专题2有机物的结构与分类测试题（含解析）高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

专题2《有机物的结构与分类》测试题
一、单选题
1．下列化学用语表达不正确的是
①丙烷的球棍模型；②丙烯的结构简式为CH3CHCH2；③的化学式为C8H12；④与C8H8一定表示同一种物质
A．①② B．②④ C．③④ D．①③
2．下列烷烃的系统命名正确的是
A．4-甲基-4，5-二乙基己烷 B．3-甲基-2，3-二乙基己烷
C．2-甲基-3-乙基丁烷 D．2-甲基-4-乙基庚烷
3．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．有3种同分异构体 D．乙酸溶液又称为冰醋酸
4．主链上有6个碳原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
5．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是
A．柠檬烯属于芳香烃
B．与等物质的量的发生加成反应有两种不同产物
C．性质稳定，遇空气、加热均不易变质
D．它和丁基苯( )互为同分异构体
6．2022年诺贝尔化学奖授予美国化学家卡罗琳·贝尔托西、丹麦化学家摩顿·梅尔达尔和美国化学家卡尔·巴里·夏普莱斯，以表彰他们在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献。如图是某点击反应的示意图，下列说法正确的是
A．和的水溶液都显酸性
B．是该反应的催化剂，不参与反应过程
C．2-丁炔的键线式为
D．该点击反应的产物为，反应类型为取代反应
7．下列说法不正确的是
A．核素14C的中子数是6
B．35Cl和37Cl互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体
8．下列命名正确的是
A． 1，3，4-三甲苯
B． 1，3-二溴丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇
D． 2-甲基-3-丁炔
9．下列有机物的系统命名中正确的是
A．3-甲基-4-乙基戊烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-3-丁烯 D．4-甲基-1-戊炔
10．分子式为 C4H8O2 的有机物 M 能与 NaOH 溶液反应，则 M 可能的结构(不考虑立体异构)共有
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
二、填空题
11．M与A()互为同系物。分子组成比A多1个CH2。M分子可能的结构有_______种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为_______。
12．下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有___________和___________(填序号)；互为同分异构体的有___________和___________、___________和___________(填写序号，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有___________种；立方烷的二氯取代产物有__________种；金刚烷的一氯取代产物有_______________种。
(3)写出两个符合下列条件的物质的结构简式并用系统命名法命名：
a．与苯互为同系物； b．碳原子数小于10；c．一氯代物只有两种。___________________________；___________________________。
13．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式___________。
14．利用核磁共振技术测定有机物分子三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成9.0g 和17.6g ，消耗氧气13.44L(标准状况下)，则该物质的实验式是_____________。
(2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
根据图1、图2、图3(两个峰的面积比为2∶3)推测：A的分子式为_____________ ，A的结构简式_____________ ，A分子中杂化的原子为_____________ 。
(3)化合物A属于醇类的同分异构体有_____________种，写出其中核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式_____________。
三、实验题
15．回答下列问题：
(1)①甲烷、②乙烷、③正丁烷、④异丁烷的沸点由高到低的顺序为_______(用序号表示)；相对分子质量为72的烷烃的分子式是_______，其一氯代物只有一种的结构简式为_______。有机物的名称为_______。
(2)某学习小组按如下甲、乙两种实验方案探究海带中碘的制取。
已知：；酸性条件下，在水中的溶解度很小。
①“适量”中能代替的最佳物质的电子式为_______。步骤X中，萃取后分液漏斗内观察到的现象是_______。
