3.5.1有机合成的主要任务 课件(共21张PPT)高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.5.1有机合成的主要任务 课件(共21张PPT)高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-12 19:54:43 | ||
图片预览
文档简介
(共21张PPT)
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
学习目标
1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。
2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
NH4OCN
H2N
NH2
C
O
氰酸铵
尿素
19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
德国化学家维勒
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物
化妆品香料：
苯甲酸苯甲酯
隐形眼镜材料：
聚甲基丙烯酸羟乙酯
长效缓释阿司匹林
合成纤维
塑料
合成橡胶
身边的化学
思考与讨论：观察下列有机合成的原料分子和目标分子，总结有机合成的主要任务。
原料分子
目标分子
CH2＝CH2
CH3COOH
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3CHO
CH3CHO
有机合成的主要任务
有机合成
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
主要任务
构建碳骨架
引入官能团
碳链的增长
碳链的缩短
碳链的成环
1）碳碳双键
2）碳卤键
3）羟基
4）羧基
5）酯基
（1）炔(烯)烃和醛(酮)与HCN发生加成反应
CH≡CH
丙烯腈
丙烯酸
CH2==CHCN
CH2==CHCOOH
炔(烯)烃和醛(酮)中的不饱和键与HCN发生加成反应，再经水解生成羧酸，或加氢生成胺。
CH2=CH2
CH3CH2CN
丙腈
CH3CH2COOH
1、碳链的增长
你知道哪些增长碳链的方法？
将羧基、氨基等引入碳链的，产物较原料分子增加了一个碳原子。
（2）卤代烃与NaCN发生取代反应
催化剂
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羟基醛
加成反应
消去反应
α,β-不饱和醛
（3）羟醛缩合反应：醛基邻位碳上的氢原子与另一分子醛中的醛基加成反应，生成羟基醛
（3）共轭二烯烃加成
共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下第尔斯-阿尔德反应 （Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
课堂评价 已知： ，如果要合成
所用原始原料可以是
①2， 3-二甲基-1， 3-戊二烯和乙炔
②2， 3-二甲基-l， 3-丁二烯和丙炔
③2-甲基-l， 3-丁二烯和2-丁炔
④1， 3-戊二烯和2-丁炔
A．①④ B．只有① C．②④ D．②③
【答案】D
2、碳链的缩短
(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
C8H18 C4H10+C4H8
△
你知道哪些缩短碳链的方法？
(2)酯的水解反应
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(3)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
＋ HOOC—R
烯烃：
芳香烃：
炔烃：
RCOOH+CO2↑
RC≡CH
二氢成CO2
一氢成酸
无氢成酮
一氢成CO2、无氢成酸
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
RCH═CH2
RCOOH＋CO2↑
2.引入官能团
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
(1)碳碳双键：
①醇的消去：
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+ H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
②卤代烃的消去：
③炔烃的不完全加成：
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
(2)碳卤键：
①烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反应
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
③烯烃(炔烃)与 HX 或X2 的加成:
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
②醇与酚的取代:
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
CH3
+ Cl2
光照
CH2Cl
+HCl
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
△
催化剂
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
(3)羟基：
①烯烃与水的加成:
②卤代烃的水解:
CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
③酯的水解:
④醛、酮与H2加成:
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CHCH3
催化剂
加热、加压
OH
(4)醛基：
①醇的催化氧化:
醛
2RCH2OH
Cu
2RCHO
+O2
+2H2O
伯醇
CH≡CH＋H2O CH3—CHO
②炔烃的加成反应:
(5)引入羧基的方法：
①醛的氧化反应:
②酯、酰胺、氰基（—CN）的水解反应:
③某些烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醛被KMnO4(H+)溶液氧化的反应:
因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
拓展：官能团的保护——酚羟基的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
C＝C
NaOH/醇
△
