第四章 第一节 糖类
【学法指导】
1.了解糖类的概念、分类及结构特点。(宏观辨识与与微观探析)
2.熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。(变化观念与科学探究)
3.知道常见的二糖、多糖的性质及它们之间的相互关系,学会淀粉的检验方法。(变化观念与科学探究)
【要点一】糖类的组成和分类
1.定义
糖类是从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
2.组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成。通式: 其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示。
3.分类
①单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等
②寡糖(低聚糖):1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
③多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如:淀粉、纤维素和糖原等
【点拨】①符合Cm(H2O)n的物质不一定都是糖,如HCHO,糖不一定都符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4)。
②糖不都有甜味,如纤维素,有甜味的物质不一定是糖,如木糖醇。
【要点二】单糖
1.葡萄糖(醛糖)
⑴分子式: C6H12O6,结构简式: CH2OH(CHOH)4CHO。
⑵官能团: 羟基、醛基
⑶物理性质:无色晶体,有甜味,易溶于水。
⑷化学性质:葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生加成、氧化、酯化等反应
【实验4-1】
操作 现象
⑴在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
⑵在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
⑶将上述两个实验的现象与实验3-7和实验3-8的现象进行比较,你能得出什么结论?
⑸应用:葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业;为体弱和低血糖患者补充营养。
2.果糖(酮糖)
⑴分子式:C6H12O6,结构简式:。
⑵官能团:羟基、酮羰基。
⑶物理性质:无色晶体,吸湿性强;有甜味;在水、乙醇、乙醚中易溶。
(4)应用:果糖在水果和蜂蜜中含量较高,广泛用于食品和医药的生成中。
【点拨】果糖与葡萄糖互为同分异构体。果糖和葡萄糖均含6个碳原子,是己糖。
3.核糖和脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖—— 戊糖。
【归纳对比】
类别 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
物理性质 无色晶体,有甜味,易溶于水 无色晶体,有甜味,易溶于水、乙醇和乙醚
结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO
化学性质 ①能和酸发生酯化反应 ②能和银氨溶液发生银镜反应 ③能与新制的氢氧化铜反应产生 砖红色沉淀 ④与H2加成生成醇 ①能和酸发生酯化反应 ②与H2加成生成醇
相互关系 互为同分异构体
用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业
【要点三】二糖
1.蔗糖
(1)分子式:C12H22O11
(2)存在:大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高)
(3)物理性质:无色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖
(4)用途:甜味食品
(5)常见物质:红糖、白糖、冰糖
(6)化学性质:无醛基,无还原性,但水解产物有还原性
2.麦芽糖
(1)分子式:C12H22O11 (与蔗糖同分异构)
(2)存在:发芽的谷粒和麦芽中
(3)物理性质:无色晶体,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖
(4)用途:甜味食品
(5)常见物质:饴糖
(6)化学性质:有醛基,有还原性,水解产物也有还原性
【点拨】①蔗糖、麦芽糖、乳糖分子式均为C12H22O11,三者互为同分异构体。
②蔗糖、麦芽糖都属于二糖,水解产物都能产生银镜反应,都能被Cu(OH)2氧化。
【归纳对比】
蔗糖 麦芽糖
相似性 ①组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体; ②都属于二糖,1mol二糖水解后生成2mol单糖
官能团 不含醛基,是非还原糖 含有醛基,是还原糖
化学性质 不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化 能发生银镜反应,能被新制的Cu(OH)2氧化
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
【要点四】多糖
1.淀粉
⑴分子式:(C6H10O5)n。
⑵存在:是绿色植物光合作用的产物,在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。
⑶物理性质:淀粉是白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
⑷化学性质:
①淀粉遇I2变蓝,可以用碘水检验淀粉
②酯化反应:分子中葡萄糖单元中有醇羟基,与羧酸发生酯化反应。
③淀粉的水解反应
⑸用途:淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到多种产品,如燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
2.纤维素
⑴分子式:(C6H10O5)n。
⑵纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。
⑶物理性质:白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
⑷化学性质
①酯化反应:可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。
②纤维素的水解反应
⑸用途
用于纺织工业、造纸业等,还用于制备硝酸纤维素醋酸纤维素等化工原料。
【归纳对比】
淀粉 纤维素
