专题1有机化学的发展及研究思路综合练习
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
一、单选题
1.能够测定有机物分子结构和化学键的方法是
①质谱法②红外光谱法③元素分析法④核磁共振氢谱法
A.①② B.③④ C.② D.①④
2.已知易溶于水,沸点为20.8℃。将和的混合物分离的正确方法是
A.直接蒸馏
B.加入溶液后,通过萃取的方法分离
C.先加溶液,蒸出,再加入浓,蒸出乙酸
D.与钠反应后分液
3.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:1的是
A. B.
C. D.
4.二甲醚和乙醇互为同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是
A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法测相对分子质量
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱
5.某有机物的分子式为C3H6O2, 其核磁共振氢谱如下图,则该有机物的结构简式为
A. B.HCOOC2H5 C.CH3COOCH3 D.
6.下列实验过程中 出现的异常情况,其可能原因分析错误的是
选项 异常情况 可能原因分析
A 蒸发结晶:蒸发皿破裂 将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到热的蒸发皿底部
B 分液:分液漏斗中的液体难以滴下 没有打开分液漏斗活塞或玻璃塞上凹槽与漏斗口侧面的小孔没有对齐
C 萃取:液体静置不分层 加入萃取剂的量较多
D 蒸馏:冷凝管破裂 冷凝管没有通水或先加热后通水
A.A B.B C.C D.D
7.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯互溶的液态有机混合物
B.李比希元素分析仪可以确定有机物的分子结构
C.利用红外光谱仪可以区分乙醇和二甲醚
D.质谱仪通常用于测定有机物的相对分子质量
8.下列物质的核磁共振氢谱图中,吸收峰最少的是
A. B. C. D.
9.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其分子式是C8H8O2,相对分子质量为136。A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,不正确的是( )
A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.符合题中A分子结构特征的有机物只有一种
C.1molA在一定条件下可与3molH2发生加成反应
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有3种(不包含A)
10.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且吸收峰面积之比为3:1的化合物是
A. B.
C. D.
11.某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2mol CO2和5.4 g水,其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示,该有机化合物是
A.CH3CHO
B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3
D.CH3OCH2CH3
12.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图中有C-H键、O-H键、C-O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是74,则该有机物的结构简式是
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3 CH2CHO
13.按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是( )
A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置
14.2001年5月,中国宣布将推广“车用乙醇汽油”,乙醇汽油就是在汽油里加入适量乙醇混合而成的一种燃料。下列叙述错误的是
A.乙醇汽油是一种新型的化合物
B.汽车使用乙醇汽油能减小有害气体的排放
C.工业常用裂化的方法提高汽油的产量
D.用玉米、高粱发酵可以制得乙醇
15.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到C=C和C=O的存在,1H核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1:1:1:3),下列说法正确的是
A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子
B.该物质的分子式为C4H8O
C.该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO
D.在一定条件下,1mol该有机物可与3mol的氢气加成
二、填空题
16.(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醚的结构式为,其核磁共振氢谱中有2个信号(如下图)。
①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是_______________(填字母)。
A.CH3-CH3 B.CH3COOH C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为_____________,请预测B的核磁共振氢谱上有______________个峰(信号)。
③用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是___________________。
(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是______,则C的分子式是_______。
