专题5第三单元有机合成设计同步练习（含答案）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 专题5第三单元有机合成设计同步练习（含答案）2022-2023学年下学期高二化学苏教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-06-19 17:25:19 | ||
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文档简介
专题5第三单元有机合成设计同步练习
一、单选题
1. 已知：通常与键可发生加成反应，但高温下，易取代与键直接相连的碳原子上的氢原子，如。。
与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：。
根据上述信息，结合所学知识，由丙苯制取苯基丙三醇，经历的化学反应类型依次为
A. 取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应
B. 取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应
C. 取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应
D. 取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应
2. 已知： 则可由下列哪两种物质合成
A. 甲基，丁二烯和丁炔 B. ，二甲基，丁二烯和丙炔
C. ，戊二烯和丁炔 D. 甲基，丁二烯和丁炔
3. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过如图路线合成分离方法和其他产物已经略去。下列说法不正确的是。( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤Ⅰ的反应方程式是：
C. 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D. 步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
4. 一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为，下列关于该反应的说法错误的是。( )
A. 该反应使碳链增加了个原子 B. 该反应引入了新官能团
C. 该反应是加成反应 D. 该反应属于取代反应
5. 格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，可与羰基发生加成反应，如：
今欲通过上述反应合成丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A. 氯乙烷和甲醛 B. 氯乙烷和丙醛 C. 一氯甲烷和丙酮 D. 一氯甲烷和乙醛
6. 在稀碱催化下，醛与醛分子间能发生反应，苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A. B.
C. D.
7. 。下列物质中，在和的作用下能生成的是( )
A. B.
C. D.
8. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，下列反应是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除和外全部为取代反应
C. 的反应物对甲基苯酚与有机产物对羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基
9. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去：
下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤的反应方程式是：
C. 步骤的反应类型是取代反应
D. 步骤和在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
10. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，下列反应是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除和外全部为取代反应
C. 的反应物对甲基苯酚与最终产物对羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基
11. 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A. 甲苯对氨基苯甲酸
B. 甲苯对氨基苯甲酸
C. 甲苯 对氨基苯甲酸
D. 甲苯对氨基苯甲酸
12. 下列关于由的说法正确的是( )
A. 为有机分子碳链增加的过程 B. 第步反应需引入碳碳双键
C. 该过程必须通过两步反应完成 D. 该过程不可能发生加成反应
13. 由乙炔制，下列方法中最可行的是 ( )
A. 先与加成后再与加成
B. 先与完全加成后再与、发生取代反应
C. 先与加成后再与加成
D. 先与加成后再与加成
14. 以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是( )
A. 反应的反应条件是：溶液、加热 B. 反应的反应类型是取代反应
C. 环己醇属于芳香醇 D. 反应中需加入溴水
15. 碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A. 和共热
B. 和的乙醇溶液共热
C. 和的水溶液共热
D. 和光照
二、实验题
16. 是基本有机化工原料。由制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线部分反应条件略去如下所示：
回答下列问题：
的名称是________，含有的官能团是________。
的反应类型是__________________，的反应类型是______________。
和的结构简式分别为________、________。
异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。
写出与具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________填结构简式。
参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由和乙醛为起始原料制备，丁二烯的合成路线______________________________。
