专题3第二单元芳香烃同步练习
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
一、单选题
1.下列分子中,所有原子不可能在同一平面内的是
A. B. C. D.
2.下列说法正确的是
A.联苯( )属于芳香烃,其一溴代物有4种
B.CH2=C(CH3)CH=CH2与Br2以物质的量之比1:1加成,产物有3种(不考虑立体异构)
C.和互为同系物
D.柠檬烯分子中所有的碳原子一定在同一平面上
3.下列叙述正确的是
A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内
C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面内
D.2-丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
4.对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃,也属于苯的同系物
D.对伞花烃密度比水小
5.下列说法不正确的是
A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B.甲苯和氯气光照生成的产物有4种
C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
6.如图是两种烃的球棍模型,以下说法正确的是
A.二者与Cl2不能反应 B.二者互为同分异构体
C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.都不能发生加成反应
7.二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂,可用于制备高性能超分子聚合物,其结构如下图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是
A.在催化剂存在下可发生加聚反应
B.与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应
C.1mol该物质最多可以与5molH2反应
D.其一氯代物有5种
8.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为,它不可能具有的性质是
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应
9.杀虫剂DDT分子结构如图。下列关于DDT的说法中,不正确的是
A.大量使用DDT会使鸟的数量减少
B.DDT属于芳香烃
C.DDT的分子式是C14H9Cl5
D.DDT的性质稳定且难以降解
10.布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药,下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A.甲中最多有8个碳原子共平面 B.乙转化为丙为加成反应或还原反应
C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6种 D.丁与乙酸互为同系物
11.甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种
12.下列说法错误的是
A.有机物沸点的大小关系为:正戊烷>新戊烷>甲烷
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃则不能,说明苯环活化了甲基
C.C2H4和C3H6一定互为同系物
D.稠环芳香烃蒽( )的二氯代物有15种
13.如图是苯乙烯,关于苯乙烯的下列叙述中,正确的是
A.苯乙烯不可能发生加成反应
B.苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯乙烯中最多有16个原子共平面
D.苯乙烯中8个碳原子不可能都在同一平面上
14.某烃的结构式如图,下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共平面
B.分子中至少有8个碳原子共平面
C.分子中至少有9个碳原子共平面
D.分子中至少有14个碳原子共平面
15.下图是三种常见有机物分子的比例模型示意图。下列说法正确的是
A.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.在催化作用下,丙和液溴发生的反应属于加成反应
二、实验题
16.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理为
。
实验步骤:①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发),按如图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下:
有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
(1)仪器A的名称是_______。
(2)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是_______。
(3)分离反应后产物的方案如下:
操作1的名称是_______,操作2中不需要用到下列仪器中的_______(填字母)。
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿
(4)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______(保留小数点后一位)。
17.一硝基甲苯是一种重要的工业原料,某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理如下:
2(对硝基甲苯)+(邻硝基甲苯)
实验步骤:①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL;
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发),按下图所示装置装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50℃,反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下:
有机物 密度/ 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______,目的是:_______;实验程中常采用的控温方法是_______。
(2)仪器B的名称为_______,若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是_______。
(3)分离产物的方案如下:
①操作I的名称为_______,操作VI的名称为_______。
②操作III中加入5%NaOH溶液的目的是_____,操作V中加入无水的目的是_____。
三、有机推断题
18.有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应:
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是_______(填字母)。
A.属于芳香烃 B.属于苯的同系物
C.侧链中含碳碳双键 D.有顺反异构体
(2)有机化合物A的结构简式为_______。
(3)请写出A→B反应的化学方程式_______,其反应类型_______。
(4)D具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,在工业上以A为原料生产。写出相关反应的化学方程式_______,其反应类型为_______。
19.已知:①R—NO2R—NH2;②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。如图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程:
(1)A是一种密度比水___(填“大”或“小”)的无色液体。
(2)在“苯CD”的转化过程中,属于取代反应的是___(填序号,下同),属于加成反应的是___。
(3)有机物B苯环上的二氯代物有___种结构;的所有原子___(填“在”或“不在”)同一平面上。
参考答案:
1.D
【详解】A.碳碳双键为平面形结构,则氯乙烯分子中所有原子均是共平面的,A不符合题意;
B.CF2=CF2的结构和乙烯的结构类似,四个氟原子和两个碳原子共面,B不符合题意;
C.苯环上12个原子共平面,又中Cl原子取代的是苯环上的H原子,所有原子共平面,C不符合题意;
D.中甲基似于甲烷,是四面体结构,所以所有原子不可能在同一平面内,D符合题意;
故选D。
2.B
【详解】A.该分子沿虚线对称,等效氢有3种,所以一溴代物有3种,A项错误;
B.CH2=C(CH3)CH=CH2与Br2以物质的量之比1:1加成,可以发生1,2-加成(两种)、1,4-加成(一种),产物有3种(不考虑立体异构),B项正确;
C.结构相似,相差n个CH2的化合物互为同系物,是酚,是醇,结构不相似,不属于同系物,C项错误;
D.分子中1号碳与2、3、4号碳原子、H形成立体结构为四面体,所以所有碳不可能共面,D项错误;
故选B。
3.B
【详解】A.丙烷分子中3个碳原子一定不共线,A不正确;
B.甲苯分子可看作-CH3取代了苯环中一个H原子,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确;
C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确;
D.2-丁烯(CH3CH=CHCH3)中4个碳原子在同一个平面内,但是不可能在同一条直线上,D不正确;
故选B。
4.A
【详解】A.对伞花烃有5种等效氢,如图,对伞花烃的一氯代物有5种,A项错误;
B.与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面,图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面,2碳原子采取sp3杂化,与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形,结合单键可以旋转,与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上,对伞花烃中最多有9个碳原子共平面,B项正确;
C.对伞花烃中含有1个苯环,且只含有C、H两种元素,属于芳香烃,苯环侧链上只含有烷基,对伞花烃属于苯的同系物,C项正确;
D.对伞花烃属于烃,其密度比水小,D项正确;
答案选A。
5.C
【详解】A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应,可生成,故A正确;