②C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有的官能团名称是_________。
③C分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1:1:1:3,则C的结构简式是__________。
三、有机推断题
17.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是__。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为__,该物质的分子式是__。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:__。
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如,甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示:
经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示,则A的结构简式为__。
18.某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为72%、氢的质量分数为6.67%,其余为氧。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1:2:2:2:3,如图1。
方法三:利用红外光谱仪测得A的红外光谱,如图2。
试回答下列问题。
(1)A的分子式为_______。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是_______(填序号)。
a.A的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图
(3)A中含有酯基,则A的结构简式可能为_______(填一种即可)。
四、结构与性质
19.根据研究有机物的步骤和方法填空:
(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为_______。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为_______;A的分子式为_______。
(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于_______,若不褪色,则A属于_______。
(4)A的核磁共振氢谱如图:
综上所述,A的结构简式为_______。
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参考答案:
1.C
【详解】由红外光谱图可确定有机物分子中所含有的化学键类型和基团;由核磁共振氢谱图可确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目;质谱法用于测定有机物的相对分子质量;元素分析法可确定有机物所含元素种类,故选:C。
2.C
【详解】A.和都为低沸点有机物,都易溶于水、易挥发,直接蒸馏得不到纯净物,A错误;
B.加入溶液后,与溶液反应,溶于该溶液,没有合适的试剂可以萃取,B错误;
C.先将与溶液反应转化为沸点较高的,蒸出后,再加浓将转化为,蒸出,C正确;
D.与Na反应生成和H2O,与生成物互溶,分液不能分离,D错误;
故选C。
3.B
【分析】核磁共振氢谱只出现两组峰,说明只有两种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3:1,说明两种氢原子的个数比为3:1。
【详解】A.中含有3种不同化学环境的氢原子,故A错误;
B.中含有2种不同化学环境的氢原子,两种氢原子个数比为6:2=3:1,故B正确;
C.中含有3种不同化学环境的氢原子,故C错误;
D.中含有2种不同化学环境的氢原子,两种氢原子的个数比为6:4=3:2,故D错误。
故选B选项。
4.B
【分析】二甲醚和乙醇中分别含有-O-和-OH,二者性质不同,-OH可与Na反应,二者含有的H原子的种类和性质不同,以此解答该题。
【详解】A.乙醇中含有-OH,可与金属钠或金属钾反应生成氢气,可鉴别,A正确;
B.二者的相对分子质量相等,利用质谱法通过测相对分子质量不能鉴别,B错误;
C.二甲醚和乙醇中分别含有-O-和-OH,官能团不同,可用红外光谱法鉴别,C正确;
D.二者含有的H原子的种类和性质不同,可用核磁共振氢谱鉴别,D正确;
故合理选项是B。
5.A
【分析】由图示知,该有机物中有四种氢原子,且比例为1:1:1:3。
【详解】A.该有机物中有四种H且比例为1:1:1:3,A符合题意;
B.该有机物中有三种H, B不符合题意;
C.该有机物中有两种H,C不符合题意;
D.该有机物中有三种H, D不符合题意;
故答案选A。
6.C
【详解】A.将溶液蒸干或酒精灯灯芯碰到热的蒸发皿底部,由于受热不均匀,有可能导致蒸发皿破裂,A正确;
B.没有打开分液漏斗活塞或玻璃塞上凹槽与漏斗口侧面的小孔没有对齐,漏斗内压强小于外界大气压,可能导致分液漏斗中的液体难以滴下,B正确;
C.萃取时液体静置不分层,是因为选择的萃取剂与原溶剂互溶,而不是加入的萃取剂过多,C错误;
D.冷凝管没有通水或先加热后通水,导致受热不均,冷凝管易破裂,D正确;
正确答案选C。
7.B
【详解】A.蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体,故常用于提纯液态有机混合物,A正确;
B.李比希元素分析仪可以确定有机物的元素组成,分子的最简式,甚至可以确定有机物的分子式,但是不能确定有机物的结构,B错误;
C.利用红外光谱仪可以测出共价物质分子中含有的化学键、官能团,乙醇和二甲醚中所含的化学键类型不完全相同,故可以区分乙醇和二甲醚,C正确;
D.质谱仪通常用于测定有机物的相对分子质量,质荷比的最大值=相对分子质量,D正确。
故答案为:B。
8.A
【分析】核磁共振氢谱中有几个不同的峰,分子中就有几种H原子,根据有机物的结构简式判断分子中有几种环境的氢原子,据此分析。
