化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物（共24张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.2苯的同系物（共24张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 106.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-05-29 10:39:05 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。
2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，
掌握苯和支链相互影响造成的性质变化
3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断
4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
网
科
第三节 芳香烃
第二章 烃
2.3.2 苯的同系物
学习目标
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？
新课导入
他发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的基础成分。
苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：有且只有一个苯环且苯环侧链为烷烃基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
① 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。
苯的同系物的命名
甲苯 乙苯 异丙苯
（1）、习惯命名法：
②二元烷基苯，可用邻、间、对位命名。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯的同系物的命名
若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则对苯环进行编号，编号时从最简单取代基开始，并使取代基位次之和最小。
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
（2）系统命名法
苯的同系物的命名
CH3
1—甲基—2—乙基苯
1—甲基—4—丙基苯
苯的同系物的命名
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
【课堂练习】
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比 水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。
物理性质
比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。
【思考与讨论】
易取代，难加成，难氧化
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
液体分层，上层均为橙色，下层几乎无色
苯、甲苯均不与溴水反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
苯
甲苯
苯
甲苯
思考与讨论1：可能是什么原因导致了以上现象？
苯的同系物的化学性质
1、能与KMnO4(H+)溶液发生氧化反应
不反应
KMnO4
（H+）
KMnO4
（H+）
CH4
(H—CH3)
不反应
CH3
COOH
KMnO4
（H+）
原因：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
×
不被氧化
2：与苯环直接相连的C上必须连有H才能被氧化。
思考与讨论2：依据上述三个变化，你又能发现什么规律？
注意1：无论侧链有多长，一个侧链变一个羧基。
1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
2.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
KMnO4/H+
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
【课堂练习】
思考与讨论：
(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+ Br2
甲基使苯环上与甲基处于
邻、对位H活化
邻位
对位
2、取代反应
（1）与纯卤素单质反应
规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上
②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环烷基的邻、对位上
原因：甲基使苯环上与甲基的邻、对位上的H活化而易被取代
（2）与硝酸反应
问题： 请仿照苯与硝酸反应，写出甲苯与硝酸反应的化学方程式。
2,4,6-三硝基甲苯又称TNT
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
环己烷
+ 3H2
Ni
加热
很困难
3、与氢气的加成反应
思考与讨论：
(3)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
（2）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
（3）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
（4）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
（5）甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ）
（6）苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ）
×
×
√
√
×
×
1.判断对错：
【课堂练习】
2.苯与甲苯相比较,下列叙述不正确的是( )
A.都能在空气中燃烧产生浓重黑烟
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.都不能因反应而使溴水褪色
D.苯比甲苯更容易与硝酸反应
D
【课堂练习】
3．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( )
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
D．酸性KMnO4溶液
D
【课堂练习】
4. (双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有一种
D．此物质属于芳香烃类物质
BC
【课堂练习】
1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。
2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，
掌握苯和支链相互影响造成的性质变化
3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断
4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
网
科
第三节 芳香烃
第二章 烃
2.3.2 苯的同系物
学习目标
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？
新课导入
他发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的基础成分。
苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：有且只有一个苯环且苯环侧链为烷烃基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
① 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。
苯的同系物的命名
甲苯 乙苯 异丙苯
（1）、习惯命名法：
②二元烷基苯，可用邻、间、对位命名。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯的同系物的命名
若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则对苯环进行编号，编号时从最简单取代基开始，并使取代基位次之和最小。
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
（2）系统命名法
苯的同系物的命名
CH3
1—甲基—2—乙基苯
1—甲基—4—丙基苯
苯的同系物的命名
用系统命名法对下列苯的同系物进行命名
【课堂练习】
苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比 水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。
物理性质
比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。
【思考与讨论】
易取代，难加成，难氧化
实验内容 实验现象 解释
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。
将上述试管用力振荡，静置。
溴水在下层
溴水的密度大于苯和甲苯
液体分层，上层均为橙色，下层几乎无色
苯、甲苯均不与溴水反应，但能萃取溴
酸性高锰酸钾在下层
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯
苯无明显现象，甲苯中紫色褪去
苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
苯
甲苯
苯
甲苯
思考与讨论1：可能是什么原因导致了以上现象？
苯的同系物的化学性质
1、能与KMnO4(H+)溶液发生氧化反应
不反应
KMnO4
（H+）
KMnO4
（H+）
CH4
(H—CH3)
不反应
CH3
COOH
KMnO4
（H+）
原因：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
×
不被氧化
2：与苯环直接相连的C上必须连有H才能被氧化。
思考与讨论2：依据上述三个变化，你又能发现什么规律？
注意1：无论侧链有多长，一个侧链变一个羧基。
1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？
H
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—C—H
|
H
H
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—C—C—
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H
CH3
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—C—CH3
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CH3
×
2.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。
CH3
|
—C—CH3
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CH3
CH3
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CH2—R
KMnO4/H+
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
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|
COOH
【课堂练习】
思考与讨论：
(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+ Br2
甲基使苯环上与甲基处于
邻、对位H活化
邻位
对位
2、取代反应
（1）与纯卤素单质反应
规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上
②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环烷基的邻、对位上
原因：甲基使苯环上与甲基的邻、对位上的H活化而易被取代
（2）与硝酸反应
问题： 请仿照苯与硝酸反应，写出甲苯与硝酸反应的化学方程式。
2,4,6-三硝基甲苯又称TNT
CH3
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NO2
CH3
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NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
环己烷
+ 3H2
Ni
加热
很困难
3、与氢气的加成反应
思考与讨论：
(3)在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）
（2）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）
（3）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）
（4）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）
（5）甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ）
（6）苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ）
×
×
√
√
×
×
1.判断对错：
【课堂练习】
2.苯与甲苯相比较,下列叙述不正确的是( )
A.都能在空气中燃烧产生浓重黑烟
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.都不能因反应而使溴水褪色
D.苯比甲苯更容易与硝酸反应
D
【课堂练习】
3．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( )
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
D．酸性KMnO4溶液
D
【课堂练习】
4. (双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有一种
D．此物质属于芳香烃类物质
BC
【课堂练习】