②下列有关步骤Y的说法中正确的是_______(填序号)；步骤Y中的方法称为_______。
A．应控制溶液的浓度和体积 B．将碘转化成离子进入水层
C．步骤Y只有物理变化 D．溶液可由乙醇代替
16．Ⅰ.青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156-157℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35℃，从青蒿素中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚萃取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如图所示：
(1)操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是_______(填序号)。
A． B． C．
(2)向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是_______。
(3)操作Ⅱ的名称是_______。操作Ⅲ的主要过程可能是_______(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
(4)下列有关青蒿素研究的说法正确的是_______
A．利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式
B．可用X射线衍射测定分子的空间结构
C．元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素
D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团的信息
(5)青蒿素分子中的含氧官能团除过氧基(-O-O-)外，还有_______(写名称)
Ⅱ.完成下列填空
(6)表示的有机物的分子式为_______；其中碳原子的杂化方式有_______种。
(7) 的系统命名法名称是_______，其一氯代物有_______种。
(8)某有机物经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_______，分子式为_______。
四、计算题
17．Ⅰ.请按要求回答下列问题：
(1)用系统命名法命名有机化合物：_______
(2)丙烯加聚制聚丙烯的反应方程式_______。
Ⅱ.计算。
0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻了3.2g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰的质量增加17.6g。
(3)写出该有机物的化学式_______。
(4)通过核磁共振氢谱显示有两组峰，请写出该有机物的结构简式_______。
五、有机推断题
18．香料龙葵醛()曾入选伦敦奥运会指定产品，下面是工业合成龙葵醛的路线图(部分反应条件及副产物已略去），回答问题：
(1)龙葵醛的分子式为_______，C中官能团的名称为_______________。
(2)生成A的反应类型为____________，生成A的两种反应物的名称分别是____________
(3)D→E的反应条件为_____________
(4)写出E→龙葵醛的方程式：______________________。
(5)F是龙葵醛与新制Cu(OH)2反应后得到的物质，F有多种同分异构体，其中某些芳香族物质具有下列特征：①能发生银镜反应，也能发生水解反应；②是苯环的二元取代产物。则符合此条件的同分异构体共有___________种
19．阿克他利M（）是一种抗风湿性关节炎药物，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)反应①的反应类型为_______________。
(2)反应②所用的试剂为_________________。
(3)写出的所有含苯环结构的同分异构体的结构简式。_______________
(4)写出由对硝基苯乙酸（）得到对硝基苯乙酸乙酯的试剂和条件。______________
(5)A的分子式为C7H8，写出由A合成苯甲醛的合成路线。_____________
参考答案：
1．B
【详解】①丙烷为含有3个碳原子的烷烃，丙烷的球棍模型为，故①正确；
②丙烯的官能团为碳碳双键，结构简式中需要标出官能团，丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，故②错误；
③根据结构简式，每个节点为碳原子，每个碳原子可形成4条共价键，不足键用氢原子补齐，则分子式为C8H12，故③正确；
④饱和结构中8个C最多可以结合18个H，C8H8比饱和结构少10个H，则分子中可能有5个碳碳双键，或2个碳碳三键和一个碳碳双键，或2个碳碳三键和一个饱和碳形成的环，或4个碳碳双键和一个饱和碳形成的环，或者一个苯环和侧链上一个碳碳双键等结构，则与C8H8不一定表示同一种物质，故④错误；
所以不正确的是②④，答案选B。
2．D
【分析】烷烃命名原则：
①长-----选最长碳链为主链；
②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链；
