7.3.2 乙酸和官能团 课件(共45张PPT) 高中化学人教版（2019）必修第二册

(共45张PPT)
7.3 乙醇和乙酸
知识导图
第二课时 乙酸和常见官能团
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”。
神话传说中醋的发明
酉
廿
一
日
乙醛 乙酸
(乙醇)
酒糟
氧化
氧化
（醋酸）
食醋中含有3%~5%的乙酸
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
C2H4O2
羧基
CH3COOH
O
CH3 C－OH
或
H
O
H
H—C—C—O—H
【思考】请根据乙酸的球棍模型和空间填充模型，写出其分子式、结构式、结构简式。
—COOH
或
一、乙酸的分子结构
二、乙酸的物理性质
俗 称：
色态味：
挥发性：
沸 点：
熔 点：
溶解性：
醋酸
无色强烈刺激性气味液体
易挥发
16.6℃
易溶于水和乙醇
117.9℃
当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
有机化工原料
农药
染料
醋酸纤维
香料
喷漆溶剂
医药
合成纤维
三、乙酸的用途
（1）乙酸易溶于水和乙醇（ ）
（2）冰醋酸分子中只含极性键（ ）
（3）温度低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体（ ）
（4）乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体（ ）
（5）乙酸分子里有四个氢原子，所以是四元酸（ ）
（6）乙酸分子中含有的官能团是—OH（ ）
（7）乙酸分子中原子之间只存在单键（ ）
（8）乙酸的结构简式为CH3COOH（ ）
明辨是非
√
×
×
√
×
√
×
√
四、乙酸的化学性质
1. 酸性
乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
1）与指示剂反应
2）与金属活泼反应（Na）
3）与金属氧化物反应（NaO）
4）与碱作用（NaOH）
5）与盐作用（Na2CO3）
电离方程式：
CH3COOH CH3COO－ + H+
2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2O===2CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
使紫色石蕊溶液变红
（1）食醋可以清除水壶中的少量水垢（主要成分是碳酸钙），这是利用了乙酸的什么性质？请写出相关反应的化学方程式。
酸性，2CH3COOH + CaCO3 === (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
酸性强弱: CH3COOH＞H2CO3
思考讨论
（2）如何比较乙酸、碳酸、盐酸的酸性强弱？请查阅资料，与同学讨论，根据生活经验设计实验方案。
酸性： HCl>CH3COOH > H2CO3
HCl + CH3COONa ==== CH3COOH + NaCl
思考讨论
①用相同浓度的盐酸和醋酸分别和碳酸钙反应，根据反应速率判断；
②测定相同浓度醋酸和盐酸溶液的pH值大小（电离程度）；
③通过比较体积相同、pH相同的酸溶液同倍数稀释后，溶液的pH变化大小来鉴别（电离程度）
④测定相同浓度的碳酸钠溶液、醋酸钠溶液、氯化钠溶液溶液测pH值大小（水解程度）；
⑤加活泼金属比较氢气产生快慢。
（3）乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活动性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活动性 电离程度
酸碱性 ——
能否与钠反应
能否与NaOH反应
能否与Na2CO3反应
能否与NaHCO3反应
逐渐增强
能
能
能
能
能
能
能（放出CO2气体）
不能
不能
不能
不能
能（但不放出气体）
不能
不能
不能
能（放出CO2气体）
思考讨论
不电离
部分电离
不电离
部分电离
中性
弱酸性
弱酸性
1.下列物质中，能与醋酸发生反应的是（ ）
①金属铝 ② 甲烷 ③碳酸钙 ④ 氢氧化钠 ⑤氧化镁
A.①②④⑤ B.②③④⑤ C. ①③④⑤ D.全部
C
2.下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率由大到小的顺序正确的是( )
①C2H5OH　②水　③醋酸溶液
A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>②>① D.③>①>②
C
练习
3. 1 mol 分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应时，
消耗的Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3的物质的量之比为多少
4∶2∶2∶1
4、某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是(　)
B
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
在做鱼时会加醋和酒，这样鱼会更香醇鲜美，你知道为什么吗？
2. 酯化反应
【实验7-6】
（1）实验步骤：
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸，和2 mL 乙酸 ，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通入饱和碳酸钠液面之上 ，观察现象 。
在浓硫酸、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。
（2）实验现象：
（3）实验结论：
液面上层有无色透明不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。
碎瓷片防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上：防止倒吸
长导管冷凝、回流、导气作用
加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
浓硫酸：催化剂、吸水剂
沸点：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.5℃ ）
乙酸（118℃）
先小火加热：加快反应速率，同时减少乙酸、乙醇的挥发损失。
后大火加热：加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯：分液
（4）实验装置：
试管倾斜约450
（增大受热面积）
乙醇3mL 浓硫酸2mL 乙酸2mL 饱和的Na2CO3溶液收集
【实验的药品加入顺序】
2、浓硫酸作用（不可太多，会使有机物碳化）
向浓硫酸中加乙醇，液体会溅出，浓硫酸最后加可能导致乙酸与乙醇过度反应，在中间放也利用密度原因充分混合
1、为什么不先加浓硫酸？
①催化剂：加快反应速率
②吸水剂：吸收生成的水，提高乙酸乙酯的产率
思考探索
4、产率偏低原因
3、饱和Na2CO3溶液的作用
乙酸或乙醇被蒸出;温度过高；发生了副反应；部分产物挥发等。
①溶解挥发出来的乙醇
②吸收挥发出来的乙酸，反应生成乙酸钠
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
不宜用水，氢氧化钠溶液代替
6、酯如何分离？
5、提高产率的措施
用分液法，先从分液漏斗的下口放出Na2CO3溶液后再从上口倒出上层的酯。
①使用浓硫酸做吸水剂，使平衡正向移动；
②加热，将生成的酯蒸出，使平衡正向移动；
③适当增加乙醇的量，以提高乙醇的转化率。
O
CH3—C—O—H+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓硫酸
CH3—C—O—H+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
浓硫酸
=
=
O
O
乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合形成乙酸乙酯的？
浓硫酸
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
=
O
7、酯化反应的机理
18O
18O
同位素示踪法
如用含18O的乙醇与乙酸反应
可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
O
CH3—C—OH + H—18O—C2H5
浓硫酸
△
H2O
+ CH3—C— 18O—C2H5
O
乙酸乙酯(香味）
可逆反应
酯基
总结
(2)反应类型：取代反应（酯化反应）
(3)反应规律：酸脱羟基，醇脱氢（羟基氢）
(4)反应特点：
①反应进行缓慢
②反应是可逆反应，乙酸乙酯的产率较低
（1）定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。
很多鲜花和水果的香味都来自酯，如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯，苹果中含有戊酸戊酯等。
这些分子中碳原子数少、相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，难溶于水，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界中

