人教版（2019）选择性必修三 3.5 有机合成——引入官能团（共22张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修三 3.5 有机合成——引入官能团（共22张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 7.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-26 15:39:48 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
引入官能团
有机
合成
的
主要
任务
方法
碳骨架的构建
官能团的引入
碳链增长
碳链缩短
碳链的成环
碳链的开环
引入碳卤键
引入碳碳双键或三键等
引入羟基
引入醛基
引入羧基等
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
(课本P84)
一、官能团的引入
4人小组进行讨论，
按白纸上的内容书写，然后派代表总结汇报。
1、引入碳碳双键的三种方法
（1）醇的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+ H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
（2）卤代烃的消去反应
（3）炔烃的不完全加成反应
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
CH≡CH + Cl2
ClCH=CHCl
催化剂
△
注意：消去反应的条件！！1
一、官能团的引入
（1）烷烃、苯及其同系物的卤代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
（3）烯烃(炔烃)与 HX 或X2 的加成
CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br
（2）醇与 HX 的取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
△
催化剂
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
2、引入碳卤键的三种方法
注意：取代反应条件！
CH2=CH—CH3 + Cl2 CH2=CH—CH2Cl + HCl
500∽600℃
CH3CH＝CH2＋HCl CH3—CH—CH3
△
Cl
催化剂
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
(1)烯烃与水的加成
（3）卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl
H2O
△
3.羟基的引入
（4）酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3—CH—CH3
催化剂
加热、加压
OH
（2）醛（酮）与H2的加成
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
（5）酚羟基的引入方法
①酚盐溶液与CO2、HCl等反应
＋NaCl
OH
+ HCl
ONa
＋NaHCO3
OH
+ CO2+H2O
ONa
②苯的卤代物水解生成苯酚
—Cl＋H2O
一定条件下
-OH ＋ HCl
3.羟基的引入
4.醛基和酮羰基的引入
（1）醇的氧化
（2）炔烃水化
（3）某些烯烃、炔烃被O3或酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3COOH +
②Zn/H2O
①O3
OHCCH2CH2CH2CH2CHO
2RCH2OH
Cu
2RCHO
+ O2
+ 2H2O
R—C
—R′
＝
O
Cu
+ H2O
R—CH—R′
+ O2
OH
CH≡CH＋H2O CH3—CHO
①醛的氧化反应
②酯、酰胺的水解反应
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
5.羧基的引入
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
CH3COOH
H＋
RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑
RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl RCOOH ＋ NH4Cl
RCOOH
H＋
③某些烯烃、炔烃、芳香烃侧链被酸性KMnO4溶液氧化的反应
C＝CH-R
R1
R2
KMnO4
H＋
C＝O ＋ R-COOH
R1
R2
CH≡C-R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
CH—
R
R1
KMnO4
H＋
HOOC—
5.羧基的引入
④伯醇被酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液氧化的反应
1.官能团种类变化
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
氧化
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
BrCH2－CH2Br
3.官能团位置变化
CH3CH2CH2-OH
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3
Br
2.官能团数目变化
CH3CH2-OH
消去
CH2=CH2
加Br2
BrCH2－CH2Br
水解
HOCH2－CH2OH
消去
HBr
水解
CH3CH-CH3
OH
二、官能团的转化
通常有碳碳双键、羟基、醛基和氨基等需要保护。
(课本P84)
CH2＝CHCH2OH
CH2＝CHCOOH
KMnO4/H＋
1.碳碳双键的保护
三、官能团的保护
：通常用加成反应保护，消去反应恢复。
HBr
催化剂
CH3CHCH2OH
Br
KMnO4/H＋
CH3CHCOOH
Br
NaOH/醇
CH2＝CHCOONa
H+
碳碳双键恢复
碳碳双键保护
碳碳双键易被氧化通常用加成反应保护，消去反应恢复。
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
1.碳碳双键的保护
因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH转化为醚键（-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
2.酚羟基的保护
ONa
COOH
KMnO4/H＋
ONa
CH3
NaOH
H＋
—OH转化为—ONa
1.下列有机合成中①②步骤的目的是什么？
步骤①目的：保护酚羟基不被氧化
酯化
【同步练习】
步骤②目的：引入羧基
2.有机合成的设计流程中有如下环节，其目的是什么？
保护羰基不被反应
【同步练习】
3、有机物甲的结构简式为 ，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应
B. 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
C. 步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中目的是保护氨基不被氧化
D. 步骤Ⅰ的反应方程式是
D
4. 由苯酚制取
A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②
时，最简便的流程需要下列哪些反应
其正确的顺序是（ ）
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
B
-OH
-OH
-Br
-Br
加成
消去
加成
取代
【同步练习】
【课堂练习】教材P91
答案：
卤代烃性质活泼，可以发生取代、消去等反应，转化为多种有机化合物。因此，引入卤素原子常常是改变有机分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
【课堂练习】教材P91
加成反应
消去反应
CH2＝CH－CH＝CH2
CH2—C—CH=CH2
