第三章第四节羧酸、羧酸衍生物同步练习
2022-2023学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
一、单选题
1.西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是
A.该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
D.1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
2.在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是
A. B. C. D.
3.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是
A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应
C.Y分子结构中所有碳原子共平面
D.Y不能发生消去反应
4.下列涉及乙酸的物理性质的叙述中,不正确的是
A.食醋的颜色就是乙酸的颜色
B.乙酸的熔点比水高,很容易变成固体
C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
D.乙酸和乙醇可以互溶,故不能用分液法分离
5.能区别地沟油与矿物油的方法是
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
6.某有机物的结构如图所示,该有机物不可能具有的性质是
A.1 mol该物质最多能消耗2 mol NaOH
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生酯化反应
D.能发生加聚反应,能使溴水褪色
7.下列物质属于同一类有机物的是
① ② ③ ④C2H5OH
A.①和② B.③和④ C.①和③ D.②和④
8.七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.该物质与足量溴水反应,最多可消耗
D.该物质与足量溶液反应,最多可消耗
9.已知柳胺酚的结构简式如下图所示,下列说法错误的是
A.1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH
B.它可以发生硝化反应
C.它可以发生水解反应
D.它可以与溴发生取代反应
10.可利用酰胺型铱金属配合物通过硝基芳烃还原串联N-苄基化反应制备。反应机理如图(其中Ph-代表苯基,[Ir]代表)下列说法不正确的是
A.反应I过程中有水生成
B.反应IV涉及加成反应和消去反应
C.该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇
D.用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应,可以合成
11.具有解热镇痛及抗生素作用的某药物主要成分的结构简式为它属于
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
12.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程:
已知D和F互为同分异构体,则符合上述条件的酯的结构有
A.4种 B.8种 C.12种 D.16种
13.在同温同压下,一定量的某有机物和过量反应得到氢气,另一份等量的有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳,若,则该有机物可能是
A. B.
C. D.
14.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,结构如图所示,下列说法正确的是
A.分子式为 B.分子中既有极性键也有非极性键
C.分子中键与键个数之比为 D.碳酸亚乙酯不可水解
二、多选题
15.甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题,研究人员在水溶液中成功将甲烷转化为,再经水解生成,甲烷转化为的反应机理如图所示。下列说法错误的是
A.上述反应的总反应化学方程式为
B.在酸性条件下水解生成的化学方程式为
C.是该反应的中间产物
D.每生成1,消耗标准状况下的体积为22.4L
三、实验题
16.动手实践
请按以下方法制作肥皂。
①向烧杯中加入20g油脂、10无水乙醇和溶液,加热搅拌。当液面出现泡沫后,加强搅拌;当泡沫覆盖整个液面时,停止加热。
②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水(或食盐细粒)并搅拌,冷却后分离出上层的高级脂肪酸纳。
③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4饱和溶液(或4g松香),倒入模具中,冷凝固化。
请回答下列问题。
(1)在制作过程中,加入乙醇和饱和食盐水的作用分别是什么?________
(2)有的同学制作出的肥皂中仍含有油脂,你认为这是什么原因造成的________?可采取哪些措施来避免这种情况的出现?________
17.某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考查其化学性质。首先做了银镜反应实验;
(1)在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的_______,因为_______。
(2)甲酸发生银镜反应的化学方程式是_______。
(3)某同学很成功地完成了银镜反应实验,他肯定没有进行的操作是_______(写字母)。
A.用洁净的试管
B.在浓度为2%的溶液中滴入稍过量的浓度为2%的溶液
C.用前几天配制好的银氨溶液
D.在银氨溶液里加入稍过量的甲酸
E.用小火对试管直接加热
F.反应过程中,振荡试管使之充分反应
然后,对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究:
(4)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式:_______。
(5)选择甲装置好还是乙装置好?_______(填”甲”或“乙”),原因是_______。
(6)一同学用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,原因是_______。
18.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶
实验步骤:
①在A中加入4.4g的异戊醇、6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。
②反应结束后,将反应液冷却至室温再倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤并分液。
③在分出的有机相中加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140~143℃馏分,得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题:
(1)仪器B的名称是_______。
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是_______,第二次水洗的主要目的是_______。
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后_______(填标号)。
a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b.直接将乙酸异戊酣从分液漏斗的下口放出
c.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
d.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_______。
(5)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是_______(填标号)。
a.b.c.d.
