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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第2节 有机化合物的结构与性质
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1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，以此认识有机化合物种类繁多的现象。
2．了解单键、双键和叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。
3．理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。
4．通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。
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5．理解官能团与有机物性质的关系，能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。
6．充分理解“结构决定性质，性质反映结构”这一重要思想。
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一、碳原子的成键方式
1．碳原子的结构特点。
碳原子的最外电子层有____个电子，必须形成____对共有电子对，即____条共价键，才能达到8电子的稳定结构。当碳原子形成____个共价单键，即连接____个原子或原子团时，这样的碳原子称为饱和碳原子，形成的空间构型为________构型。当碳原子连接的原子数目少于____个时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。涉及不饱和碳原子的空间构型有______形分子(如CH2===CH2，)，______形分子(如CH ≡ CH)。
4
4
4
4
4
四面体
4
平面
直线
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2．碳原子形成的共价键的分类。
(1)根据共用电子对的数目。
①单键：两个原子间共用________电子的共价键，如C—H、C—C。
②双键：两个原子间共用________电子的共价键，如 。
③叁键：两个原子间共用________电子的共价键，如— C ≡ C — 、—C≡N。
一对
两对
三对
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(2)根据共用电子对的偏移程度。
①极性键：________元素的原子之间形成，共用电子对__________________________________如C－ H、C － O、C － Cl。
②非极性键：________的原子之间形成，共用电子对____________________________________________，
不同
偏向吸引电子能力较强的一方
两种元素
不偏向成键原子的任何一方
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思考：共价键的极性与成键原子的得电子能力有何关系？
答案：两个成键原子得电子能力(吸引共用电子对的能力)差别越大，共价键的极性越强。如H—F的极性比C—H的极性强多。
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二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象与同分异构体。
同分异构现象：有机化合物________相同而________不同的现象。
同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
2．同分异构现象的类别。
(1)碳骨架异构：____________不同，如CH3CH2－CH2－CH－CH=CH3－CH3和 。
分子式
结构
碳骨架
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(2)官能团异构。
①位置异构：官能团位置不同，如CH2＝CHCH2CH3和______________________________。
②类型异构：官能团不同，如 和______________________________________。
CH3CH＝CHCH3
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三、有机化合物结构与性质关系
(一)官能团与有机化合物性质的关系
1．关系。
(1)一种官能团决定________有机化合物的________特性。
(2)官能团与________之间也存在相互影响。
2．原因。
(1)一些官能含有________较强的键，容易发生相关反应。例如，醇的官能团是____________，有很强的
一类
化学
相邻基团
极性
—OH
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______，容易断裂，导致醇类表现出一定的特性，可以和活泼______反应生成氢气 ，和羧酸反应生成______________。
(2)一些官能团含有________碳原子，容易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的________________键、________________键 ，由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，因此烯烃和炔烃可以发生______________反应。
极性
金属
酯
不饱和
加成
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3．应用。
根据有机化合物的官能团中各键的 ________强弱、碳原子的________来推测该物质可能发生的反应。
极性
饱和程度
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(二)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
1．因为甲基对苯环的影响，与苯相比较，甲苯________发生取代反应。
2．醇和酚的化学性质不同是由于与羟基相连的______不同。
3．醛和酮是两类不同的物质，因为醛羰基上连有________，酮羰基上不连________。
较易
烃基
氢原子
氢原子
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答案：具有相同官能团的物质不一定就是同类有机物。例如，CH3—OH、C6H5—OH 虽都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。另外，含有醛基的有机物，有的属于醛类，也有的属于糖类等。
思考：具有相同官能团的物质是否属于同一类有机物？
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知识点1 碳原子的成键方式
1．有机物种类繁多的原因。
(1)碳元素位于周期表中第2周期第ⅣA族，碳原子最外层有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。碳原子间可以形成单键 、双键 、叁键(—C≡C—)，碳原子还可以形成碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键，以及更加复杂的化学键。
(2)碳原子间可以单键结合成链状，碳链长度可以不同，也可以形成环状。
(3)普遍存在同分异构现象。
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2．单键、双键、叁键之间的比较。
碳碳键 概念 形式 空间
构型 饱和
性 键能/
kJ·mol－1 键长
/nm 典型
代表物
单键 两个C原子间共用一对电子的共价键 四面体型 饱和 347 0.154 CH4
双键 两个C原子间共用两对电子的共价键 平
面
型 不饱和 614 0.134 CH2===CH2
叁键 两个C原子间共用三对电子的共价键 直
线
型 不饱和 839 0.121 HC≡CH
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极性键 非极性键
概念 不同种类原子间形成的共价键 同种类原子间形成的共价键
特点 共用电子对偏向于吸引电子能力较强的一方。共用电子对偏向电负性大的元素的原子，该原子带部分负电荷(δ－表示)，电负性小的元素的原子带部分正电荷(δ＋表示) 成键原子相同，吸引电子对能力相同，共用电子对不偏向成键原子的任何一方，故成键两原子均不显电性
