专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺单元测试 （含解析）高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺单元测试 （含解析）高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-13 20:01:07 | ||
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文档简介
专题5药物合成的重要原料-卤代烃胺酰胺基础巩固
一、单选题
1．下列化学方程式书写错误的是
A．
B．
C．
D．
2．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是
A．可与钠反应 B．可与碳酸钠溶液反应
C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D．可生成高分子化合物
3．下图是合成高分子材料Ⅰ和部分物质转化的过程示意。已知：G、H和I均含有酯基，下列说法正确的是
A．H2C=CHCOOH存在顺反异构
B．G合成高分子材料I是缩聚反应
C．F是CH3CH2COOH
D．G发生氧化反应生成H
4．维生素A的结构简式如下图所示，关于它的叙述中正确的是
A．维生素A属于烃
B．维生素A有三种官能团
C．维生素A不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．维生素A能发生取代、加成、加聚反应
5．一种昆虫信息素的分子(M)结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物M的分子式为
B．该分子最多能与发生加成反应
C．该有机物属于酯类
D．M可以发生取代反应
6．室温下，下列实验过程能达到预期实验目的的是
选项 实验过程 实验目的
向酸性KMnO4溶液中滴入较浓的FeCl2溶液，溶液紫色褪去 证明Fe2+有还原性
向NaI、NaCl混合溶液中滴加少量AgNO3溶液，有黄色沉淀生成 证明Ksp(AgI)＜Ksp(AgBr)
将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体通入溴水中，溴水褪色 证明溴乙烷发生了消去反应
相同条件下，分别用pH试纸测定0.1 mol/LCH3COONa溶液、0.1 mol/LNaClO溶液的pH 比较CH3COOH和HClO的酸性强弱
A．A B．B C．C D．D
7．下列实验方案设计正确且能达到相应实验目的的是
A．用装置甲实验室制乙烯并检验产物
B．用装置乙实验室制溴苯并检验产物中的HBr
C．用装置丙蒸干溶液获得CuSO4·5H2O
D．用装置丁实验室制乙酸乙酯并收集
8．苯佐卡因能有效地吸收U·V·B区域280~320μm中波光线区域的紫外线，可用于防晒类化妆品，其结构简式如图所示。下列关于苯佐卡因的说法错误的是
A．其苯环上的二氯代物有6种
B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．分子中可能共平面的碳原子最多为9个
D．能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2
9．齿孔酸存在于多孔菌属的落叶松蕈中，用作有机合成试剂。其结构简式如图，下列说法错误的是
A．齿孔酸分子中所有碳原子不在同一平面上
B．1mol齿孔酸和足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2
C．等量的齿孔酸消耗Na和H2的物质的量之比为2：3
D．齿孔酸能使酸性KMnO4溶液、Br2的CCl4溶液褪色
10．某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH，下列关于该有机物的说法错误的是
A．该有机物含有3种官能团
B．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理一样
C．该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应
D．1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应
二、填空题
11．在水溶液中加热后所得含苯环产物的化学名称为_______。
12．已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它会自动失水生成含的化合物。在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛()：
(1)条件2中的试剂为___________。
(2)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：___________。
(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐A，部分还原成醇B。写出A经酸化后的产物与B发生酯化反应生成的一种新的化合物C的结构简式：___________。
13．已知：。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ()的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
14．已知：，则合成路线中，B的结构简式为_______。
三、计算题
