第四章第二节 蛋白质 导学案（含解析）高二化学人教版（2019）选择性必修3

第四章 第二节 蛋白质
【学习目标】
1．通过结构分析氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。
能判断氨基酸的缩合产物和多肽的水解产物，从分子水平上认识氨基酸的组成、结构和性质，进
一步深化“结构决定性质”的学科观念。
2．认识蛋白质的组成和性质特点，能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能分析氨基酸、蛋白质与人体健康的关系，从宏观和微观相结合的视角认识蛋白质的结构与性质。
3．认识蛋白质空间结构的复杂性和种类的多样性，了解酶催化反应的特点，认识人工合成多肽和蛋白质的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
重点：氨基酸和蛋白质的结构特点与主要性质。
难点：氨基酸、多肽和蛋白质之间的转化关系
【目标一】氨基酸
1．定义：
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代得到的化合物叫氨基酸。氨基酸分子中含有
和 ，属于取代羧酸。
2．α－氨基酸
组成生物体内蛋白质的氨基酸一般只有21种。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为 。组成蛋白质的氨基酸主要是 ，氨基连接在与羧基相邻的α位碳原子上，结构简式可以表示为 。α－氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
天然氨基酸均为 ，熔点 ，多在200~300℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于 等有机溶剂。
3．常见的氨基酸有：
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 氨基乙酸
丙氨酸 2 氨基丙酸
谷氨酸 2 氨基戊二酸
苯丙氨酸 2 氨基 3苯基丙酸
半胱氨酸 2 氨基 3 巯基丙酸
4．同分异构体：α－氨基酸与碳原子数相同的硝基化合物互为同分异构体，
如甘氨酸（H2NCH2COOH）与硝基乙烷（CH3CH2NO2）互为同分异构体。
5．氨基酸的性质
氨基酸分子中既有氨基，又有羧基，所以它既能与强酸反应，又能与强碱反应。因此，氨基酸是两性化合物。
⑴ 氨基酸的两性
(
CH
2
—
COOH
NH
2
)
+ NaOH →
(
CH
2
—
COOH
NH
2
)
+ HCl →
⑵ 成肽反应
两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过氨基与羧基间 脱去水，形成含有肽键( )的化合物，肽键是一种酰胺键。反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合成水。两个氨基酸分子在—定条件下缩合的产物叫二肽：
(
CH
2
—
COOH
NH
2
) (
CH
2
—
COOH
NH
2
) + →
二肽进一步缩合生成多肽。由多个氨基酸结合的肽叫多肽。多肽常成 ，也叫肽链。肽链能盘曲、折叠，还可以相互结合，形成蛋白质。一般把相对分子质量在10000以上，并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
【导练1】将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？写出有关反应方程式。
【目标二】蛋白质
1．蛋白质的定义、组成、结构
(1)蛋白质是由多种 通过 等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量 的有机分子，占细胞干重的一半以上。
(2)组成元素：蛋白质中主要含有 等元素，有些蛋白质还含有 等元素，属于天然有机_______化合物。
(3)结构
各种蛋白质在生物体内所具有的不同功能与蛋白质的结构密切相关。蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，对蛋白质的研究做出了重要贡献。
2．性质
(1)两性
蛋白质的多肽是由多个 形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的
与 ，同时侧链中也往往存在 基团。蛋白质与氨基酸类似，也是 分子，既能与 反应，又能与 反应。
(2)水解
(3)盐析
操作 现象 结论
在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水振荡，观察现象。
①当向蛋白质溶液中加入的 达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度 而从溶液中 ，这种作用称为盐析。
②蛋白质的盐析是一个 过程，采用多次盐析和溶解，可以 蛋白质。
(4)变性
操作 现象 结论
在三支试管中各加入2mL鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两攴试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解。
在某些_________或_________的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。物理因素包括：_____、加压、搅拌、振荡、_____、_____、超声波等；化学因素包括：_____、_____、_________、乙醇、甲醛等。蛋白质的变性是一个______ 过程。
【导思】思考下列问题并交流
① 在临床上解救误服Cu2+、Pb2+、Hg2+等重金属盐中毒时，要求病人立即服用大量含蛋白质丰
富的生鸡蛋、牛奶或豆浆。为什么？
② 医院一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌。为什么？
③ 松花蛋的腌制原理是什么？
④举例说明日常生活中，哪些是利用蛋白质变性，哪些是防止蛋白质变性？
(5)显色反应