常见类型 单键 H—CH3、Cl—CH3、 I—CH3、HO—CH3、Br—CH3 H3C—CH3、H—H
双键 H2C＝CH2
叁键 N ≡ C—CH3 HC ≡ CH、N ≡ N
4．极性键与非极性键的比较。
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说明：(1)共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性越强。
(2)键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及其强弱程度可能会发生变化。共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。
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例1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，下列可作为其理由的是( )
A．CH3Cl不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CHCl3不存在同分异构体
D．CCl4是非极性分子
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解析：如果甲烷分子是正方形的平面结构，则CH2Cl2
分子中的五个原子必在同一平面上，则 和
是不同结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证
明甲烷分子为正四面体结构。
答案：B
点评：研究有机物要特别注意其分子的空间构型。甲烷分子是以一个碳原子为中心，四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构，所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。
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变式训 练
1．(双选)描述CH3—CH=CH—C ≡ C—CH3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．6个碳原子有可能都在同一条直线上
B．6个碳原子不可能都在同一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
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解析：已知乙烯分子结构中两个碳原子和4个氢原子在同一平面上而不在同一条直线上，若将甲基代替乙烯中的某个氢原子，则3个碳原子不在同一条直线上，故A项错B项对。若经上述替换后，其键角仍为120°，则CH3—CH=CH—C ≡中4个碳原子在同一平面内；同时，根据乙炔中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，可认为=CH—C ≡ C—CH3中的4个碳原子在同一条直线上，故C项对D项错。
答案：BC
变式训 练
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例2 大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键 B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键 D．只有离子键
解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
答案：C
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点评：极性和非极性一般针对共价键而言，由元素的电负性大小可判断键是否有极性，如Cl—Cl，H—Cl，ClCH3，其中键的极性可表述为H—Cl，Cl—CH3，根据电负性的定义，也可由非金属性的强弱进行判断。
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变式训 练
2．下列说法不正确的是( )
A．只有成键两原子为同种元素的原子，才有可能形成非极性键
B．极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷
C．键的极性除受成原子吸引共用电子能力的强弱影响，还受邻近原子团的影响
D．不同元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同
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解析：B项中，吸引电子对能力强的原子带部分负电荷，如HCl中“Cl”显－1价，故B项不正确。
答案：B
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知识点2 有机化合物的同分异构现象
1．基本概念。
同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
同分异构体：分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
(1)同分异构体因结构不同，故性质也不同，是不同的物质。
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(2)同分异构体相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。例如：C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。
(3)同分异构体的研究对象并不专指有机物。例如：CO(NH2)2和NH4CNO(有机物与无机物间)，AgCNO和AgOCN(无机物间)都为同分异构体。
(4)同分异构体组成元素种类及各元素的原子个数一定相同，具有相同的最简式，因而各元素的质量分数相同。但最简式相同的化合物，
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不一定是同分异构体。HCHO和CH3COOH虽具有相同的最简式CH2O，但不是同分异构体。
(5)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
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定义 化学用语 结构 性质
同位素 质子数相同，中子数不同的原子 原子符号表示不同，如H、H、H 电子结构相同，原子核结构不同 单质物理性质不同，化学性质相同
同素异
形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石，O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同系物 结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物 分子式不同 相似 物理性质不同，化学性质相似
2．化学中“五同”比较。
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定义 化学用语 结构 性质
同分异
构体 分子式相同，结构不同的化合物 分子式相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同一种
物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同
(续上表)
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3.同分异构体的类型。
(1)碳链异构，由碳原子排列顺序不同造成。例如：正丁烷与异丁烷。
(2)官能团位置异构，碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如：1 丙醇与2 丙醇。
(3)官能团类别异构，分子式相同，但官能团不同。例如：烯烃与环烷烃，醛与酮，羧酸和酯等。
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常见的官能团异构如下表：
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(续上表)
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(4)单官能团与多官能团，分子式相同，一种分子内为单官能团，另一种分子内有不止一个官能团。例如：CH3COOH与HO—CH2—CHO。
(5)立体异构。
4．判断两物质是否是同分异构体。
(1)判断依据是同分异构体的概念。
(2)判断方法是：先看分子式相同，再看结构不同。注意从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间排列形状。由此能辨认出不同结构，