【详解】A. 甲基上的H原子与亚甲基上的H原子,所处化学环境不同,所以含有2种H原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰;
B. 甲基上的H原子与亚甲基上的H原子,苯环上取代基的邻位、间位和对位的氢所处化学环境不同,所以含有5种H原子,核磁共振氢谱有5个吸收峰;
C. 结构不对称,四个碳上的氢原子所处化学环境不同,所以含有4种H原子,核磁共振氢谱有4个吸收峰;
D. 甲基上的H原子与苯环上取代基的邻位、间位和对位的氢所处化学环境不同,所以含有4种H原子,核磁共振氢谱有4个吸收峰;
综上可知,吸收峰最少的是A;故答案选A。
9.D
【分析】有机物A的分子式C8H8O2,不饱和度为=5,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分子中含有4种H原子,峰面积之比为1:2:2:3,则四种氢原子个数之比=1:2:2:3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,且苯环与碳原子相连,故有机物A的结构简式为。
【详解】A. A分子中含有酯基,属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应,故A正确;
B. 符合题中A分子结构特征的有机物为,只有一种,故B正确;
C. 1mol有机物A含有1mol苯环,可以与3mol氢气发生加成反应,故C正确;
D. 与A属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯,若为羧酸与酚形成的酯,可以是乙酸酚酯,可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置,故5种异构体,故D错误;
故选:D。
10.A
【分析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰,说明有机物中含有2种类型的氢原子,吸收峰面积之比为3:1,分子中两种H原子数目之比是3:1;
【详解】A.分子中含有2种类型的氢原子,则核磁共振氢谱中出现两组峰,氢原子个数之比是6:2=3:1,故A正确;
B.分子中含有三种类型的氢原子,则核磁共振氢谱中出现三组峰,故B错误;
C. 分子中含有三种类型的氢原子,甲基上一种,苯环与甲基相连碳上一种,苯环上还有一种,原子个数比为6:2:8=3:1:4,故C错误;
D.分子由对称可知,有2种H原子,则核磁共振氢谱中出现两组峰,氢原子数之比为6:4=3:2,故D错误;
答案选A。
11.B
【详解】将4.6g该有机物完全燃烧,生成了0.2mol CO2和5.4g H2O,n(H2O)=5.4g÷18g·mol-1=0.3mol,n(H)=0.6mol,m(H)=0.6mol×1g·mol-1=0.6g,则m(C)+m(H)=0.2×12g+0.6g=3g<4.6g,故有机物含有O元素,且m(O)=4.6g-3g=1.6g,故n(O)=1.6g÷16g·mol-1=0.1mol,n(C):n(H):n(O)=0.2mol:0.6mol:0.1mol=2:6:1,即该有机物实验式为C2H6O,由质谱图中质荷比的最大值46可知,相对分子质量为46,又C2H6O中H原子已经饱和C原子的四价结构,最简式即为分子式,由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子,三种H原子数目之比为1:2:3,有机物的分子式为:C2H6O,结构式为:CH3CH2OH;
故选B。
12.C
【分析】相对分子质量=各元素的相对原子质量与原子个数乘积之和;
根据有机物的相对分子质量为74,先计算各选项中分子的相对分子质量;
再根据分子中含有C-H键、O-H键、C-O键,对选项分析判断。
【详解】A. CH3CH2OCH3相对分子质量为60,分子中含有C-H键、C-O键,不含有O-H键,A项错误;
B. CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60,B项错误;
C. CH3CH2CH2CH2OH相对分子质量为74,分子中有C-H键、O-H键、C-O键,C项正确;
D. CH3CH2CHO相对分子质量为58,分子中含有C-H键、C=O键、不含O-H键、C-O键,D项错误;
答案选C。
13.C
【详解】A.步骤(1)中出现不溶性物质和滤液,因此需要过滤装置;A正确,不符合题意;
B.操作中出现有机物和水层,进行分液操作,步骤(2)需要用到分液漏斗;B正确,不符合题意;
C.从水溶液中得到固体,需要蒸发结晶,需要用到蒸发皿;C 错误,符合题意;
D.有机层混合液中需要进行分离,采用蒸馏方法;D正确,不符合题意;
本题答案选C。
14.A
【详解】分析:乙醇可以有效改善油品的性能和质量,降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。发酵法可制乙醇,乙醇汽油同样会产生污染,其在不完全燃烧的情况下会产生含硫气体和一氧化碳,都属于污染性气体。
详解:A、乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成,由此可知乙醇汽油是混合物,A错误;
B、乙醇可以有效改善油品的性能和质量,降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放,它不影响汽车的行驶性能,还减少有害气体的排放量,是一种改善环境的清洁能源,叙述正确,B正确;
C、石油通过裂化可以提高汽油的产量,叙述正确,C正确;
D、发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的,发酵法的原料可以是含淀粉的农产品,如高粱、玉米和薯类等,D正确。
答案选A。
点睛:本题考查能源与乙醇的性质,注意使用车用乙醇汽油不但可以节省石油资源和有效地减少汽车尾气的污染,还可以促进农业生产,题目比较基础。
15.C
【分析】
【详解】A.根据核磁共振氢谱可知分子中共有4种化学环境不同的氢原子,A错误;
B.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到C=C和C=O的存在,1H核磁共振谱如图(峰面积之比依次为1:1:1:3),则该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO,因此该物质的分子式为C4H6O,B错误;
