3.5.1 有机合成的过程 课件(共35张PPT) 高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共35张PPT)
第五节　有机合成
第三章 烃的衍生物
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑
有机合成
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物
有机合成
一、有机合成
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程
2、有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物碳的骨架和
官能团的转化
碳链增长和缩短、成环和开环
引入、消除和保护
一、有机合成 — 基本常识
还原
水解
酯化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
取代
烷烃
取代
烯烃
炔烃
水化
消去
水化
消去
加成
加成
氧化
加成
典型有机化合物之间的转化关系
3、有机合成的意义
①可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；
OH
HO
O
O
HO
HO
一、有机合成 — 基本常识
3、有机合成的意义
一、有机合成 — 基本常识
②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
解热镇痛药物—阿司匹林
阿司匹林难溶于水
COOH
OOCCH3
修饰
COONa
OOCCH3
阿司匹林的钠盐易溶于水，疗效更好
3、有机合成的意义
一、有机合成 — 基本常识
③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。多数是有机合成材料。
4、有机合成的反应装置
恒压滴液漏斗
温度计
球形冷凝管
三颈烧瓶
一、有机合成 — 基本常识
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
5、有机合成过程示意图
辅助原料
目标产物
一、有机合成 — 基本常识
6、有机合成的设计思路
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定试验其性质和功能
大量生产
关键：设计合成路线
即: 碳骨架的构建、官能团的引入和转化
必备的基本知识
碳链的增长、碳链的缩短
常见官能团的引入、消除、转化
有机成环反应规律
一、有机合成 — 基本常识
1、有机合成中常见的碳链变化
(1)使碳链增长的反应
(2)使碳链缩短的反应
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
1、有机合成中常见的碳链变化
(1)使碳链增长的反应
(多以题示信息告知)
①不饱和有机物之间的加成或相互加成
②卤代烃与氰化钠或炔钠的反应
如: CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl
CH3CH2CN CH3CH2COOH
H2O、H＋
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl → CH3C≡CCH2CH3+NaCl
如: 2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa+H2
液氨
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)使碳链增长的反应
①不饱和有机物之间的加成或相互加成
②卤代烃与氰化钠或炔钠的反应
③醛、酮与HCN的加成等
CH3CHO + HCN → CH3CH—CN
OH
CH3CH—CN
OH
H2O、H＋
CH3CH—COOH
OH
如:
其它：羟醛缩合反应
CH3CHO + R-C-H R-CH-CH2-CHO
O
OH
OH－
加热
R-CH═CH-CHO
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
①烯、炔的氧化，芳香烃侧链的氧化等
1、有机合成中常见的碳链变化
(2)使碳链缩短的反应
CH2CH3
KMnO4(H+，aq)
COOH
如: RCH═CH2
KMnO4(H+，aq)
RCOOH＋CO2↑
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
①烯、炔的氧化，芳香烃侧链的氧化等
1、有机合成中常见的碳链变化
(2)使碳链缩短的反应
②脱羧反应(羧酸分子中失去羧基放出CO2的反应)
如: R-COONa＋NaOH
CaO

R-H＋NaCO3
③酯、蛋白质和多糖的水解；烃的裂化或裂解等
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
2、常见官能团引入、消除和转化
(1)官能团的引入
①引入碳碳双键
醇的消去
卤代烃的消去
-C≡C-部分加成
浓硫酸
170℃
CH3CH2 OH CH2=CH2↑+H2O
醇
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂

CH≡CH + H2 CH2=CH2
Ni

二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)官能团的引入
②引入卤原子
烷烃(或苯及其同系物)的取代
烯烃(或炔烃)的加成
醇(或酚)的取代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光照
+ Br2
催化剂
+ HBr
—Br
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
加热
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)官能团的引入
③引入 OH
烯烃加水:
醛、酮的还原：
酯的水解:
卤代烃水解:
催化剂
加热
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
Δ
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
(CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH
C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr
水
Δ
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀H2SO4
Δ
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)官能团的引入
④引入 CHO
醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成
醛的氧化和酯的水解
⑤引入 COOH
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
Δ
催化剂
Δ
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
2、常见官能团引入、消除和转化
(2)官能团的消除
思考：怎样消去不饱和键、醛基和羟基？
①通过加成反应消除不饱和键
②通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基
③通过消去或氧化或酯化等消去羟基
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
2、常见官能团引入、消除和转化
(3)官能团的转化
(种类、数目和位置的变化)
①官能团种类变化
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
2、常见官能团引入、消除和转化
(3)官能团的转化
(种类、数目和位置的变化)
②官能团数目变化
消去
加成
CH3CH2-Br
CH2=CH2
CH2Br-CH2Br
③官能团位置变化
消去
加成
HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3
Br
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
3、成环与开环反应
(1)成环反应
①二烯烃、炔烃成环反应
3CH≡CH
CH2
CH2
═
＋
CH
CH
═
═
CH2
CH2
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)成环反应
②成酯反应
＋2H2O
CH2
CH2
O═C
O═C
O
O
COOH
COOH
HOCH2
HOCH2
＋
稀H2SO4
Δ
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)成环反应
②成酯反应
CH3CHCH2CH2C—OH
O
═
OH
CH—CH2
O CH2
C
O
═
CH3
＋H2O
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)成环反应
②成酯反应
2CH3—CH—C—OH
O
═
OH
＋2H2O
CH3
O
C
═
O
O
C
═
O
CH3
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)成环反应
③形成环醚
CH2═CH2
OH
OH
浓H2SO4
CH2—CH2
O
＋H2O
CH2OH
CH2OH
HOCH2
HOCH2
＋
浓H2SO4
＋2H2O
O
O
3CH2═O
O
O
O
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
(1)成环反应
④形成环酸酐
HOOC—CH2CH2—COOH
丁二酸
O
O
O
═
═
＋H2O
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
3、成环与开环反应
(2)开环反应
①环酯开环反应
稀H2SO4
Δ
CH2—CH2
CH2—C
═
O
O
＋H2O
CH2—CH2OH
CH2—C—OH
═
O
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
3、成环与开环反应
(2)开环反应
②环烯烃氧化开环反应
[O]
CH2—C—OH
CH2—C—OH
═
O
═
O
二、有机合成中碳链变化和官能团衍变
1、
2、
3、
4、
R CH OH
OH
自动失水
RCHO + H2O
RCH=CHOH
RCH2CHO
RCH=CH2
①KMnO4 / OH－
②酸化
RCOOH + CO2
HBr
过氧化物
RCH=CH2
HBr
RCH2CH2Br
RCHCH3
Br
中学化学常见的有机信息
1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。
2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。
3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。
有机合成的常见题型
有机合成的常见题型
1、正向合成分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
正向合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标化合物
中间体2
三、有机合成分析方法
练、以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成乙酸乙酯
H2O
催化剂
加热、加压
CH2=CH2
CH3CH2OH
[O]
CH3COOH
CH3COOC2H5
浓H2SO4

三、有机合成分析方法