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还应记住常见不同类的异构体，例如：相同碳原子数的二烯烃和炔，饱和一元醇和醚，羧酸和酯，氨基酸和硝基化合物等。如：
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①貌似不同，但由于分子呈空间四面体构型，实为同一物质，不是同分异构体；而②属于同分异构体。
5．有机物同分异构体种数的确定。
(1)是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数。其方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。例如：分析
萘分子 的结构特点可知，分子中共有2种不同类型
的氢原子，故其一氯取代物的种类只有2种。
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(2)已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。其方法是：找出取代物氢原子数与取代基团关系，不必写出异构体即可得另一种异构体的种数。例如：若已知丁基有四种，则可推知分子中含5个碳原子的饱和一元醛。这是因为醛基只能在碳链的一端，丁基接上醛基后即构成含5个碳原子的饱和一元醛。再如：已知二甲苯有3种，则马上可推知四甲苯也有3种。因为二甲苯的苯环上有4个空位，若变换角度思考：就是苯环上有4个空位(另2个位被同一取代基占有)的物质有3种，故四甲苯有3种。
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例3 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
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点评：同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构体，解题时一定要仔细分析，防止多写或漏写。
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3．人们使用四百万只橡鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年弄清了棉籽橡鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)：
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变 式训 练
以上四种信息素中互为同分异构体的是( )
A．①和② B．①和③
C．③和④ D．②和④
解析：由所给结构可知①中含有11个碳原子(一个C=C，一个六元环和一个C=O)，②中含10个碳原子(一个C=C和一个六元环和一个C=O)，③中含有11个碳原子，④中含有11个碳原子，可见①和②，②和④因碳原子数不同，不是同分异构体，①和③相比，①多一个C=O即相差两个氢原子，故分子式也不相同，也不是同分异构体。
答案：C
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知识点3 有机化合物结构与性质的关系
1．官能团决定有机物性质，是由物质结构中的结构决定性质的规律决定的。主要体现为以下两方面原因：
一方面，一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。例如，醇的官能团是羟基(—OH)。羟基有很强的极性，成为醇分子中最活泼的基团，导致醇类表现出一定的特征。
另一方面，一些官能团含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应。例如，烯烃、
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炔烃分子中 ，它们虽然是非极性键，但由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃活泼。
2．官能团与烃基的相互影响，也决定含有相同官能团的物质化学性质不同。
(1)链烃基对其他官能团的影响。
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响。
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①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他官能团的影响。
①羟基对C—H 的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
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例4 已知乙醇分子中“O—H”很难断裂，比水分子中的“O—H”还难断裂，其原因是( )
A．H2O分子中的“O—H”是极性键而C2H6O分子中的“O—H”是非极性键
B．乙醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈
C．H原子对H2O分子中的“O—H”无影响，而“C2H5—”对“O—H”有影响。
D．乙醇分子中乙基对“O—H”的影响与水分子中氢原子对“O—H”的影响不同
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解析：A项不正确，因为“O—H”一定是极性键；B项不正确，因为这是反应的事实而不是其原因；C项不正确，H原子对“O—H”肯定有影响；D项正确，C2H5—是供电子基团，使C2H5OH中的“O—H”极性减弱而难断裂。
答案：D
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变 式
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4．甲苯的下列性质中哪些是由于基团间的相互影响而产生的是( )
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在铁粉作用下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
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变 式
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
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1．能建立烃的分类框架并举例说明。知道烃的熔、沸点比较低，各种烃都难溶于水并且比水轻。能够列举在自然界和人类生产生活中存在的烃，通过具体事例说明烃对生产、生活和自然环境的影响。
2．掌握烯烃、炔烃的命名规则，会用系统命名法命名分子中含一个双键或叁键的烯烃或炔烃(前面已经学过)。
3．能举例说明烷烃能与氧气、卤素单质的反应，烯烃、炔烃与卤素单质、
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卤化氢及酸性KMnO4溶液的反应，苯及其同系物与卤素单质、硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应。
4．了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能生产的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
存在 名称 分子式
苹果表面的蜡状物质 二十七烷 C27H56
圆白菜叶子上的覆盖层 二十九烷 C29H60
蚂蚁分泌的信息素 十一烷 C11H24
十三烷 C13H28
石蜡和凡士林 20个碳原子以上的烷烃
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一、烃的概述
(一)链烃
1．分类。
链烃又称脂肪烃，其分子中的碳原子间结合成______，主要包括________、________和________等，其中________是饱和烃，________和________是不饱和烃。
2．物理性质、存在和来源。
(1)烷烃、烯烃、炔烃的物理性质相似。
①颜色：均为________色物质。
链状
烷烃
烯烃
炔烃
烷烃
烯烃
炔烃
无
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②溶解性：都________溶于水，而________溶于苯、乙醚等有机溶剂。
③密度：随着碳原子数增多，沸点逐渐________。
(2)存在、来源和用途。
①烷烃的存在：广泛存在于自然界中。
不
易
增大
