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第七章
有机化合物
第一节
认识有机化合物
第1课时
有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
[明确学习目标]
1.了解有机物中碳原子的成键特点。
2.掌握甲烷的分子结构。
3.了解烷烃的概念、通式及结构特点。
4.理解同系物、同分异构体的概念并会判断和书写简单烷烃的同分异构体。
[核心素养对接]
1.通过对有机物中碳原子的成键情况学习培养学生证据推理与模型认知能力。
2.通过对同系物和同分异构体的认识,培养学生科学探究与创新意识。
课前篇
·
自主学习固基础
[知识梳理]
1.有机物中碳原子的成键特点
4
4
单键
双键
碳链
2.烷烃的结构
以上是甲烷、乙烷、丙烷和丁烷(其中一种)的球棍模型。
(1) 甲烷的结构
分子结构示意图 结构特点及空间构型
4个C—H键的长度和强度相同,夹角相等,具有_____________结构
正四面体
(2) 根据给出的四种有机物的球棍模型,总结
① 烷烃分子结构
碳
氢
单键
氢原子
4
②分子通式
烷烃的分子通式为____________。
(3) 习惯命名法
① 碳原子数不同
碳原子数 命名方法 举例
n≤10 用__________________________ _____________________表示 C3H8:______
C8H18:______
n>10 用____________表示 C18H38:______
CnH2n+2
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
丙烷
辛烷
汉字数字
十八烷
② 碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。
如 CH3CH2CH2CH3 命名为___________;
命名为____________。
正丁烷
异丁烷
3.同系物与同分异构体
(1) 同系物
相似
CH2原子团
[特别提醒]
通式相同的物质不一定是同系物。
如CH2===CH2与 不是同系物,因为二者不是同一类物质。
(2) 同分异构体
① 概念
分子式
结构
具有同分异构现象
②实例:正丁烷、异丁烷互为同分异构体。
③同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。
[特别提醒]
(1)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如NO和C2H6。
(2)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质,如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
(3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物,同样,互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
[自我排查]
(1)有机物都含有碳元素,则含有碳元素的化合物都是有机物( )
(2)有机物都易燃烧( )
(3)烃是含有碳元素和氢元素的化合物( )
一、微判断
(4)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水( )
(5)烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烃( )
(6)同分异构体具有相同的组成元素( )
(7)组成元素相同的化合物互为同分异构体( )
(8)同分异构体具有相同的相对分子质量( )
(9)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(10)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物( )
二、尝试解答
多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,碳原子的排列是直线形吗?__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
提示:不是。烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连,与之成键的4个原子构成四面体结构。因此碳原子一定不在同一直线上,直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
三、微训练
1.下列性质中,属于烷烃特征性质的是( )
A.完全燃烧只生成二氧化碳和水
B.它们不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2
D.它们密度都较小
C
2.下列各物质:①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8
(1)互为同位素的是______。 (2)互为同素异形体的是_______。
(3)同属于烷烃的是______。 (4)互为同分异构体的是_______。
(5)互为同系物的是_______。
②
①
③④
④
③
课堂篇
·
重点难点要突破
研习1 甲烷的分子结构 烷烃
[重点讲解]
1.有机化合物组成和结构的表示方法
[知识拓展] 甲烷空间结构的拓展
根据甲烷的正四面体结构推知,有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子相连。
若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替,即a、b、c、d相同,则形成的分子为正四面体结构,如CCl4;若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替,即a、b、c、d不完全相同,则形成的分子为四面体,但不属于正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等。
2.烷烃的组成与结构特点
(1)烷烃分子里只有两种化学键:碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(2)烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。
(3)烷烃的通式为CnH2n+2(n为正整数),符合该通式的烃一定是烷烃。
(4) 多个碳原子之间结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,链上还可分出支链,如图所示。
(5) 烷烃分子中的氢原子数一定是偶数。
[联想质疑]
下图是四种烷烃的球棍模型:其中黑球代表碳原子,灰球代表氢原子。
[问题探讨]
1.依据甲烷的球棍模型判断甲烷的分子式和结构简式分别是什么?甲烷分子中所有原子共平面吗?CCl4的空间构型是什么?
