2.1有机化学反应类型同步练习（含解析）高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章第1节有机化学反应类型同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．下列反应中属于加成反应的是
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．将四氯化碳滴入碘水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴水褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．
C． D．
3．现有化合物A：。以下对该物质可以发生的有机化学反应所属类型的判断中，不正确的是
A．化合物A能与发生加成反应 B．化合物A能与酸性溶液发生氧化反应
C．化合物A可以发生消去反应 D．化合物A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
4．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是
A．
B．
C．
D．
5．下列既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去生成的烯烃不存在同分异构体的
A．CH3Cl B． C． D．
6．有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图(无机小分子产物已略去)。下列说法错误的是
A．该反应是取代反应
B．R为—时，b分子中所有碳原子共面
C．R为—时，b分子中侧链上的一氯取代物可能只有1种
D．R为—时，1molb最多可以与4molH2加成
7．氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，结构式为，下列有关叙述正确的是
A．它只有一种结构 B．它的空间构型是正四面体
C．它常温下是无色液体 D．它溶于水可以电离出氟离子和氯离子
8．工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，下列有关说法正确的是
+H2
A．该反应的类型为取代反应 B．乙苯和苯乙烯都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．乙苯的一氯取代物有5种 D．比乙苯多一个碳原子的苯的同系物R共有4种
9．如图所示转化关系(部分反应条件、试剂已略去)，下列说法正确的是
A．A与C互为同分异构体 B．B与F互为同系物
C．C转化为D的反应类型为取代反应 D．D分子中所有原子一定共平面
10．吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．MPy只有两种芳香同分异构体 B．EPy中所有原子共平面
C．VPy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型不是加成反应
11．下列实验装置(部分夹持装置略)或现象错误的是
A．滴入酚酞溶液 B．吸氧腐蚀 C．钠的燃烧 D．石蜡油的热分解
A．A B．B C．C D．D
12．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
13．2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是
A．分子式为C4H8Cl2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
14．下列反应属于取代反应的是
A．C2H4+3O22CO2+2H2O
B．Zn+CuSO4=ZnSO4+Cu
C．NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3
D．CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
二、多选题
15．在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 则下列说法正确的是
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
三、填空题
16．1，4 环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成：
请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型
(1)①______，反应______。
(2)②______，反应______。
(3)③______，反应______。
(4)④______，反应______。
(5)⑤______，反应______。
(6)⑥______，反应______。
(7)⑦______，反应______。
四、实验题
17．已知1，2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83.5℃，密度为1.23 g·mL-1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78℃。某化学课外活动小组为探究1，2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：
(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是___________。
(2)向装置A中大试管里先加入1，2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入___________，目的是___________，并向装置C中试管里加入适量溴水。
(3)为了使反应在75℃左右进行，常用的方法是___________。
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是___________。
(5)能证明1，2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是___________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为___________、___________。