17. 化合物是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
有机物中含氧官能团的名称为酯基、______、______。
反应的化学方程式为 ______；的反应类型为 ______。
设计反应步骤的目的是 ______。
有机物是有机物的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 ______。
含有苯环，含有酰胺基
能与发生反应
核磁共振氢谱有组峰，且峰面积之比为：：：
设计以对甲基苯酚和为原料合成的合成路线______。无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干
三、简答题
18. 辣椒的味道来自于辣椒素类化合物。辣椒素的合成路线如下部分试剂或产物略。
已知：
请回答：
已知分子无甲基，则的结构简式是_____________________。
中所含官能团的名称是_____________________。
的化学方程式是__________________________________________________________________________。
与生成的反应类型是_________________。
的结构简式是____________________________________。
将与等物质的量投料时，的产率较高，若提高的比例，则会使一种副产物其相对分子质量大于
的含量增加，该副产物的结构简式是_________________________________。
与试剂反应只得到，而与试剂发生反应生成，如图所示。
从基团之间相互影响的角度分析，与试剂或试剂反应时，产生上述差异的原因是________________________________________。
19. 物质是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示部分反应条件省略：
已知：
请回答：
化合物的结构简式为_______________________。
已知中有两种官能团，其中一种含有氧元素。该官能团名称为________________。
下列说法正确的是_________________。
A.反应为取代反应
B.化合物既能发生加成反应，又能发生消去反应
C.化合物的化学式为
D.反应生成化合物的同时生成了
写出反应的化学方程式______________________。
写出符合下列条件的化合物的所有同分异构体：________________。
遇溶液显紫色。
核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢原子。
根据题给信息，设计由和为原料来合成化合物的路线_________________。________________用流程图表示，其它无机试剂任选。
答案和解析
1.【答案】
【解析】
【试题解析】
【分析】
本题考查有关有机反应类型的判断，难度不大，掌握相关有机反应的实质是解答的关键。
【解答】
由丙苯先发生在与苯环直接相边碳原子上溴代，也就是发生信息的反应，是取代反应；
之后发生溴代烃的消去反应生成苯丙烯，碳碳双键在靠近苯环碳原子上；
之后发生已知信息高温下，易取代与键直接相连的碳原子上的氢原子上发生取代反应，在最右边碳上引入一个溴原子；
之后在上步生成的有机物碳碳双键碳原子上发生加成反应，在每个与苯环相连的碳原子上各有一个溴原子；
最后一步发生溴代烃的水解反应引入三个羟基也就是发生取代反应；故反应类型为取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应。故D正确。
故选D。
2.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物结构和性质，为高频考点，明确反应时断键和成键位置是解本题关键，侧重考查学生知识迁移及逆向思维能力，题目难度不大。
【解答】
根据题给信息知，炔烃和二烯烃发生加成反应生成二烯烃，如果要合成，中的、号碳原子上化学键断裂，可能是甲基，丁二烯和丁炔，也可能是，二甲基，丁二烯和丙炔，故选D。
3.【答案】
【解析】A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，项正确；
B.步骤Ⅰ是取代反应，反应方程式是，项错误；
C.戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的肽键发生水解反应，因此反应类型是取代反应，项正确；
D.氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，项正确。
答案选B。
4.【答案】
【解析】乙炔自身化合反应为，其实质为一个分子中的和加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。
5.【答案】
【解析】解：由信息：可知，此反应原理为断开双键，烃基加在碳原子上，加在原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子取代，现要合成丙醇，
A、氯乙烷和甲醛通过上述反应得到，故A不选；
B、氯乙烷和丙醛通过上述反应得到，不是丙醇，故B不选；
C、一氯甲烷和丙酮通过上述反应得到，不是丙醇，故C不选；
D、一氯甲烷和乙醛通过上述反应得到，即丙醇，故D选；
故选：。
本题考查有机物的结构和性质，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握题给信息，把握官能团的性质，为解答该题的关键，答题时注意审题，难度中等．
6.【答案】
【解析】【解答】
醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子，然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键。苯甲醛为，乙醛为，乙醛可以和苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基再发生消去反应得到。
故选D。
7.【答案】
【解析】根据已知信息可得，项产物为、，项产物为，项产物为、，项产物为、。
8.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应，可推出有机物为：对氯甲苯，反应是将酚羟基中氢被甲基取代，反应是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应前后的反应物和生成物的结构可知，反应是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂为酸性高锰酸钾溶液，从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，为对氯甲苯，其系统名称为：氯甲苯，故A错误；
