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人教版选择性必修三
4.1 糖类
蔗糖
糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛,日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中葡萄糖等均属于糖类。
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。
糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素。
糖类存在与作用
一.糖类的组成和分类
1.糖类的组成
很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为______,
其组成可以用通式____________表示
糖类化合物一般由_______________三种元素组成
碳、氢、氧
2:1
Cm(H2O)n
糖类习惯称碳水化合物
如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等
思考:糖类被称为碳水化合物准确吗?
从结构上看,糖类是__________ 、__________或,______________。
多羟基酮
多羟基醛
它们的脱水缩合物
符合Cm(H2O)n 通式的不一定是糖。例如:乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。
糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如:脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
糖类 碳水化合物
有甜味的不一定是糖。如:某些食品添加剂、甘油。
糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。
糖类 甜味物质
2.糖类的分类
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生__________单糖的糖
代表物 _______、______ ______、________ ______、________
分子式 ________ __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
(1)存在:葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)物理性质:易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
二.单糖
1.葡萄糖
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
多羟基醛
分子式:
C6H12O6
实验式:
CH2O
结构简式:
官能团:
羟基、醛基
(3)化学性质
①银镜反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
Ⅱ、加成反应(含有醛基)
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
催化加氢
④ 生理氧化:
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
医学用于检验尿糖
③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
提供维持生命活动所需要的能量
Ⅰ、氧化反应(含有醛基)
与Na反应
置换反应
使高锰酸钾褪色
氧化反应
酯化反应:
取代反应
与HX反应
分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明葡萄糖分子中有5个羟基
消去反应
Ⅲ、其他反应(含有羟基)
2.果糖
分子式:
C6H12O6
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强,比蔗糖甜度高
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH
OH OH OH OH O
结构简式:
多羟基酮
属于酮糖
在水果和蜂蜜中含量较高
注意:果糖不含醛基不能使溴水褪色,应但能是酸性KMnO4溶液褪色。可用溴水区分葡萄糖和果糖。
了解:果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化,是还原性糖。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖 脱氧核糖
分子式
结构简式
特点
C5H10O5
C5H10O4
二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖
三.二糖
1.蔗糖
蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。
(2)组成和结构:
C12H22O11
由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成,无醛基——非还原性糖
(1)物理性质:
蔗糖为无色晶体,熔点186℃,易溶于水
分子式:
(3)化学性质:
非还原性糖
水解反应:
在酸或酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖。
检验蔗糖的水解产物
如何检验蔗糖的水解产物?
蔗糖溶液
水解液
碱性水解液
产生银镜或
砖红色沉淀
银氨溶液或新
制Cu(OH)2溶液
加热
稀硫酸
加热
加入NaOH
调节至碱性
注:稀硫酸做催化剂;NaOH中和硫酸使溶液呈碱性
2.麦芽糖
麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种中 间产物。使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖,其主要成分为麦芽糖。
(1)物理性质:
白色晶体,易溶于水,有甜味,但甜度不及蔗糖。
(2)组成和结构:
C12H22O11
分子式:
含有醛基,属于还原性糖
(3)化学性质——
还原性糖
水解反应:
C12H22O11+H2O 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
②与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应
①
四.多糖
是否含 -CHO
化学性质
用途
淀粉 纤维素
物理性质
白色,无味,不溶于冷水,热水糊化
白色、无味,有纤维结构。不溶于水和有机溶剂。
非还原性糖,无-CHO
食用,制葡萄糖和酒精
1.遇碘单质呈蓝色
2.水解成葡萄糖
水解成葡萄糖(较难)
制硝酸纤维,醋酸纤维
造纸,纺织
(C6H10O5)n+nH2O
酸或酶
nC6H12O6
葡萄糖
淀粉
、纤维素
思考: 如何设计实验证明淀粉的水解程度?是未水解,部分水解还是完全水解?
淀粉液
硫酸
加热
水解液
碘水
现象B
NaOH
溶液
中和液
银氨溶液
水浴加热
现象A
现象 结论
现象A 现象B
溶液变蓝
无银镜生成
淀粉未水解
溶液变蓝
有银镜生成
淀粉部分水解
溶液无现象
有银镜生成
淀粉完全水解
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