(共24张PPT)
第五章 合成高分子
第一节
合成高分子的基本方法
1、了解加聚反应和缩聚反应的特点,能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。(证据推理与模型认知)
2、了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(宏观辨识与与微观探析)
学习目标
生活中无处不在的高分子材料
聚乙烯防渗膜
合成橡胶手套
聚丙烯熔喷层
聚乳酸缝合线
天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等
合成高分子: 合成纤维、合成塑料、合成橡胶等
有机高分子
阅读P132第一、二段,回答:1、什么是有机高分子?
2、请写出合成聚丙烯的化学方程式,并以此为例分析单体、链节、聚合度、聚合物。
一、有机高分子概述
1、概念:
通常指相对分子量在104以上的有机化合物。
注意:
高分子是混合物,其相对分子质量是一个平均值。
2.高分子的合成:
(1)含义:利用有机化合物相互反应的性能,得到相对分子质量较大的高分子的过程。
(2) 相关概念:
CH3CH=CH2
n
一定条件
[
]
CH CH2
CH3
n
单体
链节
聚合度
聚合物
CH CH2
CH3
最小的聚丙烯分子的n= ,每个聚丙烯分子的n值相同吗?
聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n
n值不确定,故聚合物为混合物,没有固定的熔沸点。
注意:
239
3、 合成高分子的基本方法:
①加成聚合反应:
一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应。
②缩合聚合反应:
一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应。
二、加成聚合反应
1.定义:
由不饱和的低分子化合物以加成反应的形式结合成高分子
化合物的反应,简称加聚反应。
丙烯
聚丙烯
CH3CH=CH2
n
一定条件
[
]
CH CH2
CH3
n
(1)单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。
例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
(2)加聚反应只发生在不饱和键上
(3)没有小分子物质生成,原子利用率为100%
2.加聚反应的特点:
二、加成聚合反应
3.加聚反应的几种常见类型
(1)仅由一种单体发生的加聚
方法:断双(三)键,伸两边,添括号,写n
nCH2=CH2
催化剂
聚乙烯
[CH-CH2]n
聚乙炔
nCH≡CH
一定条件
[CH=CH2]n
(2)共轭二烯烃加聚
方法:双变单,单变双,破两头,移中间
一定条件
nCH2=CH-CH=CH2
[CH2-CH=CH-CH2]n
(3)混聚:由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3
一定条件
[ CH2 CH2 CH CH2]
n
CH3
[ CH2 CH2 CH2 CH ]
n
CH3
方法:断双键,连中间,添括号,写n
3.加聚反应的几种常见类型
1、请写出下列单体聚合反应的产物
②nCH3-CH=CH-CH3
③nCH2=C—CH=CH2
CH3
①nClCH=CH2
一定条件
Cl
[CH-CH2]n
一定条件
一定条件
CH3
[CH —CH ]n
CH3
[CH2-C=CH-CH2]n
CH3
课堂练习
④ nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH-CH3
⑤ nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH=CH2
一定条件
一定条件
CH3
[CH2—CH2—CH —CH ]n
CH3
[CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2]n
笔记P114深度思考2
将下列高分子材料所用的单体填入相应的横线学习
2.将下列高分子材料所用的单体填入相应的横线上。
(1)聚苯乙烯( )的单体为__________________。
(2) 的单体为_______________________________。
(3)丁苯吡橡胶 的单体为
_______________________________________________。
(4)天然橡胶 的单体为__________________。
4、加聚物单体的判断方法
链节主链无双键
单烯烃加聚
单烯烃共聚
将链节的两个半键闭合即为单体。
单体
将链节中每两个碳断开,
再将两个半键闭合即为单体。
[ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
单体
CH2=CH2
CH=CH2
Cl
CH3CH=CH2
链节主链只有两个碳
链节主链有四个及以上碳原子
单体
链节主链上有双键
炔烃加聚或共聚
共轭二烯烃加聚或共聚
将链节的两个半键闭合即为单体。
[ CH=CH ]n
HC≡CH
单体
4、加聚物单体的判断方法
以双键为中心,以四个碳为一个单元划线断开,将单键变为双键,双键变为单键。
单体
CH2==CH—CH==CH2
规律:见双键,四个碳,
无双键,两个碳
课堂巩固:书P135题4
口罩带的主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
聚对苯二甲酸乙二酯是怎样制备的呢?