15．在标准状况下，某烷烃和单烯烃的混合气体2.24L,将其完全燃烧,产生的气体缓缓通过浓硫酸,浓硫酸增重4.05克,将剩余气体通入碱石灰,碱石灰质量增加了6.60克,另取该混合气体2.24L通过过量溴水,溴水质量增加了1.05克。求：
(1)混合气体由哪两种烃组成_____；
(2)则该单烯烃的体积分数是_____。
16．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定)，0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后，碱石灰增重39g。
(1)求该烃的分子式___。
(2)已知该烃的一氯代物有3种，请写出该烃的结构简式且命名___。
17．由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氢气的相对密度是13.2，将1 L的混合气体和4 L氧气在容积固定的密闭容器中完全燃烧并保持原来的温度(120 ℃)，测得密闭容器内压强比反应前增加了4%。
(1)写出混合气体中两种烃的分子式______。
(2)计算混合气体中两种烃的体积比______。
四、有机推断题
18．有机物H的合成路线如图所示(部分反应物和反应条件已略去)：
已知：烃M的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______，B中所含官能团的名称为_______。
(2)B→C的反应中，还可能生成其他有机副产物，有机副产物的结构简式为_______。
(3)F+D→H的反应类型为_______。
(4)写出E→F第①步发生反应的化学方程式：_______。
(5)N是E的同分异构体，能同时满足以下条件的N的结构有_______种(不考虑立体异构且不含E)。
①无环状结构；
②0.1 mol N最多可与0.4 mol银氨发生反应。
(6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计以乙二醛为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
19．吲哚-2-酮是重要的农药、医药中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1) B的名称为___________。
(2)②为取代反应，该反应生成CH3OH和酯类物质C，则C的结构简式为___________。
(3)⑤的反应类型为___________；F中含氮官能团的名称为___________。
(4)写出反应⑥的化学方程式___________。
(5) E的同分异构体中，苯环上直接连有-NO2，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的共有___________种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1：2：2：2为___________ (写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线(其他试剂任选) ______。
参考答案：
1．A
【解析】A．在NaOH的水溶液中加热发生取代反应生成，故A错误；
B．丙烯分子中有一个甲基，具有烷烃的性质，在加热条件下和氯气发生取代反应，故B正确；
C．甲醛相当于有两个醛基，所以它和新制的氢氧化铜反应的物质的量之比为1:4，化学方程式为，故C正确；
D．1-丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯和水，化学方程式为，故D正确；
答案选A。
2．C
【解析】A．分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，故A不选；
B．分子中含—COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B不选；
C．分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C可选；
D．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D不选；
故选C。
3．C
【解析】乙炔和一氧化碳生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和甲醇酯化生成G，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I；G加成生成H，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH；
【解析】A．H2C=CHCOOH中碳碳双键左端碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，A错误；
B．由流程可知，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I，B错误；
C．G和氢气加成生成H：CH3CH2COOCH3，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH，C正确；
D．G和氢气加成生成H，为加成反应，D错误；
故选C。
4．D
【解析】A．只含有碳氢两种元素组成的有机物是烃，维生素A中还含有氧元素，不属于烃，属于烃的含氧衍生物，A错误；
B．维生素A含有两种官能团，即碳碳双键和羟基，B错误；
C．含有碳碳双键和羟基，维生素A能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；
