2.1.2同分异构体-高中化学课件(共45张PPT)（苏教版2019选择性必修3）

(共45张PPT)
2.1.2同分异构现象及其书写
专
题
二
同分异构体
1.概念：
2.特点：
分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
具有相同的分子组成,不同的结构和性质。（一同两不同）
①同分异构体的分子式虽然相同,但由于其结构不同,故它们的性质往往不同。
②同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
01
同分异构现象
PART ONE
一、同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
官能团异构
位置异构
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本章学习重点
顺反异构
...
对映异构
后续学习
（一）有机化合物的构造异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
（二）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
（二）有机化合物的立体异构现象
②对映异构：
对映异构特点：互为镜像且互补重叠
存在：存在于手性分子中
什么样的有机物才能有对映异构？
交流讨论
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
手性碳原子：
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
02
碳架异构—减碳法
PART TWO
烷烃分子存在同分异构现象的原因是：分子内碳原子的
连接顺序不同。——碳链异构（或碳干异构）
烷烃同分异构体的性质：
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
36.07℃
27.9℃
9.5℃
沸点：
物理性质：
支链越多，熔沸点越低，相对密度越小。
化学性质：
不一定相同
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子数 11 12 …. 15 4347 20 40
同分异体数 159 355 …. 366319 62491178805931
以C5H12为例
①主链由长到短；
C－C－C－C－C
②支链由整到散；
C－C－C－C
C
③位置由心到边；
C－C－C
C－C－C
C
C
先写碳干后补氢
④排列对邻到间。
C－C－C－C
C
×
C
C
从主链上取下C数不能多于主链所剩C数。
×
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
（一）碳链异构—减链法
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)排主链,主链由长到短
(2)减碳架支链:
支链由整到散,由心到边但不到端
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布由对到邻再到间.
(3)减碳架支链:
(4)最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
例1.书写己烷(C6H14)的同分异构体
1.写出C7H16的同分异构体。(只写碳骨架)
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C
在确定支链的位置时，应注意：甲基不连1号碳，乙基不连2号碳，丙基不连3号碳
学以致用
拓展延伸
甲烷 CH4
乙烷 C2H6
丙烷 C3H8　
丁烷 C4H10
名称 分子式 结构简式 烃基
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
|
CH3
—CH3
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
—CHCH3
|
CH3
—CH2CH2CH2CH3
—CHCH2CH3
|
CH3
—CH2CHCH3
|
CH3
CH3
—CCH3
CH3
拓展延伸
戊烷 C5H12　
名称 分子式 结构简式 烃基
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
戊基 (-C5H11)有：
8种
基元法
基团 同分异构种类
甲基—CH3　　　　 1
乙基—C2H5 1
丙基—C3H7 2
丁基—C4H9 4
戊基—C5H11 8
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
如：请写出分子式为C5H10O2的有机酸的同分异构体种类。
03
位置异构—插入法
PART THREE
插入法——适用于烯烃、炔烃、酮、醚
先画对应烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后补氢原子。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
例2.写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
拓展延伸
一、烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不可旋转，所以存在顺反异构，条件是C=C连接不同的原子或原子团
C=C
A
B
A
B
C=C
A
B
B
A
C=C
A
B
B
D
C=C
A
B
D
B
C=C
A
B
D
E
C=C
A
B
E
D
2.分子式为C3H6的有同分异构体吗 如果有,你写出它可能的同分异构体吗
C—C—C
C＝C—C
CH2＝CH—CH3
C—C
C
CH2—CH2
CH2
观察思考
由于单烯烃与环烷烃的不饱和度均为1，分子式均比对应烷烃少2个H，故互为同分异构体。
拓展延伸
二、单烯烃与环烷烃互为同分异构体
由于单烯烃与环烷烃的不饱和度均为1，分子式均比对应烷烃少2个H，故互为同分异构体。
例3.写出C4H8的同分异构体
烯烃：
环烷烃:
CH2=CH—CH2—CH3
CH3—CH=CH—CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH2=C—CH3
CH3
拓展延伸
三、炔烃的同分异构体
由于炔烃与环烯烃、二烯烃的不饱和度均为2，分子式均比对应烷烃少4个H，故互为同分异构体。
注意：二烯烃的结构中，一个C不能连两个双键，因为两个双键时结构不稳定
04
芳香烃的同分异构
PART FOUR
芳香烃
1.概念：
(1)组成与结构：
具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的化合物。
苯的同系物
①概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
②结构特点:分子中只有1个苯环,侧链是烷烃基。
③通式:Cn H2n-6 (n≥7)。
例1.C10H14属于芳香烃的同分异构体共有几种？
侧链由整到散；
位置有邻间对位；
多个侧链采用定二议它法；
可用乘法计算同分异构体的种类
05
卤代烃的同分异构
PART FIVE
一、一卤代物的同分异构体
1.方法：
某有机物分子中有n种等效氢原子，其一元取代物的同分异构体就有n种。
取代法，找等效氢
例1.C4H10的一氯代物有多少种？
写出丁烷C4H10的同分异构体结构简式，再通过等效氢的方法找一氯代物。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
|
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
下列有机物的一氯取代物数目是？
学以致用
关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。
【练一练】资料第五页例一的有机物的一氯取代物有几种
拓展延伸
基元法找一元取代物的同分异构体
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
【练习】
丁醇有 种同分异构体
戊醛有 种同分异构体
戊酸有 种同分异构体。
4
4
4
同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。
④
③
②
【练一练】丙烷C3H8的一氯代物有几种同分异构体？二氯代物呢？六氯代物呢？
一氯代物：
①
C－C－C
Cl
②
2种
二氯代物：
C－C－C
C－C－C
Cl
Cl
Cl
①
Cl
4种
(定一移一）
六氯代物：
C3H2Cl6
C3H6 Cl2
4种
丙基 (-C3H7)有
2种
换元法：
若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其（y-m）元取代物也有n种。
二、二卤代物的同分异构体
方法：先画主C链，再分类书写，先同C，再定一议二
例2.C4H8Cl2的同分异构体
三、立体烷的卤代烃
1
3
分子式:C8H8
一取代物有_____种
二取代物有_____种
三、立体烷的卤代烃
金刚烷
分子式:C10H16
一取代物有____种
二取代物有____种
2
1
2
二氯取代物有 种
6
06
习题探究
PART SIX
课时作业
C
课时作业
6.已知二氯苯的同分异构体有3种,从而可推知四氯苯的同分异构体有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
B
课时作业
9.已知下列有机物:
(1)其中属于同分异构体的是　　　　(填序号,下同)。
(2)其中属于碳链异构体的是　　　　。
(3)其中属于位置异构的是　　　　。
(4)其中属于官能团异构的是　　　　。
(5)其中属于同一种物质的是　　　　。
课时作业
12.则与键线式为 的物质互为同分异构体的是(　 　)
D
课时作业
14. 其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别是
(　　)
C
A.4种和1种 B.5种和3种
C.6种和3种 D.6种和4种
课时作业
15. 的同分异构体中,含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)(　 　)
C
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
课时作业
16.按要求填空:
②正四面体烷的二氯取代产物有　　　 　种;立方烷的二氯取代产物有　　 　　种,立方烷的一种同分异构体环辛四烯的二氯代物有　　　　种。
感谢观看