醇溶液共热消去HCl分子可生成CH2=== CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3，二者互为同分异构体；C项甲苯在一定条件下可生成、，两者互为同分异构体；D项，与NaHCO3反应生成、H2O、CO2。
3．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )
A．ClCH2CH2OH
B．
C．ClCH2CHO
D．HO—CH2—CH2—OH
解析：选A。由分子式C2H3O2Cl是被氧化的结果看，乙应该为Cl—CH2COOH，所以甲只能为A或C，由1 mol丙能和2 mol乙反应，说明丙为二元醇HOCH2CH2OH，所以甲只能为ClCH2CH2OH。
4．下列反应中，不能使有机物成环的是( )
A．HO—CH2—CH2—CH2—COOH
B．Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl
C．
D．H2N—CH2—CH2—CH2—COOH
解析：选C。因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，分子内部可以生成环内酯；Cl —CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成；不能直接参与反应形成环；H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成肽键可结合成环状，因而应选C。
5．已知羰基化合物跟HCN发生加成反应，生成α-羟基腈：
α-羟基腈在酸性条件下发生水解时，—CN转变成—COOH。工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下：
完成下列问题：
(1)A、B的结构简式：
A____________________，B____________________。
(2)B→C、C→D的化学方程式：
B→C________________________________________________________________________，
C→D________________________________________________________________________。
(3)在合成过程中，碳骨架是通过什么反应构建的？
________________________________________________________________________。
官能团是通过什么反应转化的？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本题主要考查的是碳链的增长、官能团的转化等有关知识。各步产物可依据图示转化关系得到。从出发，依据相关反应，可以确定A、B、C、D的结构以及有机玻璃的结构，第(3)问可依据本题中的反应加以归纳和总结，写出结论即可。
答案：
(3)羰基与HCN的加成反应，引入了—CN，碳链增长了一个碳原子 —CN的水解反应转化为—COOH；α-羟基酸的消去反应，引入了碳碳双键；酸与醇的酯化反应，引入了
1．二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是( )
A．玻璃 纤维素 青霉素
B．尿素 食盐 聚乙烯
C．涤纶 洗衣粉 阿司匹林
D．石英 橡胶 磷化铟
解析：选C。纤维素、食盐、石英均为天然存在的物质而不是化学合成的，A、B、D均错。涤纶、洗衣粉、阿司匹林均为由化学合成的物质，C正确。
2．(2011年河南郑州高二月考)由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
解析：选C。比较四条不同的合成路线，以原子利用率及副产物尽可能少为指导思想，可优选C为最佳合成路线。
3．下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是( )
A．氯化苄()
B．一氯甲烷
C．2-甲基-2-氯丙烷
D．2,2-二甲基-1-氯丙烷
解析：选C。能发生消去反应的物质是羟基或卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子的物质。
4．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式为( )
A．CH2== CHCH2OH B.CH3CH?OH?CH2OH
C.CH3CH2OH D.CH2ClCHClCH2OH
解析：选B。逆推法
5.甲氯芬那酸是一种非甾体抗炎镇痛药。是制备甲氯芬那酸的中间产物，该中间产物是利用下面反应制得：，则该反应的反应类型为( )
A．酯化反应 B．加成反应
C．消去反应 D．取代反应
解析：选D。本题考查了有机反应类型的特点，取代反应的特点是反应物相互交换“成分”后重新结合成两种新的物质，故选D。
6．既可发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是( )
A．2-甲基-1-丁醇
B．2,2-二甲基-1-丁醇
C．2-甲基-2-丁醇
D．2,3-二甲基-2-丁醇
解析：选A。既可发生消去反应，又能被氧化成醛，则该醇与—OH相连的碳上至少有两个氢，与—OH相连的碳的邻碳上至少有一个氢。
7．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
解析：选C。只有C无副产物，原子利用率为100%，其余均有副产物。
8．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH ③CH2==CH—CH2OH ④CH2===CH—COOCH3
⑤CH2== CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是? ?