Cl
Cl
CH2=C—CH=CH2
Cl
①
②
官能团的转化
：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等
【课堂练习】教材P92
消去反应
取代（水解）反应
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
引入官能团
有机
合成
的
主要
任务
方法
碳骨架的构建
官能团的引入
碳链增长
碳链缩短
碳链的成环
碳链的开环
引入碳卤键
引入碳碳双键或三键等
引入羟基
引入醛基
引入羧基等
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
(课本P84)
一、官能团的引入
4人小组进行讨论，
按白纸上的内容书写，然后派代表总结汇报。
1、引入碳碳双键的三种方法
（1）醇的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+ H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
（2）卤代烃的消去反应
（3）炔烃的不完全加成反应
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
CH≡CH + Cl2
ClCH=CHCl
催化剂
△
注意：消去反应的条件！！1
一、官能团的引入
（1）烷烃、苯及其同系物的卤代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
（3）烯烃(炔烃)与 HX 或X2 的加成
CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br
（2）醇与 HX 的取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
△
催化剂
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
2、引入碳卤键的三种方法
注意：取代反应条件！
CH2=CH—CH3 + Cl2 CH2=CH—CH2Cl + HCl
500∽600℃
CH3CH＝CH2＋HCl CH3—CH—CH3
△
Cl
催化剂
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
(1)烯烃与水的加成
（3）卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl
H2O
△
3.羟基的引入
（4）酯的水解
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3—CH—CH3
催化剂
加热、加压
OH
（2）醛（酮）与H2的加成
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
（5）酚羟基的引入方法
①酚盐溶液与CO2、HCl等反应
＋NaCl
OH
+ HCl
ONa
＋NaHCO3
OH
+ CO2+H2O
ONa
②苯的卤代物水解生成苯酚
—Cl＋H2O
一定条件下
-OH ＋ HCl
3.羟基的引入
4.醛基和酮羰基的引入
（1）醇的氧化
（2）炔烃水化
（3）某些烯烃、炔烃被O3或酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3COOH +
②Zn/H2O
①O3
OHCCH2CH2CH2CH2CHO
2RCH2OH
Cu
2RCHO
+ O2
+ 2H2O
R—C
—R′
＝
O
Cu
+ H2O
R—CH—R′
+ O2
OH
CH≡CH＋H2O CH3—CHO
①醛的氧化反应
②酯、酰胺的水解反应
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
5.羧基的引入
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
CH3COOH
H＋
RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑
RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl RCOOH ＋ NH4Cl
RCOOH
H＋
③某些烯烃、炔烃、芳香烃侧链被酸性KMnO4溶液氧化的反应
C＝CH-R
R1
R2
KMnO4
H＋
C＝O ＋ R-COOH
R1
R2
CH≡C-R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
CH—
R
R1
KMnO4
H＋
HOOC—
5.羧基的引入
④伯醇被酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液氧化的反应
1.官能团种类变化
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
氧化
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
BrCH2－CH2Br
3.官能团位置变化
CH3CH2CH2-OH
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3
Br
2.官能团数目变化
CH3CH2-OH
消去
CH2=CH2
加Br2
BrCH2－CH2Br
水解
HOCH2－CH2OH
消去
HBr
水解
CH3CH-CH3
OH
二、官能团的转化
通常有碳碳双键、羟基、醛基和氨基等需要保护。
(课本P84)
CH2＝CHCH2OH
CH2＝CHCOOH
KMnO4/H＋
1.碳碳双键的保护
三、官能团的保护
：通常用加成反应保护，消去反应恢复。
HBr
催化剂
CH3CHCH2OH
Br
KMnO4/H＋
CH3CHCOOH
Br
NaOH/醇
CH2＝CHCOONa
H+
碳碳双键恢复
碳碳双键保护
碳碳双键易被氧化通常用加成反应保护，消去反应恢复。
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
1.碳碳双键的保护
因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH转化为醚键（-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
2.酚羟基的保护
ONa
COOH
KMnO4/H＋
ONa
CH3
NaOH
H＋
—OH转化为—ONa
1.下列有机合成中①②步骤的目的是什么？
步骤①目的：保护酚羟基不被氧化
酯化
【同步练习】
步骤②目的：引入羧基
2.有机合成的设计流程中有如下环节，其目的是什么？
保护羰基不被反应
【同步练习】
3、有机物甲的结构简式为 ，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应
B. 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
C. 步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中目的是保护氨基不被氧化
D. 步骤Ⅰ的反应方程式是
D
4. 由苯酚制取
A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②
时，最简便的流程需要下列哪些反应
其正确的顺序是（ ）
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
B
-OH
-OH
-Br
-Br
加成
消去
加成
取代
【同步练习】
【课堂练习】教材P91
答案：
卤代烃性质活泼，可以发生取代、消去等反应，转化为多种有机化合物。因此，引入卤素原子常常是改变有机分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
【课堂练习】教材P91
加成反应
消去反应
CH2＝CH－CH＝CH2
CH2—C—CH=CH2
Cl
Cl
CH2=C—CH=CH2
Cl
①
②
官能团的转化
：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等
【课堂练习】教材P92
消去反应
取代（水解）反应