第一章有机化合物的结构特点与研究方法测试卷高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3（含解析）

第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》测试卷
一、单选题
1．某有机物的结构如图所示，关于该有机物下列说法正确的是
A．分子与足量溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
B．分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．分子可以在醇溶液加热条件下发生消去反应
2．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3 ℃，微溶于水，易溶于乙醚；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，微溶于水，易溶于乙醚；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示，根据以上信息判断，下列说法错误的是
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
C．操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钠
D．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
3．下列有机物的官能团名称和分类错误的是
A．，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇
C．，酯基，酯类 D．，羟基、醛基，单糖
4．中国文化源远流长，三星堆出土了大量文物，下列有关说法正确的是。
A．测定文物年代的与互为同素异形体
B．三星堆出土的青铜器上有大量铜锈，可用明矾溶液除去
C．青铜是铜中加入铅，锡制得的合金，其成分会加快铜的腐蚀
D．文物中做面具的金箔由热还原法制得
5．2021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c可发生消去反应形成双键
B．该反应原子利用率100%
C．脯氨酸与互为同分异构体
D．a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．关于有机反应类型，下列判断正确的是
A．(消去反应)
B．(氧化反应)
C．+3nHNO3+3nH2O(缩聚反应)
D．(加成反应)
7．下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp杂化的是
A．CH3CH=CH2 B．CH3-C≡CH C．CH3CH2OH D．CH≡CH
8．某有机化合物9.0 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，下列说法不正确的是
A．该有机化合物中一定含有氧元素
B．该有机化合物的分子式为C4H10O2
C．不能确定该有机化合物的分子式
D．该有机化合物分子中碳原子数和氢原子数之比一定是2∶5
9．下列有机物分子中属于手性分子的是
A．甘氨酸(NH2CH2COOH) B．氯仿(CHCl3)
C．乳酸[CH3CH(OH)COOH] D．丙醛(CH3CH2CHO)
10．姜黄素是从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是
A．分子式为C21H22O6 B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在4种含氧官能团 D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
11．有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（　　）
A．CH3COOCH2CH3 B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．（CH3）2CHCOOH
12．分子式为C4H8Cl2，且不考虑立体异构，下列说法正确的是
A．分子中不含甲基的同分异构体共有2种
B．分子中含有一个甲基的同分异构体共有3种
C．分子中含有两个甲基的同分异构体共有4种
D．同分异构体共有5种
13．核磁共振(NMR)氢谱图上有3个吸收峰的是
A．正丁烷 B．甲苯 C． D．
14．德国科学家Benjamin List获得2021年诺贝尔化学奖，他通过实验发现了脯氨酸可以催化羟醛缩合反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是
A．有机物①能够降低反应的活化能
B．反应中涉及的氢离子均符合2电子稳定结构
