人教版（2019）选择性必修三 3.2.2 酚 课件(共25张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修三 3.2.2 酚 课件(共25张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 14.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-09 14:52:30 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
该作品属于《WJ化学研究院》原创，如有需要请
通过wj-chem@与我联系
选择性必修三 第三章 第二节 醇 酚
第2学时 酚
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
一、酚——课堂引入
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1．下列物质中属于酚类的是( )
B
酚羟基
二、科学史话
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
科学史话：课本P66
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
低浓度(与水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。
三、常见的酚
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
芝麻酚
漆酚
茶叶能够提供保护生命体的
抗氧化剂——茶多酚
丁香酚
四、酚--苯酚的结构
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
C6H6O
分子式：
俗 名 :
结构简式：
石炭酸
或 C6H5OH
球棍模型
空间填充模型
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
结构式：
五、酚--苯酚的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
空气中
被氧化
1.苯酚的物理性质：
（1）无色晶体；
（3）有特殊气味；
（2）熔点43℃；
（4）室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高
于65 ℃时能与水以任意比互溶；易溶于乙
醇、乙醚等有机溶剂。
（5）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，
使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即
用酒精洗涤，再用水冲洗。
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
六、苯酚的化学性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
苯酚的结构特点
羟基 —OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
六、苯酚的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1、氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚有较强还原性露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化成对苯醌
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
空气中
被氧化
对苯醌
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、酸性
【实验3-4】 P64
少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份
溶液出现浑浊
实验
现象
向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，
溶液变澄清
再次变浑浊
另一支试管中
加入紫色石蕊
溶液不变红
常温下，苯酚在水中溶解度小
解释
不能使指示剂变色
苯酚呈酸性
再加入稀盐酸
通入CO2
出现浑浊
浑浊
澄清
较强酸制较弱酸
苯酚又称石炭酸
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、酸性
（1）苯酚部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色
俗称：石炭酸
（2）苯酚与碱反应：NaOH溶液
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠,钠盐易溶于水
苯环对羟基产生的影响，使羟基上的氢原子更活泼,氧氢键易断。
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
D
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3—
苯酚
课堂练习
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
课堂练习：已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
醇、酚、羧酸酸性强弱对比（重点）
√
√
√
√
√
√
√
√
√
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
课堂练习：欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________ 。
⑥①⑤③
苯酚的乙醇溶液
加入足量的NaOH溶液
苯酚钠沸点较高
乙醇溶液
沸点较低
蒸馏
苯酚钠
乙醇
过量的CO2
静置分液
苯酚
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
苯酚的分离与回收
(1)有机溶剂中混有苯酚
(2)废水中含有苯酚
(3)乙醇中混有苯酚
拓展延伸
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、取代反应
苯环 受-OH 影响，邻、对位变得更活泼
【实验3-5】 P65
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
与 浓溴水 反应：
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
白色沉淀
2,4,6—三溴苯酚
溴水要过量，否则
观察不到白色沉淀
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
说明：
1、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
2、羟基对苯环产生的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被取代。与甲苯相似。
3.成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。
注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚稀溶液
浓溴水
定性检验:
定量测定:
即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。
即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5—Br 一元取代 邻、间(少)、对 三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚
(邻对位)三元取代
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼, 易被取代 苯、甲苯、苯酚的比较
六、苯酚的化学性质--显色反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
3、显色反应
与 FeCl3溶液反应
苯酚遇Fe3＋显紫色，
利用该反应检验酚羟基
溶液变紫色
现象：
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
配合物
六、苯酚的化学性质--加成/缩聚反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
4、加成反应
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
5、缩聚反应
与甲醛反应制备酚醛树脂
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
七、苯酚的用途和危害
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
苯酚的用途和危害
【应用】：重要的有机化工原料，用它可制取 酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、
医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。
用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等
阿司匹林
苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。
农药
【危害】：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染
【来源】：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
蟹壳清除废水中的苯酚
八、化学与生活
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
化学与生活
切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等
水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可
以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化
是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气
的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因
此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
九、酚的命名
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
补充
酚的命名
以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚
2-甲基苯酚 或
邻甲基苯酚
1,2-苯二酚 或邻苯二酚
邻羟基苯甲酸
酚羟基也可作取代基
1,3-苯二酚 或间苯二酚
1,2,4-苯三酚 或偏苯三酚
邻羟基苯甲醛
十、课堂练习
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．3.5mol 6mol D．6mol 7mol
D
2.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂
①NaHCO3