四、羧酸
1、定义：由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的化合物，简写为RCOOH。
羧基（-COOH）是羧酸的官能团
2、分类：可根据羧基的数目，烃基是否饱和等对羧酸进行分类。
如按羧基数目：
一元羧酸：甲酸（蚁酸）HCOOH、
二元羧酸：乙二酸（草酸 )：HOOCCOOH
多元羧酸：

五、酯
1、定义
由醇和酸反应生成的一类化合物叫作酯
酯的官能团是酯基（ ，或写作—COOR，R为烃基）
2、命名
依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
如甲酸乙酯： 苯甲酸苯甲酯：
3、存在
很多鲜花和水果的香味都来自酯，低级酯可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
CH3COOH + HOCH3
浓硫酸
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
HCOOH + HOCH2CH3
浓硫酸
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
4、乙酸乙酯的物理性质：
颜色 气味 状态 密度 溶解性
无色透明 有芳香气味 油状液体 比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂
5、化学性质：
酯基可以发生水解反应，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂。当用碱作催化剂时，水解程度较大，几乎可水解完全。
【例1】下列关于乙酸的叙述正确的是________________（填序号）。
①乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊变红
②乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
③乙酸在常温下能与NaOH、氧化铁等发生化学反应
④等体积等浓度的盐酸和乙酸中加入足量的锌粒，乙酸产生的氢气质量大
⑤乙酸与钠反应放出H2体现了乙酸的酸性
⑥Na与C2H5OH、CH3COOH(aq)、H2O反应，放出H2速率：CH3COOH(aq)＞H2O＞C2H5OH
②③⑤⑥
【例2】乙酸分子的结构式为 ，下列反应及断键部位正确的是（ ）
①乙酸和氢氧化钠反应，是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2→ H2CBrCOOH＋HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→ ，是①②键断裂
A．仅①②③ B．①②③④
C．仅②③④ D．仅①③④
B
【例3】在反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有__________________、____________。
CH3CO18OH H218O
【变4】将1 乙醇（其中的氧用 标记）在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是（ ）
A．生成的乙酸乙酯中含有 B．生成的水分子中不含有
C．可能生成40g乙酸乙酯 D．可能生成90g乙酸乙酯
D
【例5】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
（1）若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是________________________________；与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是______________________________。
（2）甲试管中，混合溶液的加入顺序为____________________。
（3）步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是______________________________________。
（4）欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是_____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器______(填“下口放”或“上口倒”)出。
A.其分子式为C15H20O4
B.该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH
【例6】 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法不正确的是
B
官能团与有机化合物的分类
官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2=CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH
酚 苯酚C6H5OH
官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
类别 官能团 代表物名称、结构简式
醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛 CH3CHO
酮 (羰基) 丙酮 CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸 CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
【例1】下列物质类别与所含官能团都正确的是（ ）
D
【变2】下列物质的类别与所含官能团有错误的是(　　)
C
选项 A B C D
物质 CH≡CCH3
类别 炔烃 羧酸 醛 醇
所含官能团　 —C≡C— —COOH —OH
【例3】人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生伤害，维生素A常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素A的结构简式为 ，有关维生素A的叙述正确的是（ ）
A．维生素A含有6种官能团
B．维生素A属于醇类
C．1 mol维生素A最多可以和3 mol H2加成
D．维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化
B
【变3】某有机物M的结构简式为 ，下列有关M性质的叙述中错误的是（ ）
A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体
B．M和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3
C．M和NaOH完全反应时，二者的物质的量之比为1∶3
D．M在浓H2SO4作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应
C
知识导图