2.2.1 烯烃（课件）(共28张PPT)高二化学（人教版2019选择性必修3）
文档属性
| 名称 | 2.2.1 烯烃（课件）(共28张PPT)高二化学（人教版2019选择性必修3） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-20 10:02:03 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
2019人教版 选择性必修3 第二章 烃
【课程学习目标·学科核心素养】
以乙烯为典型物质认识烯烃的结构与性质。能书写相关的化学方程式，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
认识氧化反应、加成反应、加聚反应等有机反应类型。
了解烯烃的立体异构和二烯烃的加成反应。
课堂导入
一．乙烯的结构特点
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
平面形分子
球棍模型
空间填充模型
乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂。
一．乙烯的结构特点
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成
sp2-s σ键，两碳原子之间形成双键(1个sp2-sp2 σ键和1个p-p π键)。
②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
二．乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
乙烯的性质
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
三．乙烯的制备
1.原理：
乙醇和浓硫酸混合加热到170℃，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。
浓H2SO4
1700C
H C C H CH2=CH2 ↑ +H2O
H
H
H
OH
羟基和氢脱去结合成水
2.生成装置：液+液 → 气 收集装置：排水法收集
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
170 ℃
三．乙烯的制备
3.注意事项
①V(浓H2SO4):V(C2H5OH)=3:1;浓H2SO4稍过量，提高乙醇利用率;
②烧瓶内加入 碎瓷片/沸石 防止暴沸；
③浓硫酸充当催化剂与脱水剂；
④温度计插入液面以下测混合液温度；
⑤应使温度迅速上升到170℃，当温度在140℃时发生副反应：
⑥烧瓶内溶液变黑：浓硫酸使乙醇脱水碳化，使乙烯中混有CO2，SO2等杂质，应通入碱石灰或10%NaOH溶液除杂。
四．烯烃
1.分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫（单）烯烃，其官能团是
（单）烯烃的通式是CnH2n
四．烯烃
2.烯烃的物理性质
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。烯烃的结构和性质与乙烯的相似，能发生加成反应和氧化反应。
(1)状态：
(2)熔沸点：
(3)密度：随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
(4)溶解性：
随C数目的增加，熔沸点升高
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
(1)由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼，较不稳定，更易发生反应，烯烃易氧化、加成（加聚）。
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃燃烧的通式
①燃烧反应
②被强氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
CH2=CHCH3
KMnO4
H＋
CO2
CH3COOH
CH2=C(CH3)2
KMnO4
H＋
CO2
CH3COCH3
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
(2)加成反应
①卤素单质或其溶液
卤代烃
CH2＝CH2 ＋ Br2
CH2Br—CH2Br
1，2－二溴乙烷
②氢气
烷烃
③卤化氢
卤代烃
④水
醇
CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
催化剂 △
马氏规则：氢上加氢
主要
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
CH2=CHCH3 + HCl
Cl
CH3 CHCH3
催化剂
Cl
CH2 CH2CH3
主
次
CH2=CHCH3 + H2O
催化剂
加热、加压
OH
CH3 CHCH3
OH
CH2 CH2CH3
主
次
2-氯丙烷
马氏规则：
不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
1-氯丙烷
2-丙醇
1-丙醇
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
(3)加聚反应 有机物分子含有C=C、C≡C等不饱和化学键
CH2—CH2
n
PE 聚乙烯
nCH2＝CH—CH3
CH2—CH
n
CH3
PP 聚丙烯
丙烯
通式：
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
单体
链节
聚合度
【典例】完成下列加聚反应的化学方程式
①氯乙烯加聚反应：nCH2=CHCl
②丙烯加聚反应：nCH3CH=CH2
③苯乙烯加聚反应：
④ nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2] n
[CH2—CH ]n
Cl
[CH—CH2 ]n
CH3
二者的结构一样吗？
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
（1）顺反异构现象
（2）顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 -2- 丁烯和反- 2 -丁烯的结构简式分别是 和
四．烯烃
4.烯烃的顺反异构
（3）顺反异构的条件
碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
（4）性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
（3.7℃）
反-2-丁烯
（ 0.88℃）
四．烯烃
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
【典例】写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式（包括顺反异构）