操作 现象 结论
向盛有2mL鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热。观察实验现象。
的蛋白质，均能发生显色反应。
(6)灼烧蛋白质产生 的气味，可用这种方法检验棉织品和毛织品。
3．蛋白质的用途
⑴ 是人类必需的营养物质，成年人大约每天要摄取60g～80g蛋白质。
⑵ 动物的毛和蚕丝作纺织原料
⑶ 动物的皮可以加工成皮革。
⑷ 白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸。
⑸ 酪素与甲醛合成酪素塑料，用来制造纽扣、梳子等生活用品。
【目标三】酶
酶的概念和特点
⑴ 酶是 。
⑵ 酶的特点
① 具有高度的专—性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉起催化作用， 如同一把钥匙开一把锁那样。
② 具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍。
③ 条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃～50℃ 之间酶的活性最强，超过适宜温度时，酶将逐渐失去活性。
【总结】
【阅读材料】
1．蛋白质盐析和变性的比较
盐 析 变 性
变化条件 浓的轻金属盐 受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、某些有机物
变化实质 物理变化 (溶解度降低) 化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程 可 逆 不 可 逆
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
2．有机物的检验与鉴别常用的方法
思维方式为：官能团—→性质—→方法的选择。常用的试剂和方法见下表。
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不 饱和烃鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的 同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基检验 加银氨溶液、水浴加热； 有银镜；
加新制的Cu(OH)2悬浊液 煮沸后有红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠； 有气体放出；
加乙酸、浓H2SO4 有果香味的酯生成
羧酸 加紫色石蕊试液； 显红色；
加Na2CO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味或加稀H2SO4 有果香味；检验水解产物
酚类检验 加FeCl3溶液 显紫色
过量溴水 白色沉淀
淀粉检验 加碘水 显蓝色
蛋白质检验 加浓硝酸微热（或灼烧） 显黄色（烧焦羽毛味）
课时作业
1、氨基酸不能发生的反应是(　　)
A．酯化反应 B．成肽反应 C．水解反应 D．与强碱溶液的中和反应
2、下列关于氨基酸的叙述中，不正确的是(　　)
A．天然的氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸
3、关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(　　)
A．构成蛋白质的α－氨基酸的结构通式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
4、据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
5、关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(　　)
A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C．人体内所有氨基酸均可以互相转化
D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
6、甘氨酸()和苯丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类数为(　　)
A．1　　　　 B．2　　　　 C．4　　　　 D．3
7、下列关于蛋白质的说法中不正确的是(　　)
A．蛋白质是由多种α 氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程
8、青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是(　　)
A．属于α-氨基酸 B．能发生加聚反应生成多肽
C．核磁共振氢谱上共有5个峰 D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
9、误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是 (　　)
A．服用大量鸡蛋清 B．服用豆浆 C．喝大量牛奶 D．喝食盐水
10、含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是(　　)
A． B．
C．NH2—CH2—COOH D．
11、下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解，其中正确的是(　　)
12、下列关于蛋白质的叙述正确的是(　　)
A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析
B．温度越高，对某些化学反应的催化效率越高
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
13、下面是天冬酰苯丙氨酸甲酯的结构简式，关于它的说法不正确的是(　　)
A．是芳香烃化合物
B．分子式中含有氨基、羧基、酯基、肽键四种官能团
