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压轴冲关：压轴15 有机化学合成与推断
【高考命题】
高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
【增分攻略】
1．有机合成的解题思路
2．有机推断的解题策略
3．有机合成的解题策略
(1)有机合成的突破方法
(2)有机合成的解题思路
【限时特训】
1．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________
2．（2022·福建·统考高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。
3．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
5．化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是_______；化合物G的结构简式是_______。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→_______。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
6．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 1mol D反应生成E至少需要_______ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
7．卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
8．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
9．甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
10．二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。
(2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)A→B、B→C的反应类型分别为___________、___________。
(4)D中所含官能团名称为___________、___________。
(5)D→E的反应方程式为___________。
(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。
已知：①R-BrR-CN ②
11．化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
12．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题：
(1)化合物G的结构简式为___________________，D中官能团的名称为________________。
(2)下列说法不正确的是 。
A．C→D的反应类型是取代反应
B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应
C．化合物D不能发生消去反应
D．化合物H的分子式为C18H18O2
(3)B→C第一步的化学反应方程式为_______________________。
(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有_______________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式________________________。
(5)写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH ≡ CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_________________。
13．美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：
已知：-Ph为苯基(-C6H5)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)反应②的化学反应方程式为___________。
(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。
(6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。
14．维生素E是生育酚类物质的总称，α—生育酚是天然维生素E中含量最高的一种。α—生育酚的重要合成路线如图。
已知：①+H2SO4(浓) (苯磺酸)+ H2O
②+C2H5Br+HBr
③由H生成α—生育酚发生两个羟基之间的脱水反应
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中含氮官能团的名称为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)由H生成α—生育酚的反应类型为___________。
(6)α—生育酚中的手性碳原子个数为___________。
(7)F的同分异构体中，符合下列条件的有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①含有苯环，不含—O—O—；②1 mol F与足量金属钠反应置换出0.5 mol氢气；③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1。
15． Translarna是一种蛋白表达修复药物，可用于治疗杜氏肌营养不良儿童，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________。
(2)反应②的反应类型是________。
(3)写出反应③的化学方程式________。
(4)E的结构简式为_______。
(5)A的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中一种的结构简式_______。
a.芳香族化合物
b.与A含有相同的官能团
c.氰基(—CN)直接与苯环相连
d.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶3
16.化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
()
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
17．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知:(等)
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
18.某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
19.某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
20．化合物H是合成药物的中间体，一种合成化合物H的路线如下：
(1)B中含氧官能团的名称为___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________，H的分子式为：___________。
(4)1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为___________mol。
(5)B生成C的化学反应方程式为___________。
(6)根据题中所给信息写出与反应所得产物的结构简式___________。
(7)F的同分异构体中符合下列条件的共有___________种。
①遇到FeCl3显紫色
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH
写出符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构、核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F的结构简式___________。
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压轴冲关：压轴15 有机化学合成与推断
【高考命题】
高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
【增分攻略】
1．有机合成的解题思路
2．有机推断的解题策略
3．有机合成的解题策略
(1)有机合成的突破方法
(2)有机合成的解题思路
【限时特训】
1．（2022·天津·统考高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________
【答案】(1) 酮羰基、羟基
(2) 2 甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
【解析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。
（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
