5.1.2 合成高分子的基本方法（缩聚反应）(共41张PPT)高二化学课件（人教版2019选择性必修3）

(共41张PPT)
第一节 合成高分子的基本方法
第2课时 缩聚反应
请写出合成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式。
口罩带外面包裹的纺织品其主要成分是
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）
聚对苯二甲酸乙二酯（PET）是怎样制备的呢？
聚对苯二甲酸乙二酯
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
1.定义：单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物,同时有小分子(如H2O、NH3等)生成的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
2. 特点
(1)在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成
(2)一般的缩聚反应多为可逆反应
(3)为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，
需要及时移除反应产生的小分子副产物。
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
3. 缩聚反应类型
聚已二酸乙二酯
(1)生成聚酯类的反应 （酸、醇缩聚）
端基原子
端基原子团
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
①二元酸与二元醇
两个单体
(2n-1)个小分子
nHO－CH2—C－OH
O
＝
＋( n-1 ) H2O
催化剂
H--O－CH2—C－OH
O
＝
n
② 羟基羧酸的缩聚
3. 缩聚反应类型
(1)生成聚酯类的反应 （酸、醇缩聚）
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
一个单体
(n-1)个小分子
再如：
C
O
OH
C
O
HO
催化剂
6-羟基己酸
聚-6-羟基己酸酯
O
HO
C
(CH2)5OH
+ (n-1)H2O
H
[
]
O
HO
C
(CH2)5O
n
(CH2)4
OH
HO
n
+
n
C
O
O
(CH2)4
O
C
O
[
]
n
HO
H
+ (2n-1)H2O
催化剂
对苯二甲酸
1,4-丁二醇
聚对苯二甲酸丁二酯
n
H2N-CH2
O
-C-OH
+ (n-1)H2O
H—NH-CH2
O
-C—OH
[
]
n
n
①单一氨基酸的缩聚
(2)成肽的反应（氨基酸缩聚）
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
催化剂
R O R′ O
－HN－CH－C－NH－CH－C－ + (2n-1)H2O
＝
＝
[ ]n
　 R O R′ O
nH－HN－CH－C－OH + nH－NH－CH－C－OH
＝
＝
H
OH
多肽
② 两个不同的氨基酸共聚：
(2)成肽的反应（氨基酸缩聚）
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
催化剂
H [ HN－(CH2)6－NH—C－(CH2)4－C ]n OH＋(2n-1)H2O
=
O
H2N－(CH2)6－NH2 ＋ HOOC－(CH2)4－COOH
n
n
(酰胺键)
=
O
③二元羧酸和二胺也能发生缩聚反应：
聚己二酰己二胺
(俗称尼龙-66)
己二胺
己二酸
(2)成肽的反应（氨基酸缩聚）
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
催化剂
n
+ n HCHO
水浴加热
催化剂
酚醛树脂
(3)酚醛缩聚反应
CH2
n
[
]
H
OH
+(n-1)H2O
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(n-1)个小分子
(加成反应)
CH2OH
OH
CH2OH
CH2OH
HOCH2
OH
拓展：写出两分子甲醛与一分子苯酚反应可以得到的有机物的结构简式。
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(4)二元醇缩聚成高聚醚
(信息题中可能出现的类型)
H-OCH2CH2-OH
n
H—OCH2CH2—OH
[ ]
n
+(n-1)H2O
催化剂
归纳1：缩聚反应的典型类别
1、聚酯类
(1)二元羧酸与二元醇
HOOC-COOH
HOCH2—CH2OH
+
(2)羟基羧酸
2、聚酰胺键类
(1)二元羧酸与二元胺
H2N－(CH2)6－NH2 ＋ HOOC－(CH2)4－COOH
(2)氨基酸类
NH2－CH－COOH
CH3
3.酚醛缩聚
4. 二元醇缩聚成高聚醚
往往是具有双官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
聚酯类
聚酰胺键(肽键)类
1)缩聚反应的单体：
3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量一般为（2n-1）
2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量一般为（n-1）
归纳2：缩聚反应的特点:
2）聚合时有副产物小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成
归纳3：缩聚反应书写注意点：
1）中括号外侧写链节余下的端基原子(或原子团)
3）链节和单体的化学组成不相同
练 习
写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式
（1）苯丙氨酸
（2）邻苯二甲酸和1,3-丙二醇
4.缩聚物推单体
→ 去掉“中括号[ ]和n”，即为单体
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
4.缩聚物推单体
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
(2)去掉“[ ]和n”，若还有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，
