人教版（2019）选择性必修三 3.1 卤代烃 课件(共30张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修三 3.1 卤代烃 课件(共30张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 27.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-09 14:54:14 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
该作品属于《WJ化学研究院》原创，如有需要请
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选择性必修三 第三章
第一节 卤代烃
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
一、知识引入
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
知识引入
复方氯乙烷气雾剂 (P53资料卡片)
运动场上的“化学大夫”——复方氯乙烷气雾剂
一、卤代烃--烃的衍生物
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
一、卤代烃--卤代烃的分类
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2.卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
卤代烃
按卤素原子种类
按卤素原子数目
氟代烃
碘代烃
氯代烃
溴代烃
R-X
单卤代烃
多卤代烃
R-F
R-Cl
R-Br
R-I
按烃基是否饱和
CHCl3
Cl
(氯苯)
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
CH2=CH-Cl
CH3CH2Br
母体是
|
烷烯炔
苯等
C、X(卤素原子）、可能有H。
组成元素：
C X 碳卤键
官能团：
饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X
与烷烃相似，即最长、最近、最简、最多、最小的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团。
命名步骤：
1、选主链，含官能团(卤素原子)
2、定编号，近官能团(卤素原子)
3、写名称，标官能团(卤素原子)
其它要求与烷烃相同！！！
一、卤代烃--卤代烃的命名
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
命名方法：
以烃为母体，卤原子为取代基
从距简单官能团（卤素原子）近的一端编号
选择含官能团最长碳链作为主链
3-甲基-2-溴丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
CH2Br—CH2Br
1,2-二溴乙烷
CH2=CHCl
一氯乙烯
一、知识回顾
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
卤代烃的同分异构
如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种
1.一氯代烷：
找等效氢
2.二氯代烷：
定一移一
3.芳香卤代烃：
找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢
如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种
如: 的一氯代物、二氯代物各有多少种
9种
4种
10种
3种
一、卤代烃--卤代烃的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
名称 结构简式 液态时密度 （g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 0.916 -24
氯乙烷 0.898 12
1-氯丙烷 0.890 46
1-氯丁烷 0.886 78
1-氯戊烷 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
CH3Cl
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
一、卤代烃--卤代烃的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,分子
中卤原子越多，密度越大。
2.熔沸点大于同碳个数的烃。
4.卤代烃同系物的沸点，随着碳原子数的增多逐渐增大，且高于相应
烷烃。
5.卤代烃同分异构体的沸点随着支链的增多而减小。
3.常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外,
大多数为液体或固体。
一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃：
溴或碘代烃及多卤代烃:
密度比水大
密度比水小
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴键
①溴乙烷球棍模型、填充模型
核磁共振氢谱
球棍模型
填充模型
②分子式
③结构式
④结构简式
⑤官能团名称
2种
等效氢：
个数比：
2：3
卤代烃典例：溴乙烷
C Br 碳溴键
1. C2H5Br的结构
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2. C2H5Br物理性质
C2H5Br CH3CH3
颜 色 无色透明 无色
状 态 油状液体 气体
密 度 比水大 比水小
溶解性 不溶于水, 易溶于有机溶剂 不溶于水
沸 点 沸点38.4℃ 易挥发 -88.6 ℃
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃
都属于分子晶体，结构相似，溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
C—Br 键具有较强的极性，易断裂
取代反应
消去反应
①碱性水解
①强碱醇溶液消去反应
δ+
δ—
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1
溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键
C—Br键键长较长，键能较小
溴乙烷的化学性质
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.取代反应
【实验3-1】
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ②中有机层厚度减小④中有__________生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？
溴乙烷
滴加AgNO3溶液，
是否有淡黄色沉淀
溴乙烷、水
实验设想
有淡黄色AgBr沉淀生成
溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br-
现象：
结论：
加快反应速率
使HBr的浓度减小，平衡向正向移动
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
①NaOH不是反应的催化剂，
从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。
②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
反应历程
如何检验卤代烃中的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
取上层清液
AgNO3溶液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
淡黄色沉淀（AgBr）
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH CH2CH3
Br
①结构条件：所有卤代烃
②反应条件: NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻)
R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
1.CH3CH2CH2Br
2.CH2BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
水
△
CH2CH2CH2+2NaOH
Br
Br
CH2CH2CH2+2NaBr
OH
OH
对点训练
3.
4.
5.
