【课堂新坐标，同步备课参考】2013-2014学年高中化学（鲁科版）选修2 课时作业：主题6课题2 药物的分子设计与化学合成

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1．下列说法中，不正确的是(　　)
A．现代药物主要是人工合成的药物
B．天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造
C．药物的生物活性跟它结构中的某些官能团有关
D．在药物设计领域计算机应用前景广阔
【答案】　B
2．下列不属于新世纪药物发展方向的是(　　)
A．高效性　　　　 B．专一性
C．低毒性 D．低价位
【答案】　D
3．L 多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为
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下列关于L 多巴酸碱性的叙述正确的是(　　)
A．既没有酸性，又没有碱性
B．既有酸性，也有碱性
C．只有酸性，没有碱性
D．只有碱性，没有酸性
【解析】　L 多巴从结构上分析含有—NH2，因此有碱性(与酸反应)，含有羧基(—COOH)和酚羟基，又有酸性(与碱反应)。www-2-1-cnjy-com
【答案】　B
4．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”，其主要成分的结构简式为：
从结构上来看，它不应具有的性质有(　　)
A．可以与碱溶液发生中和反应
B．可以与醇发生酯化反应
C．可以发生水解反应
D．可以发生取代反应
【解析】　分子中含有—COOH决定了它能发生中和、酯化、取代等反应。
【答案】　C
5．心酮胺是治疗冠心病的药物。它的结构简式为
( http: / / www.21cnjy.com )
下列关于心酮胺的描述，错误的是(　　)
A．可以在催化剂作用下和溴反应
B．不可以和银氨溶液发生银镜反应
C．不可以和氢溴酸反应
D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
【解析】　观察题给结构简式可知，心酮胺分 ( http: / / www.21cnjy.com )子中含有苯基、酮羰基、醇羟基等，因此心酮胺应具有多重性质，从苯基角度看，心酮胺可以跟卤素、浓硫酸和浓硝酸的混合液等发生取代反应。从醇羟基角度看，可以和HBr发生取代反应，无醛基，不能发生银镜反应。21教育网
【答案】　C
6．某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是(　　)
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A．该有机物与溴水发生加成反应
B．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
D．该有机物经催化氧化后能发生银镜反应
【解析】　该有机物不能与溴水发生加成反应， ( http: / / www.21cnjy.com )但能发生苯环上的取代反应，A错。由于醇羟基的邻碳无氢，故不能发生消去反应，B错。能和NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、酯基和卤原子，完全反应共需NaOH 4 mol，C错。
【答案】　D
7．(双选)(2012·江苏高考)普伐他汀 ( http: / / www.21cnjy.com )是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液退色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
【解析】　解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基()、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液退色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1 mol该物质可与2 mol NaOH反应。
【答案】　BC
8．某抗感冒药的有效成分是 ( http: / / www.21cnjy.com )伪麻黄碱，其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统，无明显刺激中枢神经兴奋的作用，也不会上瘾，所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中，错误的是(　　)
( http: / / www.21cnjy.com )
A．伪麻黄碱的分子式为C10H15NO
B．在一定条件下，伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时，苯环上的一溴代物共有3种
C．伪麻黄碱的分子结构中含有苯环，所以伪麻黄碱是苯的同系物
D．伪麻黄碱在一定条件下，可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等
【解析】　苯的同系物属于烃，该物质含有N、O元素，不属于烃，且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍，故C错误。2·1·c·n·j·y
【答案】　C
9．(2013·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)21·世纪*教育网
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】　A项，依据碳原子结构分析可知 ( http: / / www.21cnjy.com )，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。2-1-c-n-j-y
【答案】　A
10．NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM 3和D 58的叙述，错误的是(　　)
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