C.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70,分子式为C4H6O,根据红外光谱、核磁共振氢谱可以推知,该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO,C正确;
D.碳碳双键和醛基均能与氢气加成,则在一定条件下,1mol该有机物可与2mol的氢气加成,D错误;
答案选C。
16. AD BrCH2CH2Br 2 通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时,分子结构为CH3CH2OH;1个信号时分子结构为CH3-O-CH3 90 C3H6O3 羧基
【详解】(1)①核磁共振氢谱中只有一种峰,说明该分子中的H原子都是等效的,只有1种H原子,
A. CH3-CH3中6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有一种峰,故A选;
B. CH3COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化学环境不同,CH3COOH有2种H原子,核磁共振氢谱中有2个峰,故B不选;
C. CH3COOCH3中甲基所处化学环境不同,甲基H原子不同,有2种H原子,核磁共振氢谱中有2个峰,故C不选;
D. CH3COCH3中2个甲基连在同一个羰基上,6个H原子都是等效的,核磁共振氢谱中只有一种峰,故D选;
故选AD;
②)由A的核磁共振氢谱可知,分子中只有一种H原子,A分子中2个Br原子连接不同的碳原子,故A的结构简式为BrCH2CH2Br,B与A互为同分异构体,B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上,B为CH3CHBr2,分子中有2种H原子,故核磁共振氢谱图有2个峰;
③通过其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时,分子结构为CH3CH2OH;1个信号时,分子结构为CH3-O-CH3;
(2)①由C分子的质谱图,可知C的相对分子质量为90,9g C的物质的量为,燃烧生成二氧化碳为,生成水为,则1个有机物分子中N(C)=、N(H)=,则分子中N(O)=,故有机物C的分子式为C3H6O3;
②C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有羧基;
③有机物C的分子式为C3H6O3,含有羧基,C分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,说明含有4种H原子,峰面积之比是1:1:1:3,则4种H原子数目为1、1、1、3,则A的结构简式为:CH3CH(OH)COOH。
17. C2H6O 46 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH
【分析】(1)通过生成的水可以确定A中氢原子个数,通过二氧化碳可以确定A中碳原子的个数,再根据耗氧量确定A中氧原子的个数;
(2)最大质荷比即相对分子质量;
(4)核磁共振氢谱中有几组峰就有几种环境的氢,峰的面积之比即不同环境的氢原子个数比。
【详解】(1)由题意可知n(H2O)==0.3mol,则A中n(H)=0.6mol;n(CO2)==0.2mol,则A中n(C)=0.2mol;耗氧量n(O2)==0.3mol,则A中n(O)=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol,则有机物中N(C):N(H):N(O)=0.2mol:0.6mol:0.1mol=2:6:1,则实验式为C2H6O;
(2)据图可知最大质荷比为46,所以该物质的相对分子质量为46,而C2H6O的相对分子质量即为46,所以有机物的分子式为C2H6O;
(3)有机物的分子式为C2H6O,不饱和度为0,分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键,可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3;
(4)根据核磁共振氢谱可知有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,且三种氢原子的个数比为3:2:1,所以A为CH3CH2OH。
【点睛】一般情况下质谱图中最大质荷比即为相对分子质量;通过分子式推测有机物的结构时,可以先根据分子式计算不饱和度,通过不饱和度初步判断该有机物的结构,如不饱和度为1,则可能含有一个双键,或一个环。
18. bc
【分析】有机物A分子中C原子个数,H原子个数,O原子个数,所以有机物A的分子式为
【详解】(1)根据分析,有机物A的分子式为。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的核磁共振氢谱图,故答案为bc。
(3)由A的红外光谱图可知,A中含有C=O和C-O-C,又知道A中含有酯基,则A的结构简式可能为、等。
19.(1)70
(2) CH2 C5H10
(3) 烯烃 环烷烃
(4)
【详解】(1)根据公式M=D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375=70;
故答案为:70。
(2)由A的燃烧反应知,5.6 g A含m(C)=17.6 g×=4.8 g,m(H)=7.2 g×=0.8 g,确定该有机物只含碳、氢两种元素,实验式为CH2;设分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,分子式为C5H10;
故答案为:CH2;C5H10。
(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃,若能使溴水褪色,则为烯烃;若不能,则为环烷烃;
故答案为:烯烃;环烷烃。
(4)该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则符合题意;
故答案为:。
答案第1页,共2页
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