【金版学案】2014-2015学年高中化学 第三章 本章归纳整合 新人教版选修5
文档属性
| 名称 | 【金版学案】2014-2015学年高中化学 第三章 本章归纳整合 新人教版选修5 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 621.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2014-09-28 11:05:02 | ||
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文档简介
金版学案】2014-2015学年高中化学 第三章 本章归纳整合 新人教版选修5
专题一 烃的含氧衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
醇 R—OH饱和一元醇CnH2n＋2O —OH 乙醇C2H5OH 有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连 (1)与Na反应，放出H2(2)取代反应①与氢卤酸(加热)生成卤代烃；②分子间脱水(140 ℃、浓H2SO4)生成乙醚；③酯化反应(乙酸、浓H2SO4、加热)生成乙酸乙酯(3)氧化反应①燃烧；②催化氧化(Cu、加热)生成乙醛(4)消去反应(170 ℃、浓H2SO4)生成乙烯
酚 苯酚的同系物CnH2n－6O —OH 苯酚 —OH与苯环直接相连 (1)弱酸性(弱于H2CO3)(2)取代反应(浓溴水)生成白色沉淀三溴苯酚(3)显色反应(FeCl3溶液)显紫色(4)加成反应(与H2加成)生成环己醇
醛 饱和一元醛CnH2nO 乙醛 双键有极性，具有不饱和性 (1)加成(还原)反应，与H2加成生成乙醇(2)氧化反应①O2；②银氨溶液；③新制Cu(OH)2悬浊液；④溴水、酸性KMnO4溶液等
羧酸 饱和一元羧酸CnH2nO2 乙酸 受影响，O—H键能够电离，产生H＋ (1)酸的通性(2)酯化反应
酯 (R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯 分子中和—OR′之间的键易断裂 水解反应①酸作催化剂为可逆反应；②碱作催化剂水解程度大
(2013·广东理综删节)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使__________________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化 ( http: / / www.21cnjy.com )合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为______________________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合 ( http: / / www.21cnjy.com )物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为________________________________，Ⅵ的结构简式为______________________________。
解析：(1)通过观察可知， ( http: / / www.21cnjy.com )化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧耗氧量为(6＋1/4×10－3/2)＝7 mol。
(2)化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ
CH＝，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为
CH＝，反应的方程式为：
CH＝＋NaOH
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)化合物Ⅲ在NaOH醇溶液中共热发生消去反应(两种可能)，可能生成，分子中含除苯环外含3类氢，不合题意；也可能生成，分子中含除苯环外含4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为。
(4)依据题意，CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为OHCCH＝CHCHO。
答案：(1)C6H10O3 7mol (2)酸性高锰酸钾溶液 CH===CHCHCH3Cl＋NaOH
CH===CHCHCH3OH＋NaCl
(3) CHCHCHCH2
(4) ( http: / / www.21cnjy.com ) OHCCH＝CHCHO
已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化：
( http: / / www.21cnjy.com )
请根据图示回答问题：
(1)E中含有的官能团的名称是____ ( http: / / www.21cnjy.com )____，③的反应类型是________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)已知B的相对分子质量为162 ( http: / / www.21cnjy.com )，其燃烧产物中n(CO2) n(H2O)＝21。F是电脑芯片中的高分子光阻剂的主要原料，F的特点是：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有______种结构，写出其中任意一种同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
解析：观察转化关系图，结合已知信息，可以推出 ( http: / / www.21cnjy.com )：物质A经过步骤①(NaOH溶液、加热)后，水解得到D(CH3COONa)和CH3CH(OH)2，后者自动脱水得到C(CH3CHO)，CH3CHO跟新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应得到E(CH3COOH)。再由(2)的信息分析，B在酸性条件下水解得到的乙酸和F，而F的结构中含有酚羟基、双键，且F为对位结构等，可最终确定F的结构，进而写出F发生加聚反应的化学方程式。在(3)中，因“化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应”，所以可以比较容易地写出化合物G的结构简式。
答案：(1)羧基 氧化反应
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)nHOCHCH2 ( http: / / www.21cnjy.com )
(3)4 ( http: / / www.21cnjy.com ) (其他合理答案亦可)
专题二 有机反应类型
1．取代反应。
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。包括以下几类：
(1)卤代反应：烷烃(卤素单质光照)、苯或苯的同系物(催化剂、卤素单质)、苯酚(浓溴水)、醇(氢卤酸加热)。
(2)硝化反应：苯或苯的同系物(浓H2SO4、浓HNO3加热)、苯酚。
(3)磺化反应：苯或苯的同系物(浓H2SO4加热)。
(4)水解反应：卤代烃(强碱溶液加热)、酯或油脂(无机酸或碱加热)、糖类水解、蛋白质水解。
(5)酯化反应：酸与醇(浓H2SO4加热)。
2．加成反应。
有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成试剂包括H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。
