课件51张PPT。第3章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成 栏目链接1．理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。
2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。
3．掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。
4．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 栏目链接 栏目链接一、有机合成的关键CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOH 栏目链接2CH3COOH 栏目链接③羧酸及其盐的脱羧反应。
如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为：
_____________________________________________。
(3)成环。
①二元醇成环，如： 栏目链接 栏目链接HOOC(CH2)3OHH2N(CH2)3COOH 栏目链接消去反应 消去反应 不完全加成反应 CH2===CHCl 栏目链接卤代(取代)反应CH3Cl＋HCl加成反应CH3—CH2BrCHBr2—CHBr2取代反应CH3CH2Br＋H2O 栏目链接(3)在碳链上引入羟基(—OH)的途径。CH3CH2OHCH3CH2OH＋HCl 栏目链接2RCOOHRCOOH＋R′COOHRCOOH＋R′OH 栏目链接RCOOH2H2NCH2COOH 栏目链接二、有机合成路线的设计1．有机合成路线的设计。
(1)正推法。
从确定的某种__________开始，逐步经过__________和______________来完成。首先要比较原料分子和目标分子在__________上的异同，包括________和________两个方面的异同，然后设计由________转向______________的合成路线。原料分子 碳链的连接官能团的安装 结构官能团 碳骨架原料分子 目标化合物分子 栏目链接(2)逆推法。
采取从________逆推________，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的____________，直至选出合适的________。
(3)优选合成路线依据。
①合成路线是否符合__________；
②合成操作是否__________；
③绿色合成。产物 原料 中间有机化合物 起始原料 化学原理 安全可靠 栏目链接绿色合成主要考虑：有机合成中的____________，原料的________，试剂与催化剂的________。
2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。
(1)苯甲酸苯甲酯。
①结构简式： 。
②苯甲酸苯甲酯的生成。
____________________
___________________。
③优选合成路线。原子经济性 绿色化 无公害性 栏目链接 栏目链接知识点1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．碳骨架的构建。
每一种有机化合物的分子都具有特定碳骨架结构，所以合成有机化合物的重要任务之一就是要构建碳骨架。对原料分子及中间化合物分子碳骨架的构建主要包括三个方面：碳骨架增长；减短碳链；成环或开环等。
(1)碳骨架的增长：有机合成所用的有机物原料分子中的碳原子数若小于目的物分子中的碳原子数，在合成中就需要增长碳链。有机合成中碳链的增长的常见方法有： 栏目链接①卤代烃与氰化钠取代反应后，再在酸性条件下水解(增加1个碳原子)。例如，溴乙烷与氰化钠的乙醇溶液共热时，溴原子被氰基取代而生成氰化物；该氰化物在酸性条件下水解，可以得到分子比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸。 栏目链接溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃。如： 栏目链接④羟醛缩合反应：在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α-氢原子的醛能自身加成生成β-羟基醛。如：⑤格氏试剂与羰基化合物反应也是常见的增长碳链的方法：(R″—移到羰基碳上) 栏目链接 栏目链接②烯烃的臭氧化还原法： (3)成环或开环。
2．官能团的引入与转化。 栏目链接(1)在碳链上引入卤原子的途径：烃与卤素的取代、不饱和碳碳双键或叁键的有机物(烯烃或炔烃等)与卤素单质或卤代氢的加成反应。
(2)在碳链上引入羟基的途径：卤代烃的水解、酯的水解、醛或酮的还原、烯烃与水的加成反应、羰基化合物与格氏试剂反应后酸化等。
(3)在碳链上引入羰基的途径：醇的氧化、烯烃的臭氧化还原法、羰基化反应等。
(4)在碳链上引入羧基的途径：醇或醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烃的强氧化、酯的水解反应等。 栏目链接(5)在有机合成中官能团的转化极为重要，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃、醇、醛在官能团的转化中占有重要的地位。 栏目链接官能团间转化示例： 栏目链接例1 按要求完成下列转化，写出反应方程式：
(1)CH2===CH2―→CH3CH2CH2CH3；解析：(1)二碳变四碳，碳链增长，可通过二元卤代烃的氰基取代反应而完成。路线为： 栏目链接 栏目链接 栏目链接点评：有机合成的关键之一就是碳骨架的构建，包括碳链增长，碳链的减短。注意总结常见碳链增长和碳链减短的反应，才是解题的根本。 栏目链接1．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α-碳原子和α-氢原子相连而得，(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)。变式训 练 栏目链接 (Ⅲ)