碳链异构：
位置异构：
顺反异构
官能团异构：
五．二烯烃
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃，通式CnH2n-2
如1,3-丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2（共轭二烯烃）
1.加成反应： 1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，
②1,4-加成
③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
①1,2-加成
2.加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
、P
1 2 3 4
(1，3-丁二烯)
聚1，3-丁二烯
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
俗称：异戊二烯 聚异戊二烯
学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）
nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］n
CH3
CH3
加聚
天然橡胶简介：
五．二烯烃
Diels—Alder成环反应
共轭二烯烃的特征反应
五．二烯烃
效果检测
【典例1】（2021·江苏·盐城市伍佑中学高二期中）乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是
A．乙烯是一种植物生长调节剂
B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C．可用于生产聚乙烯塑料
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
【答案】D
【典例2】（2021·贵州省思南中学高二期中）下列物质中，属于顺式结构的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【典例3】（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）2，2，4 - 三甲基戊烷俗称
异辛烷( )，常加入汽油中来减震，下列各烃与氢气加成能得到异辛烷的是
A．2，2，4 -三甲基-1-戊烯 B．2，4，4 - 三甲基-1-戊烯
C．2，4，4 - 三甲基-2-戊炔 D．3，4，4 - 三甲基-1-戊炔
【答案】B
【典例4】（2021·北京理工大学附属中学分校高二期中）已知溴乙烷(CH3CH2Br)在NaOH的乙醇溶液中加热可得到乙烯，某同学利用如图装置验证从反应装置中逸出的气态物质中含有乙烯，下列有关说法中错误的是
A．可用③收集制取的乙烯 B．X是水、Y是酸性KMnO4溶液
C．当Y是溴水时可撤去① D．实验中要注意防火
【答案】A
【典例5】（2021·天津西青·高二期末）已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2 。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是
A．将混合气体与足量的氢气反应
B．通入足量溴水中
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
D．通入水中
【答案】B
【典例6】（2021·黑龙江·勃利县高级中学高二阶段练习）某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如图所示，该烯烃可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
本课结束
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
2019人教版 选择性必修3 第二章 烃
【课程学习目标·学科核心素养】
以乙烯为典型物质认识烯烃的结构与性质。能书写相关的化学方程式，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。
认识氧化反应、加成反应、加聚反应等有机反应类型。
了解烯烃的立体异构和二烯烃的加成反应。
课堂导入
一．乙烯的结构特点
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
平面形分子
球棍模型
空间填充模型
乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂。
一．乙烯的结构特点
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成
sp2-s σ键，两碳原子之间形成双键(1个sp2-sp2 σ键和1个p-p π键)。
②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
二．乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
乙烯的性质
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
三．乙烯的制备
1.原理：
乙醇和浓硫酸混合加热到170℃，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。
浓H2SO4
1700C
H C C H CH2=CH2 ↑ +H2O
H
H
H
OH
羟基和氢脱去结合成水
2.生成装置：液+液 → 气 收集装置：排水法收集
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
170 ℃
三．乙烯的制备
3.注意事项
①V(浓H2SO4):V(C2H5OH)=3:1;浓H2SO4稍过量，提高乙醇利用率;
②烧瓶内加入 碎瓷片/沸石 防止暴沸；
③浓硫酸充当催化剂与脱水剂；
④温度计插入液面以下测混合液温度；
⑤应使温度迅速上升到170℃，当温度在140℃时发生副反应：
⑥烧瓶内溶液变黑：浓硫酸使乙醇脱水碳化，使乙烯中混有CO2，SO2等杂质，应通入碱石灰或10%NaOH溶液除杂。
四．烯烃
1.分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫（单）烯烃，其官能团是
（单）烯烃的通式是CnH2n
四．烯烃
2.烯烃的物理性质
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。烯烃的结构和性质与乙烯的相似，能发生加成反应和氧化反应。
(1)状态：
(2)熔沸点：
(3)密度：随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
(4)溶解性：
随C数目的增加，熔沸点升高
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
