专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺单元测试（含解析）下学期高二化学苏教版（2020）选择性必修3

专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固
一、单选题
1．一种昆虫信息素的分子(M)结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物M的分子式为
B．该分子最多能与发生加成反应
C．该有机物属于酯类
D．M可以发生取代反应
2．两种气态混合烃0.1mol完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，下列说法错误是
A．混合气体中一定是甲烷和乙烯
B．混合气体中一定有甲烷
C．混合气体中一定没有乙烷
D．混合气体中可能有乙烯
3．中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一，M的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．M中含有三种含氧官能团
B．1molM最多与9molH2反应
C．M中碳原子的杂化方式共有三种
D．M能与Na2CO3溶液反应放出CO2
4．下列分子中，含碳碳双键的是
A．C2H4 B．C2H5OH C．C2H5Br D．CH3COOH
5．维生素A的结构简式如下图所示，关于它的叙述中正确的是
A．维生素A属于烃
B．维生素A有三种官能团
C．维生素A不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．维生素A能发生取代、加成、加聚反应
6．下列说法正确的是
A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B．相同物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，乙醇消耗的氧气多
C．CH4和C2H4的混合气体与足量O2完全反应，反应前后气体体积一定不变(气体体积在同一温度和压强下测量)
D．相同质量的烃完全燃烧，烃中氢的百分含量越高，消耗O2越多
7．下列化学方程式书写错误的是
A．
B．
C．
D．
8．某两种气态烃的1L混合气体，完全燃烧生成2.8LCO2和3.0L水蒸气(体积均在相同状况下测得)，该混合物可能是
A．甲烷，乙烯 B．甲烷，丙烯 C．乙烷，乙烯 D．乙烷，丙烯
9．下列方案设计、现象和结论都正确的是
目的 方案设计 现象和结论
A 判断C元素和S元素的非金属性强弱 常温下，测定等物质的量浓度的Na2CO3和Na2SO3溶液的pH 若Na2CO3溶液pH比Na2SO3溶液的大，则非金属性：S>C
B 以Al2O3为原料制备AlCl3 6H2O 在Al2O3中加入适量浓盐酸，加热促进溶解，蒸发浓缩至溶液表面出现一层晶膜，静置，冷却结晶 若冷却时晶体析出量很少，则说明氯化铝溶解度随温度降低变化不明显，应采取蒸发结晶的方法
C 验证反应物浓度增大可加快反应速率 在3支试管中分别加入0.05mol·L-1、0.2mol·L-1、2mol·L-1草酸溶液各2mL，再同时加入1mL0.01mol·L-1高锰酸钾溶液，观察现象 若0.2mol·L-1草酸溶液中紫色最先褪去，则反应物浓度增大时，该反应速率不一定增大，还有其它影响因素，需要进一步探究
D 检验1—溴丙烷消去产物中的丙烯 取5mL1—溴丙烷和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，将产生的气体通入2mL稀酸性高锰酸钾溶液中 若高锰酸钾溶液褪色，则有丙烯生成
A．A B．B C．C D．D
10．齿孔酸存在于多孔菌属的落叶松蕈中，用作有机合成试剂。其结构简式如图，下列说法错误的是
A．齿孔酸分子中所有碳原子不在同一平面上
B．1mol齿孔酸和足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2
C．等量的齿孔酸消耗Na和H2的物质的量之比为2：3
D．齿孔酸能使酸性KMnO4溶液、Br2的CCl4溶液褪色
二、填空题
11．回答下列问题：
(1)D()具有的官能团名称是___________。(不考虑苯环)
(2)化合物I()中含氧官能团有___________(写名称)。
(3)M()中虚线框内官能团的名称为a___________，b___________。
12．按要求写出下列化学方程式：(请注明反应条件)
(1)甲苯→TNT：_______
(2)丙烯→聚丙烯：_______
(3)2－溴丙烷→丙烯：_______
(4)CaC2→乙炔：_______
(5)乙醇的消去反应：_______
(6)溴乙烷的水解反应：_______
13．体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医立即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)写出由乙烯制取氯乙烷的反应的化学方程式：_______。
(2)氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的原因是_______。