请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。变式训 练 栏目链接变式训 练解析：本题既有碳链增长，又有官能团的引入 ，从反应物乙烯和产物正丁醇可知由C2―→C4，必须完成碳链增长，根据信息可知首先合成乙醛，乙醛可用乙烯氧化法或乙烯水化再氧化；如何引入羟基，由题目信息和产物分析可知氢化烯醛。
答案：CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH；
2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
(或2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO)；
2CH3CHO―→CH3—CH(OH)—CH2CHO； 栏目链接CH3CH===CHCHO(或CH2===CH—CH2CHO)＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH。
点评：有机合成路线设计主要考虑碳链的增长或减短和官能团的引入，这些都取决于常见有机反应类型，如加成反应、消去反应、水解反应、取代反应等。变式训 练 栏目链接例2 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：
CH2===CH2＋HOCl―→Cl—CH2—CH2OH
请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO—CH2COOH。解析：要引入两个官能团—OH和—COOH，虽然羧基可以用—CH2OH经多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个—OH再氧化一个而保留另一个。也不可能直接运用题给信息，制得Cl—CH2—CH2OH后， 栏目链接直接将—Cl转化为—COOH，如果用卤代烃与NaCN反应，会使碳链增长。于是可以考虑先把Cl—CH2—CH2OH中的—CH2OH连续氧化为—COOH，再使—Cl水解变为—OH。 栏目链接2．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A．氧化—氧化—取代—水解
B．加成—水解—氧化—氧化
C．氧化—取代—氧化—水解
D．水解—氧化—氧化—取代变式训 练 栏目链接变式训 练 栏目链接知识点2 有机合成路线的设计1．正向推导设计有机合成的路线。
从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。 栏目链接2．逆向推导设计有机合成的路线。
所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选来确定最佳合成路线。 栏目链接在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，以及合成操作是否完全可靠等问题。为了实现社会的可持续发展，绿色合成的思想已成为人们进行优选的重要指导思想。 栏目链接 栏目链接4．案例：利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线。 栏目链接 栏目链接 栏目链接点评：本题将格氏试剂的反应作为信息，考查学生的实际应用能力。 栏目链接变 式
训 练3．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。 栏目链接变 式
训 练解析：关注官能团种类的改变，理清反应机理。本题可采用逆推法设计合成路线。 栏目链接答案： 栏目链接课件53张PPT。第3章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第2节 有机化合物结构的测定 栏目链接1．了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
2．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
3．懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。 栏目链接 栏目链接一、有机化合物分子式的确定(一)确定有机化合物的元素组成
1．燃烧法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数。
(1)测定步骤。
①取__________样品；
②将样品在________中燃烧；
③将燃烧后的产物依次通过________和________吸收；一定质量氧气流吸水剂 碱溶液 栏目链接④根据________和________的______变化计算样品中碳氢元素的质量分数。
(2)测定数据。
m(H)＝____________，m(C)＝__________________________。
2．氮元素质量分数的测定。
(1)测定原理。
利用氧化还原反应将氮元素氧化为氮气，测氮气的______。吸水剂 碱溶液 质量体积 栏目链接(2)测定步骤。
①取一定______的样品通入________气流中，在CuO的催化作用下燃烧生成______。
②借助二氧化碳气流，将装置中生成的气体全部______。
③用__________吸收CO2气体后，测得________的体积，即为氮气的体积。
(3)测定数据：V(N2) m(N2)。质量 二氧化碳 氮气赶出浓KOH溶液 剩余气体 栏目链接3．卤素质量分数的测定。
(1)测定原理。
将卤素原子转变为________，与____________作用生成________沉淀，利用卤化银的特性及质量来确定。
(2)测定步骤。
