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糖类
第四章:生物大分子
一、糖类的组成和分类
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
人体血液中的葡萄糖C6H12O6
红糖中的蔗糖C12H22O11
植物茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源, 也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原,还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素。
蜂蜜中的果糖C6H12O6
麦芽糖C12H22O11
1.糖类的组成
很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为______,
其组成可以用通式____________表示。
糖类化合物一般由_______________三种元素组成。
碳、氢、氧
2:1
Cm(H2O)n
糖类习惯称碳水化合物。
如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。
不准确
不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,
符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。
如:鼠李糖 C6H12O5
如:乙酸 C2H4O2
从结构上看,糖类是__________ 、__________或,__________________。
多羟基醛
多羟基酮
它们的脱水缩合物
2.糖类的分类
核糖
脱氧核糖
果糖
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
催化剂
淀粉(或纤维素) 葡萄糖
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生__________单糖的糖
代表物 _______、______ ______、________ ______、________
分子式 ________ __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
分类依据:是否水解
二、单糖
1. 葡萄糖
(1)葡萄糖的存在
葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)葡萄糖的物理性质
葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
色 态 味 溶解性 熔点
晶体
无色
有甜味
易溶于水 146℃
分子式C6H12O6
最简式CH2O
多羟基醛(属于醛糖)
(3)葡萄糖的分子结构
结构式
相对分子质量:180
结构简式:
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
CH2OH–(CHOH)4 -CHO
或
CHO
(CHOH)4
CH2OH
官能团:—CHO
—OH
五羟基己醛
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
或CH2OH(CHOH)4CHO
含有4个手性碳原子
在有机化合物分子中,六元环的结构通常比较稳定。
操作 现象
(1)在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
(2)在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
试管内壁出现光亮的银镜
出现砖红色沉淀
【思考】从葡萄糖的结构,你能预测它的被氧化性质吗?请设计实验验证。
①银镜反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
△
(4)葡萄糖的化学性质
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3
AgOH + 2 NH3·H2O = Ag(NH3)2OH (溶液)
+ 2H2O
②与新制Cu(OH)2的反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
△
医学用于检验尿糖
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合,颜色加深,得到绛蓝色溶液。
实验新发现
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
【补充信息】多羟基有机化合物,与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液。
结论:葡萄糖中含有多个羟基。
③使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
CH2-(CH)4-CHO
OH
OH
+Br2 +H2O
CH2-(CH)4-COOH
OH
OH
+ 2HBr
C6H12O6 2CH3CH COOH(乳酸)
酶
OH
⑦生理氧化反应——无氧呼吸
长时间坐着写字会感到腰、肩酸痛。很久没运动,偶尔登山第二天必定小腿酸胀得厉害。
CH2OH(CHOH)4CHO +H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
⑧催化加氢
营养物质
制糖果
制镜、热水瓶胆镀银
酿酒
制药
(5)葡萄糖的用途
2.果糖
果糖在____和_____中含量较高
它比蔗糖的甜度___,广泛应用于___ 和_____的生产中。
纯净的果糖为________,_____于水,吸湿性___。
果糖的分子式为________,是葡萄糖的___________。
果糖是一种多羟基___,属于______。
CH2–CH–CH–CH–C–CH2
OH
OH
OH
OH
=
O
OH
多羟基酮
水果
蜂蜜
高
食品
医药
无色晶体
易溶
强
C6H12O6
同分异构体
酮
酮糖
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA )与脱氧核糖核酸(DNA )的重要组成部分。它们都是含有碳_____原子的单糖——戊糖。
5个
CH2–CH–CH–CH–CHO
OH
OH
OH
OH
CH2–CH–CH–CH–CHO
OH
OH
OH
H
核糖
脱氧核糖
多羟基醛(双官能团)
C5H10O5
C5H10O4
都不是直线型的结构
三、二糖
日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。
1.蔗糖
C12H22O11
(1)存在:蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。
(2)物理性质:无色晶体,易溶于水。
分子式 C12H22O11
摩尔质量g/mol 342.3
外观 无色晶体
熔点/ ℃ 186
甘蔗
甜菜
蔗糖
水解液
中和液
产生红色沉淀↓
检验蔗糖的水解产物
注意:要检验蔗糖水解产物中的葡萄糖,稀硫酸做催化剂,要先加NaOH中和掉多余的硫酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
(3)化学性质
①可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖和果糖,化学方程式为
注意:糖类水解写的是分子式,必须在下面注明物质名称。
②脱水反应
C12H22O11
12C+11H2O
2.麦芽糖
(1)存在:麦芽糖主要存在中___________________,是____________ 过程中的一种中间产物。
使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖。
发芽的谷粒和麦芽
淀粉水解
(2)物理性质:白色晶体,易溶于水,麦芽糖有甜味,但甜度不及蔗糖。
分子式 C12H22O11
摩尔质量g/mol 342.3
外观 白色晶体
②麦芽糖是还原糖,能与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应。
(3)麦芽糖的化学性质
【思考】如何设计实验判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原性糖?
