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第七章
有机 化合物
第三节 乙醇与乙酸
课时2 乙酸
你知道吗?
各 种 各 样 的 醋
醋是常见的调味品,食醋中含有3%~5%的乙酸。
环节一 认识乙酸的物理性质
结合生活常识,总结乙酸有哪些物理性质?(从色、态、味、水溶性、挥发性等方面)
颜色、状态:
无色液体
气味:
有强烈刺激性气味
沸点:
118℃
熔点:
16.6℃
(温度低于熔点时,乙酸凝结成晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。)
溶解性:
易溶于水、乙醇等溶剂
(易挥发)
醋是常见的调味品,食醋中含有3%~5%的乙酸。
环节 二 认识乙酸的分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
C2H4O2
羧基
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
H
O
H
H—C—C—O—H
【思考】请根据乙酸的球棍模型和空间填充模型,写出其分子式、结构式、结构简式。
—COOH
或
H O
H - C-C-O-H
H
环节 二 认识乙酸的分子结构
【思考】请根据乙酸的分子结构,预测乙酸可能具有的性质。
环节三 探究乙酸的化学性质
1.从物质分类(酸)的角度看,乙酸能与哪些物质发生反应,写出相应的化学方程式。
【活动】
乙酸是一种弱酸,电离方程式为
具有酸的通性
(1)与Mg反应:_____________________________________;
(2)与NaOH反应:____________________________________;
(3)与 CuO反应:______________________________________;
(4)与Na2CO3反应:______________________________________________;
(5)与NaHCO3反应:_____________________________________________。
2CH3COOH+2Mg===(CH3COO)2Mg+H2↑
CH3COOH+NaOH===CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3===CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH CH3COO-+H+
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O
环节三 探究乙酸的化学性质
2.设计实验比较乙酸与碳酸的酸性强弱。
【活动】
(1)A试剂为_________________, B试剂为___________。
(2)证明乙酸强于碳酸的实验现象:__________________________________。
稀醋酸
碳酸钠粉末
当稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊
环节三 探究乙酸的化学性质
3.从分子结构看,乙酸、乙醇都具有羟基,为什么乙酸具有酸性,而乙醇没有。
H—C —C—O—H
H H
H H
【活动】
环节三 探究乙酸的化学性质
3.从分子结构看,乙酸、乙醇都具有羟基,为什么乙酸具有酸性,而乙醇没有。
【活动】
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 反应 反应
与Na2CO3 反应 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
含羟基
酸性
不仅有酸性,且酸性大于碳酸
环节三 探究乙酸的化学性质
在做鱼时会加醋和酒,这样鱼会更香醇鲜美,你知道为什么吗?
酒是陈的香
有机酸 + 醇 → 酯
有特殊香味
环节三 探究乙酸的化学性质
环节三 探究乙酸的化学性质
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明油状液体生成,并能闻到香味
4.在一支试管中加入3 mL 乙醇,然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸和
2 mL 乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生
的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠液面上 ,观察现象 。
乙酸乙酯
【活动】
酯化反应:酸跟醇作用,生成酯和水的反应。
环节三 探究乙酸的化学性质
物 质 沸点(0C) 密度(g/mL) 水溶性
乙 酸 117.9 1.05 易溶
乙 醇 78.5 0.7893 易溶
乙酸乙酯 77 0.90 微溶于水
1.为什么要先加酒精,后加浓硫酸?
浓硫酸稀释放出热量;若酒精加在后,则会沸腾飞溅。
混合物的加入顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
2.为什么要加碎瓷片?
防止暴沸
3.反应中浓H2SO4的作用是什么?
①催化剂: 加快化学反应速率
②吸水剂: 吸收生成的水分,增大反应进行的程度
环节三 探究乙酸的化学性质
4.蒸出的乙酸乙酯中含有哪些杂质?
5.乙酸乙酯为什么浮在液面上?
乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,且密度比水小。
6.为什么要将产物收集在饱和碳酸钠溶液中?
7. 加热的目的?
①提高反应速率;②使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集
③提高乙醇、乙酸的转化率。
8. 导管的作用?
导气、冷凝。不能将导管插到液面下,防止发生倒吸。
饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。
酯化反应中有无其它防倒吸的方法?
