【课堂新坐标】2015届高考化学大一轮复习【讲义】选修五.5基本营养物质有机合成
文档属性
| 名称 | 【课堂新坐标】2015届高考化学大一轮复习【讲义】选修五.5基本营养物质有机合成 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2014-09-25 13:31:10 | ||
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文档简介
第五节 基本营养物质 有机合成
1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。(中频)2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。(中频)6.了解高分子化合物的应用。
油脂
1．油脂
一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
2．结构
油脂的结构式是 ( http: / / www.21cnjy.com )。
油脂中含有的常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 软脂酸(十六酸，棕榈酸) C15H31COOH
硬脂酸(十八酸) C17H35COOH
不饱和脂肪酸 油酸(9 十八碳烯酸) C17H33COOH
亚油酸(9，12 十八碳二烯酸) C17H31COOH
3.性质
(1)物理性质
①油脂一般不溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。
含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。
(2)化学性质
①水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
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b．碱性条件下皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
( http: / / www.21cnjy.com )
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
②油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
( http: / / www.21cnjy.com )
糖类
1．糖的概念与分类
(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)：
( http: / / www.21cnjy.com )2．葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分异构体
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH ( http: / / www.21cnjy.com )、—OH
(2)葡萄糖的化学性质
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)葡萄糖在生产、生活中的作用
①是一种重要的营养物质。
②广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。
3．蔗糖与麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
相同点 (1)组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体(2)都属于二糖，能发生水解反应
不同点 官能团不同 不含醛基 含有醛基
水解产物不同 葡萄糖和果糖 葡萄糖
4.淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：
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③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同，不能互称同分异构体。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
氨基酸与蛋白质的结构与性质
1．氨基酸的性质
(1)两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：
( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
( http: / / www.21cnjy.com )
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的主要性质
(1)水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
(2)两性：具有氨基酸的性质。
(3)盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(N ( http: / / www.21cnjy.com )H4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
(4)变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
(5)颜色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
有机高分子化合物的合成
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
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2．合成方法
(1)加聚反应：
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如聚异戊二烯合成的化学方程式为：
( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)缩聚反应：
反应的特点：单体通过分子间的缩合反应而生成 ( http: / / www.21cnjy.com )高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
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3．常见的合成路线
(1)一元合成路线：R—CH===CH2―→R—CH2—CH2X―→R—CH2—CH2OH―→R—CH2—CHO―→
R—CH2—COOH―→R—CH2—COOR′
有关反应的化学方程式依次为：
R—CH===CH2＋HXR—CH2—CH2X，
R—CH2—CH2X＋NaOHR—CH2—CH2OH＋NaX，
2R—CH2—CH2OH＋O22R—CH2—CHO＋2H2O，
2R—CH2—CHO＋O22R—CH2COOH，
R—CH2—COOH＋R′OH ( http: / / www.21cnjy.com )R—CH2—COOR′＋H2O。
(2)二元合成路线：
CH2===CH2―→CH2X—CH2X―→
HO—CH2—CH2—OH―→OHC—CHO―→
HOOC—COOH―→ROOC—COOR
有关反应的化学方程式依次为：
CH2===CH2＋X2―→CH2X—CH2X，
CH2X—CH2X＋2NaOHHO—CH2—CH2—OH＋2NaX，HO—CH2—CH2—OH＋O2CHO—CHO＋2H2O，OHC—CHO＋O2HOOC—COOH，
HOOC—COOH＋2ROH ( http: / / www.21cnjy.com )ROOC—COOR＋2H2O。