D．含有碳碳双键，维生素A能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，维生素A能发生酯化反应等取代，D正确；
答案选D。
5．B
【解析】A．观察有机物M的结构简式，可判断出其分子式为，A项正确；
B．分子中含有一个碳碳双键，该分子最多能与发生加成反应，注意羧基中虽然含有碳氧双键，但不能与氢气加成，B项错误；
C．根据结构简式可知，分子中含碳碳双键和酯基，属于酯类，C项正确；
D．有机物M分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应(属于取代反应)，有机物碳原子上的氢原子可被卤素原子取代发生取代反应，D项正确；
答案选B。
6．C
【解析】A．Fe2+、Cl-都具有还原性，都可以被酸性KMnO4溶液氧化，向酸性KMnO4溶液中滴入较浓的FeCl2溶液，溶液紫色褪去，不能说是Fe2+的还原性，也可能是Cl-而导致的，A错误；
B．混合溶液中NaI、NaCl浓度大小未知，只要溶液中c(Ag+)·c(I-)＞Ksp(AgI)，就可以形成AgI沉淀，不能据此判断出物质的溶度积常数Ksp(AgI)＜Ksp(AgBr)，B错误；
C．溴水褪色，说明生成了不饱和烯烃，因此可证明溴乙烷发生了消去反应，C正确；
D．NaClO溶液具有漂白性，不能用pH试纸测定溶液pH，应用pH计，D错误；
故合理选项是C。
7．B
【解析】A．乙醇易挥发，制备的乙烯中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能达到实验目的，A错误；
B．B中液溴易挥发，发生取代反应得到的HBr中混有Br2，CCl4可吸收Br2，硝酸银溶液用来检验生成的HBr，B正确；
C．蒸干硫酸铜溶液得到的是硫酸铜固体，要想得到五水硫酸铜晶体，应采用冷却结晶，C错误；
D．乙酸与乙醇应在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，该装置不能实现制备乙酸乙酯，D错误；
故选B。
8．A
【解析】A．其苯环上的一氯代物有2种，如图：，第1种的第二个氯原子又有3种，第2种的第二个氯原子则增加一种同分异构体，故其苯环上的二氯代物有4种，A错误；
B．由题干结构简式可知，分子中含有酯基故能发生水解等取代反应，含有苯环故能发生加成反应，有机物能够燃烧，能发生氧化反应，B正确；
C．苯环是一个平面结构，碳共氧双键平面，故分子中可能共平面的碳原子最多为9个，C正确；
D．分子中含有苯环故能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2，D正确；
故答案为：A。
9．B
【解析】A．分子中含有四面体碳原子，所以分子中所有碳原子不在同一平面上，故A正确；
B．1个齿孔酸分子中含有1个羧基，1mol齿孔酸和足量溶液反应产生1mol，故B错误；
C．羟基、羧基能与钠反应，1mol齿孔酸消耗2molNa，碳碳双键能与发生加成反应，1mol齿孔酸消耗3mol，故C正确；
D．齿孔酸中的碳碳双键和醇羟基能使酸性溶液褪色，齿孔酸中的碳碳双键能使的溶液褪色，故D正确；
选B。
10．B
【解析】A．由有机物HOCH2CH=CHCH2COOH的结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团，故A正确；
B．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不一样，前者发生加成反应，后者发生氧化反应，故B错误；
C．由有机物HOCH2CH=CHCH2COOH的结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键和羧基，因此该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应，故C正确；
D．羟基和羧基与都能与金属钠反应生成氢气，所以1molHOCH2CH=CHCH2COOH能与2molNa、1molNaOH发生反应，故D正确；
故答案：B。
11．苯乙醇
【解析】在水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇和溴化钠，含苯环产物的化学名称为苯乙醇。
12． NaOH溶液 +2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O
【解析】甲苯与氯气发生取代反应生成二氯甲苯，二氯甲苯在氢氧化钠水溶液中加热水解生成，不稳定，自动失水生成，据此分析解答。
【解析】(1) 由题意知，可由不稳定的中间产物失水得到，由→为卤代烃的碱性水解过程，因此条件2为氢氧化钠水溶液，加热，故答案为：NaOH溶液；
(2)苯甲醛与银氨溶液发生氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水，反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；
(3) 由题给信息知，A为苯甲酸盐，酸化后得到，B为，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应可生成，故答案为：。
13．
【解析】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生信息反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
14．
【解析】已知：，是碳链增长的反应，并生成碳碳双键；所以合成路线中，B的结构简式为；故答案为。
15． CH4和C3H6 25%