①取一定质量样品与________混合加热，将________转变为________，再加入稀HNO3和AgNO3并得到______沉淀。卤素离子 硝酸银溶液 卤化银NaOH 卤素原子 卤素离子卤化银 栏目链接②根据卤化银沉淀的______确定卤素的______。若为______，则有机物中含________；若为________，则有机物中含________；若为______，则有机物中含________。颜色 种类 白色氯元素 浅黄色 溴元素 黄色 碘元素 栏目链接几微 22.4ρ0 栏目链接体积百分含量 栏目链接(3)化学方程式法：利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法：利用通过和相对分子质量求分子式。 栏目链接二、有机化合物结构式的确定(一)有机物不饱和度
1．测定有机化合物的结构，关键步骤是__________________及______________，进而确定分子中所含有的________及其__________。判断分子的不饱和度 典型的化学性质官能团 所处的位置 栏目链接2．有机化合物分子不饱和度的计算。
不饱和度也称________，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否含有不饱和键或碳环等结构的信息。
有机化合物分子不饱和度的计算公式为：分子的不饱和度＝__________________________。缺氢指数 栏目链接1 2 1 4 1 2化学性质化学反应 栏目链接2．有机化合物官能团的确定。
(1)化学方法。溴的CCl4溶液KMnO4(H＋)NaOH溶液、稀硝酸HNO3、AgNO3溶液NaFe3＋溴水 栏目链接银氨溶液 新制Cu(OH)2NaHCO3(NH4)2Fe(SO4)2强碱 栏目链接(2)物理方法。
①红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上出现位置不同，由此可判断官能团种类以及样品浓度。
②核磁共振氢谱：用电磁波照射氢原子核，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置不同，且吸收面积与氢原子个数成正比，由此来测定氢原子在碳骨架上的位置和数目。 栏目链接3．有机化合物结构式的确定。
(1)物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的__________来确定该物质所具有的________，即主要确定该物质的____________________。
(2)确定有机化合物结构式的一般步骤。
①根据分子式写出它可能具有的________。
②利用该物质的性质推测其可能含有的________，最后确定所写同分异构体的一种结构。化学性质官能团官能团种类和位置结构式官能团 栏目链接 栏目链接知识点1 有机化合物分子式的确定1．研究有机化合物的一般步骤。
(1)分离提纯：研究一种新的有机化合物首先要将它分离提纯，保证达到应有的纯度。分离提纯的方法包括：重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。
(2)纯度的检验：纯的有机化合物有固定的物理常数，如固定的熔点、沸点、密度、折射率等。测定有机化合物的物理常数可检验其纯度，纯的化合物的熔点距很小。 栏目链接(3)实验式和分子式的确定：
①进行元素定性分析，找出组成中存在哪些元素。
②进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目，即决定其实验式。
③测定相对分子质量，确定各种原子的确实数目，根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等确定结构。
(4)为了确定有机化合物的分子式，需要测定有机化合物的元素组成和相对分子质量。 栏目链接还可以借助可燃性等化学性质测定其元素组成、利用质谱仪或理想气体方程确定其相对分子质量。为了确定有机化合物的结构式，可以借助有机化合物官能团的化学特性或红外光谱仪测定其具有的官能团，借助对核磁氢谱图和核磁碳谱图的分析确定其碳骨架结构。
2．确定有机化合物的元素组成。
(1)组成有机化合物的元素种类最常见的是C、H、O、N、X等元素。各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。 栏目链接得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质量分数。
(2)有机化合物元素组成测定示意图如下：
栏目链接3．有机化合物的相对分子质量的测定。
(1)测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。
(2)质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。 栏目链接戊烷的质谱图 栏目链接4．确定有机化合物分子式的基本方法。
(1)根据有机化合物中各元素的质量分数，求出有机化合物的实验式，再根据有机化合物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机化合物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol该有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机化合物的分子式。
(3)根据有机化合物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机化合物的分子式。 栏目链接(4)根据有机化合物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机化合物的分子式。
（5）确定有机化合物分子式的基本方法可归纳为下表： 栏目链接例1电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 栏目链接(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是___________________________________________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是___________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是____________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是__________________________。 栏目链接(5)若准备称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的实验式为_________________________。