18．溴乙烷在不同溶剂中与发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作I：在试管中加入溶液和溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______；试管口安装一长导管的作用是______。
(2)观察到______现象时，表明溴乙烷与溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是______。
(4)为证明溴乙烷在乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是______，检验的方法是______(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
五、有机推断题
19．卤代烃是重要的工业原料，同时对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，请回答下列问题：
Ⅰ．氟利昂，即二氟二氯甲烷，分子式为，氟利昂，即一氟三氯甲烷，分子式为。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。破坏臭氧层的机理为；；。
(1)活性氯()的作用是___________。
(2)下列关于氟利昂()、氟利昂()的推测不正确的有___________。
A．两种氟利昂在醇溶液中均可发生消去反应
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．直接用溶液均可检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ．已知二氯烯丹是一种除草剂，其合成路线如下：
(二氯烯丹)
已知：在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。
(1)写出下列反应类型：反应①是___________，反应③是___________，反应⑥是___________。
(2)写出下列物质的结构简式：A___________，E___________。
(3)写出反应③的化学方程式：___________。
(4)写出有机物所有同分异构体的结构简式：___________。
20．烯烃A在一定条件下可以按如图所示进行反应。
已知：CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH=CH2 [D是，和互为同分异构体，和互为同分异构体。]
(1)A的结构简式是___________ 。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)___________ 。
(3)框图中①、③、⑥属于___________ 反应。
(4)G1的结构简式是___________ 。
(5)的化学反应方程式 ___________。
(6)上述10种化合物中，属于二烯烃的是 ___________(填符号)。
参考答案：
1．C
【详解】A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，A不符合题意；
B．碘单质在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，将四氯化碳滴入碘水中，四氯化碳能萃取碘水中的碘单质，振荡后水层接近无色，发生物理变化，B不符合题意；
C．乙烯使溴水褪色，发生加成反应，C符合题意；
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，发生取代反应，D不符合题意；
故选C。
2．C
【详解】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；
故选：C。
3．C
【详解】A．化合物A含有碳碳三键和碳氮三键，能与HCl发生加成反应，A正确；
B．化合物A含有碳碳三键具有还原性能与酸性溶液发生氧化反应，B正确；
C．醇类和卤代烃能发生消去反应，消去反应要求连接卤原子或羟基的邻碳上有氢，化合物A不能发生消去反应，C错误；
D．化合物A含有碳碳三键和碳氮三键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确；
故选C。
4．B
【详解】A．该反应中生成物较纯净，且容易与NaBr分离，具有生产价值，A错误；
B．该反应中氯气可能与CH3CH2Cl进一步取代生成1，2-二氯乙烷等副产物，产物不纯净，且不易与副产物分离，不具有生产价值，B正确；
C．该反应生成物较为纯净，且容易与H2O分离，具有生产价值，C错误；
D．该反应为加成反应，生成物较为纯净，产物单一，具有生产价值，D错误；
故答案选B。
5．B
【分析】卤代烃都能水解生成醇，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，发生消去反应时，要断裂碳卤键和邻位碳原子上的碳氢键，所以在卤代烃分子中，要求必须有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子。
【详解】A．CH3Cl没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故A不选；
B． 邻位碳原子上有氢原子，发生消去反应后只生成，故B选；
C． 连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C不选；
D．能发生消去反应，但生成的烯烃有两种：和，故D不选；
故选B。
6．D
【详解】A．根据反应物与产物的结构进行分析，可知该反应是取代反应，A正确；
B．R为时，b分子中共有7个碳原子，根据苯环上12个原子共面可知，b分子中所有的碳原子共面，B正确；
C．丁基有4种结构，分别为①、②、③、④，当R为④所示结构时，b中侧链上的一氯取代物只有1种，C正确；
D．R为时，R中可能含一个碳碳三键，此时与氢气发生加成反应时，1molb最多可以消耗5molH2，D错误；
故选D。
7．A
