专题4第二单元醛羧酸同步练习（含解析）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3

专题4第二单元醛羧酸同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是
A． B．
C． D．
2．实验室制备苯甲酸乙酯的反应装置示意图(夹持和加热装置已略去)和有关信息如下，下列说法正确的是
物质 密度/() 熔点/ 沸点/ 溶解性
苯甲酸 1.08 122 249 不溶于冷水，溶于乙醇
乙醇 0.79 78.5 与水任意比互溶
苯甲酸乙酯 1.04 212 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等
A．先在三颈烧瓶内加入浓硫酸，再缓慢加入苯甲酸和乙醇
B．当分水器中水层高度不再上升时，反应达到最大限度
C．球形冷凝管的进水口为a
D．反应结束后可用过量的溶液来除去产物中的酸性杂质
3．布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)
B．乙→丙为取代反应
C．丙可与金属钠反应放出H2
D．丁分子中的碳原子一定处于同一平面
4．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于
①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机羧酸④有机高分子化合物⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④
5．西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是
A．该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B．该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C．该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该有机化合物最多可与4 mol NaOH反应
6．已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是
A．有机物A结构可能有四种
B．反应①属于氧化反应
C．有机物B、D的最简式相同
D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证
7．某有机物的结构如图所示，该有机物不可能具有的性质是
A．1 mol该物质最多能消耗2 mol NaOH
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生酯化反应
D．能发生加聚反应，能使溴水褪色
8．下列物质属于同一类有机物的是
① ② ③ ④C2H5OH
A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④
9．用括号内的试剂和分离方法除去下列物质中的少量杂质，不正确的是
A．乙酸乙酯中混有乙酸(饱和溶液，分液)
B．乙醇中混有乙酸(NaOH溶液，蒸馏)
C．甲烷中混有乙烯(溴的四氯化碳溶液，分液)
D．溴苯中混有溴(NaOH溶液，分液)
10．PBT是最坚韧的工程热塑性塑料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为，下列叙述错误的是
A．PBT可以反复加热熔融加工
B．PBT的单体是对苯二甲酸和1，4-丁二醇
C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D．1mol PBT与NaOH 溶液反应时，最多可消耗2mol NaOH溶液
11．由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是
A．-CHO B． C． D．R-CO-
12．下列有关醛的判断正确的是
A．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B．已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上
C．能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
13．5-羟甲基糠醛近年来被公认为在生物质能源领域最具发展潜力的新型平台化合物之一，其化学性质活泼，可合成多种化合物和高分子材料，5-羟甲基糠醛的结构如图所示。
下列说法不正确的是
A．5-羟甲基糠醛可发生酯化、加成、氧化、取代、聚合等反应
B．5-羟甲基糠醛的同分异构体中含苯环结构的有2种
C．1mol5-羟甲基糠醛最多可以和3mol发生加成反应
D．5-羟甲基糠醛与以物质的量之比1：1发生加成反应，可发生1，2-加成反应，也可发生1，4-加成反应
二、多选题
14．是某有机化合物的加氢还原产物，该有机化合物可能是
A．乙醛的同系物 B．丙醛的同分异构体
C． D．
15．甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题，研究人员在水溶液中成功将甲烷转化为，再经水解生成，甲烷转化为的反应机理如图所示。下列说法错误的是
A．上述反应的总反应化学方程式为
B．在酸性条件下水解生成的化学方程式为
C．是该反应的中间产物
D．每生成1，消耗标准状况下的体积为22.4L
三、实验题
16．某研究性学习小组设计实验制备乙酸乙酯：
(1)制取乙酸乙酯的化学方程式为_______。
(2)实验过程中，用酒精灯缓慢加热的目的是_______。
(3)烧瓶B中加几块碎瓷片，其作用是_______。长导管L的作用是_______。
(4)上述方案有明显缺陷，请提出改进建议：_______；经改进后，实验现象是_______；简述分离乙酸乙酯的操作方法：_______，需要用到下列仪器中的_______(填代号)。
17．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶
实验步骤：
①在A中加入4.4g的异戊醇、6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50min。
②反应结束后，将反应液冷却至室温再倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤并分液。
③在分出的有机相中加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140~143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
(1)仪器B的名称是_______。
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_______，第二次水洗的主要目的是_______。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_______(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酣从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是_______。
(5)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是_______(填标号)。
a.b.c.d.