B.光照下甲基上的H原子被Cl原子取代,则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种(一氯取代有1种、二氯取代有1种、三氯取代有1种),同时还有HCl生成,所以产物共有4种,故B正确;
C.光照下甲基上的H原子被取代,而苯环上的H原子不能被取代,故C错误;
D.甲苯和氯气在光照条件下,只有甲基上的H原子被取代,则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有一种,故D正确。
故选C。
6.B
【分析】由图可知,甲为乙苯,乙为间二甲苯,据此分析解答。
【详解】A.分子中均有烷基,在光照下能与Cl2发生取代反应,A错误;
B.二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;
C.它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.二者都能够与氢气发生加成反应,D错误;
故选B。
7.B
【详解】A.二异丙烯基苯含有碳碳双键,在催化剂存在下可发生加聚反应,故A正确;
B.二异丙烯基苯含有碳碳双键,与溴水发生加成反应,与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应,故B错误;
C.二异丙烯基苯分子中含有2个碳碳双键、1个苯环,1mol该物质最多可以与5molH2反应,故C正确;
D.含有5种等效氢,其一氯代物有5种,故D正确;
故选B。
8.A
【详解】A.苯乙烯为烃,难溶于水,易溶于有机溶剂,选A;
B.苯乙烯的分子式为C8H8,与苯的最简式相同,即含碳量很高,故燃烧时产生黑烟,B不选;
C.因分子中含有碳碳双键,所以苯乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色;苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色,C不选;
D.苯乙烯中苯环能与H2发生加成反应,苯乙烯中的碳碳双键和溴、卤化氢、氢气等发生加成反应,D不选;
故本题选A。
9.B
【详解】A.由于DDT难分解,易溶于脂肪,所以容易在鸟类体内聚集,而引起鸟类中毒死亡,A正确;
B.DDT分子中含有氯原子,属于氯代烃,B错误;
C.通过结构式可以知道DDT的分子式为C14H9Cl5,C正确;
D.DDT属于氯代苯性质稳定且难以降解,这正是其被禁用的原因,D正确;
答案选B。
10.B
【详解】A.甲中苯环上的6个碳原子共平面,和苯环直接相连的碳原子也共平面,以该碳原子为中心,取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面,以此类推,取代基上还有一个碳原子与它们共面,所以总共是6+1+1+1=9,所以最多有9个碳原子共平面,A选项错误;
B.乙转化为丙是在催化剂的作用下,碳氧双键与氢气发生加成反应生成 ,是加成反应或还原反应,B选项正确;
C.与丙有相同官能团即含有-OH,除了苯环外,取代基有6个C原子,并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式,所以同分异构体种类远远超过6种,C选项错误;
D.丁的分子式为,乙酸的分子式为C2H4O2,分子组成上并不是相差n个-CH2-,故不互为同系物,D选项错误;
答案选B。
11.B
【详解】A.由图可知,反应①的反应条件为光照下进行取代,氯原子应在甲基上发生取代反应,A错误;
B.反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代,说明甲基使苯环上的氢原子易被取代,B正确;
C.甲苯的密度小于水,高锰酸钾水层在下方,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;
D.由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误;
故选B。
12.C
【详解】A.烷烃中碳原子个数越多,其熔沸点越高,烷烃的同分异构体中,含有支链越多其熔沸点越低,故有机物沸点的大小关系为:正戊烷>新戊烷>甲烷,A正确;
B.甲苯中甲基可以被酸性高锰酸钾氧化,而不含苯环的烷烃不行,说明苯环活化了甲基,B正确;
C.C2H4为乙烯,而C3H6可能是丙烯,也可能是环丙烷,乙烯和环丙烷不是同系物,C错误;
D.蒽有三种H,如图,分别定为α、β、r位,移动另一个氯,分别得到二氯代物有9+5+1=15种,D正确;
综上所述答案为C。
13.C
【详解】A.已知苯乙烯中含有苯环和碳碳双键,二者均能发生加成反应,即苯乙烯能发生加成反应,A错误;
B.已知苯乙烯含有碳碳双键,则苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;
C.已知苯乙烯中存在苯环所在平面,碳碳双键所在平面,两平面通过单键连接,故苯乙烯中所有原子均可能共平面,即最多有16个原子共平面,C正确;
D.由C项分析可知,苯乙烯中所有原子都可能共平面,故8个碳原子可能都在同一平面上,D错误;
故答案为:C。
14.C
【详解】苯环上的6个碳及其与苯环直接连接的碳原子都在苯环所在的平面上,另一苯环可绕轴旋转,但对角线上的碳原子一定共平面,故分子中至少有9个碳原子共平面。
故选C。
15.C
【分析】根据原子成键特点知,碳原子能形成4个共价键、H原子能形成1个共价键、O原子能形成2个共价键,根据分子比例模型及原子成键特点知,甲、乙、丙分别是甲烷、乙烯、苯。
【详解】A.甲烷性质较稳定,不易被一般的强氧化剂氧化,所以甲烷不易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;