【详解】A．由于CH4是正四面体结构，CF2Cl2是CH4分子中2个H原子被2个Cl原子取代，2个H原子被2个F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此结构式为 ，只有一种结构，A正确；
B．由于CF2Cl2分子中的C-F、C-Cl键键长不同，因此它的空间构型是四面体，但不是正四面体，B错误；
C．氟利昂-12在常温下是无色气体，而不是无色液体物质，C错误；
D．卤代烃是由CF2Cl2分子构成的物质，它不溶于水，也不能发生电离，产生自由移动的氟离子和氯离子，D错误；
故合理选项是A。
8．C
【详解】A．该反应不是取代反应，A错误；
B．乙苯与溴不反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯乙烯与溴能发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；
C．乙苯分子中有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯取代物有5种，C正确；
D．比乙苯多一个碳原子的苯的同系物R共有8种，D错误；
综上，本题选C。
9．A
【详解】A．A与C的分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，A项正确；
B．B与F的分子式分别为、，不是相差一个或若干个原子团，不互为同系物，B项错误；
C．C转化为D的反应类型为氧化反应，C项错误；
D．D分子中含有甲基，所有原子一定不共平面，D项错误。
故选A。
10．D
【详解】A．由题可知吡啶()也是类似于苯的芳香化合物，MPy的芳香同分异构体有、、，共3种芳香同分异构体，A错误；
B．EPy中含有—CH2—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，B错误；
C．乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，C错误；
D．比较EPy和VPy的结构可知，反应②不是加成反应，D正确；
故选D。
11．C
【详解】A．碳酸钠和碳酸氢钠都会因水解而使溶液显碱性，碳酸钠的碱性强于碳酸氢钠，滴入酚酞溶液后，碳酸钠溶液呈现红色，碳酸氢钠的溶液呈现浅红色，A正确；
B．食盐水为中性，铁钉发生吸氧腐蚀，试管中的气体减少，导管口形成一段水柱，B正确；
C．钠燃烧温度在400℃以上，玻璃表面皿不耐高温，故钠燃烧通常载体为坩埚或者燃烧匙，C错误；
D．石蜡油发生热分解，产生不饱和烃，不饱和烃与溴发生加成反应，使试管中溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；
故答案选C。
12．B
【详解】可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则反应类型分别为消去-加成-消去，答案选B。
13．C
【详解】A．2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，A项错误；
B．2-氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B项错误；
C．2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，C项正确；
D．2-氯丁烷与氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应，生成的烯烃有两种：正丁烯和2-丁烯，D项错误；
答案选C。
14．D
【分析】取代反应指有机物中一个原子或原子团被其它原子或原子团取代的反应；
【详解】A．该反应为和氧气的反应，属于氧化反应，A错误；
B．该反应是一种单质和化合物生成另外一种单质和化合物的反应，属于置换反应，B错误；
C．该反应是两种化合物交换成分生成另外两种化合物的反应，属于复分解反应，C错误；
D．反应为氢原子被氯原子取代的反应属于取代反应，D正确；
故选D。
15．BC
【详解】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键，综上所述故选BC。
16．(1) 取代
(2) 消去
(3) 加成
(4) 消去
(5) 加成
(6) 加成
(7) 取代
【详解】（1）反应①方程式为：，环烷烃中的碳氢键转化为碳氯键，该反应为取代反应。
（2）反应②方程式为： ，碳氯键转化为碳碳双键，该反应为消去反应。
（3）反应⑦方程式为：，碳碳双键转化为碳氯键，该反应为加成反应。
（4）反应④方程式为：，碳氯键转化为碳碳双键，该反应为消去反应。
（5）反应⑤方程式为： ，碳碳双键转化为碳溴键，该反应为加成反应。
（6）反应⑥方程式为： ，碳碳双键转化为碳碳单键，该反应为加成反应。
（7）反应③方程式为：，碳溴键转化为羟基，该反应为取代反应。
17． 将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡产生，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气 碎瓷片 防止暴沸 水浴加热 冷凝、回流 装置C中溴水褪色 或 (或、)
【分析】该实验是探究1，2-二氯乙烷的消去反应，发生消去反应可能生成、或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使溴水褪色。
【详解】(1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热，并将导管末端插入水中，依据最终能否观察到一段稳定的水柱判断整套装置气密性是否良好，故答案为：将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡产生，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不漏气。
(2)为了防止暴沸，应向装置A的大试管中加入几片碎瓷片，故答案为：碎瓷片、防止暴沸。
(3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100℃及以下温度常选水浴加热的方法，故答案为：水浴加热。
(4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1，二氯乙烷、乙醇等的挥发，故答案为：冷凝、回流。