2．（2022·福建·统考高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
(4)
(5)
【解析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B的结构简式为。
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为。
（5）产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。
3．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
【答案】(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。
（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。
（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
（4）由分析可知，F的结构简式为。
（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。
5．化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是_______；化合物G的结构简式是_______。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→_______。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)2+2NaBr+H2↑
(4)、、、、
(5)
【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误；选CD。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
6．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2) 1mol D反应生成E至少需要_______ mol氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
【答案】(1)间苯二酚(或1，3-苯二酚) (2)2
(3)酯基，醚键，酮基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应 (6)C
(7)
【解析】由合成路线图，可知，A(间苯二酚)和B()反应生成C()，与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。(1)A为，化学名称为间苯二酚(或1，3-苯二酚)，故答案为：间苯二酚(或1，3-苯二酚)；(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1 mol D反应生成E至少需要2 mol氢气；(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基(任写两种)；(4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O；(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，故选C； (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。
7．卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
【答案】(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)或或
(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(4) (5)取代反应 (6)10 (7)
【解析】根据题中合成路线，A()在酸性高锰酸钾的氧化下生成B()，与SOCl2反应生成C()，与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y()发生取代反应生成，与发生取代反应生成F()，F与乙酸、乙醇反应生成W()。(1)由A()的结构可知，名称为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故化学方程式为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基；(4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；(5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；(6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体为10种；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
8．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3) +4NaOH+2+2NaBr
(4)
(5) 、、、(任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1) A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br；(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；故选C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr；(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
9．甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳原子个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下：
写出生成Y的化学方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
【答案】(1)醛基 醚键
(2)酯化反应(或取代反应) CH3OH (3)2 (4)10
(5)
【解析】(2)根据B、C的结构简式及B→C的反应条件，可推知该反应为和CH3OH的酯化反应。(3)每分子F的碳碳双键加上一分子，产物为，与溴原子相连的两个碳原子为手性碳。(4)B的结构简式为，根据①属于A的同系物，推知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为－OH、－OH、－OH、－C3H6COOH，又因为苯环上一氯代物只有1种，说明它高度对称，结构有2种：；－C3H6COOH有5种结构，故符合条件的同分异构体有10种。(5)根据转化关系知，异烟醛催化氧化生成异烟酸，。异烟酸与甲醇发生酯化反应；借用结合流程图中B→C转化关系，异烟肼的结构简式为。
10．二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。
(2)B的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)A→B、B→C的反应类型分别为___________、___________。
(4)D中所含官能团名称为___________、___________。
(5)D→E的反应方程式为___________。
(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。
已知：①R-BrR-CN ②
【答案】(1)异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或 氢气
(2)1 (3)氧化反应 加成反应 (4)羟基 羧基
(5)+CH3CH2OH+H2O
(6)
【解析】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮()；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为。(1)A()的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气；(2)B为丙酮()，具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰；(3)根据流程图，A→B为氧化反应、B→C为加成反应；(4)D()中所含官能团有羟基和羧基；(5)D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O；(6)以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：。
11．化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，化合物Ⅷ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，化合物Ⅵ的结构简式为_______。
(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物_______(填标号)含有手性碳原子。