(6)要确定该有机物的分子式，还要知道___________。解析：本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO2和H2O，利用装置B测定H2O的质量， 栏目链接利用装置A测定CO2的质量，从而可求出有机物含有的C、H(或O)的质量，进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。 栏目链接因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03 mol∶0.03 mol×2∶0.03 mol＝1∶2∶1，故该有机物的实验式为CH2O。
(6)要确定有机物的分子式，还需测出有机物的相对分子质量。
答案：(1)g—f，e—h，i—c(或d)，d(或c)—a(或b)，b(或a) (2)吸收水分，干燥氧气
(3)催化剂，加快O2的生成速率
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)CH2O
(6)有机物的相对分子质量 栏目链接点评：本题通过实验考查了确定有机物分子式确定的常用方法——燃烧分析法，通过有机物燃烧，测定产物CO2、H2O的量，从而确定碳、氢、氧的量，同时本题还考查基本实验技能，该方法的关键之一是要确定是否含有氧元素。 栏目链接变式训 练1．某有机物含碳40%，氢6.67%，氧53.33%，如果0.2 mol该有机物的质量为6.0 g，则它的分子式为( )
A．C3H8O B．C2H4O
C．CH2O D．C3H6O答案：C 栏目链接知识点2 有机化合物结构式的确定1．测定有机化合物结构的流程。
有机物结构测定的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。测定有机化合物结构流程示意图 栏目链接2．确定有机化合物的结构式。
测定有机化合物的结构，关键是根据有机化合物的分子式来计算其不饱和度，并根据其特殊的化学性质，来确定分子中所含的官能团种类及官能团所处的具体位置。确定有机化合物结构流程示意图 栏目链接(1)不饱和度计算：不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。
①不饱和度＝n（C）-n(H)/2。
栏目链接 (2) 确定有机化合物的官能团。
有机化合物的官能团都有其特有的化学性质，通过特有反应对其进行鉴别和确定其可能官能团。也可以通过红外光谱图分析分子中含有何种化学键或官能团。
案例分析： 栏目链接医用胶单体红外光谱图 栏目链接(3)推测分子中碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
利用核磁共振氢谱图和碳谱图，确定有机化合物分子中氢原子的个数以及在碳骨架上的位置，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(4)确定有机化合物的结构式。
例2 分子中每减少2个碳氢键，必然会同时增加1个碳碳键。它可能是重键(双键或叁键)，也可能是连结成环状烃， 栏目链接都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母Ω表示)。例如若干烃类分子和烃基的不饱和度如下： 栏目链接 栏目链接点评：不饱和度的求算是新增加的内容，在今后的高考命题中相信应该会有所体现，掌握了不饱和度的概念和求法，利用它解题，特别是解某些高考题将会变得十分方便。 栏目链接烃基是烃去H后剩余部分，与对应烃具有相同的不饱和度，如C6H6与—C6H5、—C6H4—、 ，C2H2与— C CH、 — C C —等，前者不饱和度都是4，后者的不饱和度都是2。推断有机物中的不饱和度还可利用常见官能团的不饱和度进行计算。 栏目链接变式训 练2．合成相对分子质量在2 000～50 000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1 134H1 146和C1 398H1 278，B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为 的结构单元。
(1)B分子比A分子多了____个这样的结构单元(填数字)；
(2)A的不饱和度是______，B的不饱和度是______。 栏目链接变式训 练 栏目链接例3 核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为： ，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。 栏目链接(1)下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是______。
A．CH3—CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为________________，B的PMR谱上有____个峰，强度比为______。 栏目链接解析：根据题给信息，不同位置上氢原子在核磁共振谱中峰值不同，则质子核磁共振谱中只给出一种峰的是CH3—CH3和 ，因两分子中只有一种氢原子，C2H4Br2可能的结构有两种，即CH2Br—CH2Br和CH3—CHBr2，第一种分子中只有一种氢原子，即PMR谱上只有1个峰，第二种分子中有两种氢原子，个数比为3∶1，即信号中有两个峰，强度比为3∶1。
答案：(1)AD (2)CH2Br—CH2Br 2 3∶1 栏目链接变 式
训 练3．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一种结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构式为CH3CHO，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。