B.反应除为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.的反应物对甲基苯酚与有机产物对羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
9.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系，题目难度一般。
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤是取代反应，反应方程式是：，故B错误；
C.步骤的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤和在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。
故选B。
10.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应，可推出有机物为：对氯甲苯，反应是将酚羟基中氢被甲基取代，反应是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应前后的反应物和生成物的结构可知，反应是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂为酸性高锰酸钾溶液，从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，为对氯甲苯，其系统名称为：氯甲苯，故A错误；
B.反应除为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.的反应物对甲基苯酚与有机产物对羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
11.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备路线，难度一般，理解官能团的性质和转化是解题关键。
【解答】由甲苯制取产物时，需引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被还原前，应先将甲基氧化为羧基，因此整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。注意不能先氧化甲基，否则硝基易取代羧基的间位。
12.【答案】
【解析】【解答】
该合成路线为。
故选B。
13.【答案】
【解析】略
14.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查了有机合成路线的分析，试题难度较易。
【解答】
A.由产物的结构和反应的条件知应为二元卤代烃，则反应应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；
反应应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；
C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
15.【答案】
【解析】B、可实现官能团的转化，中可引入原子，但均不会实现碳链增长，中反应为，可使碳链增加一个碳原子。
16.【答案】乙炔碳碳双键和酯基
加成反应消去反应
、、
【解析】
【分析】
本题以聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯两种高分子化合物的合成为命题素材，重点考查了有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应类型及有机合成等知识，能力考查层级为应用，试题难度不大。
【解答】
依题意可知是乙炔，是与发生加成反应的产物即，含有的官能团有碳碳双键 和酯基 ；故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
反应是与的加成反应反应是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
依题意，是发生水解反应生成的聚乙烯醇即，由及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定为丁醛；故答案为：； ；
异戊二烯结构简式为，分子中含有个键，与键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有个原子与键也可能在同一个平面上，则共有个原子共平面，如图所示：；顺式聚异戊二烯的结构简式为：。
故答案为：；；
分子式为的炔烃有种： 、 和；故答案为：、 和；
乙炔与乙醛发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为：。
故答案为：。
17.【答案】醚键；酰胺基
；取代反应
保护氨基，防止其被氧化
或
【解析】
【分析】
本题考查有机合成，掌握所考查有机物的官能团的结构与性质，理清流程中每一步的变化是解题关键，难度较大。
【解答】
观察结构可知，有机物中含氧官能团为酯基、醚键、酰胺基，
故答案为：醚键；酰胺基；
对比、的结构，可知与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为；对比、的结构，可知中酚羟基中氢原子被替代生成和，该反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
反应消除氨基，在后续的反应又重新引入中消除的氨基，设计反应步骤的目的是：保护氨基，防止其被氧化，故答案为：保护氨基，防止其被氧化；
有机物是有机物的同分异构体，满足下列条件的一种同分异构体：含有苯环，含有酰胺基，能与发生反应，说明还含有个酚羟基，核磁共振氢谱有组峰，且峰面积之比为：：：，说明存在对称结构，且含有个甲基，酰胺基为，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：或；
模仿的系列转化，与溴乙酸反应生成，再与反应生成，然后在条件下生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为
，
故答案为：
。
18.【答案】
碳碳双键、羟基
取代反应
氨基与苯环直接相连后，苯环影响氨基的活性，使氨基氢原子更难被取代或者氨基氢原子与羟基氢原子活性相近，或氨基可以使苯环活化，使苯环上的羟基更活泼
