课件86张PPT。教师用书独具演示●教学流程设计演示结束测定有机化合物结构的流程 分子式 确定官能团 元素官能团碳骨架分子式1.测定有机化合物结构的依据是什么?
【提示】 测定有机化合物结构的依据是它们自身所具有的物理性质或化学性质。有机化合物分子式的确定 质谱仪 2.知道了有机物的实验式(最简式),要确定分子式,必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式吗?
【提示】 (1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物相对分子质量时,也可根据其组成特点确定其分子式,例如最简式为CH3的有机物,其分子式可表示为(CH3)n,仅当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。同理,最简式为CH3O的有机物,仅当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6O2。(2)部分有机物的最简式中,氢原子已达饱和,则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3的有机物,其最简式即为分子式。有机化合物结构式的确定 不饱和度 化学 官能团 所处的位置 化学键类型官能团1 1 1 2 2 4 红棕色退去 紫色退去 有沉淀产生 有氢气放出 显色 浓溴水 银氨溶液 有砖红色沉淀 NaHCO3溶液 1分钟内由淡绿色
变红棕色 有氨气放出 紫外光谱 核磁共振谱 3.如何确定有机物中卤素的种类?
【提示】 将含有卤素的有机化合物样品与NaOH溶液混合反应后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,根据生成沉淀的颜色判定卤素的种类。确定有机物分子式的基本方法 【问题导思】
①已知有机物分子中各元素质量分数能否确定其分子式?
【提示】 不能,根据有机物中各元素的质量分数,只能求出有机物的实验式,要确定其分子式,还需要相对分子质量。②确定有机物分子式除需综合考虑实验式和相对分子质量外,还有哪些方法?
【提示】 确定有机物的分子式还可利用有机物的燃烧通式及消耗O2的量计算求出,或者根据有机物分子通式和有关数据计算求出。有机化合物分子不饱和度的计算和应用 【问题导思】
①怎样求有机化合物分子的不饱和度?
【提示】 不饱和度的计算公式:Ω=n(C)+1-,若分子中有其他原子,可按“卤加氮减氧不算”规律求算。
②不饱和度在确定有机化合物结构方面有何应用?
【提示】 在确定有机化合物时,不饱和度可以提供分子中是否有不饱和键或环等结构的信息。有机物分子结构的鉴定 【问题导思】
①有机物分子结构鉴定的常用方法有哪些?
【提示】 有机物分子结构鉴定的常用方法有化学方法(化学性质实验)和物理方法(仪器图谱分析)。
②红外光谱和核磁共振氢谱对确定有机物的分子结构分别有什么作用。
【提示】 根据红外光谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能团。根据核磁共振氢谱可以确定有机物中氢原子的种数和个数比。1.取一定量的某有机物在空气中完全燃烧,测得生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,则该有机物的分子式不可能是( )
A.CH4 B.C2H6
C.C2H6O D.C2H6O2
【解析】 由燃烧产物的物质的量之比可推知原有机物符合通式CnH3n或CnH3nOx。
【答案】 A【解析】 分析莽草酸的分子结构,确定含有官能团的种类,从而确定其化学性质。A项,根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知,其分子式为C7H10O5。B项,分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项,分子中含有碳碳双键,可发生加成反应;含有羟基和羧基,可发生酯化反应(即取代反应)。D项,在水溶液中,羧基可电离出H+,但羟基不能发生电离。
【答案】 C5.下面是某未知有机化合物结构简式的确定过程,请完成有关内容。
(一)分离提纯
实验桌上有一小瓶没有名称的物质,这就是柳树中能够解热镇痛的有效成分经过提纯而成的。
(二)测定实验式
燃烧13.8 g样品,实验测得生成30.8 g二氧化碳、5.4 g水,没有其他生成物,请通过计算确定其实验式:________。(三)确定分子式
由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为138,请确定其分子式:________。
(四)推导结构式
(1)计算该样品分子的不饱和度为________,推测分子中可能含有________个苯环和________个碳氧双键。(3)推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
通过对样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图的分析,发现碳骨架为环状结构,且官能团位于环状碳环的相邻位置。
(4)综上所述,该有机化合物的结构简式为_______。课时作业(十八)