则水解成更小的单体。
①
去掉[]和n，水解的单体为HOOC-COOH和HOCH2CH2OH
②
去掉[]和n,水解的单体为H2NCH2COOH和
即，羰基碳上连接-OH；在氧或氮原子上连-H，还原为单体小分子。
酯基
酰胺基
[
]
n
推断下列物质的单体
补-OH
补-H
H2N-CH2-CH2-COOH
H OH
→ 去掉“[ ]和n”，即为单体
推断下列物质的单体
涤纶树脂
补-OH
补-H
O＝C –NH–(CH2)4 –C ]n
[O–CH2 –CH2 –O –C=O
O
=
H
OH
HOCH2-CH2OH
H2N-(CH2)4-COOH
HOOC－
－COOH
推断下列物质的单体
补-H
补-OH
补-OH
补-H
含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为直线结构,
思考与讨论
链与链之间将形成化学键，产生交联
——形成体型(网状)结构
含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物会呈现什么样的结构？
①线型结构
Ⅱ.带支链的
Ⅰ.不带支链的
②体型(网状)结构
Ⅲ.交联的
高分子化合物的空间构型：
[补充拓展]
有机高分子的结构特点和主要性质
1.按分子链的连接形式，有机高分子可分为：
线型高分子
支链型
体型(网状)高分子
不带支链
(长链状)
(长链中带支链)
(高分子链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构)
线型分子
〔CH2-CH2〕n
聚乙烯
线型结构
支链型结构
CH2
n
[
]
H
OH
体型酚醛树脂局部结构
酚醛树脂:
橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大
天然橡胶(线型结构)
硫磺硫化剂
CH3
天然橡胶
硫化橡胶(体型结构)
2. 有机高分子的主要性质：
溶解性 机械强度 受热变化情况
线型结构
体型结构
能溶于适当的有机溶剂，但缓慢
不易溶解，只在一定程度上胀大。
如有机玻璃溶于氯仿
如橡胶在汽油中溶胀
强度大
强度更大
具有热固性
具有热塑性
(在一定温度范围内熔化成流动的液体，冷却后又变成固体，加热后又熔化。如聚乙烯塑料)
(一经加工成型后就不会受热熔化,如电木)
[可反复加工，多次使用]
[加工成型后受热不再熔化]
[补充拓展]
有机高分子的结构特点和主要性质
同步练习：
下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是
B.
C.
D.
B C
线型结构的高聚物，如果还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构
A.
[ CH2—CH—CH2—CH2 ]n
CH3
课堂小结：加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
至少含两个官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛、环氧乙烷等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等
含不饱和键(如 )或环(如 )
P134
1.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
A.
B. [CH2CH=CHCH2]n
C.
D.
D
课堂检测
2.下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，
还能发生缩聚反应的是
A.
B.
C.CH2=CH—COOH
D.
B
课堂检测
下列说法不正确的是
A.聚合物的链节是
B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C.聚合物的单体是CHCl=CHCl
D.若n为聚合度，则该聚合物的平均相对分子质量为97n
3.某高分子化合物的部分结构如右图：
A
课堂检测
4.聚碳酸酯M( 　 　　　　)
的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、
唱片等。它可用绿色化学原料X( 　　　 )与另一种原料Y在一定条件下反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是
A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B.X、Y反应过程中，X中的—CH3与Y中的—OH的结合得到甲醇
C.Y的分子式为C15H16O2
D.Y的核磁共振氢谱有4个吸收峰
B
课堂检测
由X中的—OCH3与Y中的—H结合生成甲醇
5、下列化合物中
b.
c.
d.
e.
f.
(1)可发生加聚反应的化合物是 ，
(2)可发生缩聚反应的化合物是 ，
(3)两个化合物可发生缩聚反应的是 和 。
a.
b、d
a、c
c
f
课堂检测
CH
n
[
]
H
OH
—
6.某高聚物为
则合成它的单体是： 。
—
CHO
课堂检测
它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？
7.高分子化合物的部分结构如下：
A：…-CH-CH2-CH-CH2-CH-…
COOH COOH COOH
CH3 CH3 CH3
B：…-NH-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-…
CH2=CH-COOH
NH2
CH3-CH-COOH
加聚反应
缩聚反应
方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。
C：…-CH-O-CH-O-CH-O-…
CH3 CH3 CH3
CH＝O
CH3
（加聚产物）
课堂检测
单体 单体的结构简式 聚合物的结构简式
乙炔 HC≡CH
丙烯 CH2=CHCH3
丙烯腈 CH2=CHCN
乙酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2
1,3-丁二烯 CH2=CH—CH=CH2
5-羟基戊酸 HOCH2CH2CH2CH2COOH
戊二酸与 1,3-丙二醇 HOOCCH2CH2CH2COOH HOCH2CH2CH2OH
教材P.135 练习与应用，T1
HO-CH2CH2CH2CH2CO-OH
[
]
n