提示:甲烷的分子式为CH4,结构简式为CH4,甲烷为正四面体构型,所有原子不共平面,CCl4的空间构型与甲烷相同为正四面体形。
2.依据乙烷、丙烷和丁烷的球棍模型,分别写出它们的结构简式和分子式,并由此归纳这类有机物的分子组成通式。
提示:
有机物 乙烷 丙烷 丁烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10
结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
通式 CnH2n+2(n≥1)
提示:正戊烷。
3.参照上述四种有机物的名称确定 的名称是什么?
4.结合四种有机物的分子球棍模型,总结这类有机物的组成和分子结构特点。
提示:只有氢、碳两种元素组成,每个碳原子都以4个单键与其他碳原子或氢原子相连,符合通式CnH2n+2(n≥1)。
[举一反三]
1.如图所示均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是
( )
A.Ⅰ将各原子看成了质点,为立体结构示意图
B.Ⅱ为电子式,表示甲烷分子中有8个电子
C.Ⅲ为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键
D.Ⅳ为空间充填模型,能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小
解析:Ⅱ表示电子式,但略去了碳原子的内层电子,甲烷分子中应含有10个电子。
2.(双选)下列有机物,属于链状烷烃的是( )
BD
解析:A项,分子中存在碳碳双键;B项,分子由碳原子和氢原子组成,且符合烷烃的结构特点,是丁烷;C项,分子不是链状结构;D项,碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,完全符合烷烃结构特点。
3.下列说法正确的是( )
A.有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂
B.烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的
C.同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因
D.烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键连接成链状,剩余价键均与氢原子结合
D
解析:有机物种类繁多的主要原因是碳原子能与其他原子形成四个共价键,且碳原子之间也能互相成键,A项只是其中的一个原因,并不是主要原因,A错误。碳原子与氢原子之间形成极性键,B错误。同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因,但不是唯一原因,C错误。
[规律方法]
(1) 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基,烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基,一般用—R表示。如“—CH3”叫做甲基,“—CH2CH3”叫做乙基。
(2) 1 mol—CH3含有9 mol电子,1 mol CH4含有10 mol电子。
研习2 同系物 同分异构体
[重点讲解]
1.同系物
(1) 概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2) 同系物的判断
① 三个关键点
a.同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b.同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
②注意事项
a.同系物在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团;但在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物。
b.同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
c.同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。
d.同系物的相对分子质量一定不相同。
2.烷烃同分异构体的书写——减碳链法
(1)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
(2) 实例(以C6H14为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长,所以C6H14共有5种同分异构体。
3.等效氢法判断一元取代物的种类
(1) 对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法,所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。烃中等效氢原子有几种,其一元取代产物就有几种。
(2) 等效氢原子的判断:
① 连在同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个—CH3原子团上的12个氢原子等效。
③分子中处于对称位置碳原子上的氢原子等效。
如 分子中的18个氢原子等效。
[联想质疑]
莱纳斯·卡尔·鲍林(Linus Carl Pauling,1901—1994),美国著名化学家,量子化学和结构生物学的先驱者之一。1954年因在化学键方面的工作取得诺贝尔化学奖。他在进行物质研究时也使用模型进行研究。下图是戊烷的三种结构的球棍模型。
[问题探讨]
1.上述戊烷的三种结构,它们的分子式相同吗?它们之间属于何种关系?
提示:戊烷的三种结构A、B、C的分子式相同,均为C5H12;它们之间互为同分异构体。
2.现有D和E两种烷烃,它们的球棍模型如下图所示:
,物质D、E与戊烷的结构相似吗?D
与E、E与A的分子组成相差的原子团是什么?D和E与戊烷属于什么关系?
提示:D、E与戊烷的结构相似、碳碳之间均以单键结合成链状,且每个碳原子均形成4个共价单键;D与E之间、E与A之间均相差一个CH2原子团;D、E与戊烷属于同系物。
提示:不一定,如CO2和C3H8的相对分子质量均为44,但二者不是同分异构体。
3.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?