③近-----离支链最近一端编号；
④小-----支链编号之和最小。
【详解】A．主链不是最长碳链，编号和不是最小，正确的命名为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷，故A错误；
B．主链不是最长碳链，正确的命名为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷，故B错误；
C．主链不是最长碳链，正确的命名为：2，3-二甲基戊烷，故C错误；
D．2 -甲基- 4 -乙基庚烷符合烷烃系统命名规则，命名正确，故D正确。
故选：D。
3．B
【详解】A．(CH3)2CHCH2CH3 称为异戊烷，A错误；
B．乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B正确；
C．C4H9Cl 中丁基的同分异构体有4种，如图为碳骨架：、、、，故C4H9Cl有4种同分异构体，C错误；
D．冰醋酸是纯的乙酸，D错误；
故选B。
4．C
【详解】根据烷烃同分异构体的书写原则，甲基不能连在1号碳，乙基不能在连在1、2号碳，则主链上有6个碳原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有以下四种：、、、；
故选C。
5．B
【详解】A．柠檬烯没有苯环，因此不属于芳香烃，故A错误；
B．与1mol Br2发生加成反应，可能加成在下面碳碳双键上，也可能加成到上面碳碳双键上，因此有二种不同产物，故B正确；
C．该物质含有碳碳双键，因此性质不稳定，易被氧化，故C错误；
D．它和丁基苯( )分子式不相同，因此不互为同分异构体，故D错误；
答案为B。
6．C
【详解】A．，显碱性，，显酸性，A错误；
B．是该反应的催化剂，催化剂在反应中先消耗，后生成，参与反应过程，B错误；
C．2-丁炔的结构简式为：，键线式为 ，C正确；
D．根据反应产物 ，该点击反应为加成反应，D错误；
故选C。
7．A
【详解】A．中子数=质量数-质子数=14-6=8，故A错误；
B．35Cl和37Cl具有相同的质子数和不同的中子数的氯原子，互为同位素，故B正确；
C．同种元素形成的不同种单质互为同素异形体，氧气和臭氧为氧元素的不同单质，所以O2和O3互为同素异形体，故C正确；
D．CH3CH2OH和CH3OCH3具有相同的分子式和不同结构的有机物，互为同分异构体，故D正确；
故选A。
8．B
【详解】A．对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，取代基编号位次和最小，的名称为：1，2，4-三甲基苯，故A错误；
B． 根据卤代烃的命名规则，的名称为1，3-二溴丙烷，故B正确；
C．根据醇的命名方法，的名称是2-丁醇，故C错误；
D．含有官能团的有机物命名时，从离官能团最近的碳原子编号，的名称是3-甲基-1-丁炔，故D错误；
故选B。
9．D
【详解】A．不符合碳链最长原则，正确的名称是2,4-二甲基-己烷 ，故A错误；
B．离取代基最近的一端对主链上的碳原子编号，正确的名称是 2,4-二甲基-己烷 ，故B错误；
C．含有碳碳双键或者碳碳三键时离双键或者三键位置最近的一端对主链上的碳原子编号，正确的名称是3-甲基-1-丁烯，故C错误；
D．含有碳碳双键或者碳碳三键时离双键或者三键位置最近的一端对主链上的碳原子编号，符合炔烃的命名原则 ，故D正确；
故选：D。
10．D
【详解】有机物X的分子式为C4H8O2，X可与NaOH溶液反应，可含有羧基或酯基；如含有羧基，则烃基为丙基，有2种，如含有酯基，可为丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯(有2种)，共6种同分异构体，故答案选D。
11． 13
【详解】A的结构简式为，M与A互为同系物，分子组成比A多1个CH2，其分子式为C7H7FS，有-SH直接连在苯环上，当苯环上连有-SH和-CH2F两个取代基时，共有3种同分异构体，当苯环上连有-SH、-CH3和-F三个取代基时，先固定-SH、-CH3在苯环上分别为邻、间、对，移动-F，分别有4种、4种、2种结构，共有10种同分异构体，合计共13种同分异构体其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为。
12．(1) ① ② ⑤ ⑦ ④ ⑧
(2) 1 3 2
(3) （1,4-二甲苯） （1,3,5-三甲苯）
【详解】（1）同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，则环己烷(C6H12)与环辛烷(C8H16)均为环烷烃，分子组成上相差2个CH2，互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，则苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体；
（2）正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，一氯代物只有1种，一氯代物中氢原子也只有1种，所以故二氯代物只有1种；金刚烷分子中有两种氢原子，一种是次甲基氢，一种亚甲基氢，所以其一氯代物有2种；立方烷分子中只有一种氢原子，其一氯代物有1种，而一氯代物有3种氢原子，分为在，则立方烷的二氯代物有3种；
