化学人教版（2019）选择性必修3 3.5.2有机合成 课件（共30张ppt）

(共30张PPT)
3.5.2 有机合成
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或连上一个官能团
有机合成的设计方法
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
1
3
1
4
5
CH2=CH2 + H2O
催化剂
Δ ，加压
CH3CH2 OH
1.
CH2=CH2 + Cl2
CH2
CH2
Cl
Cl
2.
CH2
CH2
Cl
Cl
+ 2NaOH
H2O
Δ
CH2
CH2
OH
OH
+ 2NaCl
3.
CH2
CH2
OH
OH
+ 2O2
催化剂
Δ
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
4.
+ 2CH3CH2 OH
C
C
HO
OH
O
O
+ 2H2O
催化剂
Δ
C
C
C2H5O
OC2H5
O
O
5.
合成路线图：
有机合成的设计方法
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
逆合成分析示意图
1. 1,4 二氧杂环己烷(又称1,4 二氧六环或1,4 二噁烷， )是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应）
CH2OH
CH2OH
CH2Br
CH2Br
分析:
合成路线:
CH2＝CH2
Br2
NaOH/H2O
CH2Br
CH2Br
CH2OH
CH2OH
H2SO4
△
【课堂练习】
CH2＝CH2
2.苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。
请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
分析:
合成路线:
有机合成的分析方法
方法 内容
正合成分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料→中间体→产品
逆合成分析法 采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料
综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
有机原料库
苯 甲苯
乙烯 丙烯
1,3—丁二烯
典例 1
苯甲酸苯甲酯
它存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。
你能选用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成 吗 （设计完成你的流程图）
1.观察目标分子的结构:
2.逆推,设计合成思路:
3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线):
(1)
(2)
4.合成方法的优选:
(1)路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。
(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。
(3)的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
有机合成的原则
CH3CH2OH小资料：1、—COOH为间位定位基2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护典例2对羟基苯甲酸乙酯它是一种食品及化妆品业常用的防腐剂，对霉菌的抑菌效能较强，也用于制药、皮革等行业。以甲苯为原料合成 , 其他原料及催化剂可自选。合成路线流程图示例如下：
CH2=CH2
HBr
催化剂
CH3CH2Br CH3CH2OH
NaOH溶液
△
书写格式为：
原料
其它反应物
反应条件
中间产物
其它反应物
反应条件
产品
(用反应流程图表示，并注明反应条件)
合成路线
Cl 2
FeCl3
NaOH的水溶液
高温高压
酸性高锰酸钾
乙醇
浓硫酸
加热
HI
绿色合成
①引入官能团的顺序和规律
②遵循客观的反应事实
③注意官能团的衍变及保护
④运用有关的提示信息
常见的合成路线
（1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
①一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
②二元合成路线：
CH＝CH2
X2
X CH2CH2 X
Δ
HO CH2CH2 OH
二元醇
[O]
OHC CHO
二元醛
[O]
HOOC COOH
二元羧酸
浓硫酸
Δ
链酯、环酯、
聚酯
NaOH水溶液
Δ
NaOH水溶液
Δ
（2）芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
Cl2
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
Δ
①
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
NaOH水溶液
Δ
多官能团有机物的性质探究
确定多官能团有机物性质的三步骤
注意 有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
【课堂练习】
1.请设计合理方案用 合成
(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。
提示：RCH=CH2 RCH2-CH2-Br
HBr
1.以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3 + Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl
Cl
醇
CH2=CH-CH=CH2 + 2NaCl +2H2O
【课堂练习】
Δ
2.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：
(1)芳香烃A的名称是_______，反应③和④的反应类型分别是____ ___、____ ___。
(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。
(3)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚 ( )制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
【解析】
(1)反应①发生取代反应，Cl原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和 的化学式可确定A为甲苯；反应③苯环碳原子上引入-NO2，发生取代反应；应④是将硝基还原为氨基，还原反应；
吡啶显碱性，其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率；
(3)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与硝酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁 和盐酸作用下将-NO2转化成-NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，
(2)根据氟他胺的结构简式可知，反应⑤发生取代反应
路线1：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护
路线2：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
【课堂练习】以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？
3．乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。
(1)查阅资料：
通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径：
(2)实际合成路线的设计：
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构
乙酰水杨酸分子中有2种典型的官能团，即__________、________(填名称)。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基，然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为
___________________________________________________________________。
羧基
酯基
CH2==CH2→CH3CHO→CH3COOH→
(3)优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是________，理由是__________________________________________________________。
因为途径1原料易得，工艺相对简单，而途径2过程复杂
根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：
途径1
再见