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2.消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应。
CH3CH2Br +NaOH
CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O
醇
醇 (非水环境)
△
①H-C C-H
Br
H
H
H
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
H
H
H
断键方式
碳架结构不变
②NaOH + HBr＝NaBr + H2O
反应历程
实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2. 下列物质能否发生消去反应？
CH3-Cl
CH2-Br
CH3-CH2-CH-CH3
Br
-Br
CH3-C-CH2-Br
CH3
CH3
Br
CH2-CH2
Br
Br
CH3-CH2-OH CH2＝CH2↑+ H2O
浓硫酸
△
CH3-OH + HO-CH3
CH3-O-CH3 + H2O
浓硫酸
△
1. 下列反应是消去反应吗？
取代反应！
①
②
① ② ③
④ ⑤ ⑥ ⑦
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
×
√
③
×
取代反应！
＋HBr
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
NaOH醇溶液
△
H-C C-H
Br
H
H
H
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
H
H
H
卤代烃发生消去反应的条件
结构条件：
反应条件：
NaOH醇溶液，加热
邻C有H
(C数≥2)
归纳总结
注意：①不同时消去邻C上的两个卤原子作为小分子产物；
②反应发生在同一个分子内；
③直接连接在苯环上的卤原子不消去。
—C—C—
X H
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
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下列卤代烃能否发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
F 、
Cl
√
√
√
–Cl
D 、
×
×
×
CH2=CH－CH3
(主产物)
CH2Cl
= CH2
无H
无相邻C
关键：抓住断键方式
苯环上为独特的碳碳键
E、CH3－CH2－C－CH3
Cl
CH3
CH3－CH2－C=CH2
CH3
CH3－CH=C－CH3
CH3
氢少消氢
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
思考与讨论
将生成的气体通入溴水或溴的CCl4中
(现象：颜色逐渐变浅至消失)
2.除了溴的四氯化碳，还可以用什么试剂检验乙烯？
酸性KMnO4溶液
1.怎样检验溴乙烷消去反应得到气体是乙烯？
3.若用酸性KMnO4溶液试剂检验气体，仍采用上述装置，
还能得到气体是乙烯的结论吗
吸收挥发出来的乙醇
分析反应产生的气体中可能含有的杂质：
溴乙烷、乙醇(挥发性)、水蒸气
检验试剂 干扰物质 除杂试剂
酸性KMnO4溶液
Br2的CCl4溶液
乙醇
水
无
无
乙醇
KMnO4
H+
乙酸
水洗法除CH3CH2OH气体
乙醇与水以任意比互溶
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
探究——1-溴丁烷的化学性质
生成醇
生成烯烃
波谱分析：红外光谱法、 核磁共振氢谱
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
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(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。
CH3CH2CH2CH2Br
+NaOH
△
醇
CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
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【比较与分析】
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
口诀:“有水则水解，有醇则消去”
NaOH水溶液、加热
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
(2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。
酸性KMnO4溶液：水洗法除CH3CH2OH气体
溴的CCl4：无需除杂
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
（了解）札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
“氢少消氢”
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
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比较卤代烃的取代反应(水解反应)与消去反应
反应类型 取代(水解)反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液(非水溶液环境)、加热
结构条件 含C—X键即可 邻C有H(卤苯一般不消去)
卤代烃的 断键规律 分子间 分子内
应用 引入—OH， 生成含—OH的有机物(醇) 引入不饱和键(双键或叁键)
卤代烃的活泼性：
比烃强
原因：卤素原子的引入
记忆口诀：无醇成醇，有醇成烯(或炔)不漏水
有水则水解，有醇则消去
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
3.不饱和卤代烃的加成和加聚反应
1.氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
2.四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
聚氯乙烯管道
聚四氟乙烯(Teflon)，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。
一、科学 技术 社会——臭氧层的保护
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
01
04
02
03
医用
致冷剂
农药
卤代烃
溶剂、
干洗剂
三氯乙烷
灭火剂
氟氯代烷
【1.卤代烃的用途】
DDT
六六六
碳氟化合物
人造血液
四氯乙烯
干洗剂
七氟丙烷
灭火器
复方氯乙烷气雾剂
一、科学 技术 社会——臭氧层的保护
原创：WJ化学研究院
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【2.危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用】
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线
卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞
氯原子：催化作用
一、知识回顾
原创：WJ化学研究院
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1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。 ( )
2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。( )
5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( )
6.卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键。 ( )
7.溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。( )
×
√
×
×
√
×
判断正误：
×
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选择性必修三 第三章
第一节 卤代烃
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
一、知识引入
