化学人教版（2019）选择性必修3 2.3芳香烃 课件（共23张ppt）

(共23张PPT)
芳香烃
第二章第三节
分析:分子式为C6H6的可能结构
链状：
环状：
CH C CH2 CH2 C CH
CH C CH2 C C CH3
CH C CH CH CH CH2
............
............
一、苯的结构
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色
2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种
3、苯的邻二代物只有一种
4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰
有关苯的一些实验事实
5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？
+H2(g)
(g)
(g)
△H=-119.6KJ/mol
(g)
+3H2(g)
(g)
△H=-208.4KJ/mol
(g)
+2H2(g)
(g)
△H=-237KJ/mol
结论：
1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。
从以上实验事实中，你能得到什么结论？
二、苯的性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴
取代？ 加成？
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
实验现象
烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充
满有大量红棕色气体。
锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。
（1）怎样证明有HBr气体产生呢？
（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？
锥形瓶内管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。
用四氯化碳吸收溴蒸气。
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
1、如何检查装置气密性？
2、冷凝管的作用？
3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？
7、描述实验现象？
4、碱石灰干燥管的作用
5、加NaOH作用是什么？
6、能说明此反应是取代反应的依据是？
2、冷凝管的作用：冷凝。
3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面：防止倒吸。
7、描述实验现象：三颈瓶中液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
4、碱石灰干燥管的作用：吸收HBr，防止污染空气。
5、加NaOH作用：吸收溴苯中的溴和溴化氢。
6、能说明此反应是取代反应的依据：向锥形瓶中加入硝酸银或石蕊试液，检验HBr生成，从而证明为取代反应。
1、检查气密性：把右侧的干燥管接一导管，插到盛有水的水槽中，用酒精灯加热三颈烧瓶，若观察到插入水槽中的导管口有气泡冒出，撤去酒精灯后，导管中有一段液注上升，一段时间不变，则气密性良好。
两者相比，后一装置有哪些优点？
(1)冷凝效果更好。
(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显。
液溴、苯、铁粉
硝酸银溶液
(2)有尾气吸收装置，能防止污染。
(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？
二、苯的性质
1、苯与液溴
2、苯与浓硝酸
(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？
(3)怎样控制反应温度在60℃左右
(5)长导管的作用
(6)生成物状态 怎样除去其中的杂质
(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？
在一支大试管中先加入1.5mL浓硝酸，再慢慢加入2mL浓硫酸，摇匀，并使混合液温度冷却到60摄氏度以下。
因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
水浴加热。
使试管内的混合液受热均匀。
冷凝回流作用，防止未反应的苯和硝酸挥发。使反应体系与外界大气想通，防止试管内压强增大发生事故。
纯硝基苯为无色的油状液体，密度大于水，实验中可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤（将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯）。
当把温度升高到100 ～ 110℃，产物还一样吗？
试写出方程式。
3、苯与氢气
+ 3H2
Ni
18MPa 180~250℃
总结苯的性质：
易取代，难加成。
+ HNO3
— NO2
+ H2O
浓硫酸
60℃
一、芳香烃的来源与应用
起初源于：煤焦油。
现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
重要有机化合物的原料。
苯
苯酚
硝基苯
苯胺
环己烷
二氯苯
氯苯
苯乙烯
……
合成树脂
合成纤维
合成塑料
染料
医药
洗剂剂
炸药
……
二、苯的同系物
1、含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基
代替而得到的芳烃。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
2、苯的同系物化学性质
甲苯+高锰酸钾酸性溶液
二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
①氧化反应
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子上
一定要直接连氢原子。
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
②取代反应
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
2,4,6—三硝基甲苯
三硝基甲苯
（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体
黄色烈性炸药
如果把100℃改为30℃呢？
生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物
苯环性质：
烷基性质：
共同性质：
卤代反应、硝化反应、加成反应
氧化反应（燃烧）
卤代反应
你还能说出苯的同系物具有的性质吗？
3、常见的苯的同系物的获得
CH2CH3
|
+ CH2=CH2
催化剂
△
乙苯
两种生产异丙苯工艺的对比
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
二、多环芳烃
芳香烃对健康的危害
苯
稠环
芳烃
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分
秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 碳碳键结构特点 化学性质
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
介于单双键间的碳碳键