课件24张PPT。第一单元 有机化学的发展与应用1.有机物的概述
(1)概念：含有________的化合物。
(2)组成元素：除碳外，通常还有____、____、____、____、____及卤素等。有机化合物与有机化学碳元素 氢氧氮硫磷2．有机化学
(1)概念：有机化学就是以____________为研究对象的学科。
(2)研究范围：有机化合物的来源、______、______、合成、应用以及有关理论和方法等。有机化合物 结构性质 1.我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了______________，标志着人类合成蛋白质时代的开始。
2．1828年，德国化学家______首次在实验室中合成了有机化合物——尿素。有机化学的发展及应用结晶牛胰岛素 维勒
3．在人类的衣、食、住、行所需的物品中，有许多来源于天然的有机物，如糖类、______、________、石油、________、__________等，也有越来越多的合成有机物进入了人类的生活。如今，塑料、__________、__________、合成药物等有机物广泛应用于生活的方方面面。油脂蛋白质天然气天然橡胶合成纤维合成橡胶
【慎思】 有机化学的发展对人类社会的发展有什么作用？
【答案】现代社会对于人工合成的化学物质的依赖性正日益增强。说明有机化学的发展对社会有巨大的推进作用，它渗透于各个领域。相信随着有机化学的发展，会使人类对自身的了解将迈上一个新的台阶；将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。 1．组成与结构有机物和无机物的比较2.物理性质3.化学性质【例1】有机物种类繁多的主要原因是( )。
A．碳元素在地壳中含量大、且属于非金属元素
B．碳原子之间能以共价键结合，形成多种链状和环状的化合物
C．碳所形成的化合物性质稳定，且共价键键能大
D．碳原子可以跟其他原子形成四个共价键
解析 有机物种类繁多的主要原因是碳原子之间能以共价键结合，形成多种链状和环状的化合物。
答案 B【体验1】把一氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是( )。
A．不能从有机物中分离出来
B．不是共价化合物
C．它们的组成和性质跟无机物相似
D．都是碳的简单化合物
【答案】C
【解析】一氧化碳、碳酸等物质虽然都含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，所以属于无机物。1．我国早期的有机化学
(1)3000多年前已经用煤作为燃料。
(2)2000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术。
(3)从植物中提取染料、药物和香料等物质已经有上千年的历史。有机化学的发展2．有机化学的形成
(1)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学的概念。
(2)19世纪中叶以前，科学家提出“生命力论”，认为有机物只能由动物或植物产生，不可能通过人工的方法将无机物转化为有机物。
(3)1828年，德国化学家维勒利用无机物合成了第一种有机物——尿素，冲破了“生命力论”学说的束缚，打破了无机物和有机物的界限。3．现代有机化学的辉煌
(1)合成有机物得到广泛应用，成为人类赖以生存的重要物质基础。
(2)与其他学科融合形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科。
(3)1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质的开始。【例2】下列关于有机化学发展史的描述正确的是( )。
A．19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摒弃“生命力论”思想
B．1828年德国化学家维勒发现尿素，使有机化学迅速发展
C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质
D．人们对有机物的认识和利用是在有机化学形成之后解析 本题考查有机化学发展过程中的重要历史事件。A项中贝采利乌斯对有机化学的贡献是提出了有机化学和有机物的概念，但他本人深受“生命力论”思想的影响，认为无机物不能转化为有机物，故A错；B项中维勒的贡献是在实验室中用无机物氰酸铵合成了有机物尿素，打破了无机物和有机物的界限，故B错；1965年中国在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素，故C正确；D项人们对有机物的认识和利用在几千年前就开始了，有机化学的形成促进了人们对有机物科学、系统的认识和发展，故D错。
答案 C【体验2】下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是( )。【答案】C
【解析】在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，基于他们的贡献，使有机化学成为一门较完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家都是我们学习的榜样。实验探究一 无机物与有机物间的相互转化的实验验证(1)已知反应①为复分解反应。请写出反应①和反应②的化学反应方程式：
①_____________________________________________；
②______________________________________________。
(2)NH4CNO与尿素的关系是( )。
A．同种物质 B．同分异构体
C．同素异形体 D．不是同种物质
(3)尿素的发现使人们彻底摒弃了“________________”。【解析】(1)AgCNO生成NH4CNO的反应为离子反应，应朝着离子浓度减小的方向进行，可使其生成AgCl沉淀即AgCNO可与NH4Cl反应。
【探究课题】
其实现代化学有很多反应能够实现无机物转化为有机物。如：碳化钙(电石)可与水反应生成有机物乙炔；一氧化碳与氢气在一定条件下发生化合反应生成甲醇等。课件49张PPT。第二单元 科学家怎样研究有机物1.有机化合物通常含有____元素和____元素，测定有机物中含有____、____元素质量分数最早由科学家________于1831年提出。
2．测定有机物中是否含有C和H，通常采用的试剂是________，测定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，采用______法；确定是否存在卤素可采用__________法。有机化合物组成的研究CHCH李比希 CuO钠融铜丝燃烧1.有机化合物分子中原子主要通过______键结合在一起。
2．下列基团的化学式是：羟基________、醛基________、羧基__________、氨基________、烃基______。
3．现代化学测定有机物结构的分析方法比较多，经常采用的是____________和__________等方法。