14．丁烯二酸()可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以为原料，设计了下列合成路线：
上述设计存在什么缺陷_________，请写出改进后的合成路线_________。
三、实验题
15．实验表明，当乙醛加入到溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同学依据乙醛结构进行探究。
【实验假设】
(1)假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，可与发生_________反应(填反应类型)。
假设Ⅱ：乙醛具有α－H，可与溴水发生取代反应。一元取代反应如下：
无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为_________。
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，补全下面反应方程式。
_________
【实验过程】针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。
方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。
序号 操作 现象
试管1 1mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置 褪色
试管2 1mL溴的溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置 ____
结论：假设Ⅰ不成立。
(2)试管2中的实验现象为__________。
方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。
序号 操作 pH
试管1 加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反应后(苯酚过量)，测定混合液pH 1.85[]
试管2 加入20mL相同浓度的溴水，再加入10mL 20%的乙醛溶液(乙醛过量)，3min后完全褪色，测定混合液pH ____________
注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。
(3)写出苯酚与溴水反应的化学方程式：____________________________________。
(4)若试管2中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为______反应；若pH接近______，则证明为氧化反应(lg2≈0.3)；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有。
【实验结论与反思】
(5)根据实验数据得出结论：乙醛与溴水发生氧化反应。查阅资料，乙醛并非直接与发生反应，而是与次溴酸(HBrO)反应，从平衡移动的角度解释乙醛使溴水褪色的原因：______________。
(6)已知柠檬醛的结构如图，结合上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双健的合理方法为 (填字母序号)。
A．向酸性高锰酸钾溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
B．向溴水中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
C．向溴的溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色
D．向新制氢氧化铜悬浊液中加适量柠檬醛，加热，冷却后取上层清液再加溴水，观察其是否褪色
16．溴丁烷是难溶于水、能混溶于乙醇的无色液体，主要用作烷化剂、溶剂、稀有元素萃取剂，也可用于有机合成。溴丁烷密度：，熔点：，沸点：，丁醇沸点：，密度：。由丁醇制备溴丁烷的流程和实验装置如下图：
回答下列问题：
(1)图1为加热回流，其中仪器X的名称是_______，使用冷凝管的好处是_______，装置X中有生成，写出相应的化学方程式：_______。
(2)装置B的作用是_______，A反应停止后，发现溶液显红棕色，说明有副产物_______生成；流程中Y的内容是水洗、_______，干燥时常用的干燥剂是_______。
(3)利用图2装置进行蒸馏。
①如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是_______(填标号)。
A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料
②实验发现，在实验操作方法没有错误的情况下，所得产品中总会含有一定量的丁醇，原因是_______。
17．亚磷酸三乙酯是一类广泛应用于农药、塑料、药物等领域的有机磷试剂。某实验小组对亚磷酸三乙酯的制备进行了探究，其反应原理为：
部分物质相关性质如下表所示：
物质 熔点 沸点 性质
白磷 44.1℃ 280.5℃ ——