1．易误诊断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物。( )
(2)淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，它们是同分异构体。( )
(3)蔗糖溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，冷却加入少量新制氢氧化铜，加热，检验蔗糖水解产生的葡萄糖。( )
(4)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液蛋白质变性。( )
(5)聚乙烯为纯净物。( )
(6)聚氯乙烯塑料可用于包装食品。( )
(7)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。( )
(8)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)。( )
【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
2．(2011·上海高考节选)(1)α-甲基苯乙烯( ( http: / / www.21cnjy.com ))是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法__________________________(用化学反应方程式表示)。
(2)耐热型ABS树脂由丙烯腈1，3?丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式___________________（不考虑单体比例）。
【答案】 （1） ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
?3种天然物质的水解产物：
①淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖；②油脂水解生成高级脂肪酸和甘油；③蛋白质水解产物为氨基酸。
?4个检验方法：
①葡萄糖检验可用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；
②蛋白质检验可用浓HNO3，也可采用灼烧的方法；
③淀粉的检验用碘水；
④油脂与矿物油的检验可利用含酚酞的NaOH溶液。
?7个易错点：
①油脂不是高分子化合物，② ( http: / / www.21cnjy.com )淀粉与纤维素不是同分异构体，③蛋白质、淀粉溶液属于胶体，④蛋白质、橡胶有天然的也有合成的，⑤纤维并非纤维素，⑥糖不一定有甜味，⑦植物油属于酯类，矿物油属于烃类。
?2种合成高分子化合物的方法是加聚反应和缩聚反应。
基本营养物质的比较
类别 分子结构特点 主要化学性质
糖类 多羟基醛或多羟基酮(含多个羟基，含醛基或酮基)及它们的脱水缩合物 ①葡萄糖具有醛的性质：与H2加成得六元醇，能被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化②具有醇的性质：与酸发生酯化反应③二糖、多糖可水解生成单糖④血糖缓慢氧化为人体提供能量
油脂 烃基部分往往含有碳碳双键，含酯基 ①具有酯类的性质，可发生水解反应(碱性条件下发生皂化反应) ②部分具有烯烃的性质：与H2加成制取人造脂肪，使Br2的CCl4溶液褪色
氨基酸 含羧基和氨基 ①两性：既能与酸反应，又能与碱反应②可脱水形成含肽键的化合物
蛋白质 含—NH2、—COOH、—CONH—，蛋白质结构复杂 ①可与酸、碱反应②能水解生成氨基酸③酶具有生物催化作用④盐析和变性⑤蛋白质灼烧时产生烧焦羽毛的特殊气味⑥含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色
(2013·广东高考)下列说法正确的是( )
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
【解析】 A项，糖类化合物为多羟基醛或 ( http: / / www.21cnjy.com )多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。
【答案】 B
①单糖不能水解，具有还原性的糖有葡萄糖和麦芽糖。
②油脂由高级脂肪酸与甘油生成的酯，但不是高分子化合物。
③油脂“碱性水解”称为皂化反应。
考向1 油脂的性质与应用
1．(2013·新课标全国卷Ⅱ)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
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动植物油脂 短链醇
( http: / / www.21cnjy.com )
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
【解析】 根据油脂的性质和所给物质 ( http: / / www.21cnjy.com )的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
【答案】 C
考向2 淀粉水解情况的判断
2．能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的( )
A．淀粉碘化钾溶液与溴水
B．新制Cu(OH)2悬浊液与碘水
C．NaOH溶液与碘水
D．碘化钾溶液与淀粉
【解析】 证明淀粉已部分水解则证明淀粉和葡萄糖同时存在，用碘单质检验淀粉的存在，用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在。
【答案】 B
有机合成的思路与方法
1.有机合成的分析方法和原则
(1)有机合成的分析方法
①正向合成分析法的过程
基础原料―→中间体―→目标化合物
②逆向合成分析法的过程
目标化合物―→中间体―→基础原料
(2)有机合成遵循的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
2．有机合成中碳骨架的构建方法
(1)常见增长碳链的方法
增长碳链的反应主要有①卤代烃的取代反应，②醛酮的加成反应，③酯化反应，④加聚反应，⑤缩聚反应，⑥利用信息所给反应。
(2)常见减短碳链的反应
减短碳链的反应主要有①烯烃、炔烃的氧化反应，②羧酸及其盐的脱羧反应，③烷烃的裂化反应，④水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解等。
(3)常见碳链成环的方法
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O
②羟基酸环内酯化
如 ( http: / / www.21cnjy.com )
③二元羧酸成环
如HOOCCH2CH2COOH ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O
④氨基酸成环
如H2NCH2CH2COOH―→ ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O
选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置和结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能联想和利用相应的反应或方法。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
卤素原子 ①烃与X2取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
羟基 ①烯烃与水加成；②醛或酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵生成乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基
