化学人教版（2019）选择性必修3 3.5.2有机合成路线设计与实施 课件（共19张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.5.2有机合成路线设计与实施 课件（共19张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-01 17:47:50 | ||
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文档简介
(共19张PPT)
第五节 有 机 合 成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
学习目标
1、了解设计有机合成路线的一般方法。
2、理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
3、体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
化妆品香料：
苯甲酸苯甲酯
隐形眼镜材料：
聚甲基丙烯酸羟乙酯
长效缓释阿司匹林
合成纤维
塑料
合成橡胶
身边的化学
1.设计：进行合理的设计与选择。
【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法后，
如何进一步确定有机合成路线呢？
2.操作实施：以较低的成本和较高的产率，
通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1、有机合成的分析方法
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成路线的设计与实施
特点：从原料出发设计合成路线的方法步骤
（1）、正向合成分析法
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
【思考与讨论】
CH2=CH2
中间体
H2O
CH3CH2OH
CH3CHO
辅助原料
Cu
辅助原料
H2O、催化剂
CH3COOH
基础原料
中间体
目标化合物
辅助原料
O2、催化剂
官能团的变化
碳碳双键→羟基→醛基→羧基
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
（1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
70%
70%
70%
CH2=CH2+O2
CH3COOH
催化剂
70%
【学以致用——解决问题 】
（2）、逆合成分析法:
逆合成分析法示意图
其特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
二、有机合成路线的设计与实施
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”
表示每一步转化反应。
1、有机合成的分析方法
典例：以乙烯为原料，合成乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料为例，说明有机合成路线的设计和选择。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
逆合成分析：
合成路线设计：
H2O
催化剂,△,加压
NaOH/水
△
Cl2
催化剂
△
催化剂
△
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
HOOC-COOH
+ 2H2O
4.
HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH
+ 2H2O
催化剂
Δ
H5C2OOCCOOC2H5
5.
【思考与讨论】
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低；
②从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高；
③从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。
(5) 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
2.设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高（原子利用率高）；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
二、有机合成路线的设计与实施
课堂评价
－C－O－CH2－
O
请设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线，苯甲酸苯甲酯结构如下：
1、（课本92页第5题）苯甲酸苯甲酯(水仙花香料)：存在于多种植物香精中，它除了可以用作香精、食品添加剂以及一些固体香料的溶剂，还可以用作塑料、涂料的增塑剂。此外具有杀火虱、蚤和疥虫的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。
分析:
合成路线:
－C－O－CH2－
O
3、综合比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
氟他胺
2、（课本92页第7题）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：
（1）芳香烃A的名称是 。
甲苯
（2）反应③、④的反应类型： 、 。
取代反应
还原反应
（3）写出反应⑤的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用？
吡啶作用：吸收产生的HCl，提高反应物转化率
（4）设计合成路线：以苯甲醚 为原料制备对甲氧基乙酰苯胺
浓硫酸
浓硝酸
Δ
Fe/HCl
CH3COCl
吡啶
有机合成常用装置
球形冷凝管
温度计
恒压滴液漏斗
三颈烧瓶
课堂小结
有机合成方法
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
3、合成路线的要求：
a.条件温和
b.产率较高
c.路线较短
d.原料低廉、低毒、低污染
2、逆合成分析法：
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
1、正向合成分析法
第五节 有 机 合 成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
学习目标
1、了解设计有机合成路线的一般方法。
2、理解逆合成分析法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
3、体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
化妆品香料：
苯甲酸苯甲酯
隐形眼镜材料：
聚甲基丙烯酸羟乙酯
长效缓释阿司匹林
合成纤维
塑料
合成橡胶
身边的化学
1.设计：进行合理的设计与选择。
【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法后，
如何进一步确定有机合成路线呢？
2.操作实施：以较低的成本和较高的产率，
通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1、有机合成的分析方法
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
二、有机合成路线的设计与实施
特点：从原料出发设计合成路线的方法步骤
（1）、正向合成分析法
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
【思考与讨论】
CH2=CH2
中间体
H2O
CH3CH2OH
CH3CHO
辅助原料
Cu
辅助原料
H2O、催化剂
CH3COOH
基础原料
中间体
目标化合物
辅助原料
O2、催化剂
官能团的变化
碳碳双键→羟基→醛基→羧基
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
（1）中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%），因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
70%
70%
70%
CH2=CH2+O2
CH3COOH
催化剂
70%
【学以致用——解决问题 】
（2）、逆合成分析法:
逆合成分析法示意图
其特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
二、有机合成路线的设计与实施
逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”
表示每一步转化反应。
1、有机合成的分析方法
典例：以乙烯为原料，合成乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料为例，说明有机合成路线的设计和选择。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
逆合成分析：
合成路线设计：
H2O
催化剂,△,加压
NaOH/水
△
Cl2
催化剂
△
催化剂
△
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
HOOC-COOH
+ 2H2O
4.
HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH
+ 2H2O
催化剂
Δ
H5C2OOCCOOC2H5
5.
【思考与讨论】
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
催化剂、△
O2
H2C—CH2
O
加压、△
H2O
CH2—CH2
OH
OH
①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低；
②从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高；
③从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。
(5) 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
2.设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高（原子利用率高）；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
二、有机合成路线的设计与实施
课堂评价
－C－O－CH2－
O
请设计以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的合成路线，苯甲酸苯甲酯结构如下：
1、（课本92页第5题）苯甲酸苯甲酯(水仙花香料)：存在于多种植物香精中，它除了可以用作香精、食品添加剂以及一些固体香料的溶剂，还可以用作塑料、涂料的增塑剂。此外具有杀火虱、蚤和疥虫的作用，并且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。
分析:
合成路线:
－C－O－CH2－
O
3、综合比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
氟他胺
2、（课本92页第7题）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：
（1）芳香烃A的名称是 。
甲苯
（2）反应③、④的反应类型： 、 。
取代反应
还原反应
（3）写出反应⑤的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用？
吡啶作用：吸收产生的HCl，提高反应物转化率
（4）设计合成路线：以苯甲醚 为原料制备对甲氧基乙酰苯胺
浓硫酸
浓硝酸
Δ
Fe/HCl
CH3COCl
吡啶
有机合成常用装置
球形冷凝管
温度计
恒压滴液漏斗
三颈烧瓶
课堂小结
有机合成方法
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
3、合成路线的要求：
a.条件温和
b.产率较高
c.路线较短
d.原料低廉、低毒、低污染
2、逆合成分析法：
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
1、正向合成分析法