(5)化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，同时符合下列条件的Y的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
条件：①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为；
②可使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可发生水解反应。
(6)根据上述信息，写出以溴乙烷的一种同系物及为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】 (1) 醚键、酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)Ⅶ
(5) 9 或或
(6)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
【解析】有机物Ⅰ和单质溴发生苯环上氢的取代反应生成有机物Ⅱ，有机物Ⅱ中的醛基和乙二醇反应生成有机物Ⅲ，在一定条件下有机物Ⅲ和碘甲烷反应取代反应苯环上引入甲基生成有机物Ⅳ，有机物Ⅳ和五氯化磷反应生成有机物Ⅴ，Ⅴ→Ⅵ的化学方程式可表示为，根据原子守恒和有机物Ⅶ的结构简式可判断化合物Ⅵ的结构简式为，有机物Ⅶ经一系列转化为生成有机物Ⅷ，据此解答。
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可判断分子式为，根据化合物Ⅷ的结构简式可判断其中含氧官能团有醚键、酰胺基。
（2）Ⅱ→Ⅲ涉及两步反应，第一步反应类型为加成反应，即醛基和乙二醇加成醛基转化为羟基，然后2个羟基脱去1分子水生成Ⅲ，所以第二步的反应类型为取代反应。
（3）根据以上分析可知化合物Ⅵ的结构简式为。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，所以化合物Ⅶ中含有手性碳原子，即与-CN相连的碳原子是手性碳原子。
（5）化合物Y在分子组成上比化合物Ⅶ少两个，分子式为C9H7NO2，同时符合下列条件①除苯环外不含其他环结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为，②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可发生水解反应，因此另一个取代基是含有三键的酯基，可以是－C≡COOCH或－COOC≡CH或－OOCC≡CH，与氨基均有邻间对三种，因此Y的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为或或 。
（6）根据已知信息可知要合成产品需要丁醛和，丁醛可以用丁醇催化氧化得到，溴丁烷水解得到丁醇，所以合成路线图为CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。
12．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题：
(1)化合物G的结构简式为___________________，D中官能团的名称为________________。
(2)下列说法不正确的是 。
A．C→D的反应类型是取代反应
B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应
C．化合物D不能发生消去反应
D．化合物H的分子式为C18H18O2
(3)B→C第一步的化学反应方程式为_______________________。
(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有_______________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式________________________。
(5)写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH ≡ CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_________________。
【答案】 (1) 碳溴键、羧基
(2)AC
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(4) 10 或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知，与乙醛发生信息①反应生成，则A为、B为；与新制的氢氧化铜先共热发生氧化反应，后酸化得到，则C为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则D为；先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，则E为；浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则F为；与发生信息②反应生成。
（1）由分析可知，化合物G的结构简式为，化合物D的结构简式为，官能团为碳溴键、羧基，故答案为：；碳溴键、羧基；
（2）A．由分析可知，C→D的反应为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，故错误；
B．由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的羧基能碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故正确；
C．由分析可知，先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，故错误；
D．由结构简式可知，化合物H的分子式为C18H18O2，故正确；
故选AC；
（3）B→C第一步反应为与新制的氢氧化铜共热发生氧化反应生成、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（4）C的同分异构体X只有一个环状结构，具有两个相同的官能团，能发生银镜反应说明X分子中苯环上的取代基为醛基和甲基，可以视作邻、间、对苯二甲醛分子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构，共有10种，其中符合核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：10；或；
（5）由有机物的转化关系可知，用和CH3CH ≡ CHCH3为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与CH3CH ≡ CHCH3发生信息②反应生成，合成路线为，故答案为：。
13．美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：
已知：-Ph为苯基(-C6H5)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)反应②的化学反应方程式为___________。
(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。
(6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。
【答案】 (1) 对羟基苯乙醛
(2)加成反应
(3) ++HCl
(4)醚键、羟基 1
(5)10
(6)++CH3COOH+H2O
【解析】A和B生成C，结合AC结构可知，B为；C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，D和KBH4反应得到E，E中羟基转化为醚键得到F，F和氢气加成得到G，结合G化学式可知，G为；G和发生取代反应生成H，H转化为I；
（1）由A结构可知，A的化学名称为对羟基苯乙醛，由分析可知，B的结构简式为；
（2）反应①为C中醛基和亚硫酸氢钠发生加成反应生成羟基得到D，反应类型为加成反应；
（3）反应②为G和发生取代反应生成H，化学反应方程式为++HCl；
（4）I中含氧官能团的名称为醚键、羟基；I与足量的H2发生加成反应生成M，M结构为 ，分子中有1个手性碳原子；
（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件：
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；③能发生银镜反应，含有醛基；则3个取代基为-OH、-CH3、-CHO，3个不同的取代基在苯环上有10种情况，故的总数为10种；
（6）二苯甲胺和 发生H生成I的反应生成，在发生已知反应原理的反应生成，再和乙酸发生酯化反应生成，故流程为：++CH3COOH+H2O。
14．维生素E是生育酚类物质的总称，α—生育酚是天然维生素E中含量最高的一种。α—生育酚的重要合成路线如图。
已知：①+H2SO4(浓) (苯磺酸)+ H2O
②+C2H5Br+HBr
③由H生成α—生育酚发生两个羟基之间的脱水反应
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中含氮官能团的名称为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)由H生成α—生育酚的反应类型为___________。