(6)本实验的产率是_______。
19.如图所示是乙酸和乙醇发生酯化反应的装置图,请回答以下问题:
(1)浓硫酸的作用是_______。
(2)反应时用酒精灯小心加热的原因是(2点):_______、_______。
(3)导管口位于饱和碳酸钠溶液上方的原因是_______。
(4)饱和碳酸钠溶液上方收集到的油状液体中含有_______,振荡试管,油状液体中剩余的物质是_______。
(5)饱和碳酸钠溶液的作用是_______。
四、原理综合题
20.参考下列(a)~(c)项的叙述并回答有关问题。
(a) 皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。
(b)碘值是100g油脂加成碘的克数。
(c)各种油脂皂化值、碘值列表如下:
花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆油 大豆油
皂化值 190 180 195 226 193 193
碘值 90 182 38 38 5 126
(假设下述油脂皆为(RCOO)3C3H5的单甘油酯)
(l)主要成分皆为(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量884)形成的油,其皂化值是_________。
(2)硬化大豆油的碘值小的原因是______________________________。
(3) 使碘值为180的鱼油100g硬化所需要吸收的氢气在标准状况下的体积至少是_____L。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案:
1.C
【详解】A.由于该有机化合物分子中含有甲基,所以分子中所有原子不可能处于同一平面,A错误;
B.由该有机化合物的结构简式知,分子中含有的羟基为酚羟基,不能发生消去反应,B错误;
C.该物质中含有酚羟基,故能与FeCl3溶液发生显色反应, C正确;
D.该有机化合物中的酯基水解后会生成酚羟基和羧基,故1mol该有机化合物最多可与5mol NaOH反应,D错误;
故答案为C。
2.C
【详解】在浓硫酸存在时加热,可能发生羟基的消去反应生成 或,可能发生分子内的酯化反应生成,不可能生成,故选C。
3.B
【详解】A.1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基,1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应,A项错误;
B.X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位,1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应,B项正确;
C.Y分子中碳原子构成的六元环不是苯环,所有碳原子不能共平面,C项错误;
D.Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D项错误;
故答案为:B。
4.A
【详解】A.食醋中含有乙酸,但除乙酸外还含有其他物质,因此两者的颜色不完全相同,A符合题意;
B.乙酸的熔点为16.6 ℃,易凝结成晶体,B不符合题意;
C.醋酸有强烈刺激性气味,C不符合题意;
D.两者不分层,因此不能用分液法分离,D不符合题意。
故选A。
5.D
【详解】A.地沟油和矿物油均可燃烧,A错误;
B.地沟油和矿物油均为混合物,均没有固定的沸点,B错误;
C.地沟油和矿物油密度均小于水,均难溶于水,C错误;
D.地沟油主要成分为油脂,可在碱性条件下水解,因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层,矿物油为烃的混合物,不能与NaOH溶液反应,因此溶液分层,D正确;
故选D。
6.A
【详解】A.只有羧基与氢氧化钠反应,1mol该物质最多能消耗1mol NaOH,A符合题意;
B.碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色,B不符合题意;
C.羟基和羧基均能发生酯化反应,C不符合题意;
D.含有碳碳双键,能发生加聚反应、能使溴水褪色,D不符合题意。
故选A。
7.C
【详解】① 属于羧酸,官能团为羧基;
② 属于酯类,官能团为酯基;
③ 属于羧酸,官能团为羧基;
④ C2H5OH属于醇类,官能团为羟基;
则官能团相同的为①和③;
故选C。
8.B
【详解】A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;
B.分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;
C.酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3mol,C错误;
D.分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4molNaOH,D错误;
故选B。
9.A
【详解】A.柳胺酚分子中含有的酚羟基及酰胺键水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应,1个柳胺酚分子会反应消耗3个NaOH,则1 mol mol柳胺酚与足量NaOH溶液反应,最多能消耗3 mol NaOH,A错误;