分子式为C3H6O2的有机化合物，如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为1∶1，请写出其对应化合物的结构简式 栏目链接变 式
训 练______________，第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出该化合物的可能的结构简式
________________________________________________________________________。答案：解析： 栏目链接课件73张PPT。第3章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第3节 合成高分子化合物 栏目链接1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加成聚合反应产物的化学式确定单体和链节。
2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，体会合成高分子化合物常用的两种方法——加成聚合反应、缩合聚合反应，能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式(限于教材中列出的化学方程式)。
3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，并能够实现高分子化合物的特性。 栏目链接4.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途，了解几种功能高分子材料的特殊性能，体会高分子科学在发展经济、提高人们生活质量方面的作用。 栏目链接 栏目链接一、高分子化合物(一)高分子化合物概述。小分子 共价 很高 聚合物 高聚物高分子 小分子CH2===CH2CH2===CH2化学组成 结构 链节数—CH2—CH2— 栏目链接3.分类。
(1)按来源分类，可分为 ______________和 ______________ 。如棉花、羊毛、天然橡胶属于 高分子化合物；塑料、合成纤维、涂料等属于 高分子化合物。
(2)按分子链的连接形式分类，可分为 ，支链型高分子和 。
(3)按受热时的不同行为分类，可分为 高分子化合物和 高分子化合物。 高分子化合物可以反复加工，多次使用。天然高分子化合物 合成高分子化合物天然 合成线型高分子 体型高分子热塑性 热固性热塑性 栏目链接 高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。
(4)按工艺性质和使用分类可分为塑料、 、 、涂料、 与密封材料。
(二)高分子化合物的合成——聚合反应
1.聚合反应。
(1)定义：由 物质合成 化合物的化学反应。热固性 橡胶 纤维 黏合剂小分子 高分子 栏目链接(2)分类： 反应和 反应。
2.加成聚合反应。
(1)反应特点。,单体通过 的方式生成高分子化合物的反应，简称 ，既属于 反应，又属于 反应。如聚异戊二烯合成反应：加成聚合 缩合聚合加成 加聚反应 加成 聚合 栏目链接(2)单体结构特点。
含有____________、____________、____________等不饱和键。如： 栏目链接(3)产物特点。
单体与高分子的组成______，即元素的质量比、原子个数比______。
3．缩合聚合反应。
(1)反应特点。
单体通过分子间的____________而生成高分子化合物的聚合反应，简称______反应。所得的高分子化合物称为________，在反应过程中伴随有____________(如H2O、HX等)产生。如：相同 相同相互缩合 缩聚缩聚物 小分子化合物 栏目链接 栏目链接有的单体也有其他结构特点。如：__________________________________________。
(3)产物特点。
单体与高分子化合物的链节组成不同，相差__________________________________________。小分子化合物的组成 栏目链接思考：(1)加聚反应与缩聚反应的异同点有哪些？答案：加聚反应与缩聚反应的异同点的比较： 栏目链接(2)它们常见的反应类型有哪些？答案：①加聚反应的常见类型：
a．单烯自聚型；b.单炔自聚型；c.二烯自聚型；d.烯烃共聚型；e.烯烃和二烯烃共聚型。
②缩聚反应的类型：
a．羟基酸缩聚；b.醇酸缩聚；c.氨基酸缩聚；d.酚醛缩聚。 栏目链接二、高分子化学反应高分子化学反应指有______________参与的化学反应，主要应用如下：
(1)合成带有______________的新的高分子化合物。
(2)合成不能直接通过____________聚合而得到的高分子化合物。
(3)橡胶的硫化。
线型的橡胶分子经过________或________等交联，形成________结构，高分子化合物特定功能基团小分子物质单硫键 双硫键空间网状 栏目链接称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。
(4)降解——将高分子化合物的链节变小或直接得到______，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。单体 栏目链接三、合成高分子材料合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当________，经过一定加工过程制成的材料。
1．常见的合成高分子材料。
(1)塑料：塑料通常是由______及各种______组成的。
(2)涂料：涂料是一种涂布于物体表面后能结成______________的物质，可以起到保护、指示以及美化的作用。助剂树脂 助剂 坚韧保护膜 栏目链接(3)黏合剂：目前使用的黏合剂的主要成分是______。
2．功能高分子材料。
(1)功能高分子。
在合成高分子的主链或支链上接上__________________________，使高分子具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子称为功能高分子。树脂 带有某种特定功能的官能团 栏目链接(2)几种常见的功能高分子。