②Na2CO3(或NaOH)
③Na
④HCl
⑤CO2
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选择性必修三 第三章 第二节 醇 酚
第2学时 酚
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
一、酚——课堂引入
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1．下列物质中属于酚类的是( )
B
酚羟基
二、科学史话
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
科学史话：课本P66
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
低浓度(与水的比例通常在1:20 ~1:40)的某些酚类溶液，可以用来消毒杀菌。
三、常见的酚
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
芝麻酚
漆酚
茶叶能够提供保护生命体的
抗氧化剂——茶多酚
丁香酚
四、酚--苯酚的结构
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
C6H6O
分子式：
俗 名 :
结构简式：
石炭酸
或 C6H5OH
球棍模型
空间填充模型
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
结构式：
五、酚--苯酚的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
空气中
被氧化
1.苯酚的物理性质：
（1）无色晶体；
（3）有特殊气味；
（2）熔点43℃；
（4）室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高
于65 ℃时能与水以任意比互溶；易溶于乙
醇、乙醚等有机溶剂。
（5）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，
使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即
用酒精洗涤，再用水冲洗。
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
六、苯酚的化学性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
苯酚的结构特点
羟基 —OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
六、苯酚的化学性质--氧化反应
原创：WJ化学研究院
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1、氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚有较强还原性露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化成对苯醌
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
空气中
被氧化
对苯醌
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、酸性
【实验3-4】 P64
少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份
溶液出现浑浊
实验
现象
向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，
溶液变澄清
再次变浑浊
另一支试管中
加入紫色石蕊
溶液不变红
常温下，苯酚在水中溶解度小
解释
不能使指示剂变色
苯酚呈酸性
再加入稀盐酸
通入CO2
出现浑浊
浑浊
澄清
较强酸制较弱酸
苯酚又称石炭酸
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、酸性
（1）苯酚部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色
俗称：石炭酸
（2）苯酚与碱反应：NaOH溶液
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠,钠盐易溶于水
苯环对羟基产生的影响，使羟基上的氢原子更活泼,氧氢键易断。
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
D
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3—
苯酚
课堂练习
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
课堂练习：已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
醇、酚、羧酸酸性强弱对比（重点）
√
√
√
√
√
√
√
√
√
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
课堂练习：欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化铁溶液；⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________ 。
⑥①⑤③
苯酚的乙醇溶液
加入足量的NaOH溶液
苯酚钠沸点较高
乙醇溶液
沸点较低
蒸馏
苯酚钠
乙醇
过量的CO2
静置分液
苯酚
六、苯酚的化学性质--酸性
原创：WJ化学研究院
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苯酚的分离与回收
(1)有机溶剂中混有苯酚
(2)废水中含有苯酚
(3)乙醇中混有苯酚
拓展延伸
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2、取代反应
苯环 受-OH 影响，邻、对位变得更活泼
【实验3-5】 P65
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
与 浓溴水 反应：
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
白色沉淀
2,4,6—三溴苯酚
溴水要过量，否则
观察不到白色沉淀
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
说明：
1、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
2、羟基对苯环产生的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被取代。与甲苯相似。
3.成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。
注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚稀溶液
浓溴水
定性检验:
定量测定:
即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。
即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
六、苯酚的化学性质--取代反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5—Br 一元取代 邻、间(少)、对 三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚
(邻对位)三元取代
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼, 易被取代 苯、甲苯、苯酚的比较
六、苯酚的化学性质--显色反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
3、显色反应
与 FeCl3溶液反应
苯酚遇Fe3＋显紫色，
利用该反应检验酚羟基
溶液变紫色
现象：
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
配合物
六、苯酚的化学性质--加成/缩聚反应
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
4、加成反应
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
5、缩聚反应
与甲醛反应制备酚醛树脂
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
七、苯酚的用途和危害
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苯酚的用途和危害
【应用】：重要的有机化工原料，用它可制取 酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、
医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。
用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等
阿司匹林
苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。
农药
【危害】：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染
【来源】：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
蟹壳清除废水中的苯酚
八、化学与生活
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化学与生活
切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等
水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可
以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化
是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气
的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因
此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
九、酚的命名
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补充
酚的命名
以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚
2-甲基苯酚 或
邻甲基苯酚
1,2-苯二酚 或邻苯二酚
邻羟基苯甲酸
酚羟基也可作取代基
1,3-苯二酚 或间苯二酚
1,2,4-苯三酚 或偏苯三酚
邻羟基苯甲醛
十、课堂练习
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1．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．3.5mol 6mol D．6mol 7mol
D
2.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂
①NaHCO3
②Na2CO3(或NaOH)
③Na
④HCl
⑤CO2