①可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖,化学方程式为
【探究实验视频】蔗糖的水解产物、蔗糖、麦芽糖的还原性
探究实验:蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验 步骤
实验 现象
实验 结论 蔗糖_______还原糖,麦芽糖_______还原糖 无明显现象
出现砖红色沉淀
不属于
属于
试管内壁出现一层光亮银镜
由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的蔗糖,无醛基——非还原性糖
由二分子葡萄糖脱水形成的麦芽糖,有醛基——还原性糖
3.乳糖
乳糖也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。
乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
C12H22O11
有醛基
【科学 技术 社会】甜味剂——是能赋予食物甜味的食品添加剂
甜味剂分类
营养性甜味剂
非营养性甜味剂
营养
价值
甜味剂
天然甜味剂:有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等
合成甜味剂:有阿斯巴甜、糖精钠等
来源
甜味剂
一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时,由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,其使用范围和用量也有一定限制。
四、多糖
淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目,即n值不同,
二者的组成与结构不同。
淀粉和纤维素是最重要的多糖
由大量___________相互连接组成的,属于______________
葡萄糖单元
天然有机高分子
淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万
淀粉和纤维素的分子式可以表示为_______________
(C6H10O5)n
葡萄糖单元中一般仍有__________,所以也可表示为_________________
三个羟基
[C6H7O2(OH)3]n
二者不是同分异构体
淀粉是绿色植物光合作用的产物,是植物储存营养物质的一种形式,在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。
1.淀粉
(C6H10O5)n
(1)存在
②天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
支链淀粉含量很高的一些谷物,
如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
(2)结构
①淀粉分子式可以表示为(C6H10O5)n,
葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,
所以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。
直链淀粉结构示意图
支链淀粉结构示意图
热水
(3)物理性质
淀粉是白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
(4)淀粉的化学性质
①特征反应:淀粉+I2 → 蓝色(用于检验淀粉或I2的存在)
②发生水解反应
淀粉
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
酸或酶
水浴
葡萄糖
在酸或酶的作用下水解,生成一系列产物,最终生成葡萄糖。
如何判断淀粉是完全水解、部分水解还是尚未水解?
在吃米饭或馒头时,多加咀嚼就会感到有甜味。
实验 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色
2 出现银镜 溶液变蓝色
3 出现银镜 溶液不变蓝色
【实验现象及结论】
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
③淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应。
④酯化反应:分子中葡萄糖单元有醇羟基——[C6H7O2(OH)3]n
(5)淀粉的用途
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
(葡萄糖)
水解
(葡萄糖)
(C6H10O5)n(淀粉) C6H12O6
①淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料。
②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到多种产品。
如燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物。
③淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
(1)存在
2.纤维素
棉花含纤维素92%~95%;
亚麻含纤维素约80%;
木材含纤维素约50%。
纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。
(C6H10O5)n
棉花
亚麻
竹子
木材
(2)物理性质
白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
(3)纤维素的结构
“C6H10O5”称为单糖单元,纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH,故纤维素可写成
(C6H7O2)
OH
OH
OH
n
因此,能显示出醇的性质,发生酯化反应。
或:
(C6H10O5)n + nH2O
催化剂
△
nC6H12O6(葡萄糖)
①非还原性糖:无—CHO不显还原性
②可发生水解,但比淀粉水解困难。
纤维素
(4)纤维素的化学性质
或用浓硫酸作催化剂(或酶)。
反应条件:
加压条件下,用稀硫酸作催化剂。
【实验4-2】
在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状,加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴加3滴5%CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现象。
实验现象:出现砖红色沉淀
实验结论:纤维素在浓硫酸催化作用下,水解为葡萄糖,其水解产物具有还原性。
+ CH3COOH
(C6H7O2)
OH
OH
OH
n
浓硫酸△
(C6H7O2)
O
O
O
n
OCCH3
OCCH3
OCCH3
+ H2O
(纤维素醋酸酯)
③与醋酸酯化
俗称:醋酸纤维
3n
3n
C6H7O2
O
O
O
NO2
NO2
NO2
n
+3nH2O
C6H7O2
OH
OH
OH
n
+3nHNO3
浓硫酸△
④与硝酸酯化
俗称:硝酸纤维
纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯
②制造醋酸纤维,不易着火。
③制造黏胶纤维,用于纺织工业。
(5)纤维素的用途(6个方面)
含氮量低的硝化纤维俗称胶棉
(用于制赛璐珞和喷漆)
①制造硝酸纤维
制乒乓球、地球仪的塑料
粘胶纤维:指天然纤维素经过NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉。
含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药
→常用于生产塑料、过滤膜、胶片等。
纯棉布料
④棉麻纤维大量用于纺织工业
⑤木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸。
⑥食物中的纤维素有利于人的消化。
麻布衣服
【科学.技术.社会】纤维素与燃料乙醇
纤维素是地球上来源十分丰富的可再生资源,我国仅农业生产每年产生的秸秆就超过6亿吨。过去,大量秸秆在田间被直接焚烧,造成严重污染,加重了雾霾天气。为解决秸秆焚烧带来的严重环境问题,目前已经发展了秸秆还田,秸秆制饲料、沼气、建材等综合利用方式。近年来,利用秸秆生产燃料乙醇引起了很多国家的关注,成为秸秆资源综合利用的新途径。它主要包括原料预处理、纤维素水解糖化、糖类发酵和蒸馏脱水等过程,使用5吨秸秆可以生产1吨左右的乙醇。与传统的以淀粉为原料生产燃料乙醇相比,以纤维素为原料具有原料成本低、来源广泛等优点。我国已经有一批工业化生产装置开始运行,在生物质能源利用领域进入了国际先进水平。
图4-6 我国建成的高粱秸杆制燃料乙醇生产装置
【资料卡片】甲壳质
甲壳质
壳聚糖
①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖。
②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。
作业
1.及时复述、回顾、复习授课内容。
2.完成课本相关作业,做在课本上。
3.完成教辅书上自选的5道题或以上。