C．反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成
D．有机物⑥中含有2个手性碳原子
15．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
A．　 酚类　—OH B．　 羧酸　—COOH
C．　醛类　—CHO D．CH3OCH3　酮类　—O—
二、填空题
16．按要求写出下列物质的同分异构体。
(1)写出与互为同分异构体的链状烃的结构简式：___________。
(2)分子式与苯丙氨酸[]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有___________。
①苯环上有两个取代基；
②硝基()直接连在苯环上。
17．按要求填空
(1)化合物A(结构简式为)的含氧官能团为_______和_______(填官能团名称)。
(2)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可通过如图所示反应路线合成(部分反应条件略去)：
A的类别是_______，能与Cl2反应生成A的烷烃是_______(填名称)，B中的官能团名称是_______。
(3)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式如图所示：
非诺洛芬中的含氧官能团为_______和_______(填官能团名称)。
18．现有下列各组物质：
①和 ②和
③ 和 ④和
⑤和 ⑥和质量数为238、中子数为146的原子
⑦和
按要求用序号填空：
(1)互为同系物的是___________。
(2)互为同分异构体的是___________。
(3)互为同位素的是___________。
(4)互为同素异形体的是___________。
(5)属于同种物质的是___________。
三、计算题
19．室温时，20mL某气态烃与过量的氧气混合，将完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL。将剩余的气体再通过足量氢氧化钠溶液后干燥，体积又减少了40mL。
(1)该气态烃的分子式___________。
(2)写出简要计算过程___________ 。
20．(1)有两种有机物都含有碳92.3%，含有氢7.7%，第一种有机物对氢气的相对密度为13，第二种有机物的密度为3.49g/L(标准状况下)，则第一种有机物的结构简式为___，第二种有机物的分子式为___。
(2)某仅由C、H、O三种元素组成的有机化合物，经测定相对分子质量为90，取该有机化合物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g，则该有机化合物分子式为___。
四、实验题
21．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知：溴乙烷及1-溴丁烷均难溶于水且二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr→R-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1 溴丁烷
密度/(g·cm-3) 0.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
请回答下列问题：
(1)醇的水溶性_______(填“大于”“等于”或“小于”)相应的溴代烃。
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，水在_______(填“上层”或“下层”)。
(3)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是_______(填字母)。A．水是反应的催化剂 B．减少Br2的生成
C．减少HBr的挥发 D．减少副产物烯烃和醚的生成
(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_______(填字母)。
A．NaI溶液 B．KCl溶液 C．NaOH溶液 D．NaHSO3溶液
(5)在制备溴乙烷时，可采用边反应边蒸出产物的方法，但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是_______。
22．对硝基乙酰苯胺常用作合成药物和染料的中间体，用乙酰苯胺制备对硝基乙酰苯胺的反应为：
实验参数：
化合物名称 分子量 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
乙酰苯胺 135 白色晶体 114.3 304 溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