(6)本实验的产率是_______。
四、原理综合题
18．我国盛产山荼籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。
（1）柠檬醛的分子式是_____________，所含官能团的结构简式为______________。
（2）β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有_________个吸收峰，等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br2质量之比为____________。
（3）柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__________种。
A．含有一个六元环，六元环上只有一个取代基；B．能发生银镜反应。
（4）反应①是柠檬醛和丙酮在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一种小分子化合物，请写出该反应的化学方程式（不用写反应条件，部分可用R代替）：___________________________。
五、有机推断题
19．有机高分子A可用于生产俗称“白乳胶”的木材黏合剂，B通过加聚反应可制得A．B的蒸气对的相对密度为43，分子中C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1.B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机化合物D和M。
(1)写出B在一定条件下生成A的化学方程式___________。
(2)写出属于不饱和羧酸的B的同分异构体的结构简式(包括顺反异构体)___________。
(3)已知羟基与碳碳双键直接相连的有机物会迅速转化为醛。M可以发生银镜反应，请写出M的结构简式___________。
(4)已知：R-CH2-COOH，D可以发生如下转化：，有机化合物G是F的同系物，且G的相对分子质量比F的大14，请写出两分子G生成六元环状化合物的结构简式___________，以及G生成链状缩聚物的化学方程式___________。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案：
1．C
【详解】A．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，A错误；
B．该物质中没有羟基，不属于醇类物质，不能发生醇的消去反应和催化氧化，B错误；
C．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有两个氢，能发生催化氧化生成醛类，C正确；
D．该物质中连接羟基的碳的相邻碳原子上存在氢原子，能发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有一个H，催化氧化生成酮而不能生成醛，D错误；
故答案选C。
2．B
【详解】A．浓硫酸被稀释时会释放大量热，应该先在三颈烧瓶内加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和苯甲酸，故A错误；
B．苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水，当水的质量不在变化时，说明反应达到最大限度，故B正确；
C．球形冷凝管的进水应克服水的重力充满冷凝管口，方向为下进上出，即从b口进，故C错误；
D．苯甲酸乙酯在碱性环境中会发生水解，反应结束后不能用过量的溶液来除去产物中的酸性杂质，故D错误；
故选B。
3．C
【详解】A．甲的一氯代物有6种： ，A错误；
B．乙→丙为还原反应，B错误；
C．丙含有羟基，可以和金属钠反应放出H2，C正确；
D．丁分子含有sp3杂化的碳原子与3个碳原子相连，所有碳原子不一定处于同一平面，D错误；
故选C。
4．C
【详解】由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。
①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；
②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；
③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；
④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；
⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；
综上所述，①③正确，故答案选C。
5．C
【详解】A．由于该有机化合物分子中含有甲基，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；
B．由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，B错误；
C．该物质中含有酚羟基，故能与FeCl3溶液发生显色反应， C正确；
D．该有机化合物中的酯基水解后会生成酚羟基和羧基，故1mol该有机化合物最多可与5mol NaOH反应，D错误；
故答案为C。
6．D
【分析】由B与新制反应生成C，再结合A的分子式可推知B为、C为、D为、E为；由B的结构简式、题给已知反应，结合A的分子式C4H8O3，可知A为。
【详解】A．A为，只有一种结构，A错误；
B．反应①中，CH3CHO发生还原反应生成，B错误；
C．和的最简式不同，C错误；
D．检测酒驾就是检测的含量，D正确；
故选D。
7．A
【详解】A．只有羧基与氢氧化钠反应，1mol该物质最多能消耗1mol NaOH，A符合题意；