安全瓶
环节三 探究乙酸的化学性质
【思考】
冷凝回流未反应的乙酸、乙醇蒸汽
环节三 探究乙酸的化学性质
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
第一种方式
第二种方式
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
同位素示踪法
酸脱羟基,醇脱氢
也属于取代反应
【活动】说一说乙醇催化氧化过程中化学键、官能团、物质类别等的变化及该反应类型。
CH3 C 18OC2H5 +H2O
=
O
环节四 了解乙酸的用途
2.乙酸是一种重要的有机化工原料,可用于生产醋酸纤维、合成纤维、
喷漆溶剂、香料、燃料、消毒剂、医药和农药等。
1.在日常生活中也有广泛的用途,可用于调味品、除水垢、可以洗饰品
上的铁锈铜锈等
【活动】
5.举例说明乙酸在生产生活中的应用,这些用途体现了乙酸的什么性质。
乙酸可以生产农药
乙酸可以生产涂料
分类: 食醋可分为酿造醋和配制醋。配制醋即勾兑醋,是以食用冰酸醋,添加水、酸味剂、调味料,香幸料、食用色素勾兑而成,仅具有一定的调味功用。而酿造醋,是以粮食为原料,通过微生物发酵酿造而成,其营养价值和香醇味远超过配制食醋 ,具有调味、保健、药用、医用等多种功用。
鉴别: 酿造食醋摇一摇,会产生白色泡沫,且不易褪掉。 好醋一般呈琥珀色或红棕色,味道有酿造的香味,而冰醋酸勾兑的醋有刺鼻子的酸味,好醋的味道除了酸还有香味,而勾兑醋除了酸味没有别的味道。
资料在线:酿造醋和勾兑醋
整理与提升
O
CH3—C—O—H
乙酸分子结构
1. 弱酸性
CH3COOH
CH3COO- +H+
2.酯化反应 酸去羟基,醇去氢。
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
△
酸性
酯化反应
注意: 受—OH的影响,
羧基上的碳氧双键不能加成
(断O—H键)
——羧酸:R—COOH
知识拓展
1. 定义:
烃基与羧基直接相连构成的有机物
2. 分类:
①按羧基数目:一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。
②按烃基不同:
脂肪酸(烃基为链烃基)
芳香酸(烃基中含有苯环)
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
按含碳原子数的多少
低级脂肪酸
高级脂肪酸: C12以上
COOH
COOH
乙二酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
丙烯酸
饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
—COOH
苯甲酸
C3H7COOH有几种?
C4H9COOH呢?
常见的高级脂肪酸
硬脂酸:C17H35COOH
软脂酸:C15H31COOH
油 酸:C17H33COOH
十六酸
十八酸
十八烯酸
饱和脂肪酸,
常温时为不溶于水的固体
常温时为不溶于水的油状液体
烃基中含一个碳碳双键,可使溴水褪色
1.试写出硬脂酸分别于乙醇、甘油发生酯 化反应的化学方程式。
2.写出丙酸(CH3CH2COOH)、甲酸 (H—COOH )、苯甲酸(C6H5-COOH )、
乙二酸(HOOC—COOH)分别与氢氧化钠、乙醇反应的化学方程式。
——羧酸:R—COOH
知识拓展
测评
(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体( )
(2)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃( )
(3)乙酸分子中含有4个H原子,故为四元酸( )
(4)乙酸分子中含有 和—OH两种官能团( )
(5)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3( )
(6)乙酸可以和碳酸盐反应生成二氧化碳( )
√
×
×
×
×
提示 醋酸的熔点为16.6 ℃,在标准状况下,醋酸为无色晶体。
提示 乙酸分子中只有—COOH中的氢原子可以电离,故为一元酸。
×
1.概念辨析:
测评
2.在反应:CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O达到平衡后,加入少量H218O重新达到平衡后,含18O的物质有
_____________、 ____________。
CH3CO18OH
H218O
3.人们常说“酒是陈的香”,你能解释其中的原理吗?
有的酒在存放过程中不会变香,反而变酸,为什么?
→酒是陈的香——乙醇被氧化为乙醛,进一步氧化得到乙酸,
在合适的条件下生成了乙酸乙酯;
→酒存放变酸——若条件不合适,乙醇与乙酸难以转化为乙酸乙酯,
此酒就会存在乙酸的酸味。
测评
环节三 探究乙酸的化学性质
A
4.