【解析】(1)标况下2.24L气体的物质的量为0.1mol，浓硫酸增重4.05克，即燃烧时生成4.05g水，物质的量为=0.225mol，则混合烃中含有0.45molH原子，碱石灰质量增加了6.60克，即生成6.60gCO2，物质的量为=0.15mol，则混合烃中含有0.15molC原子，所以该烃的平均分子式为C1.5H4.5；由于含C原子数小于1.5的烃只有CH4，所以混合烃中一定含有CH4；溴水质量增加了1.05克，即混合物中含有1.05g单烯烃，则甲烷的质量为0.15mol×12g/mol+0.45g-1.05g=1.20g，n(CH4)==0.075mol，则n(单烯烃)=0.1mol-0.075mol=0.025mol，其摩尔质量为=42g/mol，单烯烃同时为CnH2n，所以有12n+2n=42，解得n=3，该单烯烃为C3H6；
综上所述混合气体由CH4和C3H6组成；
(2)单烯烃的体积分数为×100%=25%。
16． C6H14 CH3CH2C(CH3)3；2，2—二甲基丁烷
【解析】(1)体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积（在同温同压下测定），说明H原子个数的一半比C原子个数多1，所以可设烃的分子式为CxH2x+2，0.1mol该烃完全燃烧生成0.1xmolCO2、(x+1)0.1mol水，碱石灰吸收二氧化碳和水，则二氧化碳和水的质量0.1xmol44g/mol+(x+1)0.1mol18g/mol=39g，解得x=6，据此判断该烃的分子式C6H14；
(2)若该烃的一氯代物有3种，说明该烃分子中含有3种氢原子，则其结构简式为CH3CH2C(CH3)3，最长碳链有4个碳，2号碳上有两个甲基，所以命名为2，2—二甲基丁烷。
17． CH4、C3H6 3∶2
【解析】混合气体平均摩尔质量为13.2×M(H2)=13.2×2g/mol=26.4g/mol，则两种气态物质相对分子质量一个大于26.4，一个小于26.4，所以一定有甲烷；对于甲烷而言，燃烧后(高于水的沸点)气体体积不变，充分燃烧说明产物只有二氧化碳和水；同温同压下，气体的体积比和物质的量成正比，反应前充入气体为5 mol，反应后增加4%，变为5.2mol，气体物质的量增加0.2mol，设烯烃中碳原子数为n、在1mol 混合气(混合气体1体积)中物质的量为xmol，甲烷为(1-x)mol；根据，可知物质的量变化(2 n-1-1.5n)=0.5n-1，列方程求出x=0.2÷(0.5n-1)，所以n(甲烷)=(1-x)=(5n-12)÷(5n-10)，又1mol混合气质量为26.4g，所以16×[(5n-12)÷(5n-10)]+14n×0.2÷(0.5n-1)=26.4，计算得出n=3，烯烃为丙烯，丙烯物质的量x=0.2÷(0.5n-1)=0.4，所以百分含量0.4÷1×100%=40%，甲烷60%，甲烷和丙烯的体积之比是3:2；综上分析可知：
(1)混合气体中两种烃的分子式分别为：CH4、C3H6；
(2)混合气体中甲烷和丙烯的体积比3∶2。
18．(1) 2，3-二甲基-2-丁烯 碳碳双键
(2)或 (写 一种即可)
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)+2NaOH+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+6H2O
(5)8
(6)(或其他合理答案)
【解析】烃M的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，烃的通式为CnH2n，12n+2n=84，n=6，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故M的结构简式为：，与Cl2加成得到A，A发生消去反应得到B，B与Br2发生1，4加成反应得到C，C发生取代反应得到D，D与氢气加成得到G，G发生催化氧化得到E，E与新制氢氧化铜发生反应得到F，D与F发生酯化反应得到H。
(1)
M为，化学名称为2，3-二甲基-2-丁烯，B为，所含官能团的名称为碳碳双键；
(2)
B为，B→C为与溴单质的加成反应，反应中，还可能生成其他有机副产物，有机副产物的结构简式为：或；
(3)
F+D→H的为酸和醇发生酯化反应，反应类型为取代反应（或酯化反应）；
(4)
E为，与新制氢氧化铜发生反应，E→F第①步发生反应的化学方程式：+2NaOH+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+6H2O；
(5)
E为，N是E的同分异构体，N无环状结构，0.1 mol N最多可与0.4 mol银氨发生反应，说明N中也含2mol醛基，可以看成4个碳原子的烷烃中有两个取代基（醛基），可能的结构简式为（只画出碳骨架，数字代表醛基的位置）：、、，其中1种结构为E，故除E外，N的结构有8种；
(6)
与银氨溶液发生反应生成，与氢气发生加成反应得到，与发生缩聚反应得到，合成路线为：(或其他合理答案)
。
19． 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 还原反应 氨基 +H2O 13
【解析】根据D的结构式可知，硝基与甲基在苯环上为邻位，故B为；反应①为硝化反应，故A为；B与发生反应生成C为和CH3OH；D为在双氧水的作用下生成E；E加氢去氧，发生还原反应生成F；F在酸性的作用下发生反应 +H2O。
【解析】(1)反应①为硝化反应，根据D的结构式可知，硝基与甲基在苯环上为邻位，故B为邻硝基甲苯；
(2)②的反应方程式为：++CH3OH，故可知C的结构简式为；
(3)E生成F的过程中，加氢去氧，为还原反应；F为，说明F中含有氨基；
(4)该反应为氨基和羧基的脱水缩合反应，化学方程式为 +H2O；