羧基 ①醛基被氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上官能团的引入 ( http: / / www.21cnjy.com ) ①卤代：X2、铁屑；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应等消除醛基。
(3)官能团间的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。
③通过某种手段，改变官能团的位置。
(4)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化， ( http: / / www.21cnjy.com )所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
(2013·安徽高考)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。
(2)由C和E合成F的化学方程式是________________________________。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由__________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应
【解析】 (1)B和甲醇反 ( http: / / www.21cnjy.com )应生成C，根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件①该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件②说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件③即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。
【答案】 (1)HOOC(CH2)4COOH 氨基、羟基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com )＋2HOCH2CH2NH2
( http: / / www.21cnjy.com )＋2CH3OH
(3)
(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)
(5)abd
考向 有机合成路线的设计
3．(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
已知：①R—BrR—MgBr
( http: / / www.21cnjy.com )
② ( http: / / www.21cnjy.com )
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式：________。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。
(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：______________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【解析】 (1)根据G的分子结构中有苯环，确定A中也有苯环，结合A的分子式为C6H6O，确定A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。
(3)E的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，说明具有很强的对称性，这决定了分子中不可能存在 ( http: / / www.21cnjy.com )；若存在 ( http: / / www.21cnjy.com )，则剩余部分可以是2个 ( http: / / www.21cnjy.com )。若存在一个环，则可以是 ( http: / / www.21cnjy.com )。
(4)由 ( http: / / www.21cnjy.com ) (A)B，则B为 ( http: / / www.21cnjy.com )，由B→C的反应条件可知，是B被氧化，所以C为，由已知反应②的信息可知D为。再由F和D是同分异构体可知E→F的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O。
(5)由A和HCHO合成 ( http: / / www.21cnjy.com )推出是在 ( http: / / www.21cnjy.com )基础上引入—CHO，增加一个C原子，结合已知①知需将转化为 ( http: / / www.21cnjy.com )，再由 ( http: / / www.21cnjy.com )转化为。与HCHO反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com )，氧化 ( http: / / www.21cnjy.com )即可。所以具体过程为 ( http: / / www.21cnjy.com )
【答案】 (1) ( http: / / www.21cnjy.com ) (2)(酚)羟基 酯基
(3) ( http: / / www.21cnjy.com )
(4) ( http: / / www.21cnjy.com )
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结构简式与性质之间关系
(2014·郑州高三二模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：
反应①： ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
化合物Ⅱ可发生以下反应
ⅡⅢ(分子式为C4H4O4)
Ⅳ(高分子化合物)
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________mol O2。
(2)反应②的化学方程式为________。
(3)反应③是缩聚反应，化合物Ⅳ的结构简式为______。
(4)在一定条件下，化合 ( http: / / www.21cnjy.com )物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，其结构简式分别为________、________。
( http: / / www.21cnjy.com )
(5)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有________(填字母)。
A．Ⅰ属于芳香烃
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．Ⅴ与足量H2加成后的产物是3 甲基戊烷
D．加热条件下Ⅵ能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
审题指导
信息①：由Ⅰ的键线式结构，结合碳四价原则 Ⅰ的分子式
信息②：由Ⅱ、Ⅲ的结构和分子式，结合反应②条件 反应②为酯水解反应
信息③：由反应②生成HOOCCH===CHCOOH，然后与HOCH2CH2OH发生酯化，根据缩聚反应 Ⅳ的结构式
评分细则
(1)C13H20(2分) 18(2分)
(2) ( http: / / www.21cnjy.com )＋2H2O ( http: / / www.21cnjy.com )＋2CH3OH(3分)(漏条件、不配平各扣1分。用可逆号也正确)
(3) ( http: / / www.21cnjy.com ) (2分)
(有错误，但只要链节正确给1分。链节有误得0分)
( http: / / www.21cnjy.com )
(书写明显不规范酌情扣分)