（3）苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，一氯代物只有两种的物质，说明只有2种氢原子，则与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式为，名称为1，4-二甲苯；，名称为1，3，5-三甲苯。
【点睛】注意限制条件下同分异构体的书写，根据正四面体烷的结构写出分子式；正四面体烷二氯代物的种类取决于一氯代物中氢原子的种类；金刚烷的一氯代物取决于氢原子的种类；立方烷的二氯代物取决于一氯代物中氢原子的种类；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，一氯代物只有两种的物质，说明只有2种氢原子，然后根据苯的同系物命名方法命名。
13．、、、、
【详解】具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、、、、。
14．(1)
(2) 或 C、O或碳、氧
(3) 4
【分析】有机物A中：n(H)==1.0mol，n(C)==0.4mol，n(O)= +-=0.1mol，故实验式为：C4H10O。
【详解】（1）根据分析知该物质的实验式是C4H10O。
故答案为：C4H10O。
（2）由图1可知质荷比最大为74，即相对分子质量为74，故分子式为C4H10O；由图2可知A中含醚基，图3可知有两种不同环境的氢原子，推知结构简式为或，A分子中C、O均采用杂化。
故答案为：，或，C、O或碳、氧
（3）丁基有四种同分异构体，故化合物A属于醇类的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱有两组吸收峰的为。
故答案为：4，。
15．(1) ③>④>②>① C5H12 C(CH3)4 2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2) 溶液分层，上层几乎无色，下层紫红色 AB 分液
【分析】干海带经灼烧、加水溶解、过滤后定容得含I-的海带浸取原液500mL，海带浸取原液通入“适量O2”将I-氧化为I2，加四氯化碳作萃取剂，经分液得到含I2的CCl4溶液，方案甲蒸馏含I2的CCl4溶液可得纯碘；方案乙往含I2的CCl4溶液中加NaOH溶液将I2转化成离子进入水层，分液得上层液体，加H2SO4溶液生成含I2的水溶液，过滤得粗碘，经提纯可得纯碘。
【详解】（1）烷烃的熔沸点随物质的相对分子质量的增大而增大，正丁烷和异丁烷互为同分异构体，异丁烷支链多，分子间作用力弱，沸点比正丁烷低，故沸点由高到低的顺序为③>④>②>①；烷烃的通式为CnH2n+2，根据l2n+2n+2=72，解得n=5，则相对分子质量为72的烷烃的分子式是C5H12；其一氯代物只有一种的结构简式为C(CH3)4；选取含碳原子数最多的碳链作为主链，称为庚烷，从离支链最近的一端开始编号，在2和5号位各有1个甲基，在4号位有1个乙基，命名为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
（2）①“适量”主要是将I-氧化为I2，则能代替O2的最佳物质为H2O2，电子式为；步骤X中，加四氯化碳作萃取剂，四氯化碳密度大于水，则萃取后分液漏斗内观察到的现象是溶液分层，上层几乎无色，下层紫红色；
②A．应控制NaOH溶液的浓度和体积，使I2恰好完全反应进入水层，若过量太多则将在后续步骤中消耗更多的H2SO4，故A正确；
B．加入NaOH发生反应3I2+6NaOH=5NaI+NaIO3+3H2O，目的是将碘单质转化成离子进入水层，实现和有机物的分离，故B正确；
C．由B项分析可知，该步操作中，加入NaOH将碘单质转化为离子进入水层，发生了化学反应，故C错误；
D．乙醇和CCl4互溶，故NaOH溶液不可由乙醇代替，故D错误；
故答案为AB。
步骤Y中，加入NaOH将碘单质转化为离子进入水层，CCl4层和水层不互溶，可通过分液将二者分离。
16．(1)C
(2)浸取青蒿素
(3) 蒸馏 B
(4)ABC
(5)醚键、酯基
(6) C8H11NO2 3
(7) 3，3，5，5—四甲基庚烷 4
(8) 74 C4H10O
【分析】由题给流程可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚浸取青蒿素，过滤得到浸出液和残渣；浸出液经蒸馏得到乙醚和青蒿素粗品；加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。
（1）
由分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ分别为过滤、蒸馏，对应装置分别为B、A，则不需要用到灼烧装置C，故选C；
（2）
由分析可知，向干燥、破碎后的黄花蒿中加入乙醚的作用是浸取青蒿素，故答案为：浸取青蒿素；
（3）
由分析可知，操作Ⅱ为蒸馏，操作Ⅲ的主要过程为加入95%的乙醇溶解粗品，经浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品，故答案为：蒸馏；B；
（4）
A．由有机物研究的一般步骤和方法可知，利用黄花蒿茎叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，故正确；
B．用X射线衍射能测定青蒿素分子的空间结构，故正确；