B.该物质分子中含有苯环,能够与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基化合物,B正确;
C.柳胺酚分子中含有酰胺键,能够发生水解反应产生羧基和氨基,C正确;
D.柳胺酚分子中含有的酚羟基,酚羟基是邻对位取代基,能够与单质Br2在一定条件下发生取代反应,D正确;
故合理选项是A。
10.D
【详解】A. 反应I的反应物中有OH-和含羟基的Ph-CH2OH、结合图中产物的结构示意图可知,该过程中有水生成,A正确;
B. 反应IV中先发生加成反应得到Ph-NH-CH(OH)-Ph、再消去得到产物Ph-N=CH-Ph,则涉及加成反应和消去反应,B正确;
C. 由示意图可知,反应Ⅲ中消耗硝基苯,反应Ⅵ中消耗苯甲醇、且生成了目标产物 ,该过程反应原料为硝基苯和苯甲醇,除了这三个物质,其余含苯环的有机物均为中间产物,C正确;
D. 用CH3CH2CH2OH替代上述过程中的同类物质参与反应,可以合成,D不正确;
答案选D。
11.C
【详解】由题给结构可知,该有机物含苯环、-COOH,其余结构饱和。
①该有机物含苯环,属于芳香族化合物,①正确;
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物,②错误;
③该有机物含-COOH,属于有机羧酸,③正确;
④该有机物相对分子质量不够大,不属于有机高分子化合物,④错误;
⑤该有机物含O,不属于芳香烃,⑤错误;
综上所述,①③符合题意;
答案选C。
12.C
【分析】D和F互为同分异构体,表明D和F均是有机物。F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇。。于是,C为醇,E为醛,F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐,羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B为羧酸盐,D为羧酸。
【详解】D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子,且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有,,和4种。含有5个碳的羧酸有,,和4种。因此,酯共有4×4=16种。其中,4种酯(,,和)形成的D和F是结构完全相同的羧酸,不符合D和F互为同分异构体题意。因此,符合题意的酯类有16-4=12种。
综上所述,答案为C。
13.A
【分析】能够与钠反应的官能团有醇羟基、酚羟基和羧基,能够与NaHCO3反应的只有羧酸,据此分析解答。
【详解】一定量的有机物和过量反应得到氢气,说明分子中含有或,另一份等量的该有机物和足量的溶液反应得到二氧化碳,说明分子中含有,反应关系式为,,以及,若在同压下,,说明该有机物的分子中含有和的数目相等,A项符合题意。
故选A。
14.B
【详解】A.该有机物分子中含有3个C原子、3个O原子,不饱和度为2,则H原子数为4,从而确定分子式为,故A错误;
B.C原子之间存在非极性键,C原子与O原子、C原子与H原子之间存在极性键,故B正确;
C.1个该分子中含有10个键、1个键,所以分子中键与键个数之比为,故C错误;
D.碳酸亚乙酯属于酯类,在酸性、碱性条件下都可以水解,故D错误;
故选B。
15.CD
【详解】A.由反应机理可知反应物为、,生成物为、,则总反应的化学方程式为,A正确;
B.中含有酯基,在酸性条件下水解的化学方程式为,B正确;
C.由反应机理可知反应中作催化剂,不是中间产物,C错误;
D.由A项分析可知:每生成1,消耗标准状况下的体积为11.2L,D错误;
故选CD。
16.(1)乙醇可以使反应物充分接触,利于反应的进行;饱和食盐水可以降低高级脂肪酸钠的溶解度,使高级脂肪酸钠发生盐析
(2) 反应不完全,导致油脂的存在 升高温度加快反应速率,或增加氢氧化钠溶液的浓度、延长反应时间等使反应进行更彻底
【分析】油脂发生碱性水解生成高级脂肪酸钠,加入饱和食盐水盐析生成肥皂;
【详解】(1)油脂、氢氧化钠溶液互不相溶,不利于反应的进行,而油脂、氢氧化钠溶液均能溶于乙醇,乙醇可以使反应物充分接触,利于反应的进行;
皂化反应中加入饱和食盐水可以降低高级脂肪酸钠的溶解度,使高级脂肪酸钠发生盐析,得到肥皂;
(2)由于反应不完全,导致油脂的存在;可以升高温度加快反应速率,或增加氢氧化钠溶液的浓度、延长反应时间等使反应进行更彻底。
17.(1) 溶液 银镜反应必须在碱性条件下进行
(2)
(3)BCDEF
(4)
(5) 乙 甲醇有毒,需密封操作
(6)甲酸甲酯在饱和溶液中发生水解
【分析】实验主要探究甲酸的化学性质,甲酸含有醛基,可以发生银镜反应,由于银镜反应必须在碱性条件下进行,所以在甲酸进行银镜反应前,需要加入一定量的溶液使溶液呈碱性,甲酸也可与甲醇发生酯化反应,但由于甲醇有毒,为防止污染空气,实验需要密封操作,最后甲酸甲酯可用饱和碳酸钠溶液进行收集,据此解答。
(1)
由于银镜反应必须在碱性条件下进行,所以在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的溶液使溶液呈碱性;故答案为:溶液;银镜反应必须在碱性条件下进行。
(2)
甲酸发生银镜反应的化学方程式为:;故答案为:。
(3)
为观察银镜现象,试管要洁净;银氨溶液需要现用现制,制备方法是向稀溶液中加入稀氨水,生成沉淀,继续加入稀氨水至生成的沉淀恰好完全溶解,即得银氨溶液;银镜反应需在碱性条件下进行,应在新制的银氨溶液中加入少量氢氧化钠;反应需要水浴加热,生成银镜;反应过程中不能振荡;故答案为:BCDEF;