(5)BCD(3分)(“B”“C”“D”得1分，“BC”“CD”“BD”得2分，其余得0分)思维建模
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1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。(中频)2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。(中频)6.了解高分子化合物的应用。
油脂
1．油脂
一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
2．结构
油脂的结构式是 ( http: / / www.21cnjy.com )。
油脂中含有的常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 软脂酸(十六酸，棕榈酸) C15H31COOH
硬脂酸(十八酸) C17H35COOH
不饱和脂肪酸 油酸(9 十八碳烯酸) C17H33COOH
亚油酸(9，12 十八碳二烯酸) C17H31COOH
3.性质
(1)物理性质
①油脂一般不溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。
含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。
(2)化学性质
①水解反应
a．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
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b．碱性条件下皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
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其水解程度比酸性条件下水解程度大。
②油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
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糖类
1．糖的概念与分类
(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)：
( http: / / www.21cnjy.com )2．葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分异构体
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH ( http: / / www.21cnjy.com )、—OH
(2)葡萄糖的化学性质
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)葡萄糖在生产、生活中的作用
①是一种重要的营养物质。
②广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。
3．蔗糖与麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
相同点 (1)组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体(2)都属于二糖，能发生水解反应
不同点 官能团不同 不含醛基 含有醛基
水解产物不同 葡萄糖和果糖 葡萄糖
4.淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：
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③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同，不能互称同分异构体。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
氨基酸与蛋白质的结构与性质
1．氨基酸的性质
(1)两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：
( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
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多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的主要性质
(1)水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
(2)两性：具有氨基酸的性质。
(3)盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(N ( http: / / www.21cnjy.com )H4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
(4)变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
(5)颜色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
(6)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
有机高分子化合物的合成
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
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2．合成方法
(1)加聚反应：
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如聚异戊二烯合成的化学方程式为：
( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)缩聚反应：
反应的特点：单体通过分子间的缩合反应而生成 ( http: / / www.21cnjy.com )高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
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3．常见的合成路线
(1)一元合成路线：R—CH===CH2―→R—CH2—CH2X―→R—CH2—CH2OH―→R—CH2—CHO―→
R—CH2—COOH―→R—CH2—COOR′
有关反应的化学方程式依次为：
R—CH===CH2＋HXR—CH2—CH2X，
R—CH2—CH2X＋NaOHR—CH2—CH2OH＋NaX，
2R—CH2—CH2OH＋O22R—CH2—CHO＋2H2O，
2R—CH2—CHO＋O22R—CH2COOH，
R—CH2—COOH＋R′OH ( http: / / www.21cnjy.com )R—CH2—COOR′＋H2O。
(2)二元合成路线：
CH2===CH2―→CH2X—CH2X―→
HO—CH2—CH2—OH―→OHC—CHO―→
HOOC—COOH―→ROOC—COOR
有关反应的化学方程式依次为：
CH2===CH2＋X2―→CH2X—CH2X，
CH2X—CH2X＋2NaOHHO—CH2—CH2—OH＋2NaX，HO—CH2—CH2—OH＋O2CHO—CHO＋2H2O，OHC—CHO＋O2HOOC—COOH，
HOOC—COOH＋2ROH ( http: / / www.21cnjy.com )ROOC—COOR＋2H2O。
1．易误诊断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物。( )