A.③⑤ B.①③⑤
C.②④ D.①③
解析：选B。①CH2OH?CHOH?4CHO中含—OH、—CHO，可发生酯化、氧化、加成反应，②CH3CH2CH2OH含—OH可发生酯化、氧化反应，③CH2===CH—CH2OH含、—OH可发生加成、氧化、酯化反应，④CH2== CH—COOCH3含可发生加成、氧化反应，⑤CH2===CH—COOH含、—COOH可发生加成、氧化、酯化反应。
9．有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯，这是一种全球年产量超过100万吨的有机化合物，旧法的合成反应是：
(CH3)2C=== O＋HCN―→?CH3?2C?OH?CN
?CH3?2C?OH?CN＋CH3OH＋H2SO4―→
CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
从20世纪90年代开始，采用下列新法进行生产：
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
CH2==C(CH3)COOCH3
则与旧法比较，新法的优点是(双选)( )
A．原料无爆炸危险
B．原料都是无毒物质
C．原料利用率高，符合绿色化学的要求
D．对设备腐蚀性较小
解析：选CD。新法所用3种原料CH3—C≡CH、CO、CH3OH均为易燃物，且CO与CH3OH均为有毒物质，故A、B是不正确的；但与旧法生成副产物NH4HSO4相比，新法无副产物，原子利用率高，符合绿色化学要求，且H2SO4、NH4HSO4呈强酸性，旧法对设备腐蚀性大。
10．(2011年陕西渭南高二质检)已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为( )
A. B．abc
C. D．2abc
解析：选C。设x mol乙醇，则可生成xa mol乙醛，进而产生xab mol乙酸，另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol转化。故当有(x＋xab)mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时，共有2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇的转化率为：＝。
11．阅读短文后解答(1)、(2)两题：修正液(俗称涂改液)为白色不透明颜料，反射率高且使用方便，常用做复印时对文稿的修改，目前被许多中小学生使用，由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂，应告诫学生不要使用。
(1)修正液中所含的有毒成分可能是________。
A．乙醇 B．醋酸
C．一氯甲烷 D．三氯乙烯
(2)由乙炔为原料，可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分，这两步反应的名称是________。
A．加成，取代 B．加成，消去
C．取代，消去 D．取代，加成
解析：(1)由题意知修正液是有毒试剂，应为液体，一氯甲烷为气体，乙醇、醋酸均不是有毒试剂，只有D选项符合题意。
(2)由乙炔制备三氯乙烯应经过如下转化：
CH≡CH＋2Cl2CHCl2—CHCl2
CHCl2—CHCl2CCl2===CHCl＋HCl
故应是先发生加成反应，再发生消去反应。
答案：(1)D (2)B
12．(2010年高考福建卷)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
?1?甲中含氧官能团的名称为 。
?2?由甲转化为乙需经下列过程?已略去各步反应的无关产物?：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________________________________________________________________________
(注明反应条件)。
解析：用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时，碳碳双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCl与发生加成反应，使—CH2OH氧化成—CHO后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。
答案：(1)羟基 (2)加成反应
13．已知在碱存在的条件下，卤代烃和醇可能反应生成醚：R—X＋R′—OHR—O—R′＋HX。化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数为65%，则Y的分子式为____________。
(2)第①，②步反应类型：①____________，②________________________________________________________________________
________________。
(3)化合物B具有的性质是________(填字母序号)。
a．可发生氧化反应
b．在强酸强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应
d．可发生加聚反应
解析：观察目标化合物分子结构为醚，据各反应过程中，Br2/CCl4、KOH、NaOH、醇等条件推D、E为含不饱和键的环状醚，B中含2个Br原子，然后运用逆合成分析法逆推出原料分子。
采用逆合成法：
答案：(1)C4H10O (2)加成反应 取代反应 (3)abc
14．乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A______________________，C____________________。
(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：____________和____________________。
解析：(1)A分子式应为C7H8，是甲苯。光照条件下发生反应①取代了甲基上的H，水解生成苯甲醇C，与乙酸发生酯化反应便得到乙酸苯甲酯：。
(2)在乙酸苯甲酯所有的同分异构体中，只能有一个取代基而且属于酯，只能是部位结构不同，为
答案：