1．下列有机物中可以看做醇类的是( )
A．①②③④ B．②③④
C．①③ D．②④
【解析】 醇类物质的判断，看官能团是否有—OH，再看羟基的位置，羟基不是直接连在苯环上。所以符合条件的是②④。
【答案】 D
2．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )
A．1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1-丙醇可与HI溶液发生取代反应
C．2-丙醇在NaOH条件下消去，只能生成1种烯烃
D．1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
【解析】 在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成醛，醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子，1-丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，B正确；2-丙醇不能在NaOH条件下发生消去反应，C不正确；丙醚分子中有6个碳原子，与1-丙醇、2-丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。
【答案】 CD
3．针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )
A．与NaBr、浓硫酸共热时，①键断裂
B．与金属钠反应时，①键断裂
C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂
D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂
【解析】 乙醇分子中羟基与烃基相连，两者相互影响，使其性质与烷烃不同，其性质一般都会与羟基有关。乙醇与HBr反应，—OH被—Br取代，断②键。与金属钠反应是置换出乙醇分子中的羟基氢，乙醇消去反应时由羟基和与其相连碳原子的邻位碳上的氢脱去水而生成烯烃，乙醇在催化氧化时，羟基中的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合生成氢气而脱去。
【答案】 A
4．麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构为：
下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．属于芳香族化合物
B．分子式为C27H42O
C．1H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42O，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；因为含有碳碳双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】 B
5．(2013·海口高二质检)能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．乙醇能与水以任意比混溶
C．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol H2
D．乙醇能发生氧化反应
【解析】 一个羟基只能被置换出1个氢原子，故0.1 mol乙醇与钠反应生成0.05 mol H2可证明乙醇中只有一个羟基。
【答案】 C
6．下列说法错误的是( )
A．乙醇和金属钠的反应属于氧化还原反应
B．乙醇和金属钠的反应属于置换反应
C．1 mol钠与1 L 0.1 mol·L－1的乙醇的水溶液反应放出氢气最多为0.5 mol
D．卤代烃与氢氧化钠的醇溶液反应，其实质是醇与卤代烃发生了取代反应
【解析】 乙醇与金属钠反应既属于氧化还原反应也属于置换反应，这两种反应是按照不同的分类原则分类的，所以A、B都正确；钠既可以和乙醇反应放出H2，也可以和水反应放出H2,1 mol钠与1 L 0.1 mol·L－1的乙醇溶液反应，钠完全反应，转移电子1 mol，生成氢气最多为0.5 mol，所以C正确；卤代烃与氢氧化钠的醇溶液发生的反应为消去反应，所以D错误。
【答案】 D
7．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D．符合通式CnH2nO3
【解析】 由二甘醇的结构简式可以看出，其含有醇羟基，联系醇的性质它应该能发生取代反应和消去反应，又根据“相似相溶”原理，它应该能溶于水和乙醇，也很明显看出它不符合CnH2nO3的通式。
【答案】 B
8．(2013·绵阳高二质检)质量为a g的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质量仍为a g的是( )
A．盐酸 B．氢氧化钠
C．硝酸 D．乙醇
【解析】 铜在空气中灼烧2Cu＋O22CuO
CuO与盐酸、硝酸反应生成CuCl2、Cu(NO3)2导致铜丝质量变小，与NaOH不反应，与乙醇：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量又变为a g。
【答案】 D
9．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【解析】 分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物只能是醇，去掉—OH，剩余部分为—C4H9(丁基)，丁基有4种结构。
【答案】 B
10．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里的羟基数之比为( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
【解析】 假设都生成3 mol H2，即需要6 mol H原子，由量的关系2—OH～H2，生成3 mol H2需6 mol羟基，而要提供6 mol羟基时，需一元醇6 mol，需二元醇3 mol，需三元醇2 mol。
【答案】 D
11．(2013·东营高二质检)(1)下图是维生素A的分子结构
①维生素A中的官能团是________________，________________。
②1 mol维生素A最多能与________ mol溴水反应。
③试指出维生素A可能发生的化学反应(任写两种即可)________________；________________。
(2)系统命名：(CH3)2C(OH)CH2CH3__________，它的H-NMR谱中有________个峰，此化合物在浓硫酸作用下发生消去反应，写出一种有机产物的结构简式：________________________________。
【解析】 (1)该物质中官能团为碳碳双键、羟基，其中5个双键需要5 mol溴水中的溴，由碳碳双键和羟基的性质很容易写出相关化学反应。(2)中该物质有4种等效氢原子，消去后产物如下：(CH3)2C===CH—CH3或
CH2===C(CH3)—CH2—CH3。
【答案】 (1)①羟基 碳碳双键 ②5 ③加成反应，取代反应，氧化反应，酯化反应等任选两种
(2)2-甲基-2-丁醇 4
12．松油醇是一种调味香精。它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的“18O”是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得(如图所示)。