原创：WJ化学研究院
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知识引入
复方氯乙烷气雾剂 (P53资料卡片)
运动场上的“化学大夫”——复方氯乙烷气雾剂
一、卤代烃--烃的衍生物
原创：WJ化学研究院
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1.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。
一、卤代烃--卤代烃的分类
原创：WJ化学研究院
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2.卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
卤代烃
按卤素原子种类
按卤素原子数目
氟代烃
碘代烃
氯代烃
溴代烃
R-X
单卤代烃
多卤代烃
R-F
R-Cl
R-Br
R-I
按烃基是否饱和
CHCl3
Cl
(氯苯)
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
CH2=CH-Cl
CH3CH2Br
母体是
|
烷烯炔
苯等
C、X(卤素原子）、可能有H。
组成元素：
C X 碳卤键
官能团：
饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X
与烷烃相似，即最长、最近、最简、最多、最小的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团。
命名步骤：
1、选主链，含官能团(卤素原子)
2、定编号，近官能团(卤素原子)
3、写名称，标官能团(卤素原子)
其它要求与烷烃相同！！！
一、卤代烃--卤代烃的命名
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
命名方法：
以烃为母体，卤原子为取代基
从距简单官能团（卤素原子）近的一端编号
选择含官能团最长碳链作为主链
3-甲基-2-溴丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
CH2Br—CH2Br
1,2-二溴乙烷
CH2=CHCl
一氯乙烯
一、知识回顾
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
卤代烃的同分异构
如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种
1.一氯代烷：
找等效氢
2.二氯代烷：
定一移一
3.芳香卤代烃：
找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢
如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种
如: 的一氯代物、二氯代物各有多少种
9种
4种
10种
3种
一、卤代烃--卤代烃的物理性质
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
名称 结构简式 液态时密度 （g·cm-3) 沸点/℃
氯甲烷 0.916 -24
氯乙烷 0.898 12
1-氯丙烷 0.890 46
1-氯丁烷 0.886 78
1-氯戊烷 0.882 108
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
CH3Cl
CH3CH2Cl
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
一、卤代烃--卤代烃的物理性质
原创：WJ化学研究院
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1.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,分子
中卤原子越多，密度越大。
2.熔沸点大于同碳个数的烃。
4.卤代烃同系物的沸点，随着碳原子数的增多逐渐增大，且高于相应
烷烃。
5.卤代烃同分异构体的沸点随着支链的增多而减小。
3.常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外,
大多数为液体或固体。
一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃：
溴或碘代烃及多卤代烃:
密度比水大
密度比水小
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
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C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴键
①溴乙烷球棍模型、填充模型
核磁共振氢谱
球棍模型
填充模型
②分子式
③结构式
④结构简式
⑤官能团名称
2种
等效氢：
个数比：
2：3
卤代烃典例：溴乙烷
C Br 碳溴键
1. C2H5Br的结构
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
2. C2H5Br物理性质
C2H5Br CH3CH3
颜 色 无色透明 无色
状 态 油状液体 气体
密 度 比水大 比水小
溶解性 不溶于水, 易溶于有机溶剂 不溶于水
沸 点 沸点38.4℃ 易挥发 -88.6 ℃
>
卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃
都属于分子晶体，结构相似，溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
C—Br 键具有较强的极性，易断裂
取代反应
消去反应
①碱性水解
①强碱醇溶液消去反应
δ+
δ—
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1
溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键
C—Br键键长较长，键能较小
溴乙烷的化学性质
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
1.取代反应
【实验3-1】
实验装置
实验现象 ①中溶液_____ ②中有机层厚度减小④中有__________生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______
分层
淡黄色沉淀
Br－
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？
溴乙烷
滴加AgNO3溶液，
是否有淡黄色沉淀
溴乙烷、水
实验设想
有淡黄色AgBr沉淀生成
溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br-
现象：
结论：
加快反应速率
使HBr的浓度减小，平衡向正向移动
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
邮箱wj-chem@
①NaOH不是反应的催化剂，
从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。
②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
反应历程
如何检验卤代烃中的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
取上层清液
AgNO3溶液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
淡黄色沉淀（AgBr）
二、溴乙烷
原创：WJ化学研究院
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请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
Br
CH3CH CH2CH3
Br
①结构条件：所有卤代烃
②反应条件: NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻)
R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
1.CH3CH2CH2Br
2.CH2BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
水
△
CH2CH2CH2+2NaOH
Br
Br
CH2CH2CH2+2NaBr
OH
OH
对点训练
3.
4.
5.