(1) 的加成。
(2) 的加成。
3．消去反应。
有机物在一定条件下，从一个 ( http: / / www.21cnjy.com )分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)，生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子HX，同时生成烯烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子H2O，生成烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与其相连的碳原子上的邻位碳上的氢原子结合而形成HX或H2O而脱去。
(1)只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)。
(2)当与连接羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
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4．聚合反应。
有机物小分子聚合成高分子化合物的反应，根据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为以下两种情况。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或三键的单体聚合。
(2)缩聚反应：通过缩合 ( http: / / www.21cnjy.com )反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。
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5．有机氧化还原反应。
(1)氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
①与氧气反应：燃烧、醇→醛(属去氢氧化反应)、醛→酸(属加氧氧化反应)。
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( http: / / www.21cnjy.com )
溶液等氧化剂的反应。
③含醛基有机物(醛、甲酸、甲酸某酯等)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应。
(2)还原反应：有机物分子中加氢去氧的反应。
①烃类：烯、炔、苯及其同系物。
②烃的衍生物：醛、酮、油酸、油酸甘油酯。
下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由2 溴丙烷制2 丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯制对硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸
C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯与溴水反应制1,2 二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯与水反应制苯甲酸和乙醇
解析：A项由2 溴丙烷制2 丙醇为取代 ( http: / / www.21cnjy.com )反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应，反应类型不同；B项由甲苯制对硝基甲苯为取代反应，由甲苯制苯甲酸为氧化反应，反应类型不同；C项由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯与溴水反应制1,2 二溴丙烷为加成反应，反应类型不同；D项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，由苯甲酸乙酯与水反应制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，反应类型相同。
答案：D
专题一 烃的含氧衍生物的重要类别和主要化学性质
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
醇 R—OH饱和一元醇CnH2n＋2O —OH 乙醇C2H5OH 有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连 (1)与Na反应，放出H2(2)取代反应①与氢卤酸(加热)生成卤代烃；②分子间脱水(140 ℃、浓H2SO4)生成乙醚；③酯化反应(乙酸、浓H2SO4、加热)生成乙酸乙酯(3)氧化反应①燃烧；②催化氧化(Cu、加热)生成乙醛(4)消去反应(170 ℃、浓H2SO4)生成乙烯
酚 苯酚的同系物CnH2n－6O —OH 苯酚 —OH与苯环直接相连 (1)弱酸性(弱于H2CO3)(2)取代反应(浓溴水)生成白色沉淀三溴苯酚(3)显色反应(FeCl3溶液)显紫色(4)加成反应(与H2加成)生成环己醇
醛 饱和一元醛CnH2nO 乙醛 双键有极性，具有不饱和性 (1)加成(还原)反应，与H2加成生成乙醇(2)氧化反应①O2；②银氨溶液；③新制Cu(OH)2悬浊液；④溴水、酸性KMnO4溶液等
羧酸 饱和一元羧酸CnH2nO2 乙酸 受影响，O—H键能够电离，产生H＋ (1)酸的通性(2)酯化反应
酯 (R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯 分子中和—OR′之间的键易断裂 水解反应①酸作催化剂为可逆反应；②碱作催化剂水解程度大
(2013·广东理综删节)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使__________________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化 ( http: / / www.21cnjy.com )合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为______________________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合 ( http: / / www.21cnjy.com )物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为________________________________，Ⅵ的结构简式为______________________________。
解析：(1)通过观察可知， ( http: / / www.21cnjy.com )化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧耗氧量为(6＋1/4×10－3/2)＝7 mol。
(2)化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ
CH＝，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为
CH＝，反应的方程式为：
CH＝＋NaOH
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)化合物Ⅲ在NaOH醇溶液中共热发生消去反应(两种可能)，可能生成，分子中含除苯环外含3类氢，不合题意；也可能生成，分子中含除苯环外含4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为。