对硝基乙酰苯胺 180 白色晶体 215.6 100(1.06×10-3kPa) 溶于热水，几乎不溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
邻硝基乙酰苯胺 180 淡黄色片状或棱状晶体 94.0 100(0.13kPa) 溶于沸水，微溶于冷水，溶于乙醇和乙醚
副反应：
+H2O+CH3COOH
+HNO3+H2O
乙酰苯胺与混酸在5℃下反应主要产物是对硝基乙酰苯胺，在40℃下反应则生成约25%的邻硝基乙酰苯胺。
步骤1.在三颈烧瓶内放入新制备的乙酰苯胺4.5g和4.5mL冰醋酸。在冷水浴冷却下搅拌，慢慢加入9mL浓硫酸。乙酰苯胺逐渐溶解。将所得溶液放在冰水浴中冷却到0~2℃。
步骤2.用2mL浓硫酸和2.3mL浓硝酸在冰水浴中配制混酸。
步骤3.向三颈烧瓶中滴加混酸，保持反应温度不超过5℃。滴加完毕，在室温下搅拌1h后，将反应混合物缓慢倒入装有20mL水和30g碎冰的烧杯，并不断搅拌，立即析出淡黄色沉淀。
步骤4.待碎冰全部融化后抽滤，洗涤，抽干得粗品。
步骤5.将该粗品纯化，得对硝基乙酰苯胺3.2g
回答下列问题：
(1)装置图中，冷凝管的出水口是___________(填字母)，仪器A中a的作用是___________。
(2)步骤1加冰醋酸有两个作用：①作溶剂，加速溶解，②___________。
(3)步骤2 配制混酸的方法是___________。
(4)步骤3滴加混酸时不能过快，控制每10s滴加1~2滴，原因是___________。
(5)步骤5中洗涤粗品时___________ (填标号)。
a．用冷水洗 b．用热水洗 c．用乙醇洗 d．先用冷水再用乙醇洗
(6)步骤4中将粗品纯化的方法是___________。本实验的产率为___________。
参考答案：
1．A
【详解】A．分子中含有1个酰胺基，分子与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液，钠盐只有破酸钠这1种，A正确；
B．分子完全水解后所得有机物分子中手性破原子数目为1个，如图所示，B错误；
C．苯分子是平面结构、醛基是平面结构、碳碳单键是四面体结构，饱和碳原子及其相连的原子最多三个共面，则分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；
D．含醇羟基的有机物发生消去反应的条件为：浓硫酸、加热，D错误；
答案选A。
2．C
【详解】A．从过程上看操作Ⅰ得到乙醚溶液和水溶液，这两个是互不相溶的液体，采用萃取和分液的方法，选项A正确；
B．操作Ⅱ利用了苯甲醇的沸点为205.3℃，乙醚的沸点为34.8℃，两者互溶，利用沸点不同，采用蒸馏的方法得到乙醚和苯乙醇，选项B正确；
C．操作Ⅲ水溶液中加入盐酸，苯甲酸钾转变成苯甲酸，苯甲酸不溶于水，采用过滤的方法进行分离，选项C错误；
D．苯甲醛在氢氧化钾中生成苯乙醇和苯甲酸钾，根据制备苯甲酸和苯乙醇的制备过程，乙醚溶液溶解的主要成分是苯甲醇，选项D正确；
答案选C。
3．B
【详解】A．丙炔，官能团及分类均正确，不符题意；
B．对苯二酚，官能团名称正确，分类错误，该有机物应属于酚，描述错误，符合题意；
C．甲酸乙酯，官能团及分类均正确，不符题意；
D．葡萄糖，官能团及分类均正确，不符题意；
综上，本题选B。
4．B
【详解】A．与是质子数相同，中子数不同的两种核素互为同位素，A错误；
B．铜锈为碱式碳酸铜，明矾溶于水，铝离子水解，溶液显酸性可与碱式碳酸铜反应而除去，B正确；
C．铅、锡比铜活泼，腐蚀反应中铜做正极，会减缓铜的腐蚀，C错误；
D．古代得到金的方法是淘漉法，D错误；
故选B。
5．D
【详解】A．c中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以c能发生消去反应，A正确；
B．该反应为加成反应，只有c生成，该反应原子利用率为100%，B正确；
C．脯氨酸的不饱和度是2，的不饱和度是2，两者的分子式相同结构式不同，互为同分异构体，C正确；
D．-CHO、-CH(OH)-能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以b、c能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a和酸性高锰酸钾溶液不反应，D错误；
答案选D。
6．D
【详解】A．反应，属于酯化反应，选项A错误；
B．反应属于还原反应,选项B错误；
C．+3nHNO3+3nH2O属于酯化反应或取代反应，选项C错误；
D．反应属于加成反应，选项D正确；
答案选D。
7．B
【详解】A．CH3CH=CH2中双键碳为sp2、单键碳为sp3，故不选A；
B．CH3-C≡CH中三键碳为sp、单键碳为sp3，故选B；
C．CH3CH2OH中碳原子均为sp3杂化，故不选C；
D．CH≡CH中碳原子只有sp杂化，故不选D；
选B。
8．C
