(共18张PPT)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
(第一课时)
菠菜可以和豆腐一起吃吗?
COOH
COOH
乙二酸
(草酸)
易与很多金属离子结合形成难溶物,降低矿物元素的利用率,草酸钙在体内容易形成结石。
不小心被蚂蚁、蚊虫叮咬,又痛又痒,是什么原因?
肥皂水或碳酸钠溶液涂抹
甲酸(蚁酸)
HCOOH
二元酸
一元酸
【生活常识大比拼】
焯水
【生活中的羧酸】
苯甲酸
CH3COOH
乙酸
CH2COOH
HO - C-COOH
CH2COOH
柠檬酸
乳酸
COOH
CH-OH
CH3
【思考1】根据羧酸的结构,分析化学键的极性,指出容易断键的位置。结合乙酸,想一想可能会发生什么类型的反应?
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
1.酸性
【实验探究一】
(1)如何证明其他的羧酸也具有酸性?
实验方案:取少量待测液(1ml),滴加指示剂(1-2滴),若出现……,则证明……。
实验试剂:苯甲酸、乙二酸、紫色石蕊试液、酚酞、氢氧化钠溶液
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
1.酸性
(2)如何进一步证明羧酸是弱酸?
同浓度
控制变量法
(3)如何利用物质结构知识解释酸性:甲酸>乙酸;氯乙酸>乙酸
【学习任务1】羧酸的化学性质
四、羧酸的化学性质
1.酸性
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
1.酸性
(4)如何比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
1.酸性
①上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么
②写出各装置中反应的化学方程式。
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
A、B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊
A
B
C
【机理探究】(1)书写乙酸与乙醇的酯化反应。
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
2.酯化反应
(2)脱水时有哪些可能的方式,设计一个实验方案来证明是哪一种?
匈牙利化学家赫维西因研究同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了1943年诺贝尔化学奖。
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
2.酯化反应
同位素示踪法
1.书写甲酸和甲醇发生酯化反应的方程式
【学习评价1】
2.书写乙二酸和甲醇发生酯化反应的方程式
3.书写乙二酸和乙二醇发生酯化反应的方程式
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
2.酯化反应
①试剂添加的顺序?浓硫酸的作用?
③饱和Na2CO3的作用?
乙醇、浓硫酸、乙酸;吸水剂和催化剂
①中和乙酸;②溶解乙醇;③降低酯的溶解性
②加热的目的?长导管的作用?
【实验探究二】乙酸乙酯的制备实验
加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,促进反应正向进行
导气,冷凝
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78 118 77.2
④后续如何分离提纯乙醇、乙酸、乙酸乙酯?
【学习任务1】羧酸的化学性质
一、羧酸的化学性质
2.酯化反应
加入适量浓硫酸,吸收反应生成的水,使平衡正向移动;
增加乙醇的用量,提高乙酸的转化率进而提高产率;
控制合适的温度,蒸出乙酸乙酯,同时减少副反应的发生。
【问题2】在制取乙酸乙酯的实验中,为了提高乙酸乙酯的产率,采取了哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78 118 77.2
二、羧酸的物理性质
【问题3】根据羧酸的结构、联系烷烃和醇的溶解度和沸点,预测一元脂肪酸随碳原子数增加,水溶性怎么变化?沸点怎么变化?
溶解性:
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
【学习任务2】羧酸的物理性质
硬脂酸
(C17H35COOH)
软脂酸
(C15H31COOH)
油酸
(C17H33COOH)
二、羧酸的物理性质
沸点:随着分子中碳原子数的增加,其沸点逐渐增大。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比,沸点高。
低级羧酸的分子常以两个氢键缔合起来形成二聚体。
【学习任务2】羧酸的物理性质
【课后作业】
请查阅资料,了解常见有机酸在生产生活中的用途
【拓展】为什么标记的是乙醇的氧原子而不是乙酸的氧原子
同位素标记的CH3CO18OH
CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3
浓硫酸
=
O
CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O
=
O
同位素标记的CH3CH218OH
【文献资料】乙酸的酯化反应机理