分子结构 分子通式 (C6H10O5)n
相对分子质量 几万到几十万 几十万到几百万
分子结构关系 都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子,但分子内葡萄糖结构单元数目不同,分子结构不同
化学性质 共性 无还原性
水解最终生成葡萄糖
特性 遇单质碘变蓝 分子中含有醇羟基,能与醋酸、硝酸等发生酯化反应
课时作业
1、下列关于糖类的叙述正确的是( )
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物
③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质
⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A.①② B.③⑤ C.④ D.①④
2、下列物质中的主要成分不属于糖类的是( )
A.棉花 B.花生油 C.木材 D.小麦
3、下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖不可能由纤维素制取
B.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳
C.葡萄糖是人体所需能量的重要来源
D.葡萄糖能与银氨溶液发生反应
4、关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 ( )
A.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体 B.葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应
C.二者都易溶于水,且果糖比葡萄糖甜 D.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
5、下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是( )
A.能加氢生成六元醇 B.能发生银镜反应
C.能与醇发生酯化反应 D.能被氧化为CO2和H2O
6、下列对葡萄糖的叙述正确的是( )
A.葡萄糖分子中具有醛基,所以是醛类化合物
B.葡萄糖分子中具有羟基,所以是醇类化合物
C.葡萄糖的结构式可写成
D.葡萄糖是多羟基酮结构,属于糖类化合物
7、乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液,只用一种试剂就能将它们区别开来,该试剂是( )
A.金属钠 B.石蕊溶液 C.新制氢氧化铜悬浊液 D.NaHCO3溶液
8、已知苏糖的结构简式为以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
9、下列物质中既能发生水解反应,也能发生银镜反应,其水解产物中还有能发生银镜反应的是( )
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A.①②⑤ B.③④⑥ C.③⑤ D.④⑤
10、下列物质在一定条件下既能发生水解反应,又能发生银镜反应的是( )
A.蔗糖 B.葡萄糖 C.淀粉 D.麦芽糖
11、下列各组物质相互间一定互为同系物的是( )
A.淀粉和纤维素 B.蔗糖和麦芽糖 C.C3H6与C4H8 D.C4H10与C10H22
12、关于蔗糖的说法不正确的是( )
A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的2倍
B.向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热,不发生银镜反应
C.向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再进行水浴加热,观察不到有银镜生成
D.向蔗糖中加入浓硫酸,可观察到蔗糖变黑
13、下列叙述中,不正确的是( )
A.蔗糖的水解产物,在一定条件下,能发生银镜反应 B.蔗糖是多羟基的醛类化合物
C.蔗糖不是淀粉水解的最终产物 D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
14、(双选)下列说法不正确的是( )
A.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热几分钟,冷却后再加入新制的Cu(OH)2,加热,没有砖红色沉淀生成,说明淀粉没有水解成葡萄糖
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体
C.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
D.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
15、下列说法中错误的是( )
A.只要是糖类物质都能与银氨溶液发生银镜反应 B.单糖是不能发生水解的最简单的糖类
C.淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物 D.蔗糖和麦芽糖均为二糖
16、下列说法中,正确的是( )
A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色 B.纤维素的水解难于淀粉的水解
C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D.淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
17、淀粉经过下列变化:淀粉单糖酒精乙烯……草酸(HOOC—COOH),在该变化过程中,下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧ C.④⑤⑥ D.①④⑥
18、为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化
(1)写出淀粉水解的化学方程式:__________________________
(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响
(3)实验1失败的原因是________________________
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是________________
(5)下列结论合理的是________________
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热