三氯化磷 -112.2℃ 75.4℃ 溶于乙醇，遇水立即水解
亚磷酸三乙酯 -112℃ 157.9℃ 不溶于水，易溶于乙醇、石油醚等
石油醚 —— 60~90℃ 不溶于水，易溶于乙醇、亚磷酸三乙酯等
回答下列问题：
I.制备三氯化磷固体
三氯化磷制备装置如图1所示，图中部分夹持、加热装置已省略。
(1)A中反应的离子方程式为_______。
(2)B中盛放试剂是_______；F的作用为_______。
(3)加热C装置选择的适宜温度为_______(填标号)。
a.44℃~70℃ b.85℃~90℃ c.160℃~170℃
II.制备亚磷酸三乙酯
向图2所示的三颈烧瓶中加入14.6mL(0.25mol)无水乙醇、33.4mLN，N—二甲基苯胺和73mL石油醚，保持温度在5℃~10℃，强力搅拌下滴入由7.6mL(0.083mol)三氯化磷与38mL石油醚混合后的溶液，滴加完毕后，升温至40℃~45℃，继续搅拌1小时。将得到的悬浮液冷却后抽滤、洗涤，然后合并滤液和洗涤液，先常压蒸馏回收溶剂，再减压蒸馏收集得到产品10.4g。
(4)图2中的冷凝管_______(“能”或“不能”)用来替换图1中的冷凝管。
(5)制备亚磷酸三乙酯时加入N，N-二甲基苯胺的作用是_______。
(6)洗涤粗产品时，最好的洗涤剂为_______(填标号)。
a.蒸馏水 b.75%乙醇溶液 c.石油醚
(7)本实验亚磷酸三乙酯的产率为_______(保留一位小数)。
四、有机推断题
18．三氟哌啶醇是一种神经系统用药，用于精神分裂症的治疗。其合成路线如下所示：
(1)A的名称为___________；B的含氧官能团名称为___________。
(2)写出D→E反应的化学方程式___________。F→G的反应类型为___________。
(3)三氟哌啶醇的分子式为___________ 。
(4)根据以上信息，请写出以溴乙烷和丙酮为原料制取2-甲基-2-丁醇合成路线___________(其他试剂自选)。
19．具有支链的芳香族化合物是重要的化工原料和合成中间体，以下是由丙烯为原料合成油墨材料DAP-A树脂的流程。
完成下列填空：
（1）D的分子式是____；反应④的条件是_____。
（2）写出结构简式A______；B__________。
（3）写出下列反应的化学方程式。
反应②：________________。
反应④：__________________________。
（4）符合下列条件的C的同分异构体共有___种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③含有-COOH。
参考答案：
1．B
【解析】A．观察有机物M的结构简式，可判断出其分子式为，A项正确；
B．分子中含有一个碳碳双键，该分子最多能与发生加成反应，注意羧基中虽然含有碳氧双键，但不能与氢气加成，B项错误；
C．根据结构简式可知，分子中含碳碳双键和酯基，属于酯类，C项正确；
D．有机物M分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应(属于取代反应)，有机物碳原子上的氢原子可被卤素原子取代发生取代反应，D项正确；
答案选B。
2．A
【解析】n(H2O)==0.2mol，即0.1mol混合烃完全燃烧得0.16molCO2和0.2mol H2O，根据元素守恒，混合烃的平均分子式为C1.6H4，烃中C原子数小于1.6的只有CH4，则混合气体中一定含有甲烷，由于CH4分子中含4个H原子，则另一烃分子中一定含4个H原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。
【解析】A．根据上述分析可知，混合气体中一定含有甲烷，可能含有C2H4或C3H4，故A错误；
B．混合气体中一定含有甲烷，故B正确；
C．由于H原子数平均为4，则混合气体中一定没有乙烷，故C正确；
D．混合气体中可能有C2H4或C3H4，故D正确；
答案选A。
3．A
【解析】A．该分子中含有酯基、（酚）羟基、醚键三种含氧官能团，A正确；
B．该分子中2mol苯环和1mol碳碳双键能与H2反应，所以可知1 mol该有机物最多消耗7mol H2，B错误；
C．M中碳原子的杂化方式共有sp2、sp3二种，C错误；
D．该有机物中（酚）羟基能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2，D错误；
故答案选A。
4．A
【解析】A．C2H4中含有1个碳碳双键、4个C-H键，A符合题意；
B．C2H5OH中含有1个C-C键，5个C-H键，1个C-O键和1个O-H键，B不合题意；
C．C2H5Br中含有 1个C-C键，5个C-H键和1个C-Br键，C不合题意；
D．CH3COOH中含有 1个C-C键，3个C-H键，1个C-O键，1个C=O双键和1个O-H键，D不合题意；
故答案为：A。
5．D
【解析】A．只含有碳氢两种元素组成的有机物是烃，维生素A中还含有氧元素，不属于烃，属于烃的含氧衍生物，A错误；
B．维生素A含有两种官能团，即碳碳双键和羟基，B错误；
C．含有碳碳双键和羟基，维生素A能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；