(4)
甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式为:;
(5)
因为甲醇有毒,为防止实验过程中甲醇污染环境,应密封操作;故答案为:乙;甲醇有毒,需密封操作。
(6)
甲酸甲酯在饱和溶液中会发生水解,不能选用装有饱和氢氧化钠溶液的三颈烧瓶接收甲酸甲酯;故答案为:甲酸甲酯在饱和溶液中发生水解。
18.(1)球形冷凝管
(2) 除去大部分催化剂硫酸和醋酸 除去产品中残留的碳酸氢钠
(3)d
(4)提高醇的转化率
(5)b
(6)60%
【分析】在装置A中加入反应混合物和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,利用冷凝管冷凝回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸,再用水洗涤碳酸氢钠溶液,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,进行蒸馏纯化,收集140~143℃馏分,得乙酸异戊酯。
(1)
由装置中仪器B的构造可知,仪器B的名称为球形冷凝管;
(2)
反应后的溶液要经过多次洗涤,在洗涤操作中,第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸;第一步中饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的醋酸,也可以降低酯的溶解度,但第一步洗涤后生成的酯中混有碳酸氢钠,所以第二次水洗,主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠;
(3)
由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层;分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞,再将乙酸异戊酯从上口放出,所以合理选项是d;
(4)
酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应,增大反应物的浓度可以使平衡正向移动;增加一种反应物的浓度,可以使另一种反应物的转化率提高。因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高醇的转化率;
(5)
在蒸馏操作中,温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处,所以选项ad错误;c中使用的是球形冷凝管容易使产品滞留,不能全部收集到锥形瓶中,因此仪器及装置安装正确的是b;
(6)
乙酸的物质的量为:n(乙酸)==0.1mol,异戊醇的物质的量n(异戊醇)==0.05mol,由于乙酸和异戊醇是按照1:1进行反应,所以乙酸过量,生成乙酸异戊酯的量要按照物质的量少的异戊醇的物质的量计算,即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯,实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量n(乙酸异戊酯)==0.03mol,所以实验中乙酸异戊酯的产率为:×100%=60%。
19.(1)催化剂和吸水剂
(2) 减少乙酸和乙醇的挥发 防止温度过高有机物发生炭化
(3)乙酸和乙醇在水中的溶解度都很大,导管口位于液体上方是为了防止发生倒吸
(4) 乙酸、乙醇和乙酸乙酯 乙酸乙酯
(5)溶解乙醇,除去乙酸,降低酯的溶解度
【分析】本实验为乙酸与乙醇在浓硫酸催化剂作用下生成乙酸乙酯的过程,左面是发生装置,右面是收集装置,据此分析回答问题。
(1)
浓硫酸在反应中起到催化的作用,是催化剂,浓硫酸具有吸水性,是吸水剂,故为催化剂和吸水剂;
(2)
乙酸、乙醇的沸点较低,且有机物高温时易炭化,故反应时用酒精灯小心加热的原因是减少乙酸和乙醇的挥发,防止温度过高有机物发生炭化;
(3)
导管口位于饱和碳酸钠溶液上方的原因是乙酸和乙醇在水中的溶解度都很大,导管口位于液体上方是为了防止发生倒吸;
(4)
反应中乙酸、乙醇易挥发,且还有反应生成的乙酸乙酯,故油状液体中含有乙酸、乙醇和乙酸乙酯;振荡试管,乙酸与碳酸钠反应,乙醇溶于水,故油状液体中剩余的物质是乙酸乙酯;
(5)
饱和碳酸钠溶液中有水,可以溶解乙醇,碳酸钠与乙酸反应,可以除去乙酸,与乙酸乙酯不互溶,可以降低乙酸乙酯的溶解度。
20. 190mg 其不饱和度较小 15.9L
【详解】(1)油脂都是高级脂肪酸甘油酯,发生皂化时,1 mol油脂消耗3 mol KOH.
油脂~3KOH
884 3×56
1 g m(KOH)
m(KOH)= 1g×3×56÷884==0.19g=190mg,即皂化值为190;
(2)硬化大豆油和花生油相比,皂化值相近,但碘值要大近两倍,说明硬化大豆油所含的碳碳双键少,即不饱和度小;
(3)碘值是100 g油脂加成碘的克数,不饱和烃基加成碘或氢气的物质的量相等,故有:
I 2~H 2
254 22.4 L
180 g V
V= 180g×22.4L÷254g=15.9L。
答案第1页,共2页
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