B．碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，B不符合题意；
C．羟基和羧基均能发生酯化反应，C不符合题意；
D．含有碳碳双键，能发生加聚反应、能使溴水褪色，D不符合题意。
故选A。
8．C
【详解】① 属于羧酸，官能团为羧基；
② 属于酯类，官能团为酯基；
③ 属于羧酸，官能团为羧基；
④ C2H5OH属于醇类，官能团为羟基；
则官能团相同的为①和③；
故选C。
9．C
【详解】A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，然后使用分液的方法分离有机层和水层，A正确；
B．氢氧化钠和乙醇不反应，和乙酸生成乙酸钠，然后利用乙醇沸点较低的性质，蒸馏得到乙醇，B正确；
C．溴可以和乙烯反应而进入溶液，甲烷为气体逸出，不需分液，C错误；
D．氢氧化钠和溴苯不反应、和溴反应生成盐溶液，然后使用分液的方法分离有机层和水层，D正确；
故选C。
10．D
【详解】A．由于该塑料属于线性结构，故PBT具有热塑性，受热会熔化，A正确；
B．PBT 的单体有对苯二甲酸和1，4-丁二醇HOCH2CH2CH2CH2OH两种，B正确；
C．和HOCH2CH2CH2CH2OH生成和水，属于缩聚反应，C正确；
D．由题干的结构简式可知，1 mol PBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2n mol NaOH溶液，D错误；
故答案为：D。
11．B
【详解】A．-CHO与-OH组成的物质为HCOOH，能与NaOH发生反应，A不符合题意；
B．与-OH组成苯甲醇，显中性，不能与NaOH发生反应，B符合题意；
C．与-OH组成对甲基苯酚，显酸性，能与NaOH发生反应，C不符合题意；
D．R-CO-与-OH组成R-COOH，具有酸性，能与NaOH发生反应，D不符合题意；
故选B。
12．B
【详解】A．对甲基苯甲醛()中连接在苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明对甲基苯甲醛含有醛基，A错误；
B．苯甲醛可看作甲醛分子中的一个H原子被苯基所取代而得到的产物，又甲醛和苯均为平面形分子，因此苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上，B正确；
C．甲酸、甲酸形成的酯也能发生银镜反应，C错误；
D．配制银氨溶液时，向稀溶液中逐滴加入稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，D错误；
故选B。
13．B
【详解】A．5-羟甲基糠醛中含有碳碳双键、羟基、醛基，因此可发生酯化、加成、氧化、取代、聚合等反应，A正确；
B．5-羟甲基糠醛的分子式为，其同分异构体中含有苯环结构的有连苯三酚、偏苯三酚和均苯三酚3种，B错误；
C．1mol5-羟甲基糠醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，1mol5-羟甲基糠醛最多可以和3mol发生加成反应，C正确；
D．5-羟甲基糠醛中含有共轭碳碳双键，可以与发生1，2-加成反应和1，4-加成反应，D正确；
故选B。
14．AC
【详解】A．醛加氢还原可以得到醇，反应如下：，该有机物可能是乙醛的同系物，A正确；
B．丙醛分子中只有3个C原子，该有机物分子中有4个C原子，分子式不相同，不是同分异构体，B错误；
C．，C正确；
D．，D错误；
故选AC。
15．CD
【详解】A．由反应机理可知反应物为、，生成物为、，则总反应的化学方程式为，A正确；
B．中含有酯基，在酸性条件下水解的化学方程式为，B正确；
C．由反应机理可知反应中作催化剂，不是中间产物，C错误；
D．由A项分析可知：每生成1，消耗标准状况下的体积为11.2L，D错误；
故选CD。
16．(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
(2)减少乙酸和乙醇的挥发，提高物质的转化率
(3) 防暴沸 冷凝兼导气
(4) 将C中的水换成饱和碳酸钠溶液 C烧杯里液体分层，上层液体具有果香味、呈油状 将C烧杯里的液体混合物倒入分液漏斗里，静置、分层，打开分液漏斗活塞，将下层液体放入烧杯里，上层液体从上口倒出 af
【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成乙酸乙酯，导致的漏斗可以防止倒吸。
【详解】（1）乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（2）乙酸、乙醇的沸点较低，易挥发，所以实验过程中，要用酒精灯缓慢加热，以提高物质的转化率。
（3）加几块碎瓷片的作用是防暴沸；乙酸乙酯的沸点较低，可用长导管冷凝。
（4）饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，并能降低乙酸乙酯的溶解度，所以应将C中的水换成饱和Na2CO3溶液。改进后，实验现象是C烧杯里液体分层，上层液体具有果香味、呈油状。分离互不相溶的液体混合物应用分液法，将C烧杯里的液体混合物倒入分液漏斗里，静置、分层，打开分液漏斗活塞，将下层液体放入烧杯里，上层液体从上口倒出；需要用到烧杯、分液漏斗，故选af。
17．(1)球形冷凝管
(2) 除去大部分催化剂硫酸和醋酸 除去产品中残留的碳酸氢钠
(3)d
(4)提高醇的转化率
(5)b
(6)60%
【分析】在装置A中加入反应混合物和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，利用冷凝管冷凝回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗涤碳酸氢钠溶液，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯。