【解析】
【分析】
本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，根据反应条件及题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意题的分析判断及得到的结论，题目难度中等。
【解答】
中无甲基，发生取代反应生成，发生催化氧化生成，发生酯化反应生成，发生信息的反应生成为，根据结构简式知，和发生取代反应生成，则为，为，为，为；发生水解反应生成，根据辣椒素结构简式知，为，酸化得到为，脱二氧化碳生成，发生信息的反应生成，和试剂发生取代反应生成辣椒素，根据辣椒素结构简式知，为，结构简式为，结构简式为。
通过以上分析知，的结构简式是，
故答案为：；
中所含官能团是碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
为，为，和乙醇发生酯化反应生成，的化学方程式是，
故答案为：；
与生成的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
的结构简式是 ，
故答案为： ；
将与等物质的量投料时，的产率较高，若提高的比例，则会使一种副产物其分子量大于的含量增加，该副产物的结构简式是，
故答案为：；
结构简式与结构简式相比，中氨基位于支链上、中氨基位于苯环上，氨基与苯环直接相连后，苯环影响氨基的活性，使氨基氢原子更难被取代或氨基原子与羟基原子活性相近，所以与试剂或试剂反应时产生上述差异，
故答案为：氨基与苯环直接相连后，苯环影响氨基的活性，使氨基氢原子更难被取代或氨基原子与羟基原子活性相近。
19.【答案】 ； 羟基 ；； 、、
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成与推断，充分利用有机物分子式、转化中物质结构进行分析判断，注意对反应信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等。
【解答】
对比反应物结构简式、产物分子式，可知反应发生取代反应，结构简式为，由原子守恒可知与之间脱去分子生成，中已知中有两种官能团，其中一种含有氧元素，结合的结构简式，可知的结构简式为，则为，两步反应生成，第一步发生硝化反应生成，第二步发生信息中还原反应生成，对比、的结构，结合反应条件中有机物结构，可知与发生信息中开环加成生成，与之间脱去分子成环而生成，故D为
由分析可知，化合物的结构简式为，
故答案为：；
由分析可知，的结构简式为，其中氧官能团名称为羟基，
故答案为：羟基；
对比反应物结构简式、产物分子式，可知反应发生取代反应，故A正确；
B.为，含有苯环，可以发生加成反应，羟基、氯原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，故B正确；
C.由结构简式可知，化合物的化学式为，故C错误；
D.与之间脱去分子成环而生成，反应生成化合物的同时生成了，故D错误；
故答案为：；
反应的化学方程式为，
故答案为：；
化合物的同分异构体遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢原子，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、、，
故答案为：、、；
由信息可知与反应生成，发生硝化反应生成，发生信息中还原反应生成，合成路线为，
故答案为：。
第1页，共1页
一、单选题
1. 已知：通常与键可发生加成反应，但高温下，易取代与键直接相连的碳原子上的氢原子，如。。
与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：。
根据上述信息，结合所学知识，由丙苯制取苯基丙三醇，经历的化学反应类型依次为
A. 取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应
B. 取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应
C. 取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应
D. 取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应
2. 已知： 则可由下列哪两种物质合成
A. 甲基，丁二烯和丁炔 B. ，二甲基，丁二烯和丙炔
C. ，戊二烯和丁炔 D. 甲基，丁二烯和丁炔
3. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过如图路线合成分离方法和其他产物已经略去。下列说法不正确的是。( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤Ⅰ的反应方程式是：
C. 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D. 步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
4. 一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为，下列关于该反应的说法错误的是。( )
A. 该反应使碳链增加了个原子 B. 该反应引入了新官能团
C. 该反应是加成反应 D. 该反应属于取代反应
5. 格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，可与羰基发生加成反应，如：
今欲通过上述反应合成丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A. 氯乙烷和甲醛 B. 氯乙烷和丙醛 C. 一氯甲烷和丙酮 D. 一氯甲烷和乙醛
6. 在稀碱催化下，醛与醛分子间能发生反应，苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A. B.
C. D.
7. 。下列物质中，在和的作用下能生成的是( )
A. B.
C. D.
8. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，下列反应是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除和外全部为取代反应
C. 的反应物对甲基苯酚与有机产物对羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基
9. 有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去：