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②烯烃的存在：自然界中的简单烯烃不多。
3．烯烃、炔烃的命名。
与烷烃相似，不同的是：
(1)选主链时应选择含有________________________________________的最长的碳链；
(2)给主链定位时，要从靠近 ____________________ 的一端开始编号；
碳碳双键或碳碳叁键
双键或叁键
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(3)由于分子中碳碳双键或碳碳叁键位置可以有所不同，所以在写名称前必须标明______________________________________________________，并把它写在__________________名称之前。如：
双键或叁键碳原子的位置
主链
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(二)苯和其他芳香烃
1．分类。
芳香烃是分子中含有________的烃，包括苯及其同系物、多环芳烃，如乙苯____________、对二甲苯__________都属于苯的同系物；联苯(C12H10)、萘(C10H8)、蒽(C14H10)属于多环芳烃。
2．苯和其他芳香烃的物理性质。
(1)苯的物理性质。
苯环
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a．色、态：________色液体；b.溶解性：不溶于______，能溶解多种有机物质，是良好的________；c.密度：比水的________；d.熔、沸点：沸点为80℃，熔点为5.5℃，比较低；e.毒性：________毒。
(2)甲苯、乙苯等的物理性质。
a．溶解性：与________相似；b.毒性：比苯稍________。
3．芳香烃的来源和用途。
(1)芳香烃的来源。
无
水
有机溶剂
小
有
苯
小
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a．工业上芳香烃最初来源于________；b.现代芳香烃主要来源于________工业。
(2)芳香烃的用途。
_________、________、____________是应用最多的基本化工原料。
4．苯的同系物的命名。
苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似，在对苯环上的6个碳原子进行编号时，把某个取代基所在的碳原子编为1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次________，然后按照烷烃的命名规则进行命名。
煤焦油
石油化学
苯
乙苯
对二甲苯
最小
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如下图中邻二甲苯、对二甲苯的系统名称分别为：1,2 二甲苯、1,3 二甲苯、1,4 二甲苯。1～6表示碳原子。
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二、烷烃的化学性质
C2H5Cl＋HCl
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(2)与氧气的反应。
①完全燃烧的通式CnH2n＋2＋________________，CxHy＋______________________________。
②完全燃烧放出的热量与含碳元素的质量分数的关系：质量相同时，分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数________的烃，完全燃烧放出的热量________。
2．卤代烃。
(1)概念。
烃分子中的________被________取代的化合物。
越低
越多
氢原子
卤素原子
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(2)存在。
①仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。
②大多数是人工合成的，如碘甲烷(________)、氯苄
(3)用途。
①1,1,1 三氟 2 氯 2 溴乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用作________。
②________和________等常用作溶剂。
(4)危害。
CH3I
麻醉剂
氯仿
二氯甲烷
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①有毒性。
②能够破坏大气臭氧层，造成臭氧空洞。
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三、烯烃和炔烃的化学性质
1．烯烃、炔烃的加成反应。
(1)与卤素单质反应。
将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，溶液逐渐褪色。
H—C≡C—H＋2Br2―→________________________________________________________________________。
丙烯也能使溴的四氯化碳溶液褪色。
CH3—CH＝CH2＋Br2―→________________________________________________________________________。
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CH3CH3
CH3CH3
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2．烯烃、炔烃的氧化反应。
(1)烯烃和炔烃在空气中燃烧(用通式表示)：
烯烃________________________________________________________________________；
炔烃________________________________________________________________________。
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(2)与酸性KMnO4溶液反应：烯烃、炔烃在KMnO4(H＋)溶液的作用下，分子中不饱和键断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。
将乙烯、乙炔分别通入KMnO4(H＋)溶液中，KMnO4溶液________。
烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物的对应关系：
逐渐褪色
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CO2＋H2O
CH3COOH ＋CH3COCH3
答案：烯烃或炔烃能与卤素的四氯化碳溶液(或卤素的水溶液)发生加成反应。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别烷烃与烯烃、炔烃。
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四、苯及其同系物的化学性质
1．氧化反应。
(1)可燃性：苯燃烧的化学反应方程式：______________________；现象：燃烧产生________火焰，冒________。
(2)________使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．取代反应。
(1)在铁粉的催化下和卤素单质发生卤代反应：
明亮
黑烟
不能
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(二)苯的同系物的化学性质
1．苯的同系物结构特点是：(1)分子只含一个______；(2)苯环的侧链全部为________；(3)通式为________。
2．简单的苯的同系物(如甲苯、二甲苯、乙苯等)，在通常状况下都是________色液体，有________的气味，______溶于水，密度比水________，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
3．由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。
苯环
烷基
CnH2n－6(n≥6)
无
特殊
不
小
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(1)相似性。
①都能燃烧，产生________火焰、冒________。燃烧通式为：________________________________________________________________________。