4．测定有机物的组成和结构的现代分析方法还有______和__________法。有机化合物结构的研究共价 —OH —CHO —COOH —NH2 －R 核磁共振 红外光谱 质谱法 紫外光谱 有机化学反应的研究自由基型 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 2．同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法：将乙酸乙酯与________在H2SO4催化下加热水解，检测______的分布情况，判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上。18O 【慎思1】 如何确定有机物中是否含有氧元素？
【答案】一般有机物完全燃烧后的产物是CO2和H2O，在有机物燃烧火焰的上方罩上一个洁净、干燥的小烧杯，观察烧杯内壁上有细小的水珠出现，证明有机物中一定含有氢元素；将小烧杯倒过来，向烧杯内注入少量澄清的石灰水，石灰水变浑浊，证明有机物中一定含碳元素。有机物是否还含有氧元素要进行定量分析。
如果有机物的质量＝碳元素的质量＋氢元素的质量，则说明有机物只含碳和氢两种元素。
如果有机物的质量＞碳元素的质量＋氢元素的质量，且完全燃烧只生成二氧化碳和水，则说明有机物含有碳、氢、氧三种元素。氧元素的质量＝有机物的质量－(碳元素的质量＋氢元素的质量)。【慎思2】 酯在水解时分子中的哪个共价键发生了断裂？【慎思3】 请说说同位素示踪法研究化学反应运用了同位素的哪些性质？
【答案】同位素示踪法主要是利用的放射性核素及它们的化合物，与自然界存在的相应普通元素及其化合物之间的化学性质和生物学性质是相同的，只是具有不同的核物理性质。因此，就可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物(如标记食物、药物和代谢物质等)代替相应的非标记化合物。 1．确定有机化合物的元素组成
(1)钠融法
用钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。有机化合物组成的确定
(2)铜丝燃烧法
将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。2．有机化合物组成元素质量分数的测定【例1】电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是________________________________________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是_____________________。
(3)D装置中MnO2的作用是_________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_________________________。
(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为______________________ ____________________________________________________。
(6)要确定该有机物的分子式，还要知道_______________ ____________________________________________________。
解析 本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO2和H2O，利用装置B测定H2O的质量，利用装置A测定CO2的质量，从而可求出有机物含有的C、H(或O)的质量，进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。
答案 (1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)吸收水分，得到干燥的氧气
(3)催化剂，加快O2的生成速率
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)CH2O (6)有机物的相对分子质量【体验1】某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )。
A．该有机物中C、H、O的原子个数之比为1∶2∶3
B．分子中C、H的原子个数比为1∶2
C．有机物中必定含O
D．有机物中必定不含O
【答案】B核磁共振氢谱与红外光谱【例2】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________，结构简式为________________，若不能，请说明原因__________________ __________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)46 (2)C2H6O
(3)能 C2H6O CH3CH2OH【解析】审题关键：测定有机物分子结构的两种物理方法。有机化学反应机理的研究方法【例3】乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：
(2)若用CH3CH218OH进行该实验，18O可存在于________。
A．乙酸 B．乙醇
C．乙酸乙酯 D．水
(3)请分别指出A～F反应中属于取代反应的有________；属于加成反应的有________。答案 (1)A、C、D (2)B、C (3)A、B C、F【体验3】1943年匈牙利化学家海维西提出同位素示踪法，并获得当年的诺贝尔化学奖。已知乙酸乙酯水解的反应机理为：
在发生这个反应的溶液中最终可以在哪些物质中含18O( )。
A．乙酸乙酯和乙醇 B．水和乙醇
C．水和乙酸 D．乙酸乙酯和乙酸
【答案】C 【探究案例】 为了确定乙醇分子的结构简式是CH3－O－CH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应(ΔH＜0)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。实验探究二 有机物结构的实验确定方法试回答下列问题：
(1)指出实验装置中的错误_________________________。
(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将________(填“偏大”“偏小”或“不变”)。
(3)请指出能使该实验安全、顺利进行的实验关键步骤____________________。(4)如果开始前广口瓶和量筒间导管内未充满水，则实验结果将________。
(5)在实验时，往往把钠分散成小颗粒，其目的是_______ ____________________________________________________。