下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤的反应方程式是：
C. 步骤的反应类型是取代反应
D. 步骤和在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
10. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，下列反应是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
下列说法正确的是( )
A. 有机物的系统名称为对氯甲苯
B. 反应除和外全部为取代反应
C. 的反应物对甲基苯酚与最终产物对羟基苯甲酸乙酯互为同系物
D. 合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基
11. 对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，苯胺还原性强，易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A. 甲苯对氨基苯甲酸
B. 甲苯对氨基苯甲酸
C. 甲苯 对氨基苯甲酸
D. 甲苯对氨基苯甲酸
12. 下列关于由的说法正确的是( )
A. 为有机分子碳链增加的过程 B. 第步反应需引入碳碳双键
C. 该过程必须通过两步反应完成 D. 该过程不可能发生加成反应
13. 由乙炔制，下列方法中最可行的是 ( )
A. 先与加成后再与加成
B. 先与完全加成后再与、发生取代反应
C. 先与加成后再与加成
D. 先与加成后再与加成
14. 以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是( )
A. 反应的反应条件是：溶液、加热 B. 反应的反应类型是取代反应
C. 环己醇属于芳香醇 D. 反应中需加入溴水
15. 碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A. 和共热
B. 和的乙醇溶液共热
C. 和的水溶液共热
D. 和光照
二、实验题
16. 是基本有机化工原料。由制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线部分反应条件略去如下所示：
回答下列问题：
的名称是________，含有的官能团是________。
的反应类型是__________________，的反应类型是______________。
和的结构简式分别为________、________。
异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。
写出与具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________填结构简式。
参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由和乙醛为起始原料制备，丁二烯的合成路线______________________________。
17. 化合物是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
有机物中含氧官能团的名称为酯基、______、______。
反应的化学方程式为 ______；的反应类型为 ______。
设计反应步骤的目的是 ______。
有机物是有机物的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 ______。
含有苯环，含有酰胺基
能与发生反应
核磁共振氢谱有组峰，且峰面积之比为：：：
设计以对甲基苯酚和为原料合成的合成路线______。无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干
三、简答题
18. 辣椒的味道来自于辣椒素类化合物。辣椒素的合成路线如下部分试剂或产物略。
已知：
请回答：
已知分子无甲基，则的结构简式是_____________________。
中所含官能团的名称是_____________________。
的化学方程式是__________________________________________________________________________。
与生成的反应类型是_________________。
的结构简式是____________________________________。
将与等物质的量投料时，的产率较高，若提高的比例，则会使一种副产物其相对分子质量大于
的含量增加，该副产物的结构简式是_________________________________。
与试剂反应只得到，而与试剂发生反应生成，如图所示。
从基团之间相互影响的角度分析，与试剂或试剂反应时，产生上述差异的原因是________________________________________。
19. 物质是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示部分反应条件省略：
已知：
请回答：
化合物的结构简式为_______________________。
已知中有两种官能团，其中一种含有氧元素。该官能团名称为________________。
下列说法正确的是_________________。
A.反应为取代反应
B.化合物既能发生加成反应，又能发生消去反应
C.化合物的化学式为
D.反应生成化合物的同时生成了
写出反应的化学方程式______________________。
写出符合下列条件的化合物的所有同分异构体：________________。
遇溶液显紫色。
核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢原子。
根据题给信息，设计由和为原料来合成化合物的路线_________________。________________用流程图表示，其它无机试剂任选。
答案和解析
1.【答案】
【解析】
【试题解析】
【分析】
本题考查有关有机反应类型的判断，难度不大，掌握相关有机反应的实质是解答的关键。
【解答】
由丙苯先发生在与苯环直接相边碳原子上溴代，也就是发生信息的反应，是取代反应；
之后发生溴代烃的消去反应生成苯丙烯，碳碳双键在靠近苯环碳原子上；
之后发生已知信息高温下，易取代与键直接相连的碳原子上的氢原子上发生取代反应，在最右边碳上引入一个溴原子；
之后在上步生成的有机物碳碳双键碳原子上发生加成反应，在每个与苯环相连的碳原子上各有一个溴原子；