1、C。解析:糖类含有碳、氢、氧三种元素,但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多,如醇、醛、羧酸等,所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类,①错误。大多数糖类化合物可用通式Cm(H2O)n表示,最早被称为“碳水化合物”,这只是说明了其组成,并不表示这类物质的结构,故绝对不是碳和水的化合物,且随着化学学科的发展,人们发现称糖类为“碳水化合物”并不准确,②错误。有甜味的物质不一定是糖类,如甘油有甜味,但不是糖类,糖类也不一定有甜味,如淀粉和纤维素,③错误。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n,但不是糖,⑤错误。]
2、B。解析:棉花的主要成分是纤维素,属于多糖,故不选A;花生油的主要成分是油脂,属于酯,故选B;木材的主要成分是纤维素,属于多糖,故不选C;小麦的主要成分是淀粉,属于多糖,故不选D。
3、A。解析:纤维素在一定条件下水解可制取葡萄糖,A项错误;葡萄糖在酒化酶的作用下可分解为乙醇和CO2,B项正确;葡萄糖在人体内发生缓慢氧化,提供人体活动所需要的能量,C项正确;葡萄糖分子中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,D项正确。]
4、B。解析:葡萄糖和果糖的分子式相同,而结构不同,二者互为同分异构体;葡萄糖中含有醛基,能发生银镜反应,而果糖虽然不是醛糖,但它能发生银镜反应;每个葡萄糖分子中含有5个羟基,与足量乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。]
5、C。解析:葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。含有醛基,可与氢气加成得到六元醇,与银氨溶液反应可生成银镜;含有醇羟基,可与羧酸反应生成酯;葡萄糖由C、H、O三种元素组成,可燃烧生成CO2和H2O(在人体中被氧化为CO2和H2O)。
6、C。解析:葡萄糖分子中既含有醛基又含有羟基,属于多官能团有机物,不能单纯地把它分为醛类或醇类,选项A、B错误;葡萄糖是多羟基醛,其结构式可写成,选项C正确;葡萄糖是多羟基醛结构,属于糖类化合物,选项D不正确。
7、C。解析:Na与乙醇、乙酸、葡萄糖均能反应放出氢气,故不能将它们区别;只有乙酸使石蕊溶液变红色,石蕊溶液不能区别乙醇和葡萄糖;NaHCO3只与乙酸反应放出CO2气体,不能区别乙醇和葡萄糖;新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇加热到沸腾无红色沉淀生成,而与葡萄糖溶液加热到沸腾有红色沉淀生成,新制Cu(OH)2溶于乙酸,溶液显蓝色,故能区别三种液体。]
8、D。解析:有—CHO能发生银镜反应;苏糖与甲酸甲酯的最简式相同,所以含碳量相同;有—CHO能发生加成反应,有—OH能发生取代反应;苏糖与葡萄糖的分子式不相同,不互为同分异构体。
9、C。解析:能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦,能发生银镜反应的物质有①②③⑤,水解产物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦,故C正确。
10、D
11、D。解析:A项,淀粉和纤维素均是高分子化合物,属于混合物,不能互为同系物,错误;B项,蔗糖和麦芽糖的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,错误;C项,C3H6与C4H8的结构不一定相似,不一定互为同系物,错误;D项,C4H10与C10H22均是烷烃,结构相似,互为同系物,正确。
12、A。解析:蔗糖的相对分子质量为342,葡萄糖的相对分子质量为180,A项错误;蔗糖分子中不含醛基,B项正确;蔗糖与稀硫酸共热后的溶液应先加NaOH溶液至碱性后再加银氨溶液,水浴加热后才能观察到有银镜生成,C项正确。
13、B。解析:蔗糖在硫酸催化作用下,发生水解,生成葡萄糖和果糖,葡萄糖含有醛基,能发生银镜反应,A正确;蔗糖分子中不含醛基,不发生银镜反应,也不能还原新制的氢氧化铜,B错误;淀粉是最重要的多糖,在催化剂存在和加热的条件下逐步水解,最终生成还原性单糖——葡萄糖;蔗糖不是淀粉水解的产物,C正确;蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,分子式相同但结构不同,蔗糖分子中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,具有还原性,所以蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,D正确。
14、AC。解析:检验淀粉的水解产物,应在冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,然后加入新制的Cu(OH)2,A项错误;蔗糖、麦芽糖的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,B项正确;遇碘显蓝色是淀粉的特性,C项错误;麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有醛基,二者都属于还原糖,均能发生银镜反应,D项正确。
15、A。解析:含有醛基的糖类能发生银镜反应,如葡萄糖,不含醛基的糖类如蔗糖,不能发生银镜反应,故A错误;单糖是不能发生水解的最简单的糖类,B正确;淀粉、纤维素的相对分子质量较大,二者均是天然有机高分子化合物,C正确;1分子麦芽糖水解生成2分子的葡萄糖,1分子蔗糖水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖,都为二糖,故D正确。
16、B。解析:碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色,只有碘单质才能使淀粉显蓝色,A项错误;纤维素比淀粉更难水解,B项正确;用淀粉制乙醇的过程:淀粉葡萄糖乙醇,其中反应①是水解反应,反应②不是水解反应,C项错误;淀粉和纤维素都是非还原糖,D项错误。]
17、B。解析:淀粉―→单糖(葡萄糖),水解反应(取代反应);葡萄糖―→酒精(6H12O6―→2H6O+
O2),氧化还原反应;酒精―→乙烯,消去反应;乙烯―→1,2-二溴乙烷,加成反应;1,2-二溴乙烷―→乙二醇,水解反应(取代反应);乙二醇―→乙二醛―→乙二酸,氧化反应。
18、(1)(C6H +nH2OnC6H
(2)温度 催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)氢氧化钠与碘反应
(5)abc