明亮
浓烟
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②都能够与X2、HNO3等发生取代反应
______________,三硝基甲苯是______________________________________的简称，俗称_________,是一种_______色晶体_____溶于水，可以做________.
③都能够和H2发生加成反应：
NO2O2NCH3NO2＋3H2O2,4，6 三硝基甲苯
烈性炸药
不
浅黄
TNT
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(2)不同点。
①侧链对苯环的影响。
使苯环侧链________位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
②苯环对侧链的影响。
使侧链在常温下易被________________等强氧化剂氧化成__________。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物。
邻对
酸性KMnO4溶液
苯甲酸
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烃的概述及重要烃的物理性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。
(1)烃都是无色物质，不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
(2)溶沸点一般较低，其变化规律是：
①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其溶沸点越高。
②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其溶沸点越低。
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③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越高。
2．苯的物理性质。
颜色 状态 密度 气味 熔沸点 溶解性 毒性
无色 液体 比水轻 有特殊气味 熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，易冷凝成无色晶体 不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂，溶解许多物质。溶解性与甲苯、乙苯等同系物相似 有毒，毒性较甲苯、乙苯等稍强
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例1在1.013×105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
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A．在标准状况时，新戊烷是气体
B．在1.013×105Pa,20℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数增加，沸点降低
D．C5H12随支链增加，沸点降低
解析：从表中沸点数据可知A、B两项均不正确；比较C5H12三种异构体的结构再结合沸点数据可得出D项正确；从C4H10、C5H12、C6H14及沸点比较得出C项不正确。
答案：D
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变式训 练
1．①甲烷；②2 甲基丙烷；③戊烷；④2 甲基丁烷；⑤2,2 二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是( )
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
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变式训 练
解析：解答本题的关键是根据烃的名称准确判断烷烃的碳原子数和支链数目。对于烷烃而言，所含C原子数越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即(③、④、⑤)>(①、②)；对于相对分子质量相同的烷烃、支链越多、沸点越低，即①>(②、③)>④>⑤
答案：C
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知识点2 烯烃、炔烃的命名
基本方法：(1)选包含碳碳双键或叁键的最长碳链作主链。
(2)从靠近双键或叁键的一端开始编号。
(3)须标明双键或叁键的位置，写在母体名称之前。
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例2 下列有机物的命名正确的是( )
A．2,2 二甲基 1 丁烯
B．2 甲基 3 丁炔
C．3,3,5,5 四甲基 己烷
D．2 甲基 1 3 丁二烯
解析：系统命名法的要点：“长”、“多”、“近”、“简”、“小”，要注意烯烃、炔烃命名时“长”、“近”。本题思路：先按名称，写出结构简式，重新命名。如A项，应写为
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，可以发现2号碳原子违背了4个价键的原则。B项中，编号不对，应距碳碳叁键最近的一端编号，应为3 甲基 1 丁炔。C项则违背了“近”的原则。
答案：D
点评：本题考查了烃的系统命名法，且每个碳原子与其他原子只能共用4对电子。命名的要点是：①选择包含双键、叁键等官能团的最长的碳链为主链；②离支链或离双键、叁键等最近的一端用阿拉伯数字编号；③支链作为取代基，阿拉伯数字表示取代基及官能团的位置，
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汉字数字表示相同取代基及官能团的个数，阿拉伯数字间用“，”隔开，阿拉伯数字和汉字之间用短线连接；④取代基简单的写在前面，复杂的写在后面，最后根据主链碳原子数称某烷、某烯、某炔等。
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变 式训 练
2．某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是( )
A．5 乙基 2 己烯 B．2 甲基庚烯
C．3 甲基 5 庚烯 D．5 甲基 2 庚烯
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变 式训 练
解析：烯烃命名时，选取含双键在内的最长碳链为主链，编号从离双键最近的一端编号，故正确名称为5 甲基 2 庚烯。
答案：D
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知识点3 烷烃、烯烃、炔烃的化学性质
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2
(n≥1) CnH2n
(n≥2) CnH2n－2
(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构
特点 全部单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳叁键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化学性质 取代反应 光照卤代
加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
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烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
续表
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例3 既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是( )。
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni作催化剂、加热的条件下通入H2
D．通过足量的酸性KMnO4溶液
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解析：乙烷是饱和烃，不能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。而乙烯可以使二者褪色，由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A做法不可取；乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应，生成液态的卤代烃，留在溴水中，故B方法可行；乙烯通过KMnO4溶液，将被氧化成CO2逸出，这样，乙烷中的乙烯虽被除去，却混入了CO2，故D方法不可行；C法也不可行，因为通入的H2的量不好控制，故正确答案为B项。
答案：B
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变 式训 练
3．下列关于烷烃和烯烃的说法中，不正确的是( )
A．烯烃分子中碳原子数＝2，烷烃分子中碳原子数＝1
B．都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所含元素种类相同，但通式不同
D．在一定条件下，均能与氯气发生反应
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变 式训 练
解析：烯烃含有碳碳双键，至少含有2个碳原子，故A正确； 烷烃性质较稳定，与酸性KMnO4溶液不反应，故B错误；烃只含碳氢两种元素，烷烃和烯烃的通式不同，故C正确；烷烃能与氯气发生取代反应，烯烃能与氯气发生加成反应，故D正确．
答案：B
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例4 下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
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解析：烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键，与溴发生了加成反应，故A项错误；烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，故B项正确；在一定条件下，烯烃中碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，故C项正确；在一定条件下，丙烯中含有碳碳双键能够发生加聚反应生成聚丙烯，故D项正确。