(2)淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，它们是同分异构体。( )
(3)蔗糖溶液中加入稀硫酸，水浴加热一段时间后，冷却加入少量新制氢氧化铜，加热，检验蔗糖水解产生的葡萄糖。( )
(4)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液蛋白质变性。( )
(5)聚乙烯为纯净物。( )
(6)聚氯乙烯塑料可用于包装食品。( )
(7)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。( )
(8)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)。( )
【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
2．(2011·上海高考节选)(1)α-甲基苯乙烯( ( http: / / www.21cnjy.com ))是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法__________________________(用化学反应方程式表示)。
(2)耐热型ABS树脂由丙烯腈1，3?丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式___________________（不考虑单体比例）。
【答案】 （1） ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
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?3种天然物质的水解产物：
①淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖；②油脂水解生成高级脂肪酸和甘油；③蛋白质水解产物为氨基酸。
?4个检验方法：
①葡萄糖检验可用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液；
②蛋白质检验可用浓HNO3，也可采用灼烧的方法；
③淀粉的检验用碘水；
④油脂与矿物油的检验可利用含酚酞的NaOH溶液。
?7个易错点：
①油脂不是高分子化合物，② ( http: / / www.21cnjy.com )淀粉与纤维素不是同分异构体，③蛋白质、淀粉溶液属于胶体，④蛋白质、橡胶有天然的也有合成的，⑤纤维并非纤维素，⑥糖不一定有甜味，⑦植物油属于酯类，矿物油属于烃类。
?2种合成高分子化合物的方法是加聚反应和缩聚反应。
基本营养物质的比较
类别 分子结构特点 主要化学性质
糖类 多羟基醛或多羟基酮(含多个羟基，含醛基或酮基)及它们的脱水缩合物 ①葡萄糖具有醛的性质：与H2加成得六元醇，能被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化②具有醇的性质：与酸发生酯化反应③二糖、多糖可水解生成单糖④血糖缓慢氧化为人体提供能量
油脂 烃基部分往往含有碳碳双键，含酯基 ①具有酯类的性质，可发生水解反应(碱性条件下发生皂化反应) ②部分具有烯烃的性质：与H2加成制取人造脂肪，使Br2的CCl4溶液褪色
氨基酸 含羧基和氨基 ①两性：既能与酸反应，又能与碱反应②可脱水形成含肽键的化合物
蛋白质 含—NH2、—COOH、—CONH—，蛋白质结构复杂 ①可与酸、碱反应②能水解生成氨基酸③酶具有生物催化作用④盐析和变性⑤蛋白质灼烧时产生烧焦羽毛的特殊气味⑥含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色
(2013·广东高考)下列说法正确的是( )
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
【解析】 A项，糖类化合物为多羟基醛或 ( http: / / www.21cnjy.com )多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。
【答案】 B
①单糖不能水解，具有还原性的糖有葡萄糖和麦芽糖。
②油脂由高级脂肪酸与甘油生成的酯，但不是高分子化合物。
③油脂“碱性水解”称为皂化反应。
考向1 油脂的性质与应用
1．(2013·新课标全国卷Ⅱ)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
( http: / / www.21cnjy.com )
动植物油脂 短链醇
( http: / / www.21cnjy.com )
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
【解析】 根据油脂的性质和所给物质 ( http: / / www.21cnjy.com )的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
【答案】 C
考向2 淀粉水解情况的判断
2．能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的( )
A．淀粉碘化钾溶液与溴水
B．新制Cu(OH)2悬浊液与碘水
C．NaOH溶液与碘水
D．碘化钾溶液与淀粉
【解析】 证明淀粉已部分水解则证明淀粉和葡萄糖同时存在，用碘单质检验淀粉的存在，用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在。
【答案】 B
有机合成的思路与方法
1.有机合成的分析方法和原则
(1)有机合成的分析方法
①正向合成分析法的过程
基础原料―→中间体―→目标化合物
②逆向合成分析法的过程
目标化合物―→中间体―→基础原料
(2)有机合成遵循的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
2．有机合成中碳骨架的构建方法
(1)常见增长碳链的方法
增长碳链的反应主要有①卤代烃的取代反应，②醛酮的加成反应，③酯化反应，④加聚反应，⑤缩聚反应，⑥利用信息所给反应。
(2)常见减短碳链的反应
减短碳链的反应主要有①烯烃、炔烃的氧化反应，②羧酸及其盐的脱羧反应，③烷烃的裂化反应，④水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解等。
(3)常见碳链成环的方法
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O
②羟基酸环内酯化
如 ( http: / / www.21cnjy.com )
③二元羧酸成环
如HOOCCH2CH2COOH ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O
④氨基酸成环
如H2NCH2CH2COOH―→ ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O
选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置和结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能联想和利用相应的反应或方法。
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
卤素原子 ①烃与X2取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
羟基 ①烯烃与水加成；②醛或酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵生成乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基