二、溴乙烷
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2.消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应。
CH3CH2Br +NaOH
CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O
醇
醇 (非水环境)
△
①H-C C-H
Br
H
H
H
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
H
H
H
断键方式
碳架结构不变
②NaOH + HBr＝NaBr + H2O
反应历程
实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
二、溴乙烷
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2. 下列物质能否发生消去反应？
CH3-Cl
CH2-Br
CH3-CH2-CH-CH3
Br
-Br
CH3-C-CH2-Br
CH3
CH3
Br
CH2-CH2
Br
Br
CH3-CH2-OH CH2＝CH2↑+ H2O
浓硫酸
△
CH3-OH + HO-CH3
CH3-O-CH3 + H2O
浓硫酸
△
1. 下列反应是消去反应吗？
取代反应！
①
②
① ② ③
④ ⑤ ⑥ ⑦
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
×
√
③
×
取代反应！
＋HBr
二、溴乙烷
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NaOH醇溶液
△
H-C C-H
Br
H
H
H
CH2＝CH2↑
+ HBr
Br
H
H
H
卤代烃发生消去反应的条件
结构条件：
反应条件：
NaOH醇溶液，加热
邻C有H
(C数≥2)
归纳总结
注意：①不同时消去邻C上的两个卤原子作为小分子产物；
②反应发生在同一个分子内；
③直接连接在苯环上的卤原子不消去。
—C—C—
X H
二、溴乙烷
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下列卤代烃能否发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
F 、
Cl
√
√
√
–Cl
D 、
×
×
×
CH2=CH－CH3
(主产物)
CH2Cl
= CH2
无H
无相邻C
关键：抓住断键方式
苯环上为独特的碳碳键
E、CH3－CH2－C－CH3
Cl
CH3
CH3－CH2－C=CH2
CH3
CH3－CH=C－CH3
CH3
氢少消氢
二、溴乙烷
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思考与讨论
将生成的气体通入溴水或溴的CCl4中
(现象：颜色逐渐变浅至消失)
2.除了溴的四氯化碳，还可以用什么试剂检验乙烯？
酸性KMnO4溶液
1.怎样检验溴乙烷消去反应得到气体是乙烯？
3.若用酸性KMnO4溶液试剂检验气体，仍采用上述装置，
还能得到气体是乙烯的结论吗
吸收挥发出来的乙醇
分析反应产生的气体中可能含有的杂质：
溴乙烷、乙醇(挥发性)、水蒸气
检验试剂 干扰物质 除杂试剂
酸性KMnO4溶液
Br2的CCl4溶液
乙醇
水
无
无
乙醇
KMnO4
H+
乙酸
水洗法除CH3CH2OH气体
乙醇与水以任意比互溶
二、溴乙烷
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探究——1-溴丁烷的化学性质
生成醇
生成烯烃
波谱分析：红外光谱法、 核磁共振氢谱
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
二、溴乙烷
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(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。
CH3CH2CH2CH2Br
+NaOH
△
醇
CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O
二、溴乙烷
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【比较与分析】
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
口诀:“有水则水解，有醇则消去”
NaOH水溶液、加热
二、溴乙烷
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【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
(2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。
酸性KMnO4溶液：水洗法除CH3CH2OH气体
溴的CCl4：无需除杂
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
（了解）札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
“氢少消氢”
二、溴乙烷
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比较卤代烃的取代反应(水解反应)与消去反应
反应类型 取代(水解)反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液(非水溶液环境)、加热
结构条件 含C—X键即可 邻C有H(卤苯一般不消去)
卤代烃的 断键规律 分子间 分子内
应用 引入—OH， 生成含—OH的有机物(醇) 引入不饱和键(双键或叁键)
卤代烃的活泼性：
比烃强
原因：卤素原子的引入
记忆口诀：无醇成醇，有醇成烯(或炔)不漏水
有水则水解，有醇则消去
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1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B
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3.不饱和卤代烃的加成和加聚反应
1.氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
2.四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
聚氯乙烯管道
聚四氟乙烯(Teflon)，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。
一、科学 技术 社会——臭氧层的保护
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01
04
02
03
医用
致冷剂
农药
卤代烃
溶剂、
干洗剂
三氯乙烷
灭火剂
氟氯代烷
【1.卤代烃的用途】
DDT
六六六
碳氟化合物
人造血液
四氯乙烯
干洗剂
七氟丙烷
灭火器
复方氯乙烷气雾剂
一、科学 技术 社会——臭氧层的保护
原创：WJ化学研究院
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【2.危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用】
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线
卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞
氯原子：催化作用
一、知识回顾
原创：WJ化学研究院
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1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。 ( )
2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。( )
5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( )
6.卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键。 ( )
7.溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。( )
×
√
×
×
√
×
判断正误：
×