请回答下列问题：
(1)α-松油醇的分子式为________。
(2)α-松油醇所属的有机物类别是________。
a．醇 b．酚
c．饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是________。
a．加成 b．水解
c．氧化
(4)写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式：____________________
______________________________________________________________。
(5)写结构简式：β-松油醇________________________________________，
γ-松油醇______________________________________________________。
【解析】 本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类、性质及其在一定条件下发生的变化。
(1)根据α-松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。
(2)α-松油醇的结构中含有环己烯的结构单元，所以属于醇类。
(3)α-松油醇的结构中含有C===C键和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。
(4)注意酯化反应的历程一般是酸脱羟基醇脱氢，所以α-松油醇分子中的18O原子应该在酯中。
(5)只要清楚消去反应的历程是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和H，不难得到两种醇的结构简式。
【答案】 (1)C10HO (2)a (3)ac
13．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验，并收集乙醛。
甲 乙
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：____________________________________________________________、
______________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是______；乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是____________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
【解析】 实验时，因为发生反应2Cu(红)＋O22CuO(黑)、CH3CH2OH＋CuO(黑)CH3CHO＋Cu(红)＋H2O，两反应交替进行，所以红色和黑色交替出现。
(2)甲水浴的作用是加热，便于乙醇的挥发，为了得到稳定的乙醇气流；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。
(3)经过反应后冷却，a中收集到的物质有易挥发的原料乙醇，生成的乙醛及水。集气瓶中收集到的是原空气中不参加反应的N2，还有没反应完的少量O2，但O2是少量的，所以只填N2。
(4)试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明有酸性物质生成，可能含有乙酸，这是由于CH3CHO进一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸强，可用碳酸氢钠除去乙酸，然后通过蒸馏的方法将乙醇和乙醛与CH3COONa分离开。
【答案】 (1)2Cu＋O22CuO CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏
14．在下图中各步反应的最终产物D是一种饱和一元醇，其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍，请回答：
(1)结构简式：A____________；B____________。
(2)反应类型：⑤____________；⑧____________。
(3)反应条件：⑥______________；⑦______________。
(4)化学反应方程式：B―→D：_____________________________________；
D―→C：_______________________________________________________。
1．(2013·郑州高二质检)下列有机物属于酚类的是( )
【解析】 考查酚的定义，由酚的定义知应选C。
【答案】 C
2．下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )
A．纯净的苯酚是粉红色的晶体，65 ℃以上时能与水互溶
B．苯酚比苯易于发生苯环上的取代反应
C．苯酚常用于医院环境的消毒
D．苯酚有毒，有腐蚀性，不慎与皮肤接触，应用酒精洗涤
【解析】 纯净的苯酚为无色晶体，氧化后变为粉红色。
【答案】 A
3．已知向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠；而偏铝酸钠溶液中通入二氧化碳时，可生成氢氧化铝和碳酸钠，则下列说法正确的是( )
A．酸性：苯酚<氢氧化铝<碳酸
C．同温、同浓度下溶液碱性强弱：偏铝酸钠>碳酸钠>苯酚钠>碳酸氢钠
D．相同条件下，溶液的pH：碳酸氢钠>苯酚钠>碳酸钠>偏铝酸钠
【解析】 根据苯酚钠溶液中通入二氧化碳，充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠可知酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根；偏铝酸钠溶液中通入二氧化碳时，可生成氢氧化铝和碳酸钠，说明酸性：碳酸氢根>氢氧化铝；结合盐类水解的知识可知，C正确。
【答案】 BC
4．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是( )
A．苯环与羟基相互影响，但苯环上氢原子活泼性不变
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼
D．苯环影响羟基，使羟基变活泼
【答案】 C
5．α、β、γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是( )
生育三烯酚
α
β
γ
δ
R1
CH3
CH3
H
H
R2
CH3
H
CH3
H
A.α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B．四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色
C．四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子
D．1 mol α-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3 mol Br2