(5)苯环上直接连有硝基，能发生银镜反应，又能发生水解反应的官能团为，①与硝基在苯环上的位置分别有邻、间、对3种；②硝基、甲基、在苯环上有10种，故一共有13种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1：2：2：2为；
(6) 由制备的合成路线为在酸性高锰酸钾的条件下将苯环上的甲基氧化为羧基生成 利用Fe/HCl将苯环上的硝基转化为氨基生成 ，加入催化剂生成。
一、单选题
1．下列化学方程式书写错误的是
A．
B．
C．
D．
2．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是
A．可与钠反应 B．可与碳酸钠溶液反应
C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D．可生成高分子化合物
3．下图是合成高分子材料Ⅰ和部分物质转化的过程示意。已知：G、H和I均含有酯基，下列说法正确的是
A．H2C=CHCOOH存在顺反异构
B．G合成高分子材料I是缩聚反应
C．F是CH3CH2COOH
D．G发生氧化反应生成H
4．维生素A的结构简式如下图所示，关于它的叙述中正确的是
A．维生素A属于烃
B．维生素A有三种官能团
C．维生素A不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．维生素A能发生取代、加成、加聚反应
5．一种昆虫信息素的分子(M)结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物M的分子式为
B．该分子最多能与发生加成反应
C．该有机物属于酯类
D．M可以发生取代反应
6．室温下，下列实验过程能达到预期实验目的的是
选项 实验过程 实验目的
向酸性KMnO4溶液中滴入较浓的FeCl2溶液，溶液紫色褪去 证明Fe2+有还原性
向NaI、NaCl混合溶液中滴加少量AgNO3溶液，有黄色沉淀生成 证明Ksp(AgI)＜Ksp(AgBr)
将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体通入溴水中，溴水褪色 证明溴乙烷发生了消去反应
相同条件下，分别用pH试纸测定0.1 mol/LCH3COONa溶液、0.1 mol/LNaClO溶液的pH 比较CH3COOH和HClO的酸性强弱
A．A B．B C．C D．D
7．下列实验方案设计正确且能达到相应实验目的的是
A．用装置甲实验室制乙烯并检验产物
B．用装置乙实验室制溴苯并检验产物中的HBr
C．用装置丙蒸干溶液获得CuSO4·5H2O
D．用装置丁实验室制乙酸乙酯并收集
8．苯佐卡因能有效地吸收U·V·B区域280~320μm中波光线区域的紫外线，可用于防晒类化妆品，其结构简式如图所示。下列关于苯佐卡因的说法错误的是
A．其苯环上的二氯代物有6种
B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．分子中可能共平面的碳原子最多为9个
D．能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2
9．齿孔酸存在于多孔菌属的落叶松蕈中，用作有机合成试剂。其结构简式如图，下列说法错误的是
A．齿孔酸分子中所有碳原子不在同一平面上
B．1mol齿孔酸和足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2
C．等量的齿孔酸消耗Na和H2的物质的量之比为2：3
D．齿孔酸能使酸性KMnO4溶液、Br2的CCl4溶液褪色
10．某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH，下列关于该有机物的说法错误的是
A．该有机物含有3种官能团
B．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理一样
C．该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应
D．1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应
二、填空题
11．在水溶液中加热后所得含苯环产物的化学名称为_______。
12．已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它会自动失水生成含的化合物。在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛()：
(1)条件2中的试剂为___________。
(2)写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式：___________。
(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐A，部分还原成醇B。写出A经酸化后的产物与B发生酯化反应生成的一种新的化合物C的结构简式：___________。
13．已知：。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ()的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
14．已知：，则合成路线中，B的结构简式为_______。
三、计算题
15．在标准状况下，某烷烃和单烯烃的混合气体2.24L,将其完全燃烧,产生的气体缓缓通过浓硫酸,浓硫酸增重4.05克,将剩余气体通入碱石灰,碱石灰质量增加了6.60克,另取该混合气体2.24L通过过量溴水,溴水质量增加了1.05克。求：
(1)混合气体由哪两种烃组成_____；