(6)α—生育酚中的手性碳原子个数为___________。
(7)F的同分异构体中，符合下列条件的有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①含有苯环，不含—O—O—；②1 mol F与足量金属钠反应置换出0.5 mol氢气；③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1。
【答案】(1)1，2，4—三甲基苯(或偏三甲苯)
(2)+2HNO3+2H2O
(3)氨基
(4)
(5)取代反应
(6)3个
(7) 3 、 、(任写一种)
【解析】A与浓硫酸发生磺化反应生成B，则A的结构简式为；B与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生硝化反应生成C()；C加氢还原为D()；F和G发生了烷基化反应，最终形成了含氧的六元环，因此M和HBr加成时，Br原子加到了端点碳原子上，所以G的结构简式为。(1)A发生磺化反应生成B，B的结构简式为，因此，A的结构简式为，其名称为1，2，4—三甲基苯(或偏三甲苯)；(2)B生成C发生了硝化反应，其方程式为+2HNO3+2H2O；(3)D的结构简式为，所以D中的含氮官能团为氨基基；(4)F和G发生了烷基化反应，最终形成了含氧的六元环，因此M和HBr加成时，Br原子加到了端点碳原子上，所以G的结构简式为；(5)由H生成α-生育酚时发生了分子内脱水，因此反应类型为取代反应；(6)由α-生育酚的结构简式可知，α-生育酚中有3个手性碳原子；(7)F分子式为C9H12O2，含有苯环(C6H5-)，因此剩余部分(-C3H7O2)为饱和链，1 mol与足量金属钠反应置换出0.5 mol氢气，只能有一个羟基，因此还要有一个醚键，不含—O—O—，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6:2:2:1:1，因此符合条件的有3种情况即、 、 (任写一种)。
15． Translarna是一种蛋白表达修复药物，可用于治疗杜氏肌营养不良儿童，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________。
(2)反应②的反应类型是________。
(3)写出反应③的化学方程式________。
(4)E的结构简式为_______。
(5)A的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中一种的结构简式_______。
a.芳香族化合物
b.与A含有相同的官能团
c.氰基(—CN)直接与苯环相连
d.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶3
【答案】(1)酯基 (2)取代反应
(3)+H2O
(4)
(5)或
【解析】由有机物的转化关系可知，在叔丁醇作用下与NH2OH发生加成反应生成；在叔丁醇作用下与共热发生取代反应生成；在叔丁醇作用下共热发生分子内成环反应(先加成、后消去)生成；与氢氧化钠溶液发生水解反应生成，则E为；与盐酸反应生成。(1)A的结构简式为，含氧官能团为酯基；(2)由分析可知，反应②为在叔丁醇作用下与共热发生取代反应生成和氯化氢；(3)由分析可知，反应③为在叔丁醇作用下共热发生分子内成环反应(先加成、后消去)生成和水，反应的化学方程式为+H2O；(4)由分析可知，E的结构简式为；(5)A的同分异构体为芳香族化合物，与A含有相同的官能团，氰基直接与苯环相连说明同分异构体分子中含有酯基和氰基，符合核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶3的结构简式为、。
16.化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
()
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOC2H5+H2O
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH
(4)
【解析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F()。(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；(2)根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为：
17．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知:(等)
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
【答案】(1)、、、
(2)4 (3) (4)加成反应
(5) 羰基、酯基 (6)1 a
(7)
【解析】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、、、；(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为； (4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯()与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯()，将1，3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：。
18.某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
【答案】(1)CD (2)
(3)+NaOH+NaCl+H2O
(4)、、
(5)
【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。
19.某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。
20．化合物H是合成药物的中间体，一种合成化合物H的路线如下：
(1)B中含氧官能团的名称为___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________，H的分子式为：___________。
(4)1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为___________mol。
(5)B生成C的化学反应方程式为___________。
(6)根据题中所给信息写出与反应所得产物的结构简式___________。
(7)F的同分异构体中符合下列条件的共有___________种。
①遇到FeCl3显紫色
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH
写出符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构、核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F的结构简式___________。
【答案】(1)羰基、羧基
(2)取代反应
(3) C12H16O2
(4)1
(5)
(6)
(7) 12
【解析】根据流程图，A为苯，苯发生反应生成B，B先发生硝化反应生成C，然后发生还原反应生成D，对比B、D的结构简式可知，C为，D中氨基被-OH取代生成E，E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，F中羧基上的-OH被氯原子取代生成G，G为，G发生取代反应生成H，据此分析解答。
（1）由B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（2）E中羟基上的H原子被甲基取代生成F，E生成F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）根据上述分析，G的结构简式为；H的分子中含有12个C原子，2个O原子，不饱和度为5，则含有的H原子数为：，则分子式为：C12H16O2，故答案为：；C12H16O2；
（4）E中含有羧基和酚羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molE与足量NaHCO3反应，最多可消耗NaHCO3的物质的量为1mol，故答案为：1；
（5）B发生硝化反应生成C ，反应的化学反应方程式为；故答案为：；
（6）由A B转化可知，与发生取代反应生成B，而比多了一个CH2，对比B的结构简式可知，与反应所得产物的结构简式为，故答案为：；
（7）F的分子式为C11H14O3，其同分异构体同时符合下列条件：①遇到FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③能发生水解反应且1mol水解产物能消耗3molNaOH，说明含有酚酯基，则两个取代基为：-OH和-OCOC4H9，其中- C4H9为丁基，共有4种结构，而每种结构的两个取代基在苯环上都有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体种数共有：43=12种；符合上述条件的且苯环上的一溴代物有两种结构，则两取代基处于苯环对位，核磁共振氢谱图有4个峰值且氢原子的个数之比为9：2：2：1的F应有3个甲基，结构简式为，故答案为：12；
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