5.2胺和酰胺（课件）(共33张PPT)高二化学（苏教版2019选择性必修第三册）
文档属性
| 名称 | 5.2胺和酰胺（课件）(共33张PPT)高二化学（苏教版2019选择性必修第三册） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 14.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-20 10:08:36 | ||
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文档简介
(共33张PPT)
第2课 胺和酰胺
第五单元
胺的结构与应用
01
酰胺的结构与应用
02
常见感冒药
胺的结构与应用
胺的结构与应用
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
1．胺的概念与分子结构
胺的结构与应用
胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用。
C
H
C
H
O
H
N
H
C
H
3
麻
黄
碱
C
H
2
C
H
N
H
C
H
3
甲
基
苯
丙
胺
(
去
氧
麻
黄
碱
即
冰
毒
)
C
H
3
N
C
H
3
H
O
C
O
C
H
C
H
2
H
O
阿
托
品
C
H
3
胺的结构与应用
2．胺的分类
伯胺 一级胺
氨
仲胺 二级胺
叔胺 三级胺
氨基 RNH2
亚氨基 R2NH
根据氢原子被烃基取代的数目
胺的结构与应用
胺的结构与应用
根据氨基的数目
根据氨基所连的烃基种类
胺的结构与应用
3．胺的命名
结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
胺的结构与应用
胺的结构与应用
表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；
表示氨的烃类衍生物时用“胺”；
表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。
命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
胺的结构与应用
4．胺的物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
1.状态
2.水溶性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
胺的结构与应用
5．胺的化学性质与应用
1、胺的碱性
与氨气结构相似，胺也具有碱性。胺分子中N原子带孤对电子，可接受质子显碱性。
H+
可以与酸反应生成类似的铵盐。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
+
胺的结构与应用
碱性：脂肪胺> 氨> 芳香胺
胺的碱性比较弱
应用：在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
在胺盐中加入强碱，可得到有机胺。
胺的结构与应用
2、胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；
向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
+
-
胺的结构与应用
著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
胺的结构与应用
3、乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。
它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。
乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。
乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，
简称EDTA，它是重要的分析试剂。
胺的结构与应用
4、己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
酰胺的结构与应用
酰胺的结构与应用
酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
酰胺其结构一般表示为
酰基
酰胺基
酰胺的结构与应用
2、酰胺的命名
①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。
乙酰胺
苯甲酰胺
酰胺的结构与应用
3、酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。
酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。
低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
酰胺的结构与应用
4．常见酰胺的用途
酰胺无碱性，一般认为是中性的化合物，通常可作为溶剂。
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
酰胺的结构与应用
“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
酰胺的结构与应用
许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66”。
酰胺的结构与应用
5．酰胺的化学性质与制备
构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺基又称肽键。
酰胺的结构与应用
酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。
酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。
酰胺的结构与应用
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
尿素的水解
酰胺的结构与应用
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如：乙酰胺的制备
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上
A
第2课 胺和酰胺
第2课 胺和酰胺
第五单元
胺的结构与应用
01
酰胺的结构与应用
02
常见感冒药
胺的结构与应用
胺的结构与应用
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
1．胺的概念与分子结构
胺的结构与应用
胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用。
C
H
C
H
O
H
N
H
C
H
3
麻
黄
碱
C
H
2
C
H
N
H
C
H
3
甲
基
苯
丙
胺
(
去
氧
麻
黄
碱
即
冰
毒
)
C
H
3
N
C
H
3
H
O
C
O
C
H
C
H
2
H
O
阿
托
品
C
H
3
胺的结构与应用
2．胺的分类
伯胺 一级胺
氨
仲胺 二级胺
叔胺 三级胺
氨基 RNH2
亚氨基 R2NH
根据氢原子被烃基取代的数目
胺的结构与应用
胺的结构与应用
根据氨基的数目
根据氨基所连的烃基种类
胺的结构与应用
3．胺的命名
结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
胺的结构与应用
胺的结构与应用
表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；
表示氨的烃类衍生物时用“胺”；
表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。
命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
胺的结构与应用
4．胺的物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
1.状态
2.水溶性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
胺的结构与应用
5．胺的化学性质与应用
1、胺的碱性
与氨气结构相似，胺也具有碱性。胺分子中N原子带孤对电子，可接受质子显碱性。
H+
可以与酸反应生成类似的铵盐。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
+
胺的结构与应用
碱性：脂肪胺> 氨> 芳香胺
胺的碱性比较弱
应用：在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
在胺盐中加入强碱，可得到有机胺。
胺的结构与应用
2、胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；
向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
+
-
胺的结构与应用
著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
胺的结构与应用
3、乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。
它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。
乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。
乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，
简称EDTA，它是重要的分析试剂。
胺的结构与应用
4、己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
酰胺的结构与应用
酰胺的结构与应用
酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
酰胺其结构一般表示为
酰基
酰胺基
酰胺的结构与应用
2、酰胺的命名
①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。
乙酰胺
苯甲酰胺
酰胺的结构与应用
3、酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。
酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。
低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
酰胺的结构与应用
4．常见酰胺的用途
酰胺无碱性，一般认为是中性的化合物，通常可作为溶剂。
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
酰胺的结构与应用
“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
酰胺的结构与应用
许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66”。
酰胺的结构与应用
5．酰胺的化学性质与制备
构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺基又称肽键。
酰胺的结构与应用
酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，因此酰胺具有与酯类相似的性质。
酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。
酰胺的结构与应用
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
尿素的水解
酰胺的结构与应用
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如：乙酰胺的制备
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上
A
第2课 胺和酰胺