(2)则该单烯烃的体积分数是_____。
16．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定)，0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后，碱石灰增重39g。
(1)求该烃的分子式___。
(2)已知该烃的一氯代物有3种，请写出该烃的结构简式且命名___。
17．由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氢气的相对密度是13.2，将1 L的混合气体和4 L氧气在容积固定的密闭容器中完全燃烧并保持原来的温度(120 ℃)，测得密闭容器内压强比反应前增加了4%。
(1)写出混合气体中两种烃的分子式______。
(2)计算混合气体中两种烃的体积比______。
四、有机推断题
18．有机物H的合成路线如图所示(部分反应物和反应条件已略去)：
已知：烃M的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______，B中所含官能团的名称为_______。
(2)B→C的反应中，还可能生成其他有机副产物，有机副产物的结构简式为_______。
(3)F+D→H的反应类型为_______。
(4)写出E→F第①步发生反应的化学方程式：_______。
(5)N是E的同分异构体，能同时满足以下条件的N的结构有_______种(不考虑立体异构且不含E)。
①无环状结构；
②0.1 mol N最多可与0.4 mol银氨发生反应。
(6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计以乙二醛为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
19．吲哚-2-酮是重要的农药、医药中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1) B的名称为___________。
(2)②为取代反应，该反应生成CH3OH和酯类物质C，则C的结构简式为___________。
(3)⑤的反应类型为___________；F中含氮官能团的名称为___________。
(4)写出反应⑥的化学方程式___________。
(5) E的同分异构体中，苯环上直接连有-NO2，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的共有___________种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1：2：2：2为___________ (写结构简式)。
(6)参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线(其他试剂任选) ______。
参考答案：
1．A
【解析】A．在NaOH的水溶液中加热发生取代反应生成，故A错误；
B．丙烯分子中有一个甲基，具有烷烃的性质，在加热条件下和氯气发生取代反应，故B正确；
C．甲醛相当于有两个醛基，所以它和新制的氢氧化铜反应的物质的量之比为1:4，化学方程式为，故C正确；
D．1-丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯和水，化学方程式为，故D正确；
答案选A。
2．C
【解析】A．分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，故A不选；
B．分子中含—COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B不选；
C．分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C可选；
D．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D不选；
故选C。
3．C
【解析】乙炔和一氧化碳生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH和甲醇酯化生成G，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I；G加成生成H，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH；
【解析】A．H2C=CHCOOH中碳碳双键左端碳上有2个氢原子，不存在顺反异构，A错误；
B．由流程可知，G结构简式为CH2=CHCOOCH3，G中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子材料I，B错误；
C．G和氢气加成生成H：CH3CH2COOCH3，F与甲醇酯化生成H，则F为CH3CH2COOH，C正确；
D．G和氢气加成生成H，为加成反应，D错误；
故选C。
4．D
【解析】A．只含有碳氢两种元素组成的有机物是烃，维生素A中还含有氧元素，不属于烃，属于烃的含氧衍生物，A错误；
B．维生素A含有两种官能团，即碳碳双键和羟基，B错误；
C．含有碳碳双键和羟基，维生素A能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；
D．含有碳碳双键，维生素A能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，维生素A能发生酯化反应等取代，D正确；
答案选D。
5．B
【解析】A．观察有机物M的结构简式，可判断出其分子式为，A项正确；
B．分子中含有一个碳碳双键，该分子最多能与发生加成反应，注意羧基中虽然含有碳氧双键，但不能与氢气加成，B项错误；