答案：A
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变 式
训 练
4．(双选)烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C＝C双键发生断裂，RCH＝CHR'可以氧化成RCHO和R'CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是( )
A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3
B．CH2＝CH(CH2)3CH3
C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3
D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
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变 式
训 练
解析：CH3CH＝CH(CH2)2CH3氧化后生成CH3CHO和CH3(CH2)2CHO，故A项正确；CH2＝CH(CH2)3CH3氧化后生成HCHO和CH3(CH2)2CHO，故B项错误；CH3CH＝CHCH＝CHCH3氧化后生成CH3CHO和OHCCHO，故C项正确；CH3CH2CH＝CHCH2CH3氧化后生成CH3CH2CHO，故D项错误。
答案：AC
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知识点3 苯及其同系物的化学性质
1．取代反应。
(1)苯与溴的反应。
在铁粉的催化作用下，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度大于水，难溶于水。
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注意：①在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素，一是溴为纯的液态溴，溴水不反应(当苯和溴水混合时进行萃取变化而不发生取代反应，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层。溴的苯溶液一般为橙色)；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。
②苯分子里有六个结构相同的氢原子，但溴代反应在催化剂条件下，一般是苯分子的一个氢原子被取代。
③溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。溴苯易溶于酒精等有机溶剂。
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④在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
⑤在液溴中加入铁粉后，二者很容易反应生成FeBr3，真正起催化剂作用的物质就是FeBr3。
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注意：①生成的硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，有毒。
②此反应必须用浓硝酸、浓硫酸的混合酸，且用水浴加热(控温在55～60 ℃)。
③三种反应物混合顺序为：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断用玻璃棒搅拌，冷却至60℃以下时再加入苯。
④浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
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⑤硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
注意：①此反应用水浴加热(控制在70～80℃)。
②生成物苯磺酸( )为易溶于水的一元强酸。
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3．氧化反应。
(1)苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4．苯的同系物的化学性质。
苯的同系物中，既含 ，又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质，
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不完全是苯和烷烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基的H变活泼了，烷烃基易于被氧化；反之，侧链对苯环也有影响，使苯环上的氢原子变得活泼了，比苯易发生取代反应。
(1)苯环的性质的改变。
由于烃基对苯环的活化作用，使苯环的活泼性增强，取代反应更容易发生，如：
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注意：产物为2,4,6 三硝基甲苯，又叫“TNT”，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇到引爆剂，易爆炸。
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(2)烃基的性质改变。
烃基对苯环有活化作用的同时，苯环对烃基也有活化作用。例如：
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注意：①苯的同系物若能被KMnO4(H＋)溶液氧化，则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子。无论侧链—CnH2n＋1(n≥1)中碳原子数多少皆被氧化为—COOH。
②苯不能被KMnO4(H＋)溶液氧化，苯的同系物(侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色。利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。
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例5鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸性KMnO4溶液
D．在空气中点燃
解析：苯和苯的同系物的共同性质：(1)与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；(2)在空气中燃烧现象相似；(3)与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。
答案：C
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点评：对苯和苯的同系物的性质易混淆。由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。
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变 式
训 练
5．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
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变 式
训 练
解析：苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，所以与水混合沉在下层，故A项错误；苯能与在空气中能燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B项正确；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N和O，不属于烃，故C项错误；苯分子没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故D项错误；
答案：B
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
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1．了解有机化学发展的过程和面临的挑战。
2．知道有机化合物的常用分类方法，了解常用有机化合物分子中的官能团，能辨别其名称和结构。
3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的烃。
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一、有机化学的发展
1．有机化学。
(1)定义：有机化学就是以___________为研究对象的学科。
(2) 研究范围：包括有机化合物的____________、_____________、____________、____________、__________以及有关理论和方法学等。
2．有机化学的发展。
(1)萌发和形成阶段。
有机化合物
来源
结构
性质
合成
应用
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17世纪，人类已经学会了使用________、________、________和________，并了解了一些有机化合物的________、________和________等。
18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的________，得到了大量有机化合物。
19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出________和______________这两个概念。
酒
醋
染色植物
草药
性质
用途
制取方法
提取工作
“有机化学”
“有机化合物”
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1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物________；1830年，李比希创立了有机化合物的_____________；1848～1874年间，关于________、________________等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
(2)发展和走向辉煌时期。
进入20世纪，关于有机化学________的建立和有机________的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。
尿素
定量分析法
碳的价键
碳原子的空间结构
