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第2课时
乙 酸
一、乙酸的组成、结构和物理性质
1.组成、结构
2.物理性质
颜色 状态 气味 熔、沸点 挥发性
无色 液体 _______
_____ 熔点:16.6 ℃,
沸点:_________ _______
强烈刺
激性
117.9 ℃
易挥发
当温度低于16.6 ℃时,无水乙酸凝结成像冰一样的晶体,故又称冰醋酸。
【想一想】乙酸跟乙醇都含有羟基,二者的化学性质相同吗
提示:不同。乙酸中的羟基与羰基组成了羧基,化学性质与乙醇不同。
【巧判断】
(1)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃。 ( )
提示:×。乙酸中含有氧原子,属于烃的衍生物。
(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。
( )
提示:×。乙酸的结构简式只能写成CH3COOH。
(3)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性的液体。
( )
提示:×。在标准状况下醋酸是一种固体。
二、乙酸的化学性质
1.断键位置与性质
2.弱酸性
乙酸是一元弱酸,具有酸的通性。在水中部分电离,电
离方程式为_____________________,其酸性比碳酸的
酸性强。
CH3COOH CH3COO-+H+
【做一做】
乙酸在一定条件下能发生如下转化,请写出①~④的化学方程式:
①________________________________;
②_____________________________________;
③________________________________;
④______________________________。
2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
3.酯化反应
(1)定义:_______生成_______的反应。
(2)乙醇和乙酸的酯化反应:
酸和醇
酯和水
实验操作
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有___________
_____生成,且能闻到_____
化学方程式 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5
+H2O
透明的油状
液体
香味
【情景·思考】
观察下面的一幅漫画,思考:
用食醋除去水壶中的水垢利用了食醋的什么性质
提示:食醋的主要成分为醋酸,即乙酸,除去水壶中的水垢主要利用了乙酸的酸性。
【巧判断】
(1)乙酸是一种重要的有机强酸,常温下是具有刺激性气味的液体。 ( )
提示:×。乙酸是一种有机弱酸。
(2) 乙酸滴到大理石上会发现有气泡生成。 ( )
提示:√。大理石主要成分为CaCO3,与CH3COOH反应生成CO2。
(3)酯化反应实验中,长导管应插入Na2CO3溶液中。
( )
提示:×。为了防止倒吸,长导管口应该在液面以上。
(4) 将乙醇、乙酸混合后立刻发生酯化反应。 ( )
提示:×。在浓硫酸存在的条件下加热,才能发生酯化反应。
知识点一 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性的
比较
【重点释疑】
1.理论分析
乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中,均含有羟基氢,
它们有相似的性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团不同,它们也呈现不同的性质,其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。
2.实验验证
(1)给四种物质编号。
(2)实验结论。
羟基氢的活泼性:
3.羟基氢的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活泼性
电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
乙醇 水 碳酸 乙酸
与Na √ √ √ √
与NaOH × × √ √
与NaHCO3 × × × √
(说明:√表示反应,×表示不反应)
【思考·讨论】
(1)能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇
提示:可以。乙酸比碳酸酸性强,可以与NaHCO3反应生成CO2气体,而乙醇中的羟基活泼性比碳酸中的羟基弱,不能与NaHCO3反应。
(2)能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗
提示:不能。乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠溶于水,而乙醇与水互溶。
【案例示范】
【典例】(2019·枣庄高一检测)脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是 ( )
A.脱落酸的分子式为C15H18O4
B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C.脱落酸可以和金属钠发生反应
D.1 mol脱落酸最多可以和2 mol H2发生加成反应
【思维建模】分析有机物的结构推测性质的一般思路为
【解析】选C。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,故A错误;脱落酸中含有羧基、羟基,能与羧酸、醇发生酯化反应,故B错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基,因此脱落酸可以和金属钠发生反应,故C正确;脱落酸中含有3个碳碳双键,即1 mol 脱落酸至少可以和3 mol H2发生加成反应,故D错误。
【母题追问】(1)1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是多少
提示:脱落酸中含有一个羟基和一个羧基,均可以与金属钠反应,因此当1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是1 mol。
(2)脱落酸能否与NaOH反应 若能反应,生成物的分子式是怎样的
提示:脱落酸的分子式为C15H20O4,含有的羧基可以与NaOH发生中和反应,羟基不能与NaOH反应,故生成物的分子式为C15H19O4Na。
【迁移·应用】
1.(2019·安庆高一检测)下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是 ( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