①离子交换树脂。
离子交换树脂主要用于物质的分离和______。阳离子交换树脂大都含有磺酸基(—SO3H)、羧基等。离子交换树脂 导电高分子 医用高分子 提纯 栏目链接原理可表示为：2R—SO3H＋Ca2＋??__________＋2H＋。
②医用高分子。
最早使用的医用高分子是代替手术缝合线的________。目前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯等，它们的__________较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。(R—SO3)2Ca聚乳酸 生物相容性 栏目链接 栏目链接知识点1 高分子化合物1．高分子化合物的概念。
高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104～106)的一类化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
2．高分子化合物的表示方法(以聚乙烯为例)。 栏目链接(3)聚合度(n)：表示每个高分子链节的重复次数n叫聚合度，值得注意的是高分子材料都是混合物，通常从实验中测得的高分子材料的相对分子质量只是一个平均值。
（4）单体：能合成高分子化合物的小分子化合物称为单。如： 栏目链接3．高分子化合物的分类高分子化合物种类很多，根据不同的分类标准，可以得到不同的分类结果。(见下图) 栏目链接4．有机高分子化合物的结构特点和主要性质。
(1)结构特点。
①线型结构呈长链状，可以带支链(也称支链型)，也可以不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧密结合。
②体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构。
(2)主要性质。 栏目链接由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及其结构上的特点，因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质。 栏目链接例1 (双选)某高分子化合物的部分结构如下图：下列说法中正确的是( )
A．聚合物的分子式为C3H3Cl3C．合成该聚合物的单体是CHCl==CHCl
D. 若n表示聚合度，则其相对分子质量为97n 栏目链接点评：高聚物的结构推断主要在于链节的判断，对其概念的理解是解题的关键。 栏目链接变式训 练1．聚苯乙烯的结构简式为?CH2—CH?，试回答下列问题。
(1)聚苯乙烯的链节是________________________________________________，
单体是_______________________________________________。
(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为_________. 栏目链接（3）已知聚苯乙烯为线型高分子化合物，试推测______(填“能”或“不能”)溶于CHCI3，具有_______性（填“热塑”或“热固”）.变式训 练 栏目链接知识点2 聚合反应1．高分子化合物的合成——聚合反应。
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。加聚反应是聚合反应的一种重要类型。在加聚反应过程中，没有小分子化合物产生。常见的塑料如：聚丙烯、聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯(俗称有机玻璃)，橡胶如：天然橡胶、顺丁橡胶，纤维如聚丙烯腈(俗称腈纶)，都是由加聚反应制得的。 栏目链接2．加聚反应。
(1)定义：由不饱和小分子化合物以加成反应的形式结合高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)特点：①单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
②发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 栏目链接(3)由单体推断加聚反应的聚合物。 栏目链接举例：合成有机玻璃： 栏目链接(4)由加聚反应的聚合物推断单体。 栏目链接3.缩聚反应。
(1)定义：指由两种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。 (2)特点：①缩聚反应单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。 栏目链接②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
(3)由单体推断缩聚物。 栏目链接4.加聚反应与缩聚反应的比较。 栏目链接(4)由缩聚物推断单体。 栏目链接例2 新型的合成材料“丁苯吡橡胶”，它的结构简式为，它是由三种单体________、________和________经________反应而制得的。解析：首先根据高分子链中的主链结构简式进行分析，该高分子是由不饱和的单体发生加聚反应而形成的产物，然后将高分子断开成三段：—CH2—CH===CH—CH2—、 栏目链接答案： 栏目链接点评：合成橡胶利用的是加聚反应，可以根据加聚反应的规律分析合成橡胶的制备原理，包括根据单体书写合成橡胶的结构、根据合成橡胶的结构推断单体等。 栏目链接变式训 练2．已知某高分子化合物的结构片段如下：
请写出合成该高分子化合物的反应方程式(可不写条件) 栏目链接变式训 练 栏目链接例3 下图是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为_________________________________________。 栏目链接解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物。