【详解】浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，即生成水的质量是9.0 g，二氧化碳质量是17.6 g，根据原子守恒：n（C）=n（CO2）=17.6g÷44g/mol=0.4mol，n（H）=2n（H2O）==2×0.5mol=1mol，则分子式n（O）==0.2mol，则分子中C、H、O原子数目之比为0.4mol：1mol：0.2mol=2：5：1，该有机物的最简式为C2H5O，分子式表示为（C2H5O）n，由于H原子为偶数，则n为偶数，且5n≤2×2n+2，即n≤2，故n=2，则有机物分子式为C4H10O2，综上分析可知，A、B、D正确，C错误，故选C。
9．C
【详解】连4个不同原子或原子团的C为手性碳原子，含有手性碳原子的分子为手性分子，甘氨酸(NH2CH2COOH)、氯仿(CHCl3)、丙醛(CH3CH2CHO)均不含有手性碳原子，不属于手性分子，乳酸[CH3CH(OH)COOH]中连接甲基、羟基、羧基的碳是手性碳原子，属于手性分子；
故选C。
10．D
【详解】A．有机物分子中含有21个C原子、6个O原子，不饱和度为12，则分子中含H原子个数为21×2+2-12×2=20，分子式为C21H20O6，A不正确；
B．分子中不含有连接4个不同原子或原子团的碳原子，所以不存在手性碳原子，B不正确；
C．分子中存在羟基、醚键、羰基共3种含氧官能团，C不正确；
D．该分子中苯环既能发生取代反应，又能发生加成反应，碳碳双键和羰基都能发生加成反应，D正确；
故选D。
11．A
【详解】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3，因此该分子中有2个CH3，由图也可以看出含有C=O双键、C-O-C单键，则A的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，故选A。
【点睛】本题考查有机物结构式的确定，侧重分析与应用能力的考查，把握图中信息及官能团的确定为解答的关键。
12．C
【详解】A．C4H8Cl2分子中不含甲基的同分异构体为，只有1种，A错误；
B．分子中含有一个甲基的同分异构体有、、、，共有4种，B错误；
C．分子中含有两个甲基的同分异构体有、、、，共有4种，C正确；
D．综合分析前三个选项可知，C4H8Cl2的同分异构体共有9种，D错误；
故选C。
13．C
【详解】A．CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，A错误；
B．中有4种氢原子，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，B错误；
C．中有3种氢原子，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，C正确；
D．中有2种氢原子，核磁共振氢谱中有2个吸收峰，D错误；
故选C。
14．B
【详解】A．由图可知，有机物①是第一个反应的反应物，是最后一个反应的生成物，所以是该反应的催化剂，能降低反应所需活化能，故A正确；
B．H+离子中不含有电子，不符合2电子稳定结构，故B错误；
C．反应中，有机物①生成③，有极性键N—H、C=O极性键的断裂，C=N极性键的形成；有机物③生成有机物④的过程中有C=C非极性键的形成，有机物④生成⑥的过程中，有C=C键的断裂，所以反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成，故C正确；
D．由结构简式可知，有机物⑥中连接醇羟基、羧基的两个碳原子为手性碳原子，所以分子中含有2个手性碳原子，故D正确；
故选B。
15．B
【详解】A．的官能团为酯基(-COOC-)属于酯类，故A错误；
B．的官能团为-COOH，属于羧酸，故B正确；
C．的官能团为醇羟基(-OH)，属于醇类，故C错误；
D．CH3OCH3的官能团为醚键(-COC-)，属于醚类，故D错误；
综上所述答案为B。
16．(1)、
(2)、、、、、
【解析】（1）
符合要求的碳架结构只有，根据位置异构有，根据官能团异构有。
（2）
当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或异丙基，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，符合条件的结构简式如下： 、 、、、、。
17．(1) 羟基 醛基
(2) 卤代烃 甲烷 醛基
(3) 醚键 羧基
【解析】（1）的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）A为CHCl3，官能团为碳氯键，属于卤代烃，可通过CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应得到。B分子中含有的官能团为—CHO，名称为醛基。
（3）非诺洛芬分子中的含氧官能团为和—COOH，名称分别为醚键和羧基。
18． ⑤ ⑦ ⑥ ① ③④