你能判断出该聚合物的单体,写出反应的方程式吗?
阅读P139资料卡,总结聚合物的命名方法
单体
n
n
+
C
O
OH
C
O
HO
HO
CH2
CH2
OH
催化剂
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
+
(2n-1)H2O
H
端基原子团
端基原子
链节
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应,简称缩聚反应。
1.定义:
缩聚反应在生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物的生成,而加聚反应产物只生成加聚物。
三、缩合聚合反应
注意:
我们学过哪些官能团之间的缩合反应?
这些缩合反应都属于什么反应类型?
下列方程式中的反应物能发生缩聚反应吗?为什么
具有什么特征的物质可以发生缩聚反应?
C2H5—O—H + H—O—C2H5
C2H5 O C2H5 + H2O
CH3—C—OH + H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
R—C—OH+H—NH—R’ R—C—NH—R’ + H2O
=
=
O
O
2.缩聚反应单体的特点
一般缩聚反应中每一种单体至少有双官能团,且可以发生缩合反应生成小分子:
常见双官能团-OH -COOH -NH2
聚酯类和水
聚酰胺类和水
反应原理:酸脱羟基、醇(氨)脱氢
3.缩聚反应方程式书写的要点
(1)一般在括号外侧写出端基原子或原子团
(2)注意小分子的物质的量
课堂巩固:
完成下列缩聚反应方程式的书写
(1)HOCH2COOH
(2)H2NCH2COOH
(3)乙二酸和乙二醇
(4)H2NCH2CH2NH2与HOOCCH2CH2COOH
由一种单体缩聚,小分子的量为(n-1)
由两种单体缩聚,小分子的量为(2n-1)
小结:
介绍:一种特殊的缩聚——苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)
在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛反应,苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子
酚醛缩聚:
再
总反应:
先
H+
苯酚一定是羟基的邻位发生反应吗?
+
1.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
A.
B.
C.
D.
D
【课堂巩固】
2.根据下列聚合物的结构简式判断单体
(1)
(2)
(3)
(4)
4.缩聚物单体的判断方法
(1)
第一步:
去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子
第二步:
断开分子中的肽键或酯基
第三步:
羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子
(3)
补上—H
补上—OH
小结:
步步高学习笔记P116
(1)若聚合物为 或 ,其单体必为一种,去掉中括号和n即可。
(2)当链节主链中含有 或 结构时,其单体至少是两种。去掉中括号和n后,切割断键后在羰基碳上连上羟基,在氧原子或氮原子上连上氢原子。
(3)若链节主链中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。
单体
聚合物单体的判断方法
(4)若链节主链为碳链,则为加聚产物,单体为烯或炔。
类别 加聚反应 缩聚反应
单体特征 含不饱和键(如 )或 环(如 ) 至少含两个官能团
单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
聚合方式 通过不饱和键加成 通过官能团缩合脱去小分子而连接
聚合物特征 高聚物链节和单体具有相同的化学组成 高聚物链节和单体具有不同的化学组成
产物 只生成高聚物 高聚物和小分子
加聚反应和缩聚反应的比较
1.北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是
A.PVC( )的单体为氯乙烯
B.PC( ) 中所有碳原子均可共面
C.ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D.亚克力( )可通过加聚反应制备
B
【课堂练习】
2、当含有上面结构片断的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸是( )
D
A
B
C
【课堂练习】
6.(2020·北京昌平区高二期末)聚碳酸酯M( )
的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜片、光盘、
唱片等。它可用绿色化学原料X( )与另一种原料Y在一定条件下反应制得,同时生成甲醇。下列说法不正确的是
A.X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
B.X、Y反应过程中,X中的—CH3与Y中的—OH的结合得到甲醇
C.Y的分子式为C15H16O2
D.Y的核磁共振氢谱有4个吸收峰
B
【课堂练习】