课件44张PPT。第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃
第1节 有机化学反应类型1．结合已经学习过的有机化学反应，根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2．分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应)。
3．从不同角度来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。一、有机化学反应的主要类型1．加成反应。
(1)定义：有机化合物分子中的______________的原子与其他_______________结合，生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应。
定义中应注意的几个问题：
①加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。
②发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。不饱和键两端原子或原子团③加成反应不能写成化合反应：在有机反应中应用加成反应表示。
(2)能发生加成反应的不饱和键：________、________、________、________。
(3)能发生加成反应的物质类别：________、________、____________、________等。
(4)发生加成反应的试剂：________、________、________、________________、________等。
碳碳双键碳碳叁键苯环羰基烯烃炔烃芳香族化合物醛酮氢气卤素单质氢卤酸氢氰酸(HCN)水2．取代反应。
(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置。CH3CH2Cl＋HClCH3CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2O(续表)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHClCH2CH＝CH2＋HCl(3)取代反应的应用：①官能团的转化；②增长碳链。
3．消去反应。
(1)定义。
在一定条件下．有机化合物________________________________________________________________________________叫做消去反应。
(2)特点。
①________________________；②产物中含___________________，二者缺一不可。脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应分子内消去分子不饱和键醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比：乙醇170 ℃二、有机化学中的氧化反应和还原反应增加氧原子减少氢原子(1)能使溴水褪色的有机物有：①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；②与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水褪色；③与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色；④汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色，但这是物理变化。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：①分子 中含 或 的不饱和有机物，都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②苯环上的侧链能使酸性KMnO4溶液褪色。 ③含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。增加氢原子减少氧原子知识点1 取代反应、加成反应和消去反应(续表) 例1下列有机反应中，不属于取代反应的是( )解析：甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代，属于取代反应，故A项不选；醇被氧化为醛的反应属于氧化反应，不属于取代反应，故选B项；ClCH2CH＝CH2与NaOH，在水、加热条件下，生成HOCH2CH＝CH2，属于取代反应，故C项不选；苯环中的氢原子被硝基取代了，属于取代反应，故D项不选。
答案：B变式训 练1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环已烷
B．乙烯使溴水褪色；苯的硝化反应
C．葡萄糖与新制氢氧化铜共热；无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯
D．乙烷和氯气制氯乙烷；乙醇和乙酸制乙酸乙酯解析：乙醇和氧气反应生成乙醛，该反应属于氧化反应；苯和氢气制环己烷是加成反应或还原反应，反应类型不同，故A项错误。乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色；苯的硝化反应属于取代反应，反应类型不同，故B项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜共热发生的反应是氧化反应，无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯是消去反应，反应类型不同，故C项错误。乙烷和氯气反应生成氯乙烷属于取代反应；乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯属于取代反应，反应类型相同，故D项正确。
答案：D变式训 练例2 下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )A．①② B．②③④
C．①②③④ D．②解析：①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不符合；②能发生消去反应生成丙烯，发生水解反应生成2-丙醇，故②符合；③与Cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故③不符合；④与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故④不符合。
答案：D2．下列有机物中，在一定条件下能发生消去反应且生成的烯烃只有一种的是( )变式训 练变式训 练解析：卤代烃发生消去反应的结构特点是：与－X相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。醇发生消去反应的结构特点是：只有羟基相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。知识点2 氧化反应和还原反应1．概念。
氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
2．判断有机物中碳原子氧化数的依据。
(1)H原子的氧化数为＋1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为－1。 (2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为＋1、＋2、＋3。
(3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。
在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。
3．常见氧化反应。
(1)醇被氧化：羟基的 O—H 键断裂，与羟基相连的碳原子的 C—H 键断裂，去掉氢原子形成C—O键。叔醇(羟基所连碳原子上无H)不能被氧化。(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基。5．常见的还原反应。
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
6．常见的还原剂：H2(催化氢化)、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)。
7．应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反应和还原反应，可以实现以下转化：例3 如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )A．氧化反应 B．取代反应
C．还原反应 D．水解反应解析：解本题的关键是分析从化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的变化。虽然对这两种化合物我们不熟悉，但可以看到一方面 被加成了，另一方面属于一个加氢的过程，是还原反应，故选C。
答案：C变式训 练3．(双选)从氧化数上分析，下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是( )
A．CH4 B．CH3OH
C．HCHO D．CCl4解析：B、C两项的物质中碳原子的氧化数介于－4～＋4之间，既能发生氧化反应又能发生还原反应。
答案：BC知识点3 卤代烃的化学性质1．卤代烃的消去反应与水解反应的区别。
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子。故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 2.卤代烃中卤素原子的检验。
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液。得不到卤化银(AgCl、AgBr、Agl)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：(3)加热(加热是为了加快水解速率)；
(4)冷却；
(5)加入稀HNO、酸化一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；
(6)加入AgNO3溶液。例4 下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是( )A．①② B．③④
C．②④ D．①③解析：卤代烃发生消去反应的条件是：卤素原子相连碳原子的邻位碳上必须有H，故选③④。
答案：B变 式训 练4．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入AgNO3溶液
C．CCl4中加入AgNO3溶液
D．CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，直接加入AgNO3溶液变 式
训 练解析：卤代烃在水溶液中不能电离出氯离子，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，排除A、C两项；CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，应加入HNO3酸化，如果不加稀HNO3直接加入AgNO3溶液，得到的是氢氧化银，最后会转化为氧化银，不是白色沉淀，故D项也不对。B项可以发生复分解反应得到AgCl白色沉淀。
答案：B