4. 是否为同分异构体?说明理由。
提示: 不是同分异构体,是同一种物质;根
据甲烷的空间构型可知,CF2Cl2是四面体结构,任意两个C—Cl都是相邻的,故二者是同一种物质。
[举一反三]
1.下列叙述正确的是( )
A.分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
C
解析:分子式相同的物质,结构不一定相同,所以不一定是同种物质;通式相同的不同物质不一定是同系物,也可能是同分异构体或是其他关系;相对分子质量相同,分子式不一定相同,如NO和C2H6,因此不一定是同分异构体。
2.下列说法错误的是( )
①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④ D.只有①②③
D
解析:互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;化学性质相似的有机物,结构不一定相似,故不一定是同系物,①错误;CH2===CH2和 在分子组成上相差一个CH2原子团,碳、氢元素的质量分数均相同,但二者结构不相似,不是同系物,②③错误。
3.(双选)下列有机物中,一元取代物有2种的是( )
BC
解析:根据等效氢判断的原则,A项 分子中有3种氢原子,其一元取代物有3种同分异构体;B项 为对称结构,分子中有2种氢原子,其一元取代物有2种同分异构体;C项CH3CH2CH3为对称结构,分子中有2种氢原子,其一元取代物有2种同分异构体;D项 分子中有4种氢原子,其一元取代物有4种。
4.同分异构体和同系物是两个不同的概念,观察下列几种物质的化学式或结构简式,回答下列问题:
其中,(1) 互为同素异形体的是________;
(2) 互为同分异构体的是____________________________;
(3) 互为同系物的是________________________________
______________________________;
(4) 属于同种物质的是________。
④与⑩
①与②,⑤与⑥(或⑧),⑦与⑨
③⑤和⑨,③⑥和⑨,③⑧和⑨,③⑤和⑦,③⑥和⑦,③⑧和⑦
⑥与⑧
解析:同素异形体的研究对象是单质,即组成元素相同,但结构不同的单质,故题目中的红磷和白磷属于同素异形体;同分异构体主要是指有机化合物,但某些特殊的无机物也可以存在,如NH4CNO与CO(NH2)2(尿素是有机化合物);同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,故题目中的③⑤和⑨,③⑥和⑨,③⑧和⑨,③⑤和⑦,③⑥和⑦,③⑧和⑦都属于烷烃,结构相似,都相差一个或两个CH2原子团。
[规律方法]
(1) 同系物的性质:同系物之间由于结构相似,只是碳链长度不同,故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化,而化学性质相似。
(2) 同分异构体的性质:同分异构体结构上的差别导致它们的物理性质有所不同。同分异构体可能是同类物质,也可能是不同类物质,若属于同类物质,化学性质相似,若属于不同类物质,化学性质不同。
演习篇
·
学业测试速达标
1.在西部大开发中,国家投巨资兴建“西气东输”工程,将西部蕴藏的丰富资源通过管道输送到东部地区。这里所指的“西气”的主要成分是( )
A.CO B.CH4 C.H2 D.NH3
B
解析:“西气”中的气指天然气,主要成分是CH4。
2.下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4、CCl4都是正四面体结构
C.CH4和CCl4中的化学键完全相同
D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同
B
解析:CH3Cl是四面体结构而不是正四面体结构,A错误;CH4和CCl4中的C—H键和C—Cl键不同,C错误;CH4和CCl4的性质不同,D错误。
3.(双选)下列化学用语正确的是( )
A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷
B.丙烷分子的球棍模型:
C.甲烷分子的球棍模型:
D.乙烷分子的电子式:
BD
解析:(CH3)2CHCH3只表示异丁烷,A错误;C项表示的是甲烷的空间充填模型,错误。
4.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
A
5.有下列结构的物质:
其中,属于同系物的是___________;属于同分异构体的是____________;属于同种物质的是_____________。
A.①② B.②③
C.③④⑤⑥⑦ D.①③
E.③④⑤⑦ F.④⑥
BD
E
AF
解析:7种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任意一种物质与③④⑤⑥⑦中任意一种物质均属于同系物;①②结构相同,属于同种物质,④⑥结构相同,属于同种物质;③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
本课结束
This lesson is over
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