C．根据结构简式可知，分子中含碳碳双键和酯基，属于酯类，C项正确；
D．有机物M分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应(属于取代反应)，有机物碳原子上的氢原子可被卤素原子取代发生取代反应，D项正确；
答案选B。
6．C
【解析】A．Fe2+、Cl-都具有还原性，都可以被酸性KMnO4溶液氧化，向酸性KMnO4溶液中滴入较浓的FeCl2溶液，溶液紫色褪去，不能说是Fe2+的还原性，也可能是Cl-而导致的，A错误；
B．混合溶液中NaI、NaCl浓度大小未知，只要溶液中c(Ag+)·c(I-)＞Ksp(AgI)，就可以形成AgI沉淀，不能据此判断出物质的溶度积常数Ksp(AgI)＜Ksp(AgBr)，B错误；
C．溴水褪色，说明生成了不饱和烯烃，因此可证明溴乙烷发生了消去反应，C正确；
D．NaClO溶液具有漂白性，不能用pH试纸测定溶液pH，应用pH计，D错误；
故合理选项是C。
7．B
【解析】A．乙醇易挥发，制备的乙烯中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能达到实验目的，A错误；
B．B中液溴易挥发，发生取代反应得到的HBr中混有Br2，CCl4可吸收Br2，硝酸银溶液用来检验生成的HBr，B正确；
C．蒸干硫酸铜溶液得到的是硫酸铜固体，要想得到五水硫酸铜晶体，应采用冷却结晶，C错误；
D．乙酸与乙醇应在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，该装置不能实现制备乙酸乙酯，D错误；
故选B。
8．A
【解析】A．其苯环上的一氯代物有2种，如图：，第1种的第二个氯原子又有3种，第2种的第二个氯原子则增加一种同分异构体，故其苯环上的二氯代物有4种，A错误；
B．由题干结构简式可知，分子中含有酯基故能发生水解等取代反应，含有苯环故能发生加成反应，有机物能够燃烧，能发生氧化反应，B正确；
C．苯环是一个平面结构，碳共氧双键平面，故分子中可能共平面的碳原子最多为9个，C正确；
D．分子中含有苯环故能和H2发生加成反应，且1mol该物质最多消耗3molH2，D正确；
故答案为：A。
9．B
【解析】A．分子中含有四面体碳原子，所以分子中所有碳原子不在同一平面上，故A正确；
B．1个齿孔酸分子中含有1个羧基，1mol齿孔酸和足量溶液反应产生1mol，故B错误；
C．羟基、羧基能与钠反应，1mol齿孔酸消耗2molNa，碳碳双键能与发生加成反应，1mol齿孔酸消耗3mol，故C正确；
D．齿孔酸中的碳碳双键和醇羟基能使酸性溶液褪色，齿孔酸中的碳碳双键能使的溶液褪色，故D正确；
选B。
10．B
【解析】A．由有机物HOCH2CH=CHCH2COOH的结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团，故A正确；
B．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不一样，前者发生加成反应，后者发生氧化反应，故B错误；
C．由有机物HOCH2CH=CHCH2COOH的结构简式可知，该有机物含有羟基、碳碳双键和羧基，因此该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应，故C正确；
D．羟基和羧基与都能与金属钠反应生成氢气，所以1molHOCH2CH=CHCH2COOH能与2molNa、1molNaOH发生反应，故D正确；
故答案：B。
11．苯乙醇
【解析】在水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇和溴化钠，含苯环产物的化学名称为苯乙醇。
12． NaOH溶液 +2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O
【解析】甲苯与氯气发生取代反应生成二氯甲苯，二氯甲苯在氢氧化钠水溶液中加热水解生成，不稳定，自动失水生成，据此分析解答。
【解析】(1) 由题意知，可由不稳定的中间产物失水得到，由→为卤代烃的碱性水解过程，因此条件2为氢氧化钠水溶液，加热，故答案为：NaOH溶液；
(2)苯甲醛与银氨溶液发生氧化反应得到苯甲酸铵、Ag、氨气与水，反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：+2[Ag(NH3)2]OH +2Ag↓+3NH3+H2O；
(3) 由题给信息知，A为苯甲酸盐，酸化后得到，B为，苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应可生成，故答案为：。
13．
【解析】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生信息反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。
14．
【解析】已知：，是碳链增长的反应，并生成碳碳双键；所以合成路线中，B的结构简式为；故答案为。
15． CH4和C3H6 25%
【解析】(1)标况下2.24L气体的物质的量为0.1mol，浓硫酸增重4.05克，即燃烧时生成4.05g水，物质的量为=0.225mol，则混合烃中含有0.45molH原子，碱石灰质量增加了6.60克，即生成6.60gCO2，物质的量为=0.15mol，则混合烃中含有0.15molC原子，所以该烃的平均分子式为C1.5H4.5；由于含C原子数小于1.5的烃只有CH4，所以混合烃中一定含有CH4；溴水质量增加了1.05克，即混合物中含有1.05g单烯烃，则甲烷的质量为0.15mol×12g/mol+0.45g-1.05g=1.20g，n(CH4)==0.075mol，则n(单烯烃)=0.1mol-0.075mol=0.025mol，其摩尔质量为=42g/mol，单烯烃同时为CnH2n，所以有12n+2n=42，解得n=3，该单烯烃为C3H6；