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
H＋
C＝C
浓硫酸
△
拓展：官能团的保护——碳碳双键的保护
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
学习目标
1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。
2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
NH4OCN
H2N
NH2
C
O
氰酸铵
尿素
19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
德国化学家维勒
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物
化妆品香料：
苯甲酸苯甲酯
隐形眼镜材料：
聚甲基丙烯酸羟乙酯
长效缓释阿司匹林
合成纤维
塑料
合成橡胶
身边的化学
思考与讨论：观察下列有机合成的原料分子和目标分子，总结有机合成的主要任务。
原料分子
目标分子
CH2＝CH2
CH3COOH
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3CHO
CH3CHO
有机合成的主要任务
有机合成
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
主要任务
构建碳骨架
引入官能团
碳链的增长
碳链的缩短
碳链的成环
1）碳碳双键
2）碳卤键
3）羟基
4）羧基
5）酯基
（1）炔(烯)烃和醛(酮)与HCN发生加成反应
CH≡CH
丙烯腈
丙烯酸
CH2==CHCN
CH2==CHCOOH
炔(烯)烃和醛(酮)中的不饱和键与HCN发生加成反应，再经水解生成羧酸，或加氢生成胺。
CH2=CH2
CH3CH2CN
丙腈
CH3CH2COOH
1、碳链的增长
你知道哪些增长碳链的方法？
将羧基、氨基等引入碳链的，产物较原料分子增加了一个碳原子。
（2）卤代烃与NaCN发生取代反应
催化剂
CH3—C—H
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
＋
H
C CHO
H
H
β-羟基醛
加成反应
消去反应
α,β-不饱和醛
（3）羟醛缩合反应：醛基邻位碳上的氢原子与另一分子醛中的醛基加成反应，生成羟基醛
（3）共轭二烯烃加成
共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下第尔斯-阿尔德反应 （Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
COOH
＋
△
COOH
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
课堂评价 已知： ，如果要合成
所用原始原料可以是
①2， 3-二甲基-1， 3-戊二烯和乙炔
②2， 3-二甲基-l， 3-丁二烯和丙炔
③2-甲基-l， 3-丁二烯和2-丁炔
④1， 3-戊二烯和2-丁炔
A．①④ B．只有① C．②④ D．②③
【答案】D
2、碳链的缩短
(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
C8H18 C4H10+C4H8
△
你知道哪些缩短碳链的方法？
(2)酯的水解反应
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(3)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
＋ HOOC—R
烯烃：
芳香烃：
炔烃：
RCOOH+CO2↑
RC≡CH
二氢成CO2
一氢成酸
无氢成酮
一氢成CO2、无氢成酸
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
RCH═CH2
RCOOH＋CO2↑
2.引入官能团
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
(1)碳碳双键：
①醇的消去：
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑
+ H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
②卤代烃的消去：
③炔烃的不完全加成：
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
(2)碳卤键：
①烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反应
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
③烯烃(炔烃)与 HX 或X2 的加成:
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
②醇与酚的取代:
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
CH3
+ Cl2
光照
CH2Cl
+HCl
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br
△
催化剂
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
(3)羟基：
①烯烃与水的加成:
②卤代烃的水解:
CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl
H2O
△
③酯的水解:
④醛、酮与H2加成:
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CHCH3
催化剂
加热、加压
OH
(4)醛基：
①醇的催化氧化:
醛
2RCH2OH
Cu
2RCHO
+O2
+2H2O
伯醇
CH≡CH＋H2O CH3—CHO
②炔烃的加成反应:
(5)引入羧基的方法：
①醛的氧化反应:
②酯、酰胺、氰基（—CN）的水解反应:
③某些烯烃、炔烃、芳香烃、醇、醛被KMnO4(H+)溶液氧化的反应:
因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
拓展：官能团的保护——酚羟基的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
C＝C
NaOH/醇
△
C＝C
＋H2O
—C—C—
OH
H
H＋
C＝C
浓硫酸
△
拓展：官能团的保护——碳碳双键的保护