根据缩聚反应的原理，可知在结合处
断裂后(如图)，羰基上加羟基，氧原子上加氢就得到各个单位(注意重复)。 栏目链接点评：推断缩聚产物的单体关键抓住缩聚反应的原理，从主链上寻找官能团，找准断裂键的位置即可。 栏目链接变 式
训 练3．已知“的确良”材料的化学成分可用下式表示：
，请你写出合成“的确良”的化学反应方程式(可不写反应条件)。 栏目链接 栏目链接知识点3 高分子化学反应及合成高分子材料1．高分子化学反应。
(1)概念：有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。
(2)应用。
①可以合成具有特定功能基团的新的高分子化合物，也可以合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物；例如聚乙烯醇的生成。因为乙烯醇不能稳定存在，因此聚乙烯醇不能直接由乙烯、醇合成， 栏目链接而是先取得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换。 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接②合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛、生产不受气候等自然条件的限制。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“六大纶”，它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。
③合成纤维除了改善人们的穿着外，还被广泛用于工农业生产和高科技等各个领域。
(3)合成橡胶。
①橡胶是具有高弹性的高分子化合物。 栏目链接②根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。
③合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。
④合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。比如，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。
(4)涂料。
①涂料是一种涂抹于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面。 栏目链接②涂料的主要成分——成膜物质(也称固着剂)是各种树脂。目前，涂料正向无毒溶剂或无溶剂化的方向发展。
(5)黏合剂。
①目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。
②502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是在聚α-氰基丙烯酸乙酯中加入适当填料制成的。
(6)功能高分子材料。 栏目链接①在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、热学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子统称为功能高分子。目前，常见的功能高分子材料的分类可表示如下： 常用功能,高分子材料 栏目链接②高吸水性树脂：有两种方法可以获得具有高吸水性能的树脂。
a．对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。
b．以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，采用均聚或两种单体共聚，得到亲水性聚合物。 栏目链接这两种方法的共同点是：都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。
应用：高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。
③离子交换树脂主要用于分离和提纯，如制取去离子水，回收工业废水中的金属、硬水的软化等。 栏目链接 栏目链接例4 最近研制成一种新型聚乳酸树脂 能取代苯乙烯塑料，以消除“白色污染”，净化环境，它是由单体乳酸 分子间缩聚而成，这种塑料之所以能自行降解是因为在乳酸菌的作用下，
水解为乳酸，这一过程称为塑料的降解。试用化学方程式表示其降解过程：______________。和乳酸分子结构一样含有羧基(—COOH)且与乳酸互为同分异构体的有机物A，其结构简式是______________， 栏目链接有机物B和乳酸互为同分异构体，且B能发生银镜反应，则B的结构简式是______________。解析：高分子化合物的降解也是高分子化学反应，通过高分子化学反应可使高分子化合物的链节数变小，可以造福人类，如消除白色污染。由高聚物结构可知，含有酯基，是乳酸通过酯化反应缩合而成，因此它的水解过程与酯化反应可逆，其原理羰基上加羟基，氧原子上加氢可知降解过程。 栏目链接答案： 栏目链接变 式
训 练4．(双选)下列化学方程式书写正确的是( ) 栏目链接变 式
训 练 栏目链接例5 (双选)下列各组中，对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是( ) 栏目链接解析：黏合剂属于传统的高分子材料，A项错误；涂料是一种涂布于物体表面后能形成坚韧保护膜的物质，常用于家具、汽车、船舶等表面，可以起到保护、美化的作用，B项正确；离子交换树脂属于功能高分子材料，主要用于硬水软化、海水淡化以及其他方面的分离提纯，C项正确；聚乙烯醇属于功能高分子材料，具有良好的吸水功能，可以用于制作“尿不湿”等，用于制作人工心脏的材料主要有硅橡胶、聚氨酯橡胶等，D项错误。
答案：BC 栏目链接5．手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是( )
A．聚乳酸 B．聚氨酯
C．氯纶 D．聚乙烯醇变 式
训 练 栏目链接变 式
训 练解析：分析题中所给的四种材料，可看出C项中的材料含有氯元素，对人体会造成伤害，故不符合题目要求。
答案：C 栏目链接