C．既能与NaOH溶液反应，也能与盐酸反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
14、某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可得到的产物有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
15、(双选)关于蛋白质性质的说法中，不正确的是(　　)
A．蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性
B．蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸
C．微热条件下，任何蛋白质遇到浓硝酸时都会显黄色
D．蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应
16、市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服的汗渍、血液及人体排放的蛋白质油渍遇到它，皆能水解除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品　⑤涤纶织品　⑥锦纶织品
A．①②③④⑤⑥ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥
17、下列物质中属于高分子化合物的是(　　)
①蛋白质　②植物油　③纤维素　④淀粉　⑤葡萄糖　⑥脂肪　⑦氨基酸
A．①②⑥ B．②⑥⑦ C．①③④ D．⑤⑥⑦
18、能用于鉴别蛋白质、淀粉和肥皂液的一种试剂是(　　)
A．碘水 B．NaOH溶液 C．浓硝酸 D．MgSO4溶液
19、苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有(　　)
①有两个取代基的苯环　②一个硝基直接连接在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
20、(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________
(2)鸡蛋腐败时，常闻到刺激性气味，该有刺激性气味的气体主要是________，说明鸡蛋中的蛋白质含有________元素
(3)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了 ________反应
(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是__________________________
______________________________________________________________________________________________，
要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1 mL________，加热至沸腾，溶液中生成__________，说明有蛋白质存在
21、半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”，它可以促进面筋的形成。已知：α-氨基丙酸为；β-氨基丙酸为。回答下列问题：
(1)半胱氨酸是一种含有一个硫氢基(—SH)的氨基酸，已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%，其分子中硫氢基和氨基不在同一个碳原子上，硫氢基与半胱氨酸的β-碳原子直接相连，则半胱氨酸的相对分子质量为_________，其结构简式为_________
(2)半胱氨酸可以生成一种九肽，则这种九肽的分子式为_______________
(3)现有一种多肽的分子式为CxHyN12OmSn，将其完全水解只得到下面三种氨基酸：α-氨基丙酸、半胱氨酸、天门冬氨酸()，则将一个该多肽分子完全水解，得到的天门冬氨酸的数目为_____
22、有机物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165，分子中N与C的原子个数比为1∶9，回答下列问题。
(1)X的化学式为________________________
(2)X中所含官能团名称为__________________
(3)X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个—CH2—，一个，则X的结构简式为______________，X可以发生的反应类型是__________
A．酯化反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应
(4)有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物(化学式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机物写结构简式，下同)：________
(5)X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸(为α－氨基酸)，即：X―→酪氨酸(C9H11NO3)，酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为______________________，写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：__________________
1、C。解析：氨基酸分子中含有—COOH，可发生酯化反应和中和反应；含有—NH2和—COOH，可发生成肽反应；氨基酸是构成蛋白质的基础物质，不能发生水解反应。
2、D。解析：天然的氨基酸均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；天然蛋白质水解的最终产物是多种α 氨基酸。
3、B。解析：α－氨基酸的通式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