D．含有碳碳双键，维生素A能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，维生素A能发生酯化反应等取代，D正确；
答案选D。
6．D
【解析】A．有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，只能说明有机物的组成中碳氢原子个数比为1∶2，不能确定有无氧元素，选项A错误；
B．1mol乙烯和1mol乙醇完全燃烧都消耗3mol氧气，完全燃烧消耗的氧气一样多，故B错误；
C．高于100℃条件下，水为气体，烃中的H原子数为4时，反应前后气体体积不变，则在高于100°C条件下，燃烧甲烷和乙烯的混合气体，前后气体体积不变；低于100℃条件下，水为液体，则反应前后的体积会变化，C错误；
D．12g碳可以消耗1mol氢气，4g氢可以消耗1mol氢气，所以质量相同时，氢元素的质量分数越高消耗的氧气越多，D正确；
故选D。
7．A
【解析】A．在NaOH的水溶液中加热发生取代反应生成，故A错误；
B．丙烯分子中有一个甲基，具有烷烃的性质，在加热条件下和氯气发生取代反应，故B正确；
C．甲醛相当于有两个醛基，所以它和新制的氢氧化铜反应的物质的量之比为1:4，化学方程式为，故C正确；
D．1-丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯和水，化学方程式为，故D正确；
答案选A。
8．D
【解析】两种气态烃的1 L混合气体，完全燃烧生成2.8 L CO2和3.0 L水蒸气，则该混合物的平均化学式是C2.8H6，则两种气体的分子中碳原子一个小于或等于2，一个大于2，氢原子一个小于6，一个大于6，或都等于6，据此分析。
【解析】A．甲烷、乙烯，分子中含有的H原子数都是4，碳原子一个是1，一个是2，故A不符合题意；
B．甲烷，丙烯，甲烷分子中碳原子是1，丙烯分子中碳原子是3，甲烷分子中氢原子是4个，丙烯分子中氢原子是6个，故B不符合题意；
C．乙烷、乙烯的碳原子数都是2，乙烷的的氢原子数是6，乙烯的氢原子数是4，故C不符合题意；
D．乙烷的碳原子数是2，丙烯的碳原子数是3，乙烷的氢原子数是6，丙烯的氢原子数也是6，故D符合题意；
答案选D。
9．C
【解析】A．亚硫酸钠不是硫元素的最高价含氧酸的盐，不能据此判断C元素和S元素的非金属性强弱，A错误；
B．采取蒸发结晶的方法容易失去结晶水，不能得到AlCl3 6H2O，B错误；
C．由于生成的锰离子可作催化剂，加快反应速率，所以当反应物浓度增大时，反应速率增大不一定是由于浓度影响造成的，还可有其它影响因素，需要进一步探究，C正确；
D．生成的丙烯中含有乙醇，乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色，不能说明有丙烯生成，D错误；
答案选C。
10．B
【解析】A．分子中含有四面体碳原子，所以分子中所有碳原子不在同一平面上，故A正确；
B．1个齿孔酸分子中含有1个羧基，1mol齿孔酸和足量溶液反应产生1mol，故B错误；
C．羟基、羧基能与钠反应，1mol齿孔酸消耗2molNa，碳碳双键能与发生加成反应，1mol齿孔酸消耗3mol，故C正确；
D．齿孔酸中的碳碳双键和醇羟基能使酸性溶液褪色，齿孔酸中的碳碳双键能使的溶液褪色，故D正确；
选B。
11．(1)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(2)(酚)羟基、醛基
(3) 酰胺基 羧基
【解析】（1）
由结构简式可知，含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基。
（2）
根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。
（3）
由题图可知，M中a虚线框内官能团的名称为酰胺基，b虚线框内官能团的名称为羧基。
12．(1)+3HNO3(浓) +3H2O
(2)nCH2=CH-CH3
(3)CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O
(4)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(5)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(6)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
【解析】(1)
甲苯在浓硫酸催化和加热条件下发生硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯，即TNT，反应的化学方程式为+3HNO3(浓) +3H2O；
(2)
丙烯在催化剂作用下发生加聚反应得到聚丙烯，反应的化学方程式为nCH2=CH-CH3；
(3)
2－溴丙烷在NaOH醇溶液和加热条件下发生消去反应得到丙烯、NaBr和水，反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；
(4)
碳化钙与水反应生成乙炔和氢氧化钙，反应的化学方程式为CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2；
(5)