最后一步发生溴代烃的水解反应引入三个羟基也就是发生取代反应；故反应类型为取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应。故D正确。
故选D。
2.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物结构和性质，为高频考点，明确反应时断键和成键位置是解本题关键，侧重考查学生知识迁移及逆向思维能力，题目难度不大。
【解答】
根据题给信息知，炔烃和二烯烃发生加成反应生成二烯烃，如果要合成，中的、号碳原子上化学键断裂，可能是甲基，丁二烯和丁炔，也可能是，二甲基，丁二烯和丙炔，故选D。
3.【答案】
【解析】A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，项正确；
B.步骤Ⅰ是取代反应，反应方程式是，项错误；
C.戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的肽键发生水解反应，因此反应类型是取代反应，项正确；
D.氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，项正确。
答案选B。
4.【答案】
【解析】乙炔自身化合反应为，其实质为一个分子中的和加在另一个分子中的不饱和碳原子上，使碳链增长，同时引入碳碳双键。
5.【答案】
【解析】解：由信息：可知，此反应原理为断开双键，烃基加在碳原子上，加在原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子取代，现要合成丙醇，
A、氯乙烷和甲醛通过上述反应得到，故A不选；
B、氯乙烷和丙醛通过上述反应得到，不是丙醇，故B不选；
C、一氯甲烷和丙酮通过上述反应得到，不是丙醇，故C不选；
D、一氯甲烷和乙醛通过上述反应得到，即丙醇，故D选；
故选：。
本题考查有机物的结构和性质，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握题给信息，把握官能团的性质，为解答该题的关键，答题时注意审题，难度中等．
6.【答案】
【解析】【解答】
醛分子与醛分子反应的实质是一个醛分子中与醛基相连的碳原子上脱去一个氢原子，然后和剩余基团加成到另一个醛分子的碳氧双键上，形成羟基并加长碳链，之后羟基发生消去反应形成碳碳双键。苯甲醛为，乙醛为，乙醛可以和苯甲醛中的醛基加成得到，醇羟基再发生消去反应得到。
故选D。
7.【答案】
【解析】根据已知信息可得，项产物为、，项产物为，项产物为、，项产物为、。
8.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应，可推出有机物为：对氯甲苯，反应是将酚羟基中氢被甲基取代，反应是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应前后的反应物和生成物的结构可知，反应是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂为酸性高锰酸钾溶液，从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，为对氯甲苯，其系统名称为：氯甲苯，故A错误；
B.反应除为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.的反应物对甲基苯酚与有机产物对羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
9.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系，题目难度一般。
【解答】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；
B.步骤是取代反应，反应方程式是：，故B错误；
C.步骤的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤和在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。
故选B。
10.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机化合物的合成，理解甲苯和酚类物质的性质是解题的关键，同时涉及了取代反应，同系物的判断等，难度不大。
【解答】
反应是甲苯与在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应的产物可知反应是卤代烃的水解反应，可推出有机物为：对氯甲苯，反应是将酚羟基中氢被甲基取代，反应是将甲氧基又变为酚羟基，比较反应前后的反应物和生成物的结构可知，反应是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂为酸性高锰酸钾溶液，从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
A.由以上分析可知，为对氯甲苯，其系统名称为：氯甲苯，故A错误；
B.反应除为氧化反应外，其余全部为取代反应，故B错误；
C.的反应物对甲基苯酚与有机产物对羟基苯甲酸乙酯的官能团不同，不是同一类有机化合物，两者不互为同系物，故C错误；
D.由以上分析可知，合成路线中设计、两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故D正确。
故选D。
11.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备路线，难度一般，理解官能团的性质和转化是解题关键。
【解答】由甲苯制取产物时，需引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化得到羧基；但氨基易被氧化，故在硝基被还原前，应先将甲基氧化为羧基，因此整个合成过程是先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。注意不能先氧化甲基，否则硝基易取代羧基的间位。
12.【答案】
【解析】【解答】
该合成路线为。
故选B。
13.【答案】
【解析】略
14.【答案】
【解析】
【分析】
本题考查了有机合成路线的分析，试题难度较易。
【解答】
A.由产物的结构和反应的条件知应为二元卤代烃，则反应应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；
反应应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；