4、D。解析：A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α 碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α 氨基酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为。
5、C。解析：部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸。]
6、C。解析：氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。
7、A。解析：氨基酸形成蛋白质的过程发生缩聚反应，不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，B项正确；蛋白质遇到浓Na2SO4溶液发生盐析，再加水后析出的蛋白质又能重新溶解，C项正确；蛋白质的盐析不能改变蛋白质的生理活性，是可逆过程，而变性能使其理化性质和生理功能发生改变，属于不可逆过程，D项正确。
8、B。解析：青霉素氨基酸中氨基在羧基的α-碳上，属于α-氨基酸，A选项正确；青霉素氨基酸分子中含有羧基、氨基，能够发生缩聚反应生成多肽，不是加聚反应，B选项错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱共有5个峰，C选项正确；使用青霉素前要进行皮肤敏感试验，否则有些患者会因为对青霉素过敏严重导致死亡，D选项正确。
9、D。解析：重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏，可用于解毒，而食盐水不能用于解毒。
10、D。解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，蛋白质水解断裂的是肽键，断碳氧双键和碳氮单键之间的化学键，生成相应的氨基酸，用线标注断裂的化学键示意图为，故该化合物生成的氨基酸的结构简式为(A选项符合)；(B选项符合)；NH2CH2COOH(C选项符合)；NH2CH2CH2COOH，与选项D物质结构不符合。答案选D。
11、C。解析：蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源，需要多吃水果和蔬菜，故A错误；使用食品添加剂是必要的，故B错误；维生素在人体内有特殊的生理功能，故C正确；多吃海带可以补碘，不可防治缺铁性贫血，故D错误。
12、C。解析：只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。
13、A。解析：由于该分子中含有N、O元素，所以属于烃的衍生物，A不正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B正确；羧基能与NaOH溶液反应，氨基能与盐酸反应，C正确；羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，D正确。
14、C。解析：该有机物水解时断开图示虚线处的键补—OH，—O—补H，—NH—补H，可以得到CH3COOH、
CH3CH2COOH 4种有机物。
15、AC。解析：蛋白质溶液中加入浓的(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液时，蛋白质会发生盐析，加入可溶性重金属盐溶液时会发生蛋白质的变性；含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。
16、B。解析：根据题意知加酶洗衣粉能使蛋白质水解，所以含有蛋白质的衣服不能用加酶洗衣粉清洗。毛织品和蚕丝织品的主要成分是蛋白质。
17、C。解析：淀粉、蛋白质、纤维素都是高分子化合物，植物油、脂肪、氨基酸、葡萄糖均不是高分子化合物。
18、C。解析：浓硝酸能使蛋白质变黄，使肥皂液(胶体)产生沉淀，与淀粉混合无明显现象，从而将三种物质区别开来。
19、C。解析：苯环上有两个取代基，其一为—NO2，其余全部归为另一取代基，应为—C3H7，—C3H7有两种：—CH2CH2CH3和，考虑到两取代基的位置有“邻”“间”“对”3种，则符合条件的同分异构体共6种。
20、(1)盐析　渗析
(2)H2S　硫
(3)黄　显色
(4)向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，使蛋白质盐析变成沉淀，过滤，分离出蛋白质　
浓硝酸　黄色沉淀
解析：(1)提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。
(2)鸡蛋腐败时，鸡蛋中的蛋白质分解会放出硫化氢，H2S具有臭鸡蛋气味。
(3)某些蛋白质可以与浓硝酸发生显色反应。
(4)利用盐析法可从蛋白质和淀粉混合液中分离出蛋白质，利用显色反应可鉴别蛋白质。
21、(1)121　
(2)C27H47N9O10S9
(3)
解析：(1)半胱氨酸分子中只含有一个硫氢基，即含一个硫原子，根据硫元素的质量分数，可求出半胱氨酸的相对分子质量为≈121；从α-氨基丙酸和β-氨基丙酸的命名原则来看，与—COOH相邻的碳原子是α-碳原子，与—COOH相间的碳原子是β-碳原子，则半胱氨酸分子中至少有3个碳原子，分子中有一个—COOH、一个—NH2、一个—SH，由半胱氨酸的相对分子质量为121可知，半胱氨酸还含有2个碳原子和3个氢原子，则半胱氨酸的结构简式为。
(2)半胱氨酸的分子式为C3H7NO2S,9个半胱氨酸脱去8分子水形成九肽，所以根据原子守恒可知该九肽的分子式为C27H47N9O10S9。
(3)三种氨基酸分子中都只有一个N原子，该多肽为12肽，即12个氨基酸脱去11分子H2O得到此多肽，则12个氨基酸分子应该共有O原子(m＋11)个，又根据多肽分子中硫原子的数目可确定其完全水解可得到n个，设同时得到α-氨基丙酸a个，天门冬氨酸b个，则有如下两个关系式：a＋b＝12－n(N元素守恒)和2a＋4b＝m＋11－2n(O元素守恒)，可解得b＝。
22、(1)C9H11O2N(或C9H11NO2)
(2)羧基、氨基