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1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为
( )
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
【解析】 先观察分子结构，逆推原料分子，设计不同路线，再优选路线。
【答案】 B
2．下列合成路线设计经济效益最好的是( )
A．CH2===CH2→CH3CH2Cl
B．CH3CH3→CH3CH2Cl
C．CH3CH2OH→CH3CH2Cl
D．CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
【解析】 A项，CH2===CH2CH3CH2Cl；B项，CH3CH3CH3CH2Cl及多种氯代乙烷；C项，CH3CH2OHCH3CH2Cl，成本高；D项，CH2ClCH2ClCH≡CHCH2===CH2CH3CH2Cl，步骤多。
【答案】 A
3．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
( http: / / www.21cnjy.com )
【解析】 只有C无副产物，原子利用率为100%，其余均有副产物。
【答案】 C
4．用苯做原料，不能经一步化学反应制得的是( )
A．硝基苯 B．环己烷
C．苯酚 D．溴苯
【解析】 苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发 ( http: / / www.21cnjy.com )生硝化反应生成硝基苯；苯可与氢气发生加成反应生成环己烷；苯可与溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯，溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚，所以从苯到苯酚至少经过两步。21教育网
【答案】 C
5．绿色化学对化学反应提出了“原子 ( http: / / www.21cnjy.com )经济性(原子节约)”的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需的产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是 ( )
A．乙烯与O2在Ag的催化下生成环氧乙烷
B．乙烷和Cl2反应制备氯乙烷
C．以苯和溴单质为原料，在一定条件下制备溴苯
D．乙醇和浓H2SO4共热制乙烯
【解析】 只有A选项中原料分子中的原子全部转变成所需产物，无副产物，且反应物无污染，所以符合“绿色化学”原理。【来源：21·世纪·教育·网】
【答案】 A
6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲 ( http: / / www.21cnjy.com )和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2，乙可由甲还原得到，乙反应可生成某类不饱和烃最简单的分子。这种有机物是( )21·世纪*教育网
A．甲醛 B．乙醛
C．丙酮 D．甲醇
【解析】 能与钠反应生成H2的官能团为羟基或羧基，所以该物质为醛。又因为生成的醇能发生消去反应，故一定为乙醛。 21*cnjy*com
【答案】 B
7．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C ( http: / / www.21cnjy.com )2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为
( )
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C. CH2ClCHO
D. HOCH2CH2OH
【解析】 乙是由甲氧化得到的 ( http: / / www.21cnjy.com )酸，则甲中有羟基或醛基，1 mol丙和2 mol乙反应说明丙物质中含有两个羟基，其中一个水解生成，另一个是甲中固有的官能团。【来源：21cnj*y.co*m】
【答案】 A
8．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：(1)氧化；(2)消去；(3)加成；(4)酯化；(5)水解；(6)加聚，来合成乙二酸乙二酯( ( http: / / www.21cnjy.com ))的正确顺序是
( )
A．(1)(5)(2)(3)(4) B．(1)(2)(3)(4)(5)
C．(2)(3)(5)(1)(4) D．(2)(3)(5)(1)(6)
【解析】 乙醇发生消去反应 ( http: / / www.21cnjy.com )生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到1,2 二溴乙烷，1,2， 二溴乙烷发生水解反应得到乙二醇，乙二醇经过氧化得到乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。【版权所有：21教育】
【答案】 C
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A．2 甲基 1,3 丁二烯和2 丁炔
B．1,3 戊二烯和2 丁炔
C．2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
D．2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
【解析】 根据信息可推知、为原料合成也可由，为原料合成，故答案选AD。
【答案】 AD
10．已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯 ( http: / / www.21cnjy.com )时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为( )2-1-c-n-j-y
A. B．abc
C. D．2abc
【解析】 设有x mol乙醇，则可生成xa ( http: / / www.21cnjy.com )mol乙醛，进而产生xab mol乙酸，另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol转化。故当有(x＋xab) mol乙醇经反应转化为乙酸乙酯时，共有2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇的转化率为：＝。21世纪教育网版权所有
【答案】 C
11．有以下一系列反应最终产物为草酸。
ABCDEF
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已知B的相对分子质量比A的大79。
(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是____________，F是____________。
(2)完成下列反应的化学方程式：
B―→C：_______________________________。
E―→F：___________________________。
【解析】 根据题意，用逆推法进行思考。最终产 ( http: / / www.21cnjy.com )物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C―→D―→E的反应条件可知D为1,2 二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应得到，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。
【答案】 (1)CH2===CH2 (2)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2Owww.21-cn-jy.com
( http: / / www.21cnjy.com )12．胆结石的成因有两种，一种为无机钙型，一种为胆固醇型。前者需要手术治疗，后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂，注射到病灶部位后，适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。请回答：
(1)在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中，甲基叔丁基醚可使胆固醇型胆结石(选择字母)________。【出处：21教育名师】
A．溶解 B．变性
C．氧化 D．分解为气体