(1)由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼，较不稳定，更易发生反应，烯烃易氧化、加成（加聚）。
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃燃烧的通式
①燃烧反应
②被强氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
CH2=CHCH3
KMnO4
H＋
CO2
CH3COOH
CH2=C(CH3)2
KMnO4
H＋
CO2
CH3COCH3
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
(2)加成反应
①卤素单质或其溶液
卤代烃
CH2＝CH2 ＋ Br2
CH2Br—CH2Br
1，2－二溴乙烷
②氢气
烷烃
③卤化氢
卤代烃
④水
醇
CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
催化剂 △
马氏规则：氢上加氢
主要
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
CH2=CHCH3 + HCl
Cl
CH3 CHCH3
催化剂
Cl
CH2 CH2CH3
主
次
CH2=CHCH3 + H2O
催化剂
加热、加压
OH
CH3 CHCH3
OH
CH2 CH2CH3
主
次
2-氯丙烷
马氏规则：
不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
1-氯丙烷
2-丙醇
1-丙醇
四．烯烃
3.烯烃的化学性质
(3)加聚反应 有机物分子含有C=C、C≡C等不饱和化学键
CH2—CH2
n
PE 聚乙烯
nCH2＝CH—CH3
CH2—CH
n
CH3
PP 聚丙烯
丙烯
通式：
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
单体
链节
聚合度
【典例】完成下列加聚反应的化学方程式
①氯乙烯加聚反应：nCH2=CHCl
②丙烯加聚反应：nCH3CH=CH2
③苯乙烯加聚反应：
④ nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2] n
[CH2—CH ]n
Cl
[CH—CH2 ]n
CH3
二者的结构一样吗？
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
（1）顺反异构现象
（2）顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺 -2- 丁烯和反- 2 -丁烯的结构简式分别是 和
四．烯烃
4.烯烃的顺反异构
（3）顺反异构的条件
碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
（4）性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
（3.7℃）
反-2-丁烯
（ 0.88℃）
四．烯烃
CH3 CH＝CH CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
【典例】写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式（包括顺反异构）
碳链异构：
位置异构：
顺反异构
官能团异构：
五．二烯烃
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃，通式CnH2n-2
如1,3-丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2（共轭二烯烃）
1.加成反应： 1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，
②1,4-加成
③完全加成 CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
①1,2-加成
2.加聚反应
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
、P
1 2 3 4
(1，3-丁二烯)
聚1，3-丁二烯
—CH2-CH=CH-CH2 —
[ ]n
俗称：异戊二烯 聚异戊二烯
学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）
nCH2=C-CH=CH2 [ CH2-C=CH-CH2］n
CH3
CH3
加聚
天然橡胶简介：
五．二烯烃
Diels—Alder成环反应
共轭二烯烃的特征反应
五．二烯烃
效果检测
【典例1】（2021·江苏·盐城市伍佑中学高二期中）乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是
A．乙烯是一种植物生长调节剂
B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C．可用于生产聚乙烯塑料
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
【答案】D
【典例2】（2021·贵州省思南中学高二期中）下列物质中，属于顺式结构的是
A． B．
C． D．
【答案】C
【典例3】（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）2，2，4 - 三甲基戊烷俗称
异辛烷( )，常加入汽油中来减震，下列各烃与氢气加成能得到异辛烷的是
A．2，2，4 -三甲基-1-戊烯 B．2，4，4 - 三甲基-1-戊烯
C．2，4，4 - 三甲基-2-戊炔 D．3，4，4 - 三甲基-1-戊炔
【答案】B
【典例4】（2021·北京理工大学附属中学分校高二期中）已知溴乙烷(CH3CH2Br)在NaOH的乙醇溶液中加热可得到乙烯，某同学利用如图装置验证从反应装置中逸出的气态物质中含有乙烯，下列有关说法中错误的是
A．可用③收集制取的乙烯 B．X是水、Y是酸性KMnO4溶液
C．当Y是溴水时可撤去① D．实验中要注意防火
【答案】A
【典例5】（2021·天津西青·高二期末）已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2 。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是
A．将混合气体与足量的氢气反应
B．通入足量溴水中
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
D．通入水中
【答案】B
【典例6】（2021·黑龙江·勃利县高级中学高二阶段练习）某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如图所示，该烯烃可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
本课结束