(4)依据题意，CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为OHCCH＝CHCHO。
答案：(1)C6H10O3 7mol (2)酸性高锰酸钾溶液 CH===CHCHCH3Cl＋NaOH
CH===CHCHCH3OH＋NaCl
(3) CHCHCHCH2
(4) ( http: / / www.21cnjy.com ) OHCCH＝CHCHO
已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化：
( http: / / www.21cnjy.com )
请根据图示回答问题：
(1)E中含有的官能团的名称是____ ( http: / / www.21cnjy.com )____，③的反应类型是________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)已知B的相对分子质量为162 ( http: / / www.21cnjy.com )，其燃烧产物中n(CO2) n(H2O)＝21。F是电脑芯片中的高分子光阻剂的主要原料，F的特点是：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有______种结构，写出其中任意一种同分异构体的结构简式
________________________________________________________________________。
解析：观察转化关系图，结合已知信息，可以推出 ( http: / / www.21cnjy.com )：物质A经过步骤①(NaOH溶液、加热)后，水解得到D(CH3COONa)和CH3CH(OH)2，后者自动脱水得到C(CH3CHO)，CH3CHO跟新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应得到E(CH3COOH)。再由(2)的信息分析，B在酸性条件下水解得到的乙酸和F，而F的结构中含有酚羟基、双键，且F为对位结构等，可最终确定F的结构，进而写出F发生加聚反应的化学方程式。在(3)中，因“化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应”，所以可以比较容易地写出化合物G的结构简式。
答案：(1)羧基 氧化反应
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)nHOCHCH2 ( http: / / www.21cnjy.com )
(3)4 ( http: / / www.21cnjy.com ) (其他合理答案亦可)
专题二 有机反应类型
1．取代反应。
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。包括以下几类：
(1)卤代反应：烷烃(卤素单质光照)、苯或苯的同系物(催化剂、卤素单质)、苯酚(浓溴水)、醇(氢卤酸加热)。
(2)硝化反应：苯或苯的同系物(浓H2SO4、浓HNO3加热)、苯酚。
(3)磺化反应：苯或苯的同系物(浓H2SO4加热)。
(4)水解反应：卤代烃(强碱溶液加热)、酯或油脂(无机酸或碱加热)、糖类水解、蛋白质水解。
(5)酯化反应：酸与醇(浓H2SO4加热)。
2．加成反应。
有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成试剂包括H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。
(1) 的加成。
(2) 的加成。
3．消去反应。
有机物在一定条件下，从一个 ( http: / / www.21cnjy.com )分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)，生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子HX，同时生成烯烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子H2O，生成烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与其相连的碳原子上的邻位碳上的氢原子结合而形成HX或H2O而脱去。
(1)只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)。
(2)当与连接羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
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4．聚合反应。
有机物小分子聚合成高分子化合物的反应，根据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为以下两种情况。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或三键的单体聚合。
(2)缩聚反应：通过缩合 ( http: / / www.21cnjy.com )反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。
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5．有机氧化还原反应。
(1)氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
①与氧气反应：燃烧、醇→醛(属去氢氧化反应)、醛→酸(属加氧氧化反应)。
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溶液等氧化剂的反应。
③含醛基有机物(醛、甲酸、甲酸某酯等)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应。
(2)还原反应：有机物分子中加氢去氧的反应。
①烃类：烯、炔、苯及其同系物。
②烃的衍生物：醛、酮、油酸、油酸甘油酯。
下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由2 溴丙烷制2 丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯制对硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸
C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯与溴水反应制1,2 二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯与水反应制苯甲酸和乙醇
解析：A项由2 溴丙烷制2 丙醇为取代 ( http: / / www.21cnjy.com )反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应，反应类型不同；B项由甲苯制对硝基甲苯为取代反应，由甲苯制苯甲酸为氧化反应，反应类型不同；C项由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯与溴水反应制1,2 二溴丙烷为加成反应，反应类型不同；D项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，由苯甲酸乙酯与水反应制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，反应类型相同。
答案：D