(6)在实验过程中，若消耗乙醇V mL，量筒内增加水的体积为V1 mL(气体体积已折算成标准状况)，无水乙醇密度为ρ g/mL，则每个乙醇分子被钠置换出氢原子个数为____________________________________________________。课件44张PPT。专 题 归 纳 整 合请记住下列关键词语和概念
最简式 有机基团 现代化学测定有机化合物结构常用的分析方法提示 最简式：又称实验式，指有机化合物所含元素原子个数的最简整数比。
有机基团：羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等。
现代化学测定有机化合物结构常用的分析方法：核磁共振氢谱、红外光谱等。1．归纳有机物与无机物的主要区别
2．有机化学的发展经历了哪些时期？
有机化学的历史大致可以分为三个时期。
(1)萌芽时期，由19世纪初到1858年提出价键概念之前。
(2)经典有机化学时期，由1858年价键学说的建立到1916年价键的电子理论的引入。
(3)现代有机化学时期。
3．研究有机物结构的一般步骤有哪些？
用重结晶、蒸馏、萃取等方法对天然动植物进行分离，提纯——对纯净的有机物进行元素分析，确定最简式——用质谱法测定相对分子质量，确定分子——用红外光谱和核磁共振氢谱分析有机物中官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
4．研究有机反应一般有哪些方法？
(1)逆合成分析法
从目标分子的结构入手，分析其中哪些化学键可以断掉，从而将复杂大分子拆成一些更小的部分，而这些小部分通常是已经有的或容易得到的物质结构，用这些结构简单的物质作原料合成复杂有机物是非常容易的。
(4)不对称合成法
研究手性化合物首先要将两个对映异构体分别合成出来。过去要想合成手性化合物的一种异构体而不含另一种异构体是非常困难的。正是由于诺尔斯、野依良治和夏普雷斯三位有机化学家开创了不对称催化合成，使我们现在能够很方便地合成许多不对称化合物的单个异构体。1．你知道同位素示踪法可用于研究其他化学反应吗？请再举例说明。
说明 由上述反应原理可知过氧化钠和水的反应中，氧化产物氧气中的氧元素全部来自过氧化钠，此反应的真正的还原产物是水。说明 由上述反应原理可知在植物的光合作用中产生的氧气中的氧全部来自水。2．举例说明基团理论、同位素示踪法、现代物质结构分析方法在有机化学研究中的应用。
提示 利用基团理论可将有机化合物进行分类，比如羟基和饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，由于醇都有相同的官能团羟基，因此具有相似的化学性质。同位素示踪法广泛用于探究反应机理，例如光合作用的机理就是一个典型的例子。以前利用实验法进行结构的测定程序复杂而且费时很长，现代物质结构的分析将物理方法应用到化学领域，能快速准确地进行测定，因此为有机化学的长足发展奠定了基础。3．下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H—NMR谱图，并说明理由。
解析 有机物分子的1H—NMR谱图中特征峰数目与分子中等效氢原子的种类相同。
提示 CH3CH2CH2OH分子中有四种等效氢原子，在1H—NMR谱图中有四种特征峰，对应图B；CH3CH(OH)CH3分子中有三种等效氢原子，在1H—NMR谱图中有三种特征峰，对应图A。学科思想培养一方向一 有机物分子式的确定具体方法如下：
(1)直接求算法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求出分子式的途径为：密度(或相对密度)―→摩尔质量―→1 mol气体中各元素原子的物质的量―→分子式。
(2)求最简式(实验式)
根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。
(4)方程式法
利用燃烧反应方程式，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧可速求有机物的分子式。当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律(特别是烃为气态时x≤4，新戊烷也为气态)及烃的通式和性质，运用“化学—数学”分析法，即讨论法，可简捷地确定气体烃的分子式。
当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。【例1】 常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A和B的分子中最多只含有4个碳原子，且B分子中的碳原子数比A分子中的多。
(1)将1 L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结论填入表中。
(2)120 ℃时取1 L该混合气体与9 L O2混合，充分燃烧，当恢复到燃烧前的温度和压强时，体积增大6.25%，试通过计算确定A和B的分子式。解析 设混合气体的平均分子式为CnHm，因为同温、同压下气体的体积之比等于物质的量之比，所以1 mol混合烃充分燃烧可以生成2.5 mol CO2，即n＝2.5，故混合烃的平均分子式为C2.5Hm。可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子数大于2.5的气态烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有4种可能的组合，根据每一种组合中烷烃的碳原子数及平均分子式中的碳原子数，可以确定A和B的体积比。其他组同理可以用十字交叉法确定出VA∶VB。答案 (1)
(2)A为C2H6；B为C4H8研究有机物必定涉及测定有机物的分子结构，测定有机物的分子结构主要有以下几种方法：
(1)传统化学试剂法：应用有机物分子中特征官能团的特征反应判断结构。
①加溴水或酸性高锰酸钾溶液后褪色，说明有机物中含不饱和键。方向二 有机化合物结构简式的确定(2)用现代分析方法鉴定有机物的结构
鉴定有机物结构常用的分析方法有：
①红外光谱法：其原理是在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外线的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱法：其原理是氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。物质的结构决定其性质，而物质的性质又反映其结构，故确定有机物结构式就是利用有机物所具有的特殊性质来确定该有机物所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。确定有机物结构式的一般方法如图所示。
【例2】 有机物A蒸气的质量是相同条件下同体积乙醇蒸气的2倍。1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68 L；A不与Na2CO3反应。试通过计算确定A的分子式和结构简式。