【详解】(1)的结构相似，分子组成上相差2个，二者互为同系物，故填⑤；
(2)的分子式相同，均是，结构不同，互为同分异构体，故填⑦；
(3)质量数为238、中子数为146的原子的质子数为238-146=92，与的质子数相同，中子数不同，二者互为同位素，故填⑥；
(4)，是由氧元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，故填①；
(5) 和均表示二氯甲烷，是同种物质，均表示水分子，属于同种物质，故填③④。
19．(1)C2H6
(2)见详解
【详解】（1）NaOH溶液吸收40mL为燃烧生成CO2体积，产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL，则：
，，解得：x=2，y=6，故该烃的分子式为C2H6，故答案为：C2H6；
（2）解：NaOH溶液吸收40mL为燃烧生成CO2体积，产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL，则：
，，解得：x=2，y=6，故该烃的分子式为C2H6
答：气态烃的分子式为C2H6。
20． CH≡CH C6H6 C3H6O3
【详解】(1)有两种有机物都含有碳92.3%，含有氢7.7%，第一种有机物对氢气的相对密度为13，其相对分子质量为26，碳原子数=92.3%×26÷12=2，氢原子数为：7.7%×26÷1=2，则分子式为C2H2，结构式为CH≡CH；第二种有机物的密度为3.49g/L，摩尔质量为：M=ρ×Vm=3.49g/L×22.4L/mol=78 g/mol，所以分子式为：C6H6；
(2)设有机物分子式为：，，，所以x=3，y=6，反应物的分子式为：，有机物相对分子质量为90，有机物中O原子数为：，故推知有机物分子式为：C3H6O3。
21．(1)大于
(2)上层
(3)BCD
(4)D
(5)1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出
【解析】（1）
(1)醇羟基属于亲水基，能与水分子间形成氢键，因此醇的水溶性大于相应的溴代烃，故填大于；
（2）
(2)1 溴丁烷的密度大于水的密度，因此将1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，水在上层，故填上层
（3）
(3)A.水是产物，不是催化剂，故A错误；B.浓硫酸具有强氧化性，能将Br-氧化为Br2，稀释后能降低硫酸的氧化性，减少Br2的生成，故B正确；C.浓硫酸稀释时放热，温度升高，促使HBr挥发，因此浓硫酸稀释后能减少HBr的挥发，故C正确；D.醇在浓硫酸存在下脱水生成烯烃或醚，浓硫酸稀释后，可减少烯烃和醚的生成，故D正确，故填BCD；
（4）
(4)A.I-可以被Br2氧化，生成的I2溶于溴乙烷中引入新杂质，故A错误；B.KCl不能除去Br2，故B错误；C.Br2能和NaOH反应，而溴乙烷在NaOH溶液中易水解，使溴乙烷的量减少，故C错误；D.Br2和NaHSO3溶液发生氧化还原反应，可以除去Br2，故D正确，故填D；
（5）
(5)根据题干可知，乙醇和溴乙烷的沸点相差较大，可采用边反应边蒸出的方法，而1 溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出，所以不能边反应边蒸出，故填1-溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出。
22．(1) c 平衡气压，便于液体顺利流下
(2)抑制乙酰苯胺的水解
(3)将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，边加边振荡
(4)反应放热，滴加过快会使反应温度高于5 ℃，副产物增多
(5)a
(6) 重结晶 53.3%
【解析】（1）
为提高冷凝效果，冷凝管中的冷凝水应该“低进高出”，装置图中，冷凝管的出水口是c，仪器A中a连接分液漏斗的上、下两端，作用是平衡气压，便于液体顺利流下。
（2）
根据信息，乙酰苯胺能发生水解反应+H2O+CH3COOH，加入冰醋酸能抑制乙酰苯胺的水解；
（3）
浓硫酸密度大，溶解时放热，所以步骤2 配制混酸的方法是将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，边加边振荡；
（4）
在40℃下反应生成约25%的邻硝基乙酰苯胺；反应放热，滴加过快会使反应温度高于5 ℃，副产物增多，所以步骤3滴加混酸时不能过快；
（5）
根据对硝基乙酰苯胺、邻硝基乙酰苯胺、乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、酒精，洗涤粗品时用冷水洗，选a；
（6）
根据溶解性，将粗品纯化的方法是重结晶。4.5g乙酰苯胺的物质的量是0.0333mol，3.2g对硝基乙酰苯胺的物质的量是0.0178mol，本实验的产率为。