综上所述混合气体由CH4和C3H6组成；
(2)单烯烃的体积分数为×100%=25%。
16． C6H14 CH3CH2C(CH3)3；2，2—二甲基丁烷
【解析】(1)体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积（在同温同压下测定），说明H原子个数的一半比C原子个数多1，所以可设烃的分子式为CxH2x+2，0.1mol该烃完全燃烧生成0.1xmolCO2、(x+1)0.1mol水，碱石灰吸收二氧化碳和水，则二氧化碳和水的质量0.1xmol44g/mol+(x+1)0.1mol18g/mol=39g，解得x=6，据此判断该烃的分子式C6H14；
(2)若该烃的一氯代物有3种，说明该烃分子中含有3种氢原子，则其结构简式为CH3CH2C(CH3)3，最长碳链有4个碳，2号碳上有两个甲基，所以命名为2，2—二甲基丁烷。
17． CH4、C3H6 3∶2
【解析】混合气体平均摩尔质量为13.2×M(H2)=13.2×2g/mol=26.4g/mol，则两种气态物质相对分子质量一个大于26.4，一个小于26.4，所以一定有甲烷；对于甲烷而言，燃烧后(高于水的沸点)气体体积不变，充分燃烧说明产物只有二氧化碳和水；同温同压下，气体的体积比和物质的量成正比，反应前充入气体为5 mol，反应后增加4%，变为5.2mol，气体物质的量增加0.2mol，设烯烃中碳原子数为n、在1mol 混合气(混合气体1体积)中物质的量为xmol，甲烷为(1-x)mol；根据，可知物质的量变化(2 n-1-1.5n)=0.5n-1，列方程求出x=0.2÷(0.5n-1)，所以n(甲烷)=(1-x)=(5n-12)÷(5n-10)，又1mol混合气质量为26.4g，所以16×[(5n-12)÷(5n-10)]+14n×0.2÷(0.5n-1)=26.4，计算得出n=3，烯烃为丙烯，丙烯物质的量x=0.2÷(0.5n-1)=0.4，所以百分含量0.4÷1×100%=40%，甲烷60%，甲烷和丙烯的体积之比是3:2；综上分析可知：
(1)混合气体中两种烃的分子式分别为：CH4、C3H6；
(2)混合气体中甲烷和丙烯的体积比3∶2。
18．(1) 2，3-二甲基-2-丁烯 碳碳双键
(2)或 (写 一种即可)
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)+2NaOH+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+6H2O
(5)8
(6)(或其他合理答案)
【解析】烃M的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，烃的通式为CnH2n，12n+2n=84，n=6，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故M的结构简式为：，与Cl2加成得到A，A发生消去反应得到B，B与Br2发生1，4加成反应得到C，C发生取代反应得到D，D与氢气加成得到G，G发生催化氧化得到E，E与新制氢氧化铜发生反应得到F，D与F发生酯化反应得到H。
(1)
M为，化学名称为2，3-二甲基-2-丁烯，B为，所含官能团的名称为碳碳双键；
(2)
B为，B→C为与溴单质的加成反应，反应中，还可能生成其他有机副产物，有机副产物的结构简式为：或；
(3)
F+D→H的为酸和醇发生酯化反应，反应类型为取代反应（或酯化反应）；
(4)
E为，与新制氢氧化铜发生反应，E→F第①步发生反应的化学方程式：+2NaOH+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+6H2O；
(5)
E为，N是E的同分异构体，N无环状结构，0.1 mol N最多可与0.4 mol银氨发生反应，说明N中也含2mol醛基，可以看成4个碳原子的烷烃中有两个取代基（醛基），可能的结构简式为（只画出碳骨架，数字代表醛基的位置）：、、，其中1种结构为E，故除E外，N的结构有8种；
(6)
与银氨溶液发生反应生成，与氢气发生加成反应得到，与发生缩聚反应得到，合成路线为：(或其他合理答案)
。
19． 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 还原反应 氨基 +H2O 13
【解析】根据D的结构式可知，硝基与甲基在苯环上为邻位，故B为；反应①为硝化反应，故A为；B与发生反应生成C为和CH3OH；D为在双氧水的作用下生成E；E加氢去氧，发生还原反应生成F；F在酸性的作用下发生反应 +H2O。
【解析】(1)反应①为硝化反应，根据D的结构式可知，硝基与甲基在苯环上为邻位，故B为邻硝基甲苯；
(2)②的反应方程式为：++CH3OH，故可知C的结构简式为；
(3)E生成F的过程中，加氢去氧，为还原反应；F为，说明F中含有氨基；
(4)该反应为氨基和羧基的脱水缩合反应，化学方程式为 +H2O；
(5)苯环上直接连有硝基，能发生银镜反应，又能发生水解反应的官能团为，①与硝基在苯环上的位置分别有邻、间、对3种；②硝基、甲基、在苯环上有10种，故一共有13种；其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰，且峰面积之比为1：2：2：2为；
(6) 由制备的合成路线为在酸性高锰酸钾的条件下将苯环上的甲基氧化为羧基生成 利用Fe/HCl将苯环上的硝基转化为氨基生成 ，加入催化剂生成。