乙醇在浓硫酸作用和加热到170℃时发生消去反应得到乙烯和水，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；
(6)
溴乙烷在NaOH水溶液和加热条件下发生水解反应得到乙醇和NaBr，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
13．(1)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
(2)氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用
【解析】（1）在催化剂作用下，乙烯能与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应的化学方程式：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。答案为：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl；
（2）氯乙烷的沸点低，常温下易挥发，挥发时，会带走周围环境中的热量，从而使周围环境温度降低，能减轻伤员的痛感，所以氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的原因是：氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用。答案为：氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用。
14． 在第二步的氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，使产率降低
【解析】合成过程中含有双键的物质很容易被氧化，应先与HBr发生加成反应进行保护，再通过消去反应生成双键。
【解析】在第二步的氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，使产率降低，改进后的合成路线为：。
15．(1) 加成反应 1:1
(2)溶液分层，溴水不褪色；
(3)
(4) 取代反应 1.55
(5)乙醛与HBrO反应，使得平衡正向移动，消耗，溶液褪色
(6)C
【解析】乙醛结构中含有不饱和键，α－H，具有较强的还原性，可能与溴发生加成反应，取代反应和氧化反应；溴水和苯酚溶液反应为取代反应，翻译后混合液pH值为1.85，将溴水与乙醛溶液反应，如果pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；如果发生氧化反应，生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应；若pH介于两者之间，则证明两种反应类型皆有；据此分析解题。
【解析】（1）假设Ⅰ：可以与双键发生加成反应，醛基含有不饱和键，可与发生加成反应；故答案为加成反应；
假设Ⅱ：发生取代反应时，参加反应的其中一个Br原子取代H原子，另一个Br与被取代的H生成HBr，所以无论是几元取代，参加反应的与生成的HBr物质的量之比为1:1，故答案为1:1；
假设Ⅲ：乙醛具有较强的还原性，可被溴水氧化为乙酸，反应方程式为；故答案为；
（2）1mL溴的溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置，溶液分层，溴水不褪色；故答案为溶液分层，溴水不褪色；
（3）溴水与苯酚发生取代反应，反应为；故答案为；
（4）若试管2中反应后混合液的pH＝1.85，与试管1中pH一致，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；如果发生氧化反应，生成的HBr为取代反应的2倍，所以，pH=1.55，所以若pH接近1.55，则证明为氧化反应；应故答案为取代反应；1.55；
（5）与水反应式为，乙醛与HBrO反应，使得平衡正向移动，消耗，溶液褪色；故答案为乙醛与HBrO反应，使得平衡正向移动，消耗，溶液褪色；
（6）柠檬醛分子中含有碳碳双键和醛基，根据上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双健是方法是向溴的溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色；选项C符合题意，故答案选C。
【点睛】本题主要考查化学实验方案的评价，题目难度中等，注意根据反应的类型判断反应可能的产物，把握实验原理是解题的关键。
16．(1) 三颈烧瓶 导气兼冷凝回流
2NaBr+H2SO4=Na2SO4+2HBr↑
(2) 安全瓶，防倒吸
Br2 碱洗、水洗
无水氯化钙
(3) B 1-溴丁烷和1-丁醇沸点接近
【解析】NaBr和浓硫酸反应生成HBr，HBr和1-丁醇反应生成1-溴丁烷，得到的1-溴丁烷中混有硫酸、硫酸钠等无机物，经水洗、碱洗、水洗后干燥，然后蒸馏将1-溴丁烷蒸出。
【解析】（1）根据仪器构造可知，仪器X为三颈烧瓶；1-丁醇和1-溴丁烷沸点都比较低，使用冷凝管可以将它们冷凝回流，同时也可以将多余的HBr气体导出；装置X中放入了反应物NaBr和浓硫酸，两者发生复分解反应生成HBr气体和Na2SO4，反应的化学方程式为：2NaBr+H2SO4=Na2SO4+2HBr↑。