B.碳碳不饱和键能和溴发生加成反应,乙烯中含有碳碳双键,所以能和溴发生加成反应而使溴水褪色,故B错误;
C.丙为苯,碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,故C正确;
D.在催化作用下,苯和液溴发生反应生成溴苯和HBr,属于取代反应,故D错误;
故选:C。
16.(1)分液漏斗
(2)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高),导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率
(3) 分液 de
(4)77.5%
【分析】该实验中混酸与甲苯在50-55℃下反应生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯,冷凝管起到冷凝回流的作用。
【详解】(1)根据图示装置可知,A为分液漏斗。
(2)实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高),导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率。
(3)有机混合物和无机混合物通常不能互溶,故操作1的名称为分液。操作2为蒸馏,需要用到冷凝管、酒精灯、温度计、不需要用到分液漏斗和蒸发皿,答案选de。
(4)反应最后得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g,13g甲苯理论上能生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯共19.36g,因此本实验中邻、对硝基甲苯的产率为。
17.(1) 碎瓷片 防暴沸 水浴加热
(2) 分液漏斗 温度过高,导致HNO3大量挥发或温度过高,副反应多
(3) 分液 蒸馏 除去有机物中残留的混酸 除去有机物中的水分,起干燥作用
【分析】由题意可知,该实验的实验操作过程为用甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯,反应混合液经分液得到有机混合液,有机混合液经水洗、稀氢氧化钠溶液洗涤、水洗、干燥得到一硝基甲苯,一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯。
【详解】(1)甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯时反应液会受热产生暴沸,为防止产生暴沸,应在三颈烧瓶中加入少许碎瓷片,故答案为:碎瓷片;防暴沸;水浴加热;
(2)由实验装置图可知,仪器B为分液漏斗;实验后在三颈瓶中收集到的产物较少说明实验时反应温度过高,导致浓硝酸大量挥发,反应不充分,也可能是反应温度过高,发生了较多副反应,故答案为:分液漏斗;温度过高,导致HNO3大量挥发或温度过高,副反应多;
(3)①由图可知,操作I为混合液经分液得到有机混合液和无机混合液,操作VI为一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯,故答案为:分液;蒸馏;
②由分析可知,操作III中加入5%稀氢氧化钠溶液的目的是除去有机物中残留的混酸,操作V中加入无水氯化钙的目的是除去有机物中的水分,干燥一硝基甲苯,故答案为:除去有机物中残留的混酸;除去有机物中的水分,起干燥作用。
18.(1)AC
(2)
(3) +Br2→ 加成反应
(4) n 加聚反应
【分析】有机化合物A分子式是C8H8,是一种重要的化工原料,能够被酸性KMnO4溶液氧化为C:C6H5COOH,能够在催化剂存在条件下反应变为高分子化合物,可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,则A是苯乙烯,结构简式是,B是,D是。
(1)
A.化合物A结构简式是,含有苯环,且只含有C、H两种元素,因此属于芳香烃,A正确;
B.有机化合物A是苯乙烯,不符合苯的同系物通式CnH2n-6,因此不属于苯的同系物,B错误;
C.化合物A结构简式是,侧链中含不饱和的碳碳双键,C正确;
D.由于在不饱和C原子上有2个相同的H原子,因此不存在顺反异构体,D错误;
故合理选项是AC。
(2)
根据上述分析可知:化合物A结构简式是。
(3)
化合物A结构简式是,通入溴的四氯化碳溶液中,二者发生加成反应产生,该反应的化学方程式为:+Br2→,该反应类型是加成反应。
(4)
化合物D结构简式是,该物质具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,可由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制取得到,则由A制取D的化学方程式为:n 。
19. 大 ①② ③ 6 不在
【分析】苯发生硝化反应生成A是硝基苯,A和一氯甲烷发生取代反应生成B,B发生还原反应,根据产物的结构简式可判断B的结构简式为,苯和溴发生取代反应生成C是溴苯,溴苯和浓硫酸反应生成D,D被还原,根据产物的结构简式可知D的结构简式为,据此解答。
【详解】(1)苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在加热条件下反应生成硝基苯,硝基苯的密度大于水的。
(2)由苯生成溴苯的反应为取代反应,由溴苯生成的反应也为取代反应,由生成的反应是加成反应。
(3)由并结合题给信息可推知B为,中苯环上的二氯代物有、、、、、,共6种。由的正四面体结构和的三角锥形结构可知,的所有原子不可能都在同一平面上。