结构理论
反应机理
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随着________合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现________并进入____________时代，新化合物的合成速度大大提高。
进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示________和________的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材料；以对环境友好的方式生产更多的食品，等等。
逆推法
程序化
计算机设计
生物学
生命科学
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二、有机化合物的分类和命名
(一)有机化合物的分类
1．有机化合物的三种分类方法。
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为________和________。
(2)根据分子中碳骨架的形状，分为_______________和________。
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为________、炔烃、________、卤代烃、________、酚、醛、酮、________、酯等。
烃
烃的衍生物
链状有机化合物
环状有机化合物
烯烃
芳香烃
醇
羧酸
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2．官能团是指比较活泼、容易发生反应并能反映一类有机化合物共同特性的________或________。
写出下列有机化合物的官能团名称及结构简式：
(1)乙烯________(________)；
(2)乙炔________(________)；
(3)乙醇________(________)；
(4)乙醛________(________)；
(5)丙酮________(________)；
原子
原子团
碳碳双键
碳碳叁键
羟基
醛基
羰基
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(6)乙酸________(________)；
(7)乙酸乙酯________(________)；
(8)苯酚________(________)。
思考：官能团与基有哪些联系和区别？
羧基
酯基
酚羟基
答案：区别：基是有机化合物分子含有的某些原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定就是“官能团”。
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3．同系列是指分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物，同系列中的各化合物互称同系物，其结构特点为：
(1)具有相同种类和数目的官能团；如羧酸都含有________，醛类都含有________________。
(2)具有相同的通式；如烷烃的通式为________，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为________。
羧基
醛基
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
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(二)有机化合物的命名
1．烃基。
(1)连接在有机化合物分子中主链上的________或________称为取代基。烃分子去掉________或________氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中，烷烃分子去掉________或________氢原子之后剩余的基团称为________。
(2)烃基通常用________表示，其中________表示1个电子。
原子
原子团
一个
多个
一个
多个
烷基
R—
短线
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(3)烃基是电中性的，因为烃失去的是H原子。如甲基是________分子失去1个H原子的产物，CH3内所含电子数为：3＋6＝9。
(4)烃基不是单独存在的，而是存在于________分子中。
2．烷烃的习惯命名法(普通命名法)。
(1)当碳原子在10以内时，用___________________________________________表示。
(2)当碳原子在大于10时，用____________表示。
甲烷
有机物
甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸
汉字数字
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正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
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注意：正确命名有机化合物需要注意的“五个原则”：
(1)碳链最长原则：应选碳链最长的作为主链。
(2)最多原则：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链作主链。
(3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最低系列原则：是从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”
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(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)。
(5)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
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知识点1 有机化学的发展及应用
1．有机化学：研究有机化合物的化学学科。有机化合物主要指含碳元素的化合物，在有机化学发展中有机合成成为里程碑的标志。
2．有机化学的发展。
年代 主要成就
17世纪 使用酒、醋、染色植物和草药，了解有机物的性质、制取方法和用途
18世纪 对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。如：德国人舍勒提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
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年代 主要成就
19世纪 (1)瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”“有机化合物”两概念，认为有机物得自天成；(2)1828年，维勒首次合成有机物尿素，人类从提取有机物进入合成有机物时代；(3)1830年，李比希创立有机化合物的定量分析法；(4)1848～1874年间，完善了碳的价键、碳原子的空间结构理论，建立了官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科
(续表)
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年代 主要成就
20世纪 有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。IR、NMR、MS、XRD物理方法的引入提高了有机分析的程度，计算机的引入提高了有机合成的速度，在分子水平上揭示生命的奥秘
21世纪 有机化学进入快速发展时代，每年合成的有机物高达100万种以上，在揭示生物学和生命科学的奥秘，制造优异性能的材料，在能源、材料、健康、国防、环境等领域里，在推动科技发展、改善人类环境、提高人类生活质量、推动社会发展等方面有机化学显现出了巨大能力
(续表)
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3.有机化学的应用。
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例1下列叙述正确的是( )
A．早在17世纪有机化学已是一门重要的化学学科
B．我国早在公元前28世纪时就是开始实际应用有机化合物
C．瑞典化学家维勒是将无机物合成有机物的第一人
D．由于21世纪的有机化学进入了快速发展的黄金时代，那么由水合成油就可能成为了现实
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解析：17世纪是有机化学的萌发阶段，有机化学创立并成熟于18、19世纪，A项不正确；无论有机化学发展到何种阶段，都不可能将水变成油，D项不正确；维勒是德国人，他的老师贝采里乌斯是瑞典人，C项不正确。
答案：B
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变式训 练
1．下列说法中正确的是( )
A．有机物都是从有机体中分离出来的物质
B．有机物都是共价化合物
C．有机物不一定都不溶于水
D．有机物不具备无机物的性质
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变式训 练
解析：有机物最初是从有机体中分离提取出来的，后来利用人工合成了有机物，故A项说法错误；有机化合物中既有共价化合物，如乙醇、甲烷等，也有离子化合物，如醋酸铵等，故B项说法错误；有机物中，有的能溶于水，如乙醇、醋酸等，有的不溶于水，如甲烷、苯等，故C项说法正确；有机物与无机物无明显的界限，说“有机物不具备无机物的性质”是错误的。
答案：C
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知识点2 有机化合物的分类
1．依据组成元素分类。
(1)烃。
从元素组成看，只由C、H两种元素组成的有机化合物成为烃。如甲烷(CH4)、乙烯(C2H4)、乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、环已烷(C6H12)等。
(2)烃的衍生物。
烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物称为烃的衍生物。如CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH等。
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2．依据分子中碳骨架形状分类。