【解析】　本题结合信息考查有机物的 ( http: / / www.21cnjy.com )结构和性质。NM 3中酯基、羧基、酚羟基和D 58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应，但反应原因不同，A项正确；NM 3与溴水发生加成反应和取代反应，D 58与溴水发生取代反应，B项正确；两种物质都不能发生消去反应，由于羟基所处的位置不同，C项错误；两种物质中含有酚羟基，D项正确。　　21*cnjy*com
【答案】　C
11．2000年，国家药品监督管理局发布通告，暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)，结构简式如下：【来源：21cnj*y.co*m】
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(1)PPA的分子式是________。
(2)它的取代基中有两个官能团，名称是________基和________基(请填写汉字)。
【解析】　知道PPA的分子式和官能团，关键是看清题目要求，一般习惯写—OH和—NH2形式，但本题要求写汉字，考查了学生的审题能力。
【答案】　(1)C9H13ON　(2)羟　氨
12．下图是某药物中间体的结构示意图：
试回答下列问题：
(1)观察上面的结构简式与立体模型，通过对比指出结构简式中的“Et”表示
__________________________________________________________；
(2)Et与下列哪种微观粒子所含电子数相同________。
a．S　　　　　　　　 b．Cl
c．Ar d．K
(3)下列有关该药物中间体的说法中正确的是________。
a．分子式为C9H13O3
b．只含有一种官能团
c．是乙酸乙酯的同系物
d．既含有极性键，又含有非极性键
(4)该药物中间体分子中与碳原子相结合的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有________种。
【解析】　(1)由立体模型和结构简式可以看出“Et”代表乙基。
(2)乙基的电子数为17。
(3)该有机物分子式C9H12O3，含有酯基和羰基两种官能团，所以不是乙酸乙酯的同系物，该有机物分子既含有极性键，又含有非极性键。
(4)该有机物分子中有7个碳原子上连有氢原子，且这7个碳原子上的氢原子都不等效，所以该药物中间体分子的一溴代物有7种。【来源：21·世纪·教育·网】
【答案】　(1)CH3CH2—　(2)b　(3)d　(4)7
13．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
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化合物C是制取消炎灵(盐酸祛火痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是________。
(2)写出反应①②的化学方程式：
①__________________________________________________________；
②__________________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
【解析】　结合化合物C的合成路线图和有关物质的结构简式知反应①是甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成一氯甲苯；结合反应②的反应条件和反应④得到产物的结构简式，可知反应②发生硝化反应(属于取代反应)生成 ( http: / / www.21cnjy.com )，利用题中信息②推知反应③发生氧化反应，生成B： (因—NH2易氧化，所以应先将—CH3氧化成—COOH后，再将—NO2还原成—NH2)，反应④(还原反应)是将—NO2还原为—NH2；最后结合题中信息①可知：经反应⑤(取代反应)生成C，C的结构简式为。
【答案】　 ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)①②⑤
14．已知：①卤代烃在一定条件下能水解，如R—X＋H2OR—OH＋HX(R为烃基，X表示卤素原子)；21世纪教育网版权所有
②有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：R—NO2＋3Fe＋6HCl―→R—NH2＋3FeCl2＋2H2O。对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较非那西汀、阿司匹林低。测得对乙酰胺基酚的结构简式为：21cnjy.com
(1)设计由苯、乙酸为有机原料，并选择无机原料合成扑热息痛的路线。
(2)对扑热息痛的下列说法中正确的是________。(选填字母)
a．在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol NaOH反应
b．能与溴水反应使溴水退色
c．其分子中含有肽键
d．遇氯化铁溶液发生显色反应
【解析】　(1)分析苯与扑热息痛的分子结构：、，扑热息痛比苯多了一个羟基和一个—NHCOCH3两个原子团。羟基可利用信息①，但需先引入—X(卤素原子)。考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离，可用Cl2(不用Br2)。利用氨基酸的性质，可知—NHCOCH3是由—NH2与乙酸脱水形成的，因此苯中还要引入—NH2，利用信息②可先引入—NO2(苯的硝化反应)，引入—NO2需用浓H2SO4和浓HNO3，由于它们具有强氧化性，在引入—NO2前不能让卤苯水解。21·cn·jy·com
(2)酚羟基、肽键都能与NaOH反 ( http: / / www.21cnjy.com )应，因此1 mol扑热息痛最多消耗2 mol NaOH，有酚羟基，因此能与溴水发生取代反应，使溴水退色，且遇FeCl3显色，分子中含有肽键。www.21-cn-jy.com
【答案】
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