(2)现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案：
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提示：①通常卤代烃可以水解生成醇，也可以消去卤化氢(HX)生成不饱和烃。
CH3CH2XCH3CH2OH
CH3CH2XCH3===CH2↑
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③常温下，上述原料中只有CH3Cl为气体，其他试剂均为液态。
现已知上述四种方案中丙为最佳。因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成，综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。
甲：___________________________________。
乙：___________________________________。
丁：___________________________________。
【解析】 (1)胆固醇型结石 ( http: / / www.21cnjy.com )属有机物，能溶于有机溶剂甲基叔丁基醚，从题干的文字描述中也能体现出这一性质，故用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石就是利用它能溶解结石。21cnjy.com
(2)丙最佳，说明甲、乙、丁与丙 ( http: / / www.21cnjy.com )相比均有不足之处，由提示①②知，甲中氯代烃还能发生消去反应，生成副产品使产品纯度降低。由提示③知，乙中CH3Cl为气体，与液体反应接触面积小，且需要密封容器，丁中相同醇分子也可以生成醚，并且2 甲基 2 丙醇也能发生消去反应，使甲基叔丁基醚的纯度下降。
【答案】 (1)A
(2)甲：在CH3ONa和NaOH的混合物中，(CH3)3CCl易于发生消去反应，使产物不纯，产率不高21·cn·jy·com
乙：CH3Cl为气态，与液体(CH3)3CONa接触面积小，影响产率，且因有气体原料，设备需密闭，造成生产不便2·1·c·n·j·y
丁：原料间发生取代、消去等副反应，产生多种醚和烯烃的混合物，影响产品质量和产率
13．乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是 ( http: / / www.21cnjy.com )阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。
(1)查阅资料：
通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
由苯酚制备水杨酸的途径：
( http: / / www.21cnjy.com )
(2)实际合成路线的设计：
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构
乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团，即________、________、________。(填名称)21教育名师原创作品
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐 ( http: / / www.21cnjy.com )反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为_____________________。
根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是________，理由是____________________。www-2-1-cnjy-com
【解析】 通过观察，乙酰水杨酸分子中有3个典型的官能团，即苯环、羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为： CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→CH3—C—O—C—CH3OO。水杨酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。21*cnjy*com
【答案】 (2)①苯环 羧基 酯基
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)途径1 因为途径1原料易得，工艺相对简单，而途径2过程复杂
( http: / / www.21cnjy.com )
(2)将(1)合成的化合物A涂在手 ( http: / / www.21cnjy.com )术伤口表面，在数秒内发生固化(加聚)并起黏结作用以代替缝合。A是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式。
【解析】 应用题给信息，拆分目标产物：
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【答案】 (1)CH3CH2CH===CH2＋Br2―→
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1．下列反应可以使碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照
【答案】 A
2．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机化合物主要是( )21教育网
A．苯 B．甲苯
C．乙苯 D．苯甲酸钠与甲烷
【解析】
【答案】 B
3．下列分子不能发生成环反应的是( )
A．HO—CH2COOH B．H2N—CH2COOH
C．HO—CH2CH2OH D．
【解析】 A项，2HOCH2COOH
( http: / / www.21cnjy.com )；B项，2H2NCH2COOH―→ ( http: / / www.21cnjy.com )；C项，HOCH2CH2OH ＋H2O；注意：A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应。21·世纪*教育网
【答案】 D
4．如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④
C．①②④ D．①②③④
【解析】 根据反应条件分析：A为，B为
( http: / / www.21cnjy.com )
【答案】 A
5．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( )www-2-1-cnjy-com
A．①④ B．②③
C．②③⑤ D．②④
【解析】 由CH3CH2CH2OH制备的过程为：CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2。
【答案】 B
6．已知卤代烃(R—X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇(R—OH)。若有机物
( http: / / www.21cnjy.com )可通过如下表示的方法制得：
( http: / / www.21cnjy.com )，则烃A应是( )
A．1 丁烯 B．2 丁烯
C．乙烯 D．乙炔
【解析】 根据反应条件可判断出反应类型依 ( http: / / www.21cnjy.com )次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH2CH2OH，从而无法得到目标产物。只有CH2===CH2符合。【来源：21cnj*y.co*m】
【答案】 C
7．化合物丙可由如下反应得到：
C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)
丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
【解析】 丙是烯烃与Br2加成产物，所以两个溴原子应连接在相邻的2个碳原子上。
【答案】 A
8．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2
下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个C原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子 ( http: / / www.21cnjy.com )的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。www.21-cn-jy.com