【解析】选D。NaOH溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,反应速率③>①。CH3COOH溶液中含有CH3COOH,Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈,反应速率②>③,故可知反应速率排列顺序为②>③>①。
2.(2019·漳州高一检测)某有机物的结构如图所示,这种有机物可能具有的性质是 世纪金榜导学号( )
①可以燃烧 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③能跟NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应 ⑤能发生加成反应 ⑥能发生取代反应
A.①②③④⑤ B.①③④⑥
C.①②⑤ D.全部
【解析】选D。该有机物含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应;含—COOH,可发生酯化反应,能与NaOH溶液反应;大多数有机物都可以燃烧;含
—COOH、—OH,二者均可发生酯化反应,而酯化反应也属于取代反应。
【补偿训练】
(2019·兰州高一检测)某有机物A的结构简式如图所示:
关于A的性质的预测不正确的是 ( )
A.1 mol A能与3 mol H2发生反应
B.1 mol A能与2 mol金属Na反应
C.A在加热且有Cu存在的条件下与氧气发生氧化反应
D.A既能与乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反应
【解析】选C。该有机物分子中含有苯环,能与氢气发
生反应,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生反应,故
1 mol A能与3 mol H2发生反应,A项正确。A分子中含
有羧基和羟基,均可与金属Na反应生成氢气,且A既能与
乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反应,B、D两
项正确。乙醇的催化氧化反应中断裂的化学键为羟基
上的氧氢键和连接羟基的碳原子上的碳氢键,但A分子
中连接羟基的碳原子上没有氢原子,故不能发生催化氧化反应,C项错误。
知识点二 乙酸乙酯的制备
【重点释疑】
【规律总结】酯化反应的特点
【思考·讨论】
(1)实验过程中如何将乙醇与浓硫酸混合
提示:先加乙醇,然后边振荡边滴加浓硫酸。
(2)实验中加热的作用是什么
提示:加热的主要作用:一是提高酯化反应的速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
【案例示范】
【典例】(2019·潍坊高一检测)实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入浓硫酸、无水乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤,干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为 ___________;
反应中浓硫酸的作用是________________________。
(2)写出制取乙酸乙酯的化学方程式: _____________
_____________________________。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)
________。
A.反应乙酸和乙醇
B.反应乙酸并溶解部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有________;分离时,乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出” 或“上口倒出”)。
【解题指南】解答本题需要注意以下三点:
(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热。
(2)乙酸、乙醇易溶于水,而乙酸乙酯难溶于水。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法。
【解析】(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操作不当会造成液体迸溅,故应先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断摇动试管。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用是①除去乙酸并溶解部分乙醇。
②降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层析出。
(4)分离不相混溶的液体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。
答案:(1)先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加
入过程中不断摇动试管 催化剂、吸水剂
(2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
(3)B、C (4)分液漏斗 上口倒出
【母题追问】(1)上题收集装置中,球形干燥管的作用是什么
提示:球形干燥管起防倒吸的作用。
(2)上题收集装置中反应前后乙试管中液体的颜色有什么变化
提示:反应前乙试管中溶液的颜色是红色的,反应后溶液的颜色变浅。
【迁移·应用】
1.(2019·海淀区高一检测)制取乙酸乙酯的装置正确的是 世纪金榜导学号( )
【解析】选A。玻璃导管不能插入液面以下,以防止倒吸,不能用NaOH溶液,应用Na2CO3溶液。
2.(2019·揭阳高一检测)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中,不正确的是
( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加大反应速率
D.采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
【解析】选A。A项中,浓硫酸和其他液体混合时,应将
浓硫酸慢慢加到密度比它小的溶液中,应先向a中加入
乙醇和冰醋酸,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸。B
项中,加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气,二者溶于Na2CO3
溶液易造成倒吸。C项,加热一方面能加大反应速率,另
一方面能及时将乙酸乙酯蒸出,有利于提高反应物的转
化率。D项,长玻璃导管既能导出乙酸乙酯蒸气,又能冷凝回流挥发出的乙酸和乙醇。
【课堂回眸】