(5)发生消去反应可能生成、或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使溴水褪色，故答案为：装置C中溴水褪色、或、(或、)。
18． 便于控制温度 减少溴乙烷的损失 试管内溶液静置后不分层 红外光谱仪(或核磁共振仪) 乙烯 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
【详解】(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，反应生成乙醇与溴化钠，而溴乙烷沸点低，易挥发，采用水浴加热以便控制温度，在试管口安装长导管，起到冷凝回流的作用，以减少溴乙烷的损失。
故答案为：便于控制温度，减少溴乙烷的损失。
(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，产物乙醇、溴化钠都溶于水，当观察到试管内溶液静置后不分层时，表明溴乙烷与溶液已完全反应。
故答案为：试管内溶液静置后不分层。
(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子，它们的个数比为，可用核磁共振仪检测，乙醇中有羟基，也可用红外光谱仪检测。
故答案为：红外光谱仪(或核磁共振仪)。
(4)无论发生的是取代反应还是消去反应，溶液中都会产生，但生成的有机化合物不同，溴乙烷发生消去反应会生成乙烯，所以应检验生成的乙烯，可根据乙烯能使酸性溶液或溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的反应现象来检验乙烯，为避免乙醇的干扰，可以先采用洗气装置。
故答案为：乙烯；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)。
19． 作催化剂 AC 取代反应 消去反应 取代反应 、、、
【详解】I．(1)第一步反应产生的活性氯()导致后续反应发生，且最后又产生活性氯()，可见活性氯()在反应中起催化作用。
(2)A项，这两种氟利昂分子中均只有一个原子，在醇溶液中均不能发生消去反应，错误。C项，氟利昂分子不能电离出，不能直接用溶液检验，错误。甲烷是正四面体结构，所以两种氟利昂均不存在同分异构体，B正确，故选AC。
Ⅱ．此题突破口在B与氯气加成得到，从而逆向推出B为、A为。通过反应③得到C。反应⑥为E与发生取代反应而得到二氯烯丹，故E为，D的消去产物E只有一种结构，所以D为，再进一步联系反应③，可推知C为。
(1)反应①是A和氯气在高温下的取代反应，反应③是卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应，反应⑥是E中的CH2上的Cl被取代了，是取代反应。
(2)由以上分析可知，A为，E为。
(3)反应③是消去反应，从CH2Cl-CHCl-CH2Cl中消去一个小分子，生成不饱和化合物，化学方程式为：。
(4)CH2ClCHClCH2Cl的同分异构体即为丙烷分子中的3个氢原子被氯原子代替，3个氯原子可以取代一个碳原子上的三个氢原子，也可以一个碳原子上的2个氢原子被取代，另一个碳原子上的1个氢原子被取代，共有4种：、、、。
20． （CH3）2C=C（CH3）2 ② 加成反应； CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2+Br2→CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br； A、E
【分析】由D可知A为（CH3）2C=C（CH3）2，E为CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2，则B为（CH3）2CHCH（CH3）2，C为（CH3）2CHCBr（CH3）2，CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F1可F2都可生成G1，则F1为CH2BrCBr（CH3）C（CH3）=CH2，F2为CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br，G1为，G2为CH2BrCBr（CH3）CBr（CH3）CH3，以此解答该题．
【详解】由D可知A为（CH3）2C=C（CH3）2，E为CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2，则B为（CH3）2CHCH（CH3）2，C为（CH3）2CHCBr（CH3）2，CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F1可F2都可生成G1，则F1为CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br，F2为CH2BrCBr（CH3）C（CH3）=CH2，G1为，G2为CH2BrCBr（CH3）CBr（CH3）CH3，
（1）由以上分析可知A为（CH3）2C=C（CH3）2， 故答案为：（CH3）2C=C（CH3）2；
（2）反应②为B在光照条件下与溴发生取代反应，故答案为：②；
（3）反应①为加成反应，②为取代反应，③为加成反应，④为加成反应，⑤为消去反应，⑥为加成反应，⑦为加成反应，⑧为加成反应，故答案为：加成反应；
（4）由分析可知G1为 ，故答案为： ；
（5）E→F2发生的是1，4加成，其化学反应方程式为CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2+Br2→CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br，属于加成反应；故答案为：CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2+Br2→CH2BrC（CH3）=C（CH3）CH2Br；
（6）由分析的结构简式可知A为（CH3）2C=C（CH3）2，E为CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2，所以属于二烯烃的是A、E,故答案为：A、E,
【点睛】本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意以D为突破口进行推断，易错点为F1和F2，G1和G2的推断，注意把握转化关系．