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第七章
第二节 乙烯与有机高分子材料
第一课时 乙烯
新人教版 化学 必修第二册
知识导航
乙烯
来源与用途
化学性质
物理性质
分子结构特点
生活小窍门
把未熟的青香蕉和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,放置一段时间,你会发现?
青香蕉很快就熟了
成熟的苹果会产生乙烯, 果实中乙烯含量增加时, 可促进其中有机物质的转化,加速成熟,故可以催熟香蕉。
生活中的乙烯
1.乙烯的来源
石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
一、乙烯的来源与用途
2.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,可以生产有机高分子材料、药物等。
(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。
一、乙烯的来源与用途
无色
稍有气味
难溶于水
排水法
密度:
气味 :
收集方法:
颜色 :
水溶性:
状态 :
气体
比空气略小(相对分子质量28)
二、乙烯的物理性质
1.乙烯结构的表示方法
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
CH2== CH2
CH2 CH2
三、乙烯的分子结构特点
官能团:体现特殊化学性质的原子(团)或化学键。
C
C
H
H
H
H
2.乙烯的结构特点
(1)乙烯分子中既有极性键又有非极性键,键角约为120°
_________原子共平面。
所有
三、乙烯的分子结构特点
不可旋转
C
C
H
H
H
H
345 kJ mol—1
265 kJ mol—1
(2)乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质较活泼。
1.氧化反应
(1)在空气中燃烧 【实验7-2】(1)
乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键,含碳量比甲烷高。
四、乙烯的化学性质
(2)与酸性高锰酸钾溶液反应【实验7-2】(2)
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4= 12MnSO4+10CO2+28H2O+6K2SO4
紫红色褪去
思考:为什么高锰酸钾浸泡过的硅藻土能延长水果的保鲜期?
用酸性高锰酸钾浸泡过的硅藻土吸收了水果释放出的乙烯,从而减慢了成熟速度,延长了水果的保鲜期。
四、乙烯的化学性质
2.加成反应
【实验7-3】与溴的四氯化碳溶液反应
四、乙烯的化学性质
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
现象:乙烯使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色
2.加成反应
乙烯通入溴的CCl4溶液时,乙烯双键中一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价健不饱和的碳原子上,生成无色的1,2-二溴乙烷液体
CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br
1,2 – 二溴乙烷
H—C=C—H
H H
Br Br
Br Br
H—C C—H
H H
同时断键
乙烯与烷烃鉴别、除杂
(无色油状液体)
四、乙烯的化学性质
2.加成反应
四、乙烯的化学性质
有机物分子中的不饱和键(双键 或 三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。
乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
2.加成反应
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
1, 2 - 二氯乙烷,无色液体
乙烷,无色气体
氯乙烷,无色液体
乙醇,无色液体
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热,加压
工业上可利用乙烯与水的加成反应制取乙醇
四、乙烯的化学性质
判断下列反应类型
(1)CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
(2)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
(3)CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
(4)CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
催化剂
O
OH
(5)C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
课堂检测
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......
乙烯在一定条件下能够与氢气和水等物质发生加成反应。那么,乙烯自身能否发生加成反应呢?
四、乙烯的化学性质
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
四、乙烯的化学性质
注意 高分子化合物虽被称为“化合物”,但由于高分子化合物中的n不同,所以高分子化合物均为混合物,而不是纯净物。
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
链节
聚合度
单体
3.聚合反应
加聚反应生成高聚物的单体的判断
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
小手收回
找回专属舞伴
四、乙烯的化学性质
CH4、CH2=CH2 的化学性质比较
物质 甲烷 乙烯
与Br2 反应 试剂类型 ________ ______________
反应条件 _____ 无
反应类型 _____ _____
氧化 反应 燃烧 火焰呈 色 火焰____________
酸性KMnO4溶液 ____________ _______________
Br2蒸气
溴水或溴的 CCl4 溶液
光照
取代
加成
淡蓝
明亮、伴有黑烟
稳定,不反应
酸性 KMnO4 溶液褪色
纯净
思考:1.鉴别乙烯和甲烷有哪些方法?
CH4、CH2=CH2 的化学性质比较
(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.
(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯
(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯
2.你怎么知道乙烷中混有乙烯(即如何检验)?该如何去除乙烷中混有的乙烯?
可以用酸性高锰酸钾和溴水检验乙烷中混有乙烯。
去除乙烷中的乙烯用溴水或溴的四氯化碳溶液,不能用酸性高锰酸钾溶液(因会引入新杂质CO2)
乙烯的性质
稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同,前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。
【归纳总结】
【例1】下列各反应属于加成反应的是( )
B
课堂检测
【例2】下列关于乙烯结构与性质的叙述中,错误的是( )
A.乙烯分子中6个原子在同一平面内
B.乙烯能与酸性KMnO4溶液发生加成反应而使其褪色
C.乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D.乙烯能与水发生加成反应生成乙醇
B
课堂检测
【例3】下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
B.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
B
课堂检测
【例4】(双选)由乙烯性质推测丙烯(CH2=CHCH3)性质,那么丙烯与HCl反应的产物可能是( )
A.CH3— CH2—CH2Cl
B.CH3— CHCl— CH2Cl
C.CH2Cl— CH2— CHCl
D.CH3— CHCl— CH3
AD
课堂检测
【例5】能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( )
A. 溴水 B.酸性高锰酸钾溶液
C. NaOH溶液 D.四氯化碳溶液
AB
【例6】制取一氯乙烷的最好方法是( )
A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应
C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应
C
课堂检测
分子结构
化学性质
物理性质
用途
决定
决定
乙烯
决定
氧化反应
加成反应
聚合反应
平面型
有碳碳双键
无色气体
略有气味
难溶于水
ρ乙烯<ρ空气
产量衡量一个国家化工产业的发展水平
植物生长调节剂
归纳总结
THANKS
感谢观看