课件39张PPT。第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成 栏目链接1.进一步明确取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应以及酯化反应等发生的条件和发生反应的官能团。
2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。 栏目链接 栏目链接1 有机合成的过程 栏目链接利用____________作为基础原料,通过有机反应连上一个________或一段________,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的________,加上________,进行第二步反应,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。简单的试剂官能团碳链辅助原料官能团2 正合成分析法 栏目链接3 逆合成分析法1.概念。
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。
(1)它是将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体,该________同辅助原料反应可以得到________。
(2)而这个____________的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的____________得来的。依次倒推,最后确定最适宜的______________和最终的____________。 栏目链接目标化合物中间体目标化合物中间体中间体基础原料合成路线 栏目链接合成路线基础原料辅助原料 栏目链接要点1 有机合成中官能团的引入、转化和消除 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接要点2 有机合成的原则和路线1.有机合成遵循的原则。
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。 栏目链接 栏目链接(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限制地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。
(4)有机合成反应操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 栏目链接 栏目链接 栏目链接特别提示:
解有机合成题目的“三结合”:
(1)正推和逆推相结合。
(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合。
(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合。 栏目链接题型1 官能团的引入及衍变 栏目链接 栏目链接(2)①的反应类型是______________________,③的反应类型是____________________。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ 栏目链接解析:本题主要考查了有机物转化过程中官能团(—Cl)的引入和消去,推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。
从反应①的条件和生成物的结构分析,该反应是取代反应,A是环己烷。对比物质结构和反应条件,反应②是卤代烃的消去反应,生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看,反应③是烯烃的加成反应,同时 栏目链接变 式
应 用 栏目链接1.可在有机物中引入羟基的反应类型是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥ B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥ D.①②③⑥变 式
应 用 栏目链接解析:卤代烃发生取代反应可引入羟基,烯烃发生加成反应能引入羟基,醛基氧化为羧基引入羟基,醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基。
答案:B题型2 有机合成分析法的应用例2 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接变 式
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应 用 栏目链接(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是______(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为
________________________________________________________________________。变 式
应 用 栏目链接解析:(1)有机物A明显含有碳碳双键和醛基(—CHO)两种官能团,所以碳碳双键能和溴的CCl4溶液发生加成反应,碳碳双键和—CHO还能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,所以答案选bd。
(2)从M的结构简式中知含有的官能团是羟基(—OH),根据流程可知,C的官能团是醛基(—CHO),B的官能团是羟基(—OH),所以C→B 的反应类型为还原反应(或加成反应)。变 式
应 用 栏目链接变 式
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