（2）装置B是安全瓶，防止C中的溶液倒吸入A中；浓硫酸具有强氧化性，Br-有还原性，两者发生氧化还原反应，生成Br2，Br2是深红棕色的液体，A反应停止后，发现溶液显红棕色，说明有副产物Br2生成；反应后的混合物中有硫酸、硫酸钠、Br2等无机物，所以先用水洗去大部分溶于水的无机物，再加碱洗去溶于有机物中的Br2，然后再用水洗去碱液，接下来用干燥剂除水，干燥剂通常用无水氯化钙。
（3）①蒸馏需要加碎瓷片防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，故选B。
②1-溴丁烷和1-丁醇沸点接近，所以所得产品中总会含有一定量的 1- 丁醇。
17．(1)
(2) 浓H2SO4 吸收多余的Cl2、并防止水分进入E中
(3)b
(4)不能
(5)反应是可逆反应，N，N-二甲基苯胺显碱性、和氯化氢发生反应促进平衡正向进行，提高原料的转化率
(6)c
(7)75.5%
【解析】装置A中发生反应MnO2＋4HCl(浓) MnCl2＋Cl2↑＋2H2O，产生的氯气在B中经浓硫酸干燥，进入C中和白磷反应生成三氯化磷，三氯化磷经D冷凝后收集在E中，F中的碱石灰既用来吸收多余的Cl2、并防止水分进入E中。
由反应制备亚磷酸三乙酯，该反应可逆，N，N-二甲基苯胺显碱性和氯化氢发生反应促进平衡正向进行，提高原料的转化率。
（1）
A中反应的离子方程式为：。
（2）
已知三氯化磷遇水立即水解，则反应需要无水环境，B中盛放试剂是浓H2SO4；F的作用为吸收多余的Cl2、并防止水分进入E中。
（3）
C中白磷和氯气反应，由表知，加热下白磷呈液态、氯气和白磷反应生成的三氯化磷呈气态、逸出的三氯化磷蒸气需冷凝到75.4℃以下才能呈液态收集在E中，综上C装置选择的适宜温度为85℃~90℃。
选b。
（4）
图2中的冷凝管为球形冷凝管，用于冷凝回流，图1中的为直形冷凝管，用于冷凝蒸气，为防止液体凝结在球形部位，图2中的冷凝管不能”用来替换图1中的冷凝管。
（5）
制备亚磷酸三乙酯时发生反应：，该反应是可逆反应，平衡右移有利于提高原料转化率、提高产率，则加入N，N-二甲基苯胺的作用是：N，N-二甲基苯胺显碱性、和氯化氢发生反应促进平衡正向进行，提高原料的转化率；
（6）
N，N-二甲基苯胺盐酸盐是离子化合物、不溶于有机物，故将反应得到的悬浮液冷却后抽滤后所得固体为N，N-二甲基苯胺盐酸盐，滤液为石油醚、亚磷酸三乙酯、N，N-二甲基苯胺和多余乙醇的混合溶液，后续进行洗涤并合并滤液和洗涤液，先常压蒸馏回收溶剂，为防止产品损失、且合并后的液体为互溶的沸点不同的有机物，则经过滤分离洗涤粗产品时，最好的洗涤剂为石油醚)。
选c。
（7）
亚磷酸三乙酯的理论产量为0.083mol，实际产量为10.4g，则本实验亚磷酸三乙酯的产率为 (保留一位小数)。
18．(1) 氟苯 羰基、羧基
(2) +Br2+HBr 加成反应
(3)C22H23NO2F4
(4)
【解析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下 与发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成 ；在氯化铝作用下与溴发生取代反应生成，在乙醚作用下与镁反应生成 ，与发生加成反应生成 ， 酸性条件下水解生成，在碱作用下 与发生取代反应生成。
（1）
A的结构简式为 ，名称为氟苯；B的结构简式为，含氧官能团为羰基、羧基，故答案为：氟苯；羰基、羧基；
（2）
D→E的反应为在氯化铝作用下 与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2 +HBr，F→G的反应为与发生加成反应生成，故答案为：+Br2 +HBr；加成反应；
（3）
根据题中所给的三氟哌啶醇的结构简式，三氟哌啶醇的分子式为C22H23NO2F4，故答案为：C22H23NO2F4；
（4）
根据以上信息，结合原料及目标产物的结构特点分析，由溴乙烷和丙酮合成2-甲基-2-丁醇的路线为：。
19． C14H14O4 浓硫酸/加热 CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl +2CH2=CHCH2OH+2H2O 10
【解析】(1)根据D的结构简式可知，D的分子式为C14H14O4；由A+C→D及D的结构简式可知反应④为酯化反应，反应⑤为加聚反应，将D水解可知A的结构简式为CH2=CHCH2OH，C3H5Cl的结构简式为CH2=CHCH2Cl，C的结构简式为，根据B的分子式推出B的结构简式为。
【解析】(1)根据D的结构简式可知，D的分子式为C14H14O4；反应④为酯化反应，其条件是：浓硫酸/加热；
(2)根据分析可知A的结构简式为CH2=CHCH2OH，B的结构简式为；
(3)反应②为一氯丙烯的水解：CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl
反应④为酯化反应：+2CH2=CHCH2OH+2H2O；
(4)①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③含有-COOH，又C的结构简式为，符合上述条件的C的同分异构体有10种，结构简式分别如下：
。