【解析】 α和δ两种生育三烯酚结构相似，相差两个CH2，β和γ两种生育三烯酚分子式相同而结构不同；四种生育三烯酚均存在酚羟基；1 mol α-生育三烯酚中含有3 mol碳碳双键。
【答案】 C
6．(2013·常德高二质检)天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是( )
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
【解析】 该物质有酚羟基，苯环的邻对位有氢原子，可以和溴水反应，A项正确；B项说法正确，因为该物质也是有机物，根据相似相溶原理；C项中说法错误，中间的环不是苯环；D项正确，因为有4个酚羟基。
【答案】 C
7．(2013·天门高二质检)可用于鉴别苯酚钠、氯化钠、偏铝酸钠溶液的试剂是( )
A．酚酞溶液 B．烧碱溶液
C．盐酸 D．金属钠
【解析】 苯酚钠、偏铝酸钠水解呈碱性，遇酚酞溶液后，溶液变红，无法区别。烧碱溶液与三者不反应，无现象。盐酸与苯酚钠反应生成苯酚导致溶液变浑浊，与NaCl不反应，与偏铝酸钠反应先生成Al(OH)3沉淀，后Al(OH)3再与HCl反应生成AlCl3，沉淀又消失。金属钠与三者反应现象相同。
【答案】 C
8．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④
C．①④ D．①②③④
【解析】 苯酚能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，①正确；苯酚与浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有机物，易溶于苯，所以不会出现沉淀，③错误。
【答案】 C
9．有机物分子中原子或原子团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述能说明上述观点的是( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的H2多
【解析】 A项苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能，是由于苯环对羟基的影响使羟基的酸性增强；B项是由于苯环对甲基的影响所致；C项是由于乙烯和乙烷中所含的官能团不同所致，不是因为官能团间的相互影响；D项是由于甘油分子和乙醇分子中所含的羟基数目不同所致，不是因为官能团间的相互影响。
【答案】 AB
10．塑料奶瓶中存在双酚A(如图)，欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含双酚A的婴儿奶瓶。关于双酚A的下列说法正确的是( )
A．双酚A分子中所有原子有可能在一个平面上
B．双酚A分子式为C21H24O2
C．双酚A不能发生聚合反应
D．1 mol双酚A最多可与4 mol浓溴水发生取代反应
【解析】 分子内含有甲基，所有原子不可能共平面，A错误；从双酚A的结构简式可知其分子式为C21H24O2，B正确；双酚A分子内含有碳碳双键，可以发生聚合反应，C错误；酚羟基的邻位和对位可以发生取代反应，1 mol双酚A最多可与2 mol浓溴水发生取代反应，D错误。
【答案】 B
11．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。
(1)写出A、B、C的结构简式：A________，B_______________________，
C________。
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①_________________________，
②________。
【解析】 本题是一道根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：
12．草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为
，请回答跟1 mol 该物质起反应的溴(溴水)________mol，起反应的H2________mol，起反应的NaOH________mol。
【答案】 6 10 2
13．(2013·韶关高二质检)含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________；由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：____________________________
________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填写操作名称)操作，可以使产物相互分离。
(5)上述流程中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、________。
【解析】 本题的前半部分主要涉及废水中苯酚的处理方法。注意在废水处理过程中苯酚的存在形式的变化：
从最初的苯酚和水的混合物到最后将苯酚从水溶液中分离出来有一个苯酚的富集过程，巧妙地利用了苯酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大的性质。首先在设备Ⅰ中用苯将水溶液中浓度较低的苯酚萃取出来，在设备Ⅱ中将苯酚转化为苯酚钠而实现苯酚与苯的分离，最后在设备Ⅲ中再将苯酚钠转变为在水溶液中溶解度较小的苯酚，并将其分离出来。进入设备Ⅳ的应是苯酚钠与CO2反应后的产物NaHCO3，在设备Ⅳ中发生反应：CaO＋H2O===Ca(OH)2，NaHCO3＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋NaOH＋H2O。经过滤后，生成的NaOH可循环使用，CaCO3在设备Ⅴ中经煅烧又可转化为CaO和CO2，进而重新加入反应的循环过程中。
【答案】 (1)萃取、分液 分液漏斗
(2)苯酚钠 碳酸氢钠
(4)CaCO3 过滤 (5)NaOH、CO2
14. (2013·湖南省部分重点中学高二联考)丁子香酚结构简式如右图。对甲基苯甲酸乙酯(F)是丁子香酚的一种同分异构体，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下：
丁子香酚
(1)写出丁子香酚的分子式________，它含有的官能团有(写名称)________________________________________________________________。
(2)指出化学反应类型：①________；②________。
(3)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是________(填序号)。
a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液
c．Br2的四氯化碳溶液 d．乙醇
(4)写出反应③的化学反应方程式___________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】 A 是 CH2===CH2，B是CH3CH2OH，E是。(3)含有酚羟基，能与NaOH溶液反应；含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色。(4)是酯化反应，应写“??”，注明“浓H2SO4、△”等条件。
【答案】 (1)C10H12O2 碳碳双键、(酚)羟基、醚键
(2)①加成反应 ②氧化反应 (3)bd