C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
15.【答案】
【解析】B、可实现官能团的转化，中可引入原子，但均不会实现碳链增长，中反应为，可使碳链增加一个碳原子。
16.【答案】乙炔碳碳双键和酯基
加成反应消去反应
、、
【解析】
【分析】
本题以聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯两种高分子化合物的合成为命题素材，重点考查了有机物的结构与性质、同分异构体的书写、有机反应类型及有机合成等知识，能力考查层级为应用，试题难度不大。
【解答】
依题意可知是乙炔，是与发生加成反应的产物即，含有的官能团有碳碳双键 和酯基 ；故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；
反应是与的加成反应反应是醇分子内脱水的消去反应；故答案为：加成反应；消去反应；
依题意，是发生水解反应生成的聚乙烯醇即，由及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定为丁醛；故答案为：； ；
异戊二烯结构简式为，分子中含有个键，与键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有个原子与键也可能在同一个平面上，则共有个原子共平面，如图所示：；顺式聚异戊二烯的结构简式为：。
故答案为：；；
分子式为的炔烃有种： 、 和；故答案为：、 和；
乙炔与乙醛发生加成反应生成，然后与氢气发生加成反应生成，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为：。
故答案为：。
17.【答案】醚键；酰胺基
；取代反应
保护氨基，防止其被氧化
或
【解析】
【分析】
本题考查有机合成，掌握所考查有机物的官能团的结构与性质，理清流程中每一步的变化是解题关键，难度较大。
【解答】
观察结构可知，有机物中含氧官能团为酯基、醚键、酰胺基，
故答案为：醚键；酰胺基；
对比、的结构，可知与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为；对比、的结构，可知中酚羟基中氢原子被替代生成和，该反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
反应消除氨基，在后续的反应又重新引入中消除的氨基，设计反应步骤的目的是：保护氨基，防止其被氧化，故答案为：保护氨基，防止其被氧化；
有机物是有机物的同分异构体，满足下列条件的一种同分异构体：含有苯环，含有酰胺基，能与发生反应，说明还含有个酚羟基，核磁共振氢谱有组峰，且峰面积之比为：：：，说明存在对称结构，且含有个甲基，酰胺基为，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：或；
模仿的系列转化，与溴乙酸反应生成，再与反应生成，然后在条件下生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为
，
故答案为：
。
18.【答案】
碳碳双键、羟基
取代反应
氨基与苯环直接相连后，苯环影响氨基的活性，使氨基氢原子更难被取代或者氨基氢原子与羟基氢原子活性相近，或氨基可以使苯环活化，使苯环上的羟基更活泼
【解析】
【分析】
本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，根据反应条件及题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意题的分析判断及得到的结论，题目难度中等。
【解答】
中无甲基，发生取代反应生成，发生催化氧化生成，发生酯化反应生成，发生信息的反应生成为，根据结构简式知，和发生取代反应生成，则为，为，为，为；发生水解反应生成，根据辣椒素结构简式知，为，酸化得到为，脱二氧化碳生成，发生信息的反应生成，和试剂发生取代反应生成辣椒素，根据辣椒素结构简式知，为，结构简式为，结构简式为。
通过以上分析知，的结构简式是，
故答案为：；
中所含官能团是碳碳双键、羟基，
故答案为：碳碳双键、羟基；
为，为，和乙醇发生酯化反应生成，的化学方程式是，
故答案为：；
与生成的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
的结构简式是 ，
故答案为： ；
将与等物质的量投料时，的产率较高，若提高的比例，则会使一种副产物其分子量大于的含量增加，该副产物的结构简式是，
故答案为：；
结构简式与结构简式相比，中氨基位于支链上、中氨基位于苯环上，氨基与苯环直接相连后，苯环影响氨基的活性，使氨基氢原子更难被取代或氨基原子与羟基原子活性相近，所以与试剂或试剂反应时产生上述差异，
故答案为：氨基与苯环直接相连后，苯环影响氨基的活性，使氨基氢原子更难被取代或氨基原子与羟基原子活性相近。
19.【答案】 ； 羟基 ；； 、、
【解析】
【分析】
本题考查有机物的合成与推断，充分利用有机物分子式、转化中物质结构进行分析判断，注意对反应信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等。
【解答】
对比反应物结构简式、产物分子式，可知反应发生取代反应，结构简式为，由原子守恒可知与之间脱去分子生成，中已知中有两种官能团，其中一种含有氧元素，结合的结构简式，可知的结构简式为，则为，两步反应生成，第一步发生硝化反应生成，第二步发生信息中还原反应生成，对比、的结构，结合反应条件中有机物结构，可知与发生信息中开环加成生成，与之间脱去分子成环而生成，故D为
由分析可知，化合物的结构简式为，
故答案为：；
由分析可知，的结构简式为，其中氧官能团名称为羟基，
故答案为：羟基；
对比反应物结构简式、产物分子式，可知反应发生取代反应，故A正确；
B.为，含有苯环，可以发生加成反应，羟基、氯原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，故B正确；
C.由结构简式可知，化合物的化学式为，故C错误；
D.与之间脱去分子成环而生成，反应生成化合物的同时生成了，故D错误；
故答案为：；
反应的化学方程式为，
故答案为：；
化合物的同分异构体遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢原子，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、、，
故答案为：、、；
由信息可知与反应生成，发生硝化反应生成，发生信息中还原反应生成，合成路线为，
故答案为：。
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