C．用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，故正确；
D．可用质谱法确定青蒿素分子的相对分子质量，通过波谱分析才能确定青蒿素分子中含有何种官能团的信息，故错误；
故选ABC。
（5）
由结构简式可知，青蒿素分子中含有过氧基、醚键和酯基，故答案为：醚键、酯基；
（6）
由结构简式可知，有机物的分子式为C8H11NO2，分子中含有的单键碳原子为sp3杂化、双键碳原子为sp2杂化、-CN是三键碳原子为sp杂化，共有3种杂化方式，故答案为：C8H11NO2；3；
（7）
由结构简式可知，烷烃分子的最长碳链含有7个碳原子，侧链为4个甲基，名称为3，3，5，5—四甲基庚烷，烷烃分子中含有4类氢原子，所以一氯代物有4种，故答案为：3，3，5，5—四甲基庚烷；4；
（8）
由质谱图可知，有机物的相对分子质量为74，由碳元素和氢元素的质量分数可知，有机物分子中含有氧元素，分子中碳、氢、氧的个数分别为≈4、≈10、≈1、则有机物的分子式为C4H10O，故答案为：74；C4H10O。
17．(1)2，2，3，4－四甲基戊烷
(2)nCH3CH=CH2
(3)C2H6O2
(4)HOCH2CH2OH
【解析】(1)
有机化合物分子中，主链上有5个碳原子，另外还有4个甲基取代基，用系统命名法命名，其名称为2，2，3，4－四甲基戊烷。答案为：2，2，3，4－四甲基戊烷；
(2)
丙烯发生加聚，生成聚丙烯，反应方程式为nCH3CH=CH2。答案为：nCH3CH=CH2；
(3)
m(H2O)=10.8g，与CO反应的O原子质量为3.2g，m(CO2)=17.6g，则n(H2O)==0.6mol，n(CO)==0.2mol，n(CO2)==0.4mol，则0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后，产物CO2、CO和H2O(g)的物质的量分别为0.2mol、0.2mol、0.6mol，由此可得出发生反应的化学方程式为：有机物+2O2CO2+CO+3H2O，依据质量守恒定律，可确定该有机物的化学式为C2H6O2。答案为：C2H6O2；
(4)
通过核磁共振氢谱显示该有机物分子中有两组峰，则分子中有2种不同性质的氢原子，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH。答案为：HOCH2CH2OH。
18．(1) C9H10O 碳碳双键
(2) 加成反应 苯、丙烯
(3)NaOH的水溶液、加热
(4)2＋O2+2H2O
(5)6
【分析】苯和丙烯发生加成反应生成A，A的结构简式为 ，根据流程图可知C为，D为 ，E为，龙葵醛为 ；据此分析解题。
【详解】（1）龙葵醛的分子式为C9H10O；C中官能团的名称为碳碳双键；故答案为C9H10O；碳碳双键。
（2）生成A的反应类型为加成反应，生成A的两种反应物的名称分别是苯、丙烯；故答案为加成反应；苯、丙烯。
（3）D→E的反应是卤代烃的水解，条件为NaOH的水溶液、加热；故答案为NaOH的水溶液、加热。
（4）E发生催化氧化生成龙葵醛，方程式为2＋O2+2H2O；故答案为2＋O2+2H2O。
（5）F是龙葵醛与新制Cu(OH)2反应后得到的物质，则F为 ，F的同分异构体中，①能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明为甲酸某酯；②是苯环的二元取代产物，说明含有两个取代基；两个取代基可以是HCOO—、—CH2CH3或HCOOCH2—、—CH3，两个取代基在苯环上的位置可以有邻、间、对3种位置关系，所以符合此条件的同分异构体共有6种；故答案为6。
19． 取代 浓硫酸、浓硝酸 ；； 乙醇、浓硫酸；加热
【分析】甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生一氯甲苯，该物质与NaCN发生取代反应产生，与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生对位上的取代反应产生，发生水解反应产生，与Zn、盐酸发生还原反应产生，与CH3COOH发生成肽反应产生M。
【详解】(1)甲苯与氯气光照发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，所以反应①的反应类型为取代反应；
(2)反应②是与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生对位上的取代反应产生，所以反应所用的试剂为浓硫酸、浓硝酸；
(3)由于同分异构体是分子式相同结构不同的化合物，所以的所有含苯环结构的同分异构体的结构简式为：；；；
(4)对硝基苯乙酸（）与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应得到对硝基苯乙酸乙酯和水，故该步反应的试剂是乙醇、浓硫酸，反应条件是加热；
(5) A的分子式为C7H8，则A是甲苯，与Cl2在光照时反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生，与Cu在加热条件下被氧化产生苯甲醛。所以由A合成苯甲醛的合成路线为。
【点睛】本题考查了有机合成与推断的知识，掌握有机物结构简式的通式、各类物质反应和转化的规律及反应条件是本题解答的关键。注意官能团对物质化学性质的决定作用。