3.2.2 酚课件(共32张PPT)2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.2.2 酚课件(共32张PPT)2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 15.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-17 16:44:51 | ||
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文档简介
(共32张PPT)
酚
3.2.2醇酚
茶多酚
-解毒、抗辐射
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
邻甲基苯酚
萘酚
间甲基苯酚
对甲基苯酚
苯酚
探究苯酚的物理性质
任务一
颜色 状态 气味 毒性
无色
晶体
特殊气味
有毒
苯酚的浓溶液对皮肤有强腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
浓度很低的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下，在水中溶解度不大(9.3 g/100g) (乳浊液)
高于65 ℃时，与水混溶
探究苯酚的结构
任务二
（1）分子式
C6H6O
（2）结构简式
（3）官能团
-OH
特点：羟基与苯环直接相连
（1）与氧气反应
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
1. 氧化反应
（2）与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
还原性强，易被氧化
探究苯酚的化学性质
任务三
硫粉
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看
到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化
所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显
棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味
以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
微弱电离
OH
O-
+ H+
2. 弱酸性
使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+.
俗称:__________
石炭酸
思考：都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
CH3CH2OH
活化
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
资料卡片：H2CO3
K1=4.3×10-7
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
＋H2
OH
ONa
+ 2Na
2
2
OH
+ NaHCO3
2. 弱酸性
与量无关，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3
易溶于水
苯酚钠与盐酸或碳酸反应
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
？
2
+ CO2 + H2O
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
×
与量无关，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
苯酚乳浊液
澄清
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6－三溴苯酚 （白色沉淀）
（1）与溴水反应
3 取代反应
实验： 苯酚与溴水的反应
①三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂
说明：
②看到白色沉淀的关键:苯酚溶液要稀，不能存在有机溶剂
溴水
使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
活化
思考：对比苯与苯酚的溴代反应
一元取代
三元取代
液溴
溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能。
4. 缩聚反应
加成
缩聚
单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如:水)的反应叫缩聚反应
+
OH
HCHO
n
n
OH
CH2
n
催化剂
+nH2O
向盛有苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
紫色溶液
5. 苯酚的显色反应
+Fe3+
OH
6
[Fe(C6H5O)6]3-
+6H+
六苯氧合铁离子(紫色)
应用：苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于酚羟基和Fe3+的相互检验
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
6. 加成反应
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【思考与讨论】
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A.1 mol、2 mol
B.2 mol、3 mol
C.3 mol、2 mol
D.3 mol、3 mol
D
课堂小结
OH
一.苯酚的分子结构
分子式: C6H6O
结构简式:C6H5OH 或
二.苯酚的物理性质
色、态、味、溶解性、毒性
三.苯酚的化学性质
1.弱酸性
2.取代反应(与浓溴水)
3.显色反应(与FeCl3溶液)
4.易被氧化
5.缩聚反应
6.加成反应(与H2 )
可用于苯酚的检验
硫粉
官能团决定有机物的性质
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
基团相互影响
有机中重要的化学思想
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂
医药
染料
农药
苯酚
酚的应用与危害
[总结]醇与酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性(2)取代反应
(3)显色反应(4)加成反应
(5)氧化反应
特性 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色
酚
3.2.2醇酚
茶多酚
-解毒、抗辐射
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
邻甲基苯酚
萘酚
间甲基苯酚
对甲基苯酚
苯酚
探究苯酚的物理性质
任务一
颜色 状态 气味 毒性
无色
晶体
特殊气味
有毒
苯酚的浓溶液对皮肤有强腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
浓度很低的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下，在水中溶解度不大(9.3 g/100g) (乳浊液)
高于65 ℃时，与水混溶
探究苯酚的结构
任务二
（1）分子式
C6H6O
（2）结构简式
（3）官能团
-OH
特点：羟基与苯环直接相连
（1）与氧气反应
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
1. 氧化反应
（2）与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
还原性强，易被氧化
探究苯酚的化学性质
任务三
硫粉
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看
到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化
所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显
棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味
以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
微弱电离
OH
O-
+ H+
2. 弱酸性
使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+.
俗称:__________
石炭酸
思考：都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
CH3CH2OH
活化
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
资料卡片：H2CO3
K1=4.3×10-7
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
＋H2
OH
ONa
+ 2Na
2
2
OH
+ NaHCO3
2. 弱酸性
与量无关，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3
易溶于水
苯酚钠与盐酸或碳酸反应
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
？
2
+ CO2 + H2O
+ Na2CO3
—OH
—ONa
2
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
—OH
—ONa
×
与量无关，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
苯酚乳浊液
澄清
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6－三溴苯酚 （白色沉淀）
（1）与溴水反应
3 取代反应
实验： 苯酚与溴水的反应
①三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂
说明：
②看到白色沉淀的关键:苯酚溶液要稀，不能存在有机溶剂
溴水
使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
活化
思考：对比苯与苯酚的溴代反应
一元取代
三元取代
液溴
溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能。
4. 缩聚反应
加成
缩聚
单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如:水)的反应叫缩聚反应
+
OH
HCHO
n
n
OH
CH2
n
催化剂
+nH2O
向盛有苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
紫色溶液
5. 苯酚的显色反应
+Fe3+
OH
6
[Fe(C6H5O)6]3-
+6H+
六苯氧合铁离子(紫色)
应用：苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于酚羟基和Fe3+的相互检验
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
6. 加成反应
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【思考与讨论】
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷 D．和
【答案】C
1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A.1 mol、2 mol
B.2 mol、3 mol
C.3 mol、2 mol
D.3 mol、3 mol
D
课堂小结
OH
一.苯酚的分子结构
分子式: C6H6O
结构简式:C6H5OH 或
二.苯酚的物理性质
色、态、味、溶解性、毒性
三.苯酚的化学性质
1.弱酸性
2.取代反应(与浓溴水)
3.显色反应(与FeCl3溶液)
4.易被氧化
5.缩聚反应
6.加成反应(与H2 )
可用于苯酚的检验
硫粉
官能团决定有机物的性质
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
基团相互影响
有机中重要的化学思想
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂
医药
染料
农药
苯酚
酚的应用与危害
[总结]醇与酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性(2)取代反应
(3)显色反应(4)加成反应
(5)氧化反应
特性 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色