(1)
由装置中仪器B的构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管；
(2)
反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸；第一步中饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的醋酸，也可以降低酯的溶解度，但第一步洗涤后生成的酯中混有碳酸氢钠，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠；
(3)
由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出，所以合理选项是d；
(4)
酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，增大反应物的浓度可以使平衡正向移动；增加一种反应物的浓度，可以使另一种反应物的转化率提高。因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高醇的转化率；
(5)
在蒸馏操作中，温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处，所以选项ad错误；c中使用的是球形冷凝管容易使产品滞留，不能全部收集到锥形瓶中，因此仪器及装置安装正确的是b；
(6)
乙酸的物质的量为：n(乙酸)==0.1mol，异戊醇的物质的量n(异戊醇)==0.05mol，由于乙酸和异戊醇是按照1：1进行反应，所以乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照物质的量少的异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯，实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量n(乙酸异戊酯)==0.03mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为：×100%=60%。
18． C10H16O -CHO、 8 3∶2 15 R-CHO+→+H2O
【分析】分析题给信息，可知柠檬醛和丙酮发生羟醛缩合反应，生成假性紫罗兰酮，假性紫罗兰酮可以转化为β-紫罗兰酮。
【详解】（1）根据题给信息可知柠檬醛的分子式为：C10H16O，所含官能团为-CHO和；故答案为：C10H16O；-CHO和；
（2）有机化合物结构中的等效氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰（信号），β-紫罗兰酮中有几种等效氢，就有几个吸收峰，分析β-紫罗兰酮的分子结构，可知有8种等效氢，故β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有8个吸收峰；两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应，假性紫罗兰酮分子中含有三个碳碳双键，β-紫罗兰酮分子中含有两个碳碳双键，故等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br2质量之比为3:2；答案为：8；3:2；
（3）要满足能发生银镜反应，则分子必有醛基官能团，当六元环上只有一个取代基时，取代基的组成可表示为-C3H6CHO，则相应的取代基为：-CH2HC2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-C(CH3)2CHO、这五种结构，对于六元环来说，环上有三种不同的位置，故同分异构体的数量共有：种。答案为：15；
（4）根据题意，柠檬醛和丙酮在一定条件下发生羟醛缩合反应生成假性紫罗兰酮和一种小分子化合物，分析柠檬醛、丙酮和假性紫罗兰酮的分子结构，可知另一种小分子化合物为H2O，故反应方程式为：R-CHO++H2O，答案为：R-CHO++H2O。
19．(1)
(2)
(3)CH3CHO
(4)
【分析】B的蒸气对的相对密度为43，故B的相对分子质量为86，分子中C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1，设B分子式为（C2H3O）x则（25+3+16）x=86，x=2，故B分子式为C4H6O2，B的不饱和度为 ，B通过加聚反应生成A，B能够水解说明含有酯基和碳碳双键，B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机化合物D和M，M可以发生银镜反应，则M为CH3CHO，D为CH3COOH，B为CH3COOCH=CH2，A为。
(1)
B在一定条件下生成A的化学方程式为 。
(2)
B为CH3COOCH=CH2，B的同分异构体中属于不饱和羧酸的有3种，分别是。
(3)
通过以上分析知，M为乙醛，其结构简式为CH3CHO。
(4)
乙酸和溴在一定条件下发生取代反应生成E，E为CH2 BrCOOH，E和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH2COONa，E酸化得到G，G为HOCH2COOH，有机物N与G互为同系物，且N的相对分子质量比G大14,说明N比G多一个-CH2原子团，则N为CH3CH (OH) COOH，两分子N在一定条件下生成六元环状化合物的结构简式：，N发生消去反应方程式为。
答案第1页，共2页
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