【答案】 D
9．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表 ( http: / / www.21cnjy.com )示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3
【解析】 2个CH3CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体；1 溴丙烷与2 溴丙烷，2个2 溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2Br和1个1 溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。【来源：21·世纪·教育·网】
【答案】 D
10．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有
( )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
【解析】 由乙烯CH2===CH2合成 ( http: / / www.21cnjy.com )HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。【出处：21教育名师】
【答案】 A
11．(2013·承德高二质检)H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
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②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。【版权所有：21教育】
(1)D的结构简式为________________。
(2)烃A→B的化学反应方程式是________________________。
(3)F→G的化学反应类型为________。
(4)E＋G→H的化学反应方程式_______________________________。
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基， 且其烃基上一氯代物有两种的是________________(用结构简式表示)。2-1-c-n-j-y
【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知，
A应为CH3CH===CH2，由C→D→E可知C应为CH3CH2CH2OH，
则B为CH3CH2CH2Cl，F为，
则D、E、G的结构简式可分别推出。
(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。
(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。
(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。
(4)E为丙酸，G为2 丙醇，生成H的反应为酯化反应。
(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )。
【答案】 (1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl
(3)取代反应(或水解反应)
(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O
(5) ( http: / / www.21cnjy.com )
12．(2013·烟台高二质检)1928年，狄尔斯和阿尔德(Diels－Alder)在研究1,3 丁二烯的性质时发现如下反应：21世纪教育网版权所有
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【解析】 题目中的反应是烯烃与1,3 丁二烯发生1,4加成反应。
(1)将物质B从虚线处断开即可得到1,3 丁二烯和A，
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【答案】 (1) CH2===CH—COOH
13．(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。21cnjy.com
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(X为卤原子，R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
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回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是__________。
a．取代反应 B．酯化反应
c．缩聚反应 D．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液退色，F的结构简式是______________________。21·cn·jy·com
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。
(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是____________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列 ( http: / / www.21cnjy.com )条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________。
【解析】 (2)从M的结构简式可以 ( http: / / www.21cnjy.com )看出C的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，则C发生消去反应生成的F的结构简式为(CH3)2CHCH===CH2；(3)A中醛基可用新制Cu(OH)2悬浊液或新制银氨溶液检验。2·1·c·n·j·y
【答案】 (1)a、d
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14．(2011·广东高考)直接生成碳—碳键 ( http: / / www.21cnjy.com )的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如： 21*cnjy*com
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化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)化合物Ⅰ的分子式为___，其完全水解的化学方程式为______(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为_________________；
Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为_____________________。21教育名师原创作品
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ ( http: / / www.21cnjy.com )(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为___________。
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在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为______；
1 mol该产物最多可与________mol H2发生加成反应。
【解析】 结合Ⅰ的结构简 ( http: / / www.21cnjy.com )式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH，即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO，则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH)，根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即Ⅴ为
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