化学人教版（2019）选择性必修3 3.1卤代烃 课件（共25张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.1卤代烃 课件（共25张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 869.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-11 09:27:18 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
第三章 烃的衍生物
一、烃的衍生物
定义：烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团
所取代而生成的一系列有机化合物。
分类：卤代烃、醇、酚、羧酸、羧酸的衍生物
第一节 卤代烃
1.定 义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。
通常用R-X表示
2.官能团：碳卤键（ ）
一、卤代烃
3.分 类：
①按卤素原子种类：
②按卤素原子数目：
③按烃基是否饱和：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
2-溴丙烷
1，2-二氯丁烷
3-甲基-2-氯丁烷
4.命名：
含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”
从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置。
二、卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
（2）沸点：
④ 含有相同碳原子的卤代烃，按氟、氯、溴、碘的顺序，沸点依次升高。
常温下，大多为液态或固态，少数（如CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl）为气态。
② 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高。
③ 同分异构体支链越多，沸点越低。
① 沸点大于相应的烃。
（1）状态：
难溶于水，可溶于有机溶剂。
（4）密 度：
密度高于相应的烃。
脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比水小，其他的比水大。
一般情况下，一元卤代烃的碳原子数越多，密 度却越小。
（3）溶解性：
三、溴乙烷
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
液体
38.4℃
比水大
难溶于水，易溶于多种有机溶剂
溴乙烷
1.溴乙烷的物理性质
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－ 而离去。
点拨
C
C
Br
H
H
H
H
H
2、溴乙烷的化学性质—取代反应
实验装置
实验现象 ①中溶液_____
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了_____
分层
淡黄色沉淀
Br－
【实验现象】
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。
C2H5—Br＋NaOH C2H5—OH＋NaBr
水
△
【实验结论】
溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
①CH3CH2Br
CH3CH2OH
NaOH溶液加热
AgNO3溶液
取上层清液
硝酸酸化
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
【应用】
【方案一】加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
【方案二】加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，然后加入硝酸银溶液。
【方案三】加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，静置，取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。
不合理
不合理
√
卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃
NaOH水溶液
取上层清液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
【应用】
Cl-
Br-
I-
加热
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_ __________ 。
(2)鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________________。
【练习】
④③⑤⑦①
②③⑦①
CH2—CH2＋NaOH
乙醇
△
H
Br
CH2=CH2 ↑＋NaBr＋H2O
四、溴乙烷的化学性质——消去反应
反应条件：①NaOH的醇溶液 ②要加热
实质：相邻的两个C上脱去H-X形成不饱和键！
⑴ 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
⑵ 除KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶液褪色而干扰实验（以后学）。
还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。没有必要先通入水中。
取代与消去的对比
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br 反应条件 NaOH水溶液加热 NaOH醇溶液加热
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr
断键位置 C—Br C—R，邻位碳C—H
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同的反应 有水则水解，有醇则消去 【例题】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ( ) ① ② ③(CH3)3C—CH2Cl
④ CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
A
1、取代反应（水解反应）
反应的条件：
强碱的水溶液、加热
五、卤代烃的化学性质
+NaOH
—C—C—
H
X
醇
△
C=C
+NaX+H2O
2、消去反应
六、获得卤代烃的途径
典例剖析
C
2、下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
3、如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式，并指出反应类型。
溴乙烷
NaOH醇溶液
加热
乙烯
溴水
１,２－二溴乙烷
水解反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液加热 NaOH醇溶液加热
生成物 乙醇、NaBr 乙烯、NaBr
卤代烃的结构条件 所有的卤代烃都能发生水解反应 ①与—X相连的C要有邻位碳
②与—X相连的C邻位碳上要有H
总结 有水则水解 有醇则消去
第三章 烃的衍生物
一、烃的衍生物
定义：烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团
所取代而生成的一系列有机化合物。
分类：卤代烃、醇、酚、羧酸、羧酸的衍生物
第一节 卤代烃
1.定 义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。
通常用R-X表示
2.官能团：碳卤键（ ）
一、卤代烃
3.分 类：
①按卤素原子种类：
②按卤素原子数目：
③按烃基是否饱和：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
2-溴丙烷
1，2-二氯丁烷
3-甲基-2-氯丁烷
4.命名：
含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”
从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置。
二、卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
（2）沸点：
④ 含有相同碳原子的卤代烃，按氟、氯、溴、碘的顺序，沸点依次升高。
常温下，大多为液态或固态，少数（如CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl）为气态。
② 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高。
③ 同分异构体支链越多，沸点越低。
① 沸点大于相应的烃。
（1）状态：
难溶于水，可溶于有机溶剂。
（4）密 度：
密度高于相应的烃。
脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比水小，其他的比水大。
一般情况下，一元卤代烃的碳原子数越多，密 度却越小。
（3）溶解性：
三、溴乙烷
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
液体
38.4℃
比水大
难溶于水，易溶于多种有机溶剂
溴乙烷
1.溴乙烷的物理性质
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－ 而离去。
点拨
C
C
Br
H
H
H
H
H
2、溴乙烷的化学性质—取代反应
实验装置
实验现象 ①中溶液_____
②中有机层厚度减小
④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了_____
分层
淡黄色沉淀
Br－
【实验现象】
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。
C2H5—Br＋NaOH C2H5—OH＋NaBr
水
△
【实验结论】
溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
①CH3CH2Br
CH3CH2OH
NaOH溶液加热
AgNO3溶液
取上层清液
硝酸酸化
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
【应用】
【方案一】加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。
【方案二】加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，然后加入硝酸银溶液。
【方案三】加入NaOH的水溶液，充分振荡并加热，静置，取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。
不合理
不合理
√
卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃
NaOH水溶液
取上层清液
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
【应用】
Cl-
Br-
I-
加热
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_ __________ 。
(2)鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是__________________。
【练习】
④③⑤⑦①
②③⑦①
CH2—CH2＋NaOH
乙醇
△
H
Br
CH2=CH2 ↑＋NaBr＋H2O
四、溴乙烷的化学性质——消去反应
反应条件：①NaOH的醇溶液 ②要加热
实质：相邻的两个C上脱去H-X形成不饱和键！
⑴ 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
⑵ 除KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶液褪色而干扰实验（以后学）。
还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。没有必要先通入水中。
取代与消去的对比
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br 反应条件 NaOH水溶液加热 NaOH醇溶液加热
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr
断键位置 C—Br C—R，邻位碳C—H
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同的反应 有水则水解，有醇则消去 【例题】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 ( ) ① ② ③(CH3)3C—CH2Cl
④ CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
A
1、取代反应（水解反应）
反应的条件：
强碱的水溶液、加热
五、卤代烃的化学性质
+NaOH
—C—C—
H
X
醇
△
C=C
+NaX+H2O
2、消去反应
六、获得卤代烃的途径
典例剖析
C
2、下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
3、如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式，并指出反应类型。
溴乙烷
NaOH醇溶液
加热
乙烯
溴水
１,２－二溴乙烷
水解反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液加热 NaOH醇溶液加热
生成物 乙醇、NaBr 乙烯、NaBr
卤代烃的结构条件 所有的卤代烃都能发生水解反应 ①与—X相连的C要有邻位碳
②与—X相连的C邻位碳上要有H
总结 有水则水解 有醇则消去