(1)链烃。
在烃中，分子中碳原子间结合成链的称为链烃(又称脂肪烃)。如甲烷(CH4)、乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)等。
①烷烃：链烃中，分子中的碳原子之间都以单键相连的称为烷烃。如乙烷(CH3—CH3)、丙烷(CH3— CH2 — CH3)等。
②烯烃：链烃中，分子中碳原子间有碳碳双键的称为烯烃。如乙烯(CH2===CH2)、丙烯(CH3CH===CH2)等。
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3．依据官能团分类。
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例2 在下列有机化合物中：
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(1)属于烃的是________(填序号，下同)。
(2)属于卤代烃的是___________________。
(3)既属于醛又属于酚的是_____________。
(4)既属于醇又属于羧酸的是____________。
解析：解答本题要注意如下三点：
(1)找有机物中的官能团；(2)明确有机物分类的前提和依据；(3)注意有机物分类的交叉性。
答案：(1)A (2)B (3)C (4)D
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点评：判断有机物类别的方法：
首先要明确分类的要求和依据，然后分析有机物的组成元素，分出烃和烃的衍生物。其次再分析有机物的分子结构，看是链状还是环状，是饱和化合物还是不饱和化合物。最后分析结构中的官能团，结合分类要求给有机物归类。
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变 式训 练
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(1)芳香烃：________；(2)卤代烃：________；
(3)醇：________；(4)酚：________；
(5)醛：________；(6)酮：________；
(7)羧酸：________；(8)酯：________。
解析：(1)从结构分析，芳香烃必须含有苯环；从元素组成看，芳香烃只含有碳，氢两种元素。符合这两个条件的上述有机化合物只有⑨。
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(2)从元素组成来看，卤代烃含有碳、氢、卤素(F、Cl、Br、I)等元素，但不含其他元素。符合该条件的上述有机化合物有③⑥。
(3)(4)中醇、酚都含有羧基，而且元素组成为碳、氢、氧。醇中羧基连接在非苯环碳原子上，符合上述条件的有机化合物有①；而酚中羧基是直接连接在苯环碳原子上，符合上述条件的有机化合物有⑤。
(5)(6)中醛、酮都含有羰基，但醛中的羰基(也叫醛基)碳原子上连有氢原子，而酮中羰基(也叫酮基)碳原子上连接的是两个碳原子。
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因此上述有机化合物⑦为醛，②为酮。
(7)羧酸含有羧基，元素组成只有碳、氢、氧，⑧⑩就是羧酸。
(8)酯含有酯基，元素组成只有碳、氢、氧，上述有机化合物④就是一种酯。
答案：(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (9)④
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知识点3 同系物及其判定
1．基本概念。
(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2原子团或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物互称同系物。
2．同系物的判断规律。
一差：分子组成相差一个或若干个CH2原子团(或系差)。
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二同：分子组成符合同一通式；有机物所含官能团的种类和个数相同。
三注意：同系物必须为同一类物质；同系物结构相似但不一定要完全相同；各同系物间的物理性质，如密度、熔沸点不同，但化学性质相似。
的系差，显然同系物是同系列的一种特殊情况(W为CH2时)，其通式可用下面的方法求出。
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最后用n＝50代入通项公式中，得a50＝C202H104。
4．注意事项。
(1)同系物必符合同一通式，但通式相同的物质，不一定互为同系物。如：C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质，不一定互为同系物。如：乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不能互称同系物。
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(3)官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。
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(6)同系物化学式不同，同系物分子组成相差一个或多个CH2原子团，化学式和相对分子质量都不可能相同。如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。
(7)同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种分子的碳原子数的差值)。
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例3下列物质中互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，互为同素异形体的有________，属于同位素的有________，是同一种物质的有________。
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解析：比较容易找出①④为同一种物质，⑨ 互为同位素，③⑩互为同素异形体；然后在有机物中先找同一种物质：②⑦同碳原子数，且结构相同，为同一物质；再找同分异构体：⑤⑧ 同碳原子数，而⑤ 是同一物质，因⑤⑧互为同分异构体，⑧ 互为同分异构体；最后再找同系物：②与⑤、⑧、 互为同系物或⑦与⑤、 、⑧互为同系物；⑥为混合物。
答案：②和⑤、②和⑧、②和 、⑤和⑦、⑦和⑧、⑦和 ⑤和⑧、⑧和 ③和⑩ ⑨和 ①和④、②和⑦、⑤和
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点评：解题关键是正确理解和掌握概念，要抓住概念的要点，正确把握其内涵和外延，不能任意扩大或缩小其范围，本题也是一道易错易混题。易错之处是易忽略同系物概念中的其中一关键点：结构相似，分子组成上符合同一通式(相差一个或若干个CH2原子团)。
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变 式
训 练
3．下列各组物质中互为同系物的是( )
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变 式
训 练
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知识点4 烷烃的命名
1．习惯命名法：是根据分子中所含碳原子数命名的。碳原子数的表示方法：(1)碳原子数在1～10之间的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；(2)碳原子数大于10的，用十一、十二、十三等数字表示，例如，CH4叫甲烷，CH3(CH2)10CH3叫十二烷。为了区别CH3CH2CH2CH2CH3、
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2．系统命名法。
(1)选主链：选碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看作取代基，按照主链碳原子的个数称为“某烷”。下面烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子，故称为庚烷。
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(2)编号定位：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号，以确定取代基的位置。
(3)定名称：将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“－”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，
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用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。
例如烷烃的命名可图解为：
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例4 下列烷烃的命名是否正确？若有错误，请加以改正，并把正确的名称填写在横线上。
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解析：本题考查了烷烃系统命名法的基本原则和技巧，按照系统命名法的基本步骤遵循“长”、“多”、“近”、“简”、“小”对所给物质命名，然后对照可知(1)(3)命名选错主链，违背“长”的原则，(2)编号违背“近”的原则，只有(4)的命名正确。
答案：(1)3 甲基戊烷 (2)2,3 二甲基戊烷 (3)3 甲基己烷 (4)正确
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点评：使用烷烃的命名时应遵循两个基本原则：(1)最简化原则，(2)明确化原则。主要表现为“长”、“多”、“近”、“简”、“小”五字口诀，理解五字口诀的含义，是解题的关键。
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4．下列有机物的命名正确的是( )
A．3,3 二甲基丁烷 B．2,2 二甲基丁烷
C．2 乙基丁烷 D．2,3,3 三甲基丁烷
变 式
训 练
解析：A项中的编号没有从位置最小的取代基端开始；C项中2号碳上无乙基；D项中应满足支链编号之和最小的原则。
答案：B
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