羧基 ①醛基被氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上官能团的引入 ( http: / / www.21cnjy.com ) ①卤代：X2、铁屑；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应等消除醛基。
(3)官能团间的衍变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。
③通过某种手段，改变官能团的位置。
(4)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化， ( http: / / www.21cnjy.com )所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
(2013·安徽高考)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。
(2)由C和E合成F的化学方程式是________________________________。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由__________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应
【解析】 (1)B和甲醇反 ( http: / / www.21cnjy.com )应生成C，根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件①该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件②说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件③即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。
【答案】 (1)HOOC(CH2)4COOH 氨基、羟基
(2) ( http: / / www.21cnjy.com )＋2HOCH2CH2NH2
( http: / / www.21cnjy.com )＋2CH3OH
(3)
(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)
(5)abd
考向 有机合成路线的设计
3．(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
已知：①R—BrR—MgBr
( http: / / www.21cnjy.com )
② ( http: / / www.21cnjy.com )
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式：________。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。
(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：______________。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【解析】 (1)根据G的分子结构中有苯环，确定A中也有苯环，结合A的分子式为C6H6O，确定A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。
(3)E的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，说明具有很强的对称性，这决定了分子中不可能存在 ( http: / / www.21cnjy.com )；若存在 ( http: / / www.21cnjy.com )，则剩余部分可以是2个 ( http: / / www.21cnjy.com )。若存在一个环，则可以是 ( http: / / www.21cnjy.com )。
(4)由 ( http: / / www.21cnjy.com ) (A)B，则B为 ( http: / / www.21cnjy.com )，由B→C的反应条件可知，是B被氧化，所以C为，由已知反应②的信息可知D为。再由F和D是同分异构体可知E→F的化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )＋H2O。
(5)由A和HCHO合成 ( http: / / www.21cnjy.com )推出是在 ( http: / / www.21cnjy.com )基础上引入—CHO，增加一个C原子，结合已知①知需将转化为 ( http: / / www.21cnjy.com )，再由 ( http: / / www.21cnjy.com )转化为。与HCHO反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com )，氧化 ( http: / / www.21cnjy.com )即可。所以具体过程为 ( http: / / www.21cnjy.com )
【答案】 (1) ( http: / / www.21cnjy.com ) (2)(酚)羟基 酯基
(3) ( http: / / www.21cnjy.com )
(4) ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
结构简式与性质之间关系
(2014·郑州高三二模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：
反应①： ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
化合物Ⅱ可发生以下反应
ⅡⅢ(分子式为C4H4O4)
Ⅳ(高分子化合物)
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________mol O2。
(2)反应②的化学方程式为________。
(3)反应③是缩聚反应，化合物Ⅳ的结构简式为______。
(4)在一定条件下，化合 ( http: / / www.21cnjy.com )物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，其结构简式分别为________、________。
( http: / / www.21cnjy.com )
(5)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有________(填字母)。
A．Ⅰ属于芳香烃
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．Ⅴ与足量H2加成后的产物是3 甲基戊烷
D．加热条件下Ⅵ能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀
审题指导
信息①：由Ⅰ的键线式结构，结合碳四价原则 Ⅰ的分子式
信息②：由Ⅱ、Ⅲ的结构和分子式，结合反应②条件 反应②为酯水解反应
信息③：由反应②生成HOOCCH===CHCOOH，然后与HOCH2CH2OH发生酯化，根据缩聚反应 Ⅳ的结构式
评分细则
(1)C13H20(2分) 18(2分)
(2) ( http: / / www.21cnjy.com )＋2H2O ( http: / / www.21cnjy.com )＋2CH3OH(3分)(漏条件、不配平各扣1分。用可逆号也正确)
(3) ( http: / / www.21cnjy.com ) (2分)
(有错误，但只要链节正确给1分。链节有误得0分)
( http: / / www.21cnjy.com )
(书写明显不规范酌情扣分)
(5)BCD(3分)(“B”“C”“D”得1